黃麗琴 李根薰

摘 要 為了適應(yīng)新高考，聚焦核心素養(yǎng)，以“氫鍵的再認(rèn)知”為例，進(jìn)行真實(shí)問題情境引導(dǎo)下的高三化學(xué)深度復(fù)習(xí)教學(xué)。從面膜中精華液的主要成分入手，通過創(chuàng)設(shè)情境，設(shè)置三個(gè)任務(wù)：從宏觀及微觀視角深入分析氫鍵對(duì)精華液各組分水溶性的影響，從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)視角深入分析氫鍵對(duì)防腐劑和多元醇揮發(fā)性的影響，從性質(zhì)決定用途視角探討基于精華液黏度優(yōu)化精華液組分。旨在提升學(xué)生的探究能力和創(chuàng)新意識(shí)，促進(jìn)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”等學(xué)科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)，實(shí)現(xiàn)深度復(fù)習(xí)。

關(guān)鍵詞 高中化學(xué) 真實(shí)問題情境 深度復(fù)習(xí) 氫鍵

一、基于真實(shí)問題情境的深度復(fù)習(xí)

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》重視開展“素養(yǎng)為本”的教學(xué)，倡導(dǎo)真實(shí)問題情境的創(chuàng)設(shè)，開展以化學(xué)實(shí)驗(yàn)為主的多種探究活動(dòng)，重視教學(xué)內(nèi)容的結(jié)構(gòu)化設(shè)計(jì)[1]。深度復(fù)習(xí)就是基于真實(shí)的情境，融入化學(xué)知識(shí)，提出挑戰(zhàn)性問題，以發(fā)展學(xué)生反思、整合、評(píng)價(jià)、應(yīng)用等高階思維為目標(biāo)，引導(dǎo)學(xué)習(xí)者對(duì)知識(shí)體系進(jìn)行主動(dòng)建構(gòu)、拓展延伸，加深對(duì)化學(xué)基本概念、基本原理的理解，并有效遷移到真實(shí)情境中解決實(shí)際問題，在問題解決的過程中進(jìn)一步深入理解化學(xué)知識(shí)[2-3]。真實(shí)問題情境取材于生產(chǎn)生活，真實(shí)的問題也是復(fù)雜的問題，學(xué)生要解決真實(shí)問題，需要通過大量分析綜合、類比推理才能找到解決問題的思路。為此，我們嘗試以面膜精華液組分與性質(zhì)關(guān)系問題為情境，引導(dǎo)學(xué)生深入分析氫鍵對(duì)精華液物理性質(zhì)的影響，在知識(shí)運(yùn)用中實(shí)現(xiàn)知識(shí)的深度復(fù)習(xí)。

二、基于真實(shí)問題情境實(shí)現(xiàn)深度復(fù)習(xí)的教學(xué)案例設(shè)計(jì)

（一）基于真實(shí)問題情境制定復(fù)習(xí)目標(biāo)

1.以面膜中的精華液為研究對(duì)象，分析精華液中各組成成分氫鍵形成情況對(duì)溶解度、揮發(fā)性、黏度的影響。通過組成、結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系分析，復(fù)習(xí)氫鍵的形成條件、氫鍵的數(shù)目、類型、強(qiáng)度等知識(shí)。

2.通過真實(shí)問題的解決，實(shí)現(xiàn)對(duì)氫鍵相關(guān)知識(shí)的深度再認(rèn)識(shí);掌握利用物質(zhì)形成氫鍵進(jìn)行面膜精華液組分優(yōu)化的方法。

3.通過大量實(shí)際案例分析拓展有關(guān)氫鍵的知識(shí)，培養(yǎng)知識(shí)的遷移與應(yīng)用能力，提升學(xué)生的邏輯推理能力。

（二）基于深度復(fù)習(xí)設(shè)計(jì)拓展性問題（見表1）

（三）促進(jìn)深度復(fù)習(xí)的教學(xué)過程設(shè)計(jì)

教學(xué)過程以面膜精華液組分與性質(zhì)關(guān)系問題為情境，設(shè)置了三個(gè)任務(wù)，分別從宏觀與微觀相結(jié)合、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)決定用途三個(gè)視角展開分析氫鍵對(duì)某些成分的水溶性、揮發(fā)性和黏度的影響。每個(gè)任務(wù)涵蓋兩個(gè)有梯度的問題，每個(gè)問題包含三個(gè)逐步深化的學(xué)生活動(dòng)，實(shí)現(xiàn)基于真實(shí)問題情境有效促進(jìn)學(xué)生深度復(fù)習(xí)的目的。

【設(shè)置任務(wù)一】從宏觀及微觀視角深入分析氫鍵對(duì)精華液各組分水溶性的廣泛影響。

【問題情境一】面膜是市面上流行的一種美容保養(yǎng)品，使用最為廣泛的是面貼膜，包括膜布和精華液。不同品牌精華液的成分不盡相同，文獻(xiàn)表明某精華液的成分比例如下：保濕劑19%～23%，增稠劑0.3%～0.6%，防腐劑0.28%～0.25%，助溶劑0.1%～0.15%，pH調(diào)節(jié)劑0.18%～0.23%，皮膚調(diào)理劑0.2%～0.5%，香精等其他成分0.94%～1.31%，純水余量[4]。

【設(shè)置問題1】精華液中大多數(shù)物質(zhì)水溶性較好的主要原因？但是也有部分物質(zhì)難溶，如何解決這類物質(zhì)的水溶性問題？

[學(xué)生活動(dòng)1]從宏觀視角分析氫鍵對(duì)精華液溶解度的影響。

[提供資料1]精華液主要成分及溶解度（見表2）。

我們選擇了精華液中幾種代表性成分，有的是易溶的小分子物質(zhì)，某些高分子物質(zhì)也能溶于水，個(gè)別高分子物質(zhì)則不溶于水，由此引發(fā)學(xué)生討論。學(xué)生觀察表2，積極調(diào)動(dòng)關(guān)于物質(zhì)溶解的相關(guān)知識(shí)，從精華液各組成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)出發(fā)分析其溶解性，認(rèn)為精華液中大多成分含有羥基等極性基團(tuán)，能與水形成氫鍵，提高了水溶性。

[學(xué)生活動(dòng)2]從結(jié)構(gòu)角度分析聚二甲基硅氧烷不溶于水的原因。

[提供資料2]文獻(xiàn)表明，聚二甲基硅氧烷可以加工成親醇疏水膜[5]（見表3）。

引導(dǎo)學(xué)生從微觀視角對(duì)比黃原膠和聚二甲基硅氧烷的結(jié)構(gòu)。學(xué)生聯(lián)想相似相溶原理，仔細(xì)觀察后發(fā)現(xiàn)，聚二甲基硅氧烷含有較大的疏水基團(tuán)，可能導(dǎo)致其難溶;再結(jié)合氫鍵的相關(guān)知識(shí)推測(cè)，黃原膠雖然也是聚合物，但是有較多羥基，可以和水形成氫鍵，所以易溶于水。

[學(xué)生活動(dòng)3]難溶物可以采用助溶劑提高溶解度。請(qǐng)分析助溶劑如何發(fā)揮作用？

[提供資料3]對(duì)羥基苯甲酸甲酯在不同溶劑中的溶解度（室溫下100 g水）：甲醇，59 g;乙醇，52 g;丙二醇，22 g;丙酮，64 g。

提示學(xué)生精華液成分復(fù)雜，如保濕劑不僅可以起到保濕效果，在整個(gè)體系中還可以作為助溶劑起作用，引導(dǎo)學(xué)生從混合溶劑視角分析添加乙醇、丙二醇做助溶劑的主要作用，即乙醇、丙二醇等能溶解對(duì)羥基苯甲酸甲酯等物質(zhì)，同時(shí)乙醇易溶于水，因此，混合溶劑能夠增強(qiáng)黃原膠、聚二甲基硅氧烷溶解性。

【設(shè)置問題2】如何從微觀視角深度分析氫鍵對(duì)物質(zhì)溶解度影響的微觀機(jī)制？

[學(xué)生活動(dòng)1]繪制一個(gè)精氨酸分子（見圖1）與水微觀作用示意圖，在學(xué)案上表示出精氨酸與水分子之間所有可能的氫鍵：O—H…O、O—H…N、N—H…O。

教師引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注氫鍵的多樣性，并具體分析精氨酸與多個(gè)水分子形成多種氫鍵作用。

展開拓展討論，從宏觀上分析羥基是親水基，甘油和1，2-丁二醇含較多羥基（見表4），因此，都可以與水以任意比互溶。學(xué)生嘗試?yán)L制甘油及1，2-丁二醇與水形成氫鍵微觀示意圖。

教師引導(dǎo)學(xué)生類比冰中水分子間的氫鍵作用，從成環(huán)、成鏈、成網(wǎng)的角度繪制可能的氫鍵。

[學(xué)生活動(dòng)2]分析甘油以及1，2-丁二醇水溶性有一定差異的原因（見表4）。

教師引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)一步分析甘油以及1，2-丁二醇中結(jié)構(gòu)的差異對(duì)水溶性的影響：二者相對(duì)分子質(zhì)量接近，說明范德華力接近;而且形成氫鍵的都是氧元素，氫鍵作用能接近，但是甘油中羥基數(shù)目多，可形成氫鍵數(shù)目更多，所以溶解度較大一些。

[提供資料1]脂肪二醇中的羥基氫原子與氯化膽堿（ChCl）中的氯原子之間存在氫鍵作用，并且隨著醇中兩個(gè)羥基之間碳原子數(shù)的增多，醇與ChCl之間形成的氫鍵作用減弱，導(dǎo)致其表面張力增大，極性減小[6]。

引導(dǎo)學(xué)生結(jié)合資料1和有機(jī)化學(xué)相關(guān)知識(shí)，推測(cè)甘油與1，2-丁二醇結(jié)構(gòu)上有相似之處，1、2號(hào)位碳上均有羥基，但是1，2-丁二醇的3、4號(hào)位都是碳原子，而甘油的4號(hào)位還是羥基。碳電負(fù)性比氧小，乙基是一個(gè)推電子基團(tuán)，可能導(dǎo)致1，2-丁二醇羥基O—H鍵的極性減小，與水分子間的氫鍵被削弱，所以溶解性比甘油小一點(diǎn)。

[學(xué)生活動(dòng)3]分析：甘油與水形成的氫鍵是一成不變的嗎？

[提供資料2]水中的氧原子形成氫鍵的能力比甘油中的氧原子強(qiáng)，而甘油的氫原子形成氫鍵的能力要比水的氫原子強(qiáng)，因此，當(dāng)甘油濃度增加時(shí)，水形成氫鍵的能力減弱[7]24。

[提供資料3]有學(xué)者研究了微波電場(chǎng)對(duì)甘油水溶液體系中氫鍵的影響，結(jié)果表明，在沒有外加電場(chǎng)時(shí)，水分子在甘油中以團(tuán)簇的形式存在;隨著外加電場(chǎng)強(qiáng)度的增加，甘油與水分子之間的團(tuán)簇被打開，水分子的排列變得更加有序，甘油與水分子之間的接觸面積增加，因此，二者之間的氫鍵數(shù)目增加[7]26。

引導(dǎo)學(xué)生在分析問題時(shí)要養(yǎng)成變化觀念，在微觀視角下，物質(zhì)之間形成的氫鍵是動(dòng)態(tài)變化的，如甘油的濃度或外加電場(chǎng)都會(huì)對(duì)甘油與水之間的氫鍵數(shù)目造成一定影響。

[總結(jié)]通過微觀分析發(fā)現(xiàn)，物質(zhì)的溶解性可能與氫鍵的數(shù)目、強(qiáng)度、結(jié)合方式以及物質(zhì)本身結(jié)構(gòu)等密切相關(guān)。

【設(shè)置任務(wù)二】從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)視角深入分析氫鍵對(duì)防腐劑和多元醇揮發(fā)性的影響。

【問題情境二】為使面膜精華液中各組分盡可能發(fā)揮作用，應(yīng)避免其揮發(fā)損失。查閱資料發(fā)現(xiàn)，在相同的溫度下，物質(zhì)的蒸汽壓越高，揮發(fā)性越強(qiáng)。EPA定義易揮發(fā)有機(jī)物是指在室溫條件下飽和蒸汽壓大于0.1 mmHg的有機(jī)物。乙醇是人們熟知的易揮發(fā)物質(zhì)，它的蒸汽壓為59.3 mmHg（25 °C）。

【設(shè)置問題1】精華液中對(duì)羥基苯乙酮或丁二醇及其同分異構(gòu)體揮發(fā)性為什么存在差異？

[學(xué)生活動(dòng)1]對(duì)羥基苯乙酮是面膜中常用的防腐劑，對(duì)比表5中對(duì)羥基苯乙酮與鄰羥基苯乙酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析這兩種物質(zhì)揮發(fā)性大小與什么因素有關(guān)？

教師引導(dǎo)學(xué)生從微觀結(jié)構(gòu)角度分析分子間作用力差異對(duì)物質(zhì)揮發(fā)性的影響，類比硫酸和硝酸，前者主要是分子間氫鍵，沸點(diǎn)較高，難揮發(fā);后者易形成分子內(nèi)氫鍵，沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)。通過分析與類比，學(xué)生能將已有知識(shí)遷移應(yīng)用于解決該問題：表5中二者互為同分異構(gòu)體，由于鄰羥基苯乙酮分子內(nèi)部羥基與羰基接近，能形成穩(wěn)定的六元環(huán)而形成分子內(nèi)氫鍵，使得分子的極性降低，削弱了分子間的相互作用，揮發(fā)性較高;而對(duì)羥基苯乙酮的羥基與羰基相距較遠(yuǎn)，不能形成分子內(nèi)氫鍵，而是形成了分子間氫鍵，揮發(fā)性較低。

[學(xué)生活動(dòng)2]丁二醇是面膜精華液中常用的保濕劑，類比對(duì)羥基苯乙酮，如何解釋丁二醇的兩種異構(gòu)體揮發(fā)性不同？

[提供資料1]文獻(xiàn)表明，分子內(nèi)氫鍵的化合物一般具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，多為六元環(huán)，五元環(huán)較少[8]。

[提供資料2]文獻(xiàn)表明，對(duì)于位置異構(gòu)的同分異構(gòu)體，其分子間作用力大小規(guī)律可用空間位阻來判斷[9]。

引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)出發(fā)進(jìn)行深入分析（詳見表6）：1，4-丁二醇與1，3-丁二醇互為同分異構(gòu)體。根據(jù)資料1推測(cè)：1，4-丁二醇如果形成分子內(nèi)氫鍵應(yīng)是一個(gè)七元環(huán)，不太穩(wěn)定，因此，1，4-丁二醇主要是分子間氫鍵;但是1，3-丁二醇形成分子內(nèi)氫鍵是一個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)，較前者穩(wěn)定，因此，在1，3-丁二醇中存在一定比例的分子內(nèi)氫鍵，形成分子間氫鍵的概率減小。根據(jù)資料2推測(cè)：1，4-丁二醇與1，3-丁二醇形成氫鍵的都是氧元素，且羥基數(shù)目一致，區(qū)別在于1，3-丁二醇有支鏈，位阻較大，形成分子間氫鍵的概率小于前者，分子間作用力更弱，因此，揮發(fā)性更強(qiáng)。

[學(xué)生活動(dòng)3]1，4-丁二醇和1，3-丁二醇哪個(gè)物質(zhì)保濕效果更好？

教師引導(dǎo)學(xué)生從保濕劑的作用原理去思考并初步判斷：1，4-丁二醇分子間作用力更強(qiáng)，在作為保濕劑時(shí)，與水分子間的氫鍵就會(huì)被削弱，保濕效果可能不如1，3-丁二醇。

再組織學(xué)生查閱資料發(fā)現(xiàn)，相同碳鏈長度的二元醇含有仲羥基越多，溶液保濕性越好。原因可能是微觀上醇水溶液是非均勻溶解的，醇分子會(huì)發(fā)生自聚。相對(duì)于只含伯羥基的醇分子，存在仲羥基的醇分子不容易發(fā)生自聚，醇分子通過氫鍵結(jié)合的水分子數(shù)目多，保濕性較好[10]。

【設(shè)置問題2】丙二醇的兩種異構(gòu)體揮發(fā)性高低差異取決于什么？

[學(xué)生活動(dòng)1]1，2-丙二醇與1，3-丙二醇也是面膜精華液中常用的保濕劑，對(duì)比表7中二者的揮發(fā)性大小，如何解釋？

[提供資料1]文獻(xiàn)表明，線性鄰二醇分子（如1，2-乙二醇，1，2-丙二醇，2，3-丁二醇和1，2-丁二醇）在CCl4中的紅外光譜表明，相鄰—OH基團(tuán)間存在分子內(nèi)氫鍵[11]。

引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的角度思考并作出推斷，1，2-丙二醇和1，3-丙二醇是同分異構(gòu)體，羥基數(shù)目相同，形成氫鍵的元素都是氧，因此，二者的氫鍵強(qiáng)弱和數(shù)目相差不大。但是揮發(fā)性不同，猜測(cè)可能是1，2-丙二醇有支鏈，位阻較大，不易形成分子間氫鍵。且若形成分子內(nèi)氫鍵，是一個(gè)五元環(huán)狀穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。

[學(xué)生活動(dòng)2]依據(jù)下述資料2分析需要收集什么證據(jù)才能證明1，3-丙二醇分子更容易形成分子間氫鍵？

[提供資料2]文獻(xiàn)表明，1，2-丙二醇與1，3-丙二醇的范德華力基本一致，影響二者分子間作用力的因素主要是氫鍵。1，3-丙二醇分子內(nèi)部，羥基氫與羥基氧的最短距離為3.39 ?，而分子間氫鍵的最短距離為1.82 ?[12]87。

組織學(xué)生查閱資料發(fā)現(xiàn)，學(xué)者采用手持技術(shù)數(shù)字化實(shí)驗(yàn)測(cè)定1，2-丙二醇與1，3-丙二醇及其混合物在相同條件下蒸發(fā)的溫度變化曲線，結(jié)果表明，1，3-丙二醇的溶劑化作用要比1，2-丙二醇更弱，溫度上升較低[12]89。由此引發(fā)學(xué)生思考：1，3-丙二醇更容易形成分子間氫鍵，與水分子形成氫鍵的概率小于1，2-丙二醇，故溫度上升較低。

[學(xué)生活動(dòng)3]請(qǐng)閱讀資料3，并從Kb角度分析二者強(qiáng)度差異。

[提供資料3]王沂軒等人利用光譜數(shù)據(jù)計(jì)算得出：1，3-丙二醇形成六元環(huán)內(nèi)締物，其分子內(nèi)締合常數(shù)Kb = 2.07，1，2-丙二醇的分子內(nèi)締體是五元環(huán)（Kb = 9.06）[13]。

教師結(jié)合平衡常數(shù)的知識(shí)，幫助學(xué)生理解締合常數(shù)概念，并從Kb角度分析它們形成分子內(nèi)氫鍵能力的順序[13]，1，2-丙二醇分子更容易形成分子內(nèi)氫鍵，從而削弱了分子間氫鍵的作用[12]87。

[總結(jié)]綜上所述，1，2-丙二醇和1，3-丙二醇揮發(fā)性差異明顯，與氫鍵密不可分。前者更容易形成分子內(nèi)氫鍵，從而削弱了分子間氫鍵的作用，故揮發(fā)性較高。

【設(shè)置任務(wù)三】從性質(zhì)決定用途視角探討基于精華液黏度優(yōu)化精華液組分。

【問題情境三】面膜的精華液中含有增稠劑，增稠劑可提高面膜的黏稠度，賦予面膜黏潤的觸感，也可避免精華液流到身上。常用的增稠劑有羥乙基纖維素、卡波姆等。

【設(shè)置問題1】面膜的精華液為什么是黏稠的？

[學(xué)生活動(dòng)1]觀察學(xué)案上羥乙基纖維素的結(jié)構(gòu)并思考它為什么可以作增稠劑？

教師引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)決定用途的視角展開分析：羥乙基纖維素的結(jié)構(gòu)中含有很多羥基，都能分別和水分子形成氫鍵;又因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量較大，與淀粉類似，加水形成糊狀液體，黏度較大，故用作增稠劑。

[學(xué)生活動(dòng)2]卡波姆也常用作增稠劑。文獻(xiàn)表明，在卡波姆溶液中加入甘油，可以使卡波姆溶液在輻照滅菌中結(jié)構(gòu)不被破壞，進(jìn)而很好地保護(hù)了卡波姆增稠功效[14]。請(qǐng)你結(jié)合卡波姆的結(jié)構(gòu)（見圖2），思考甘油的作用原理。

教師引導(dǎo)學(xué)生將活動(dòng)1的思路方法遷移用于解決活動(dòng)2的問題：甘油含有羥基，能與卡波姆結(jié)構(gòu)中的羧基結(jié)合形成氫鍵，達(dá)到增稠的效果，故用于保護(hù)卡波姆的增稠功效。

[學(xué)生活動(dòng)3]思考用作精華液的增稠劑需要具備哪些性質(zhì)？

教師引導(dǎo)學(xué)生站在性質(zhì)決定用途的視角思考：精華液要接觸皮膚，故增稠劑首先要具有低毒性;其次還要有高黏性，很低的濃度下具有較高的黏度，增稠效果顯著;此外，所選增稠劑與其他成分要能互溶。

【設(shè)置問題2】結(jié)合氫鍵對(duì)物質(zhì)黏度的影響，思考：調(diào)節(jié)精華液黏度的可能方法有哪些？

[學(xué)生活動(dòng)1]閱讀資料1和資料2，初步分析氫鍵對(duì)物質(zhì)黏度的影響。

[提供資料1]液體分子間形成氫鍵，則可增大液體流動(dòng)時(shí)液層之間的切向內(nèi)摩擦力，從而增大液體的黏滯性，則其黏度增大[15-16]。

[提供資料2]通常，相對(duì)分子質(zhì)量相近的有機(jī)物，形成分子間氫鍵越強(qiáng)，黏度越大[17]。

引導(dǎo)學(xué)生把從任務(wù)一學(xué)到的方法遷移應(yīng)用于解決黏度的問題，分子間形成氫鍵使物質(zhì)黏度增大，且黏度大小與氫鍵的強(qiáng)度有關(guān)。

因此，選擇不同類型的增稠劑可以調(diào)控精華液的黏度，如能與水形成較強(qiáng)氫鍵的黃原膠就是一種高黏性的增稠劑。

[學(xué)生活動(dòng)2]由于某些面膜的精華液中會(huì)加入較多甘油作為保濕劑，甘油的黏度比較大，這也是面膜黏稠的一個(gè)原因。對(duì)比表8中三種物質(zhì)的信息，你有什么看法？

[提供資料3]文獻(xiàn)表明，對(duì)于不同碳鏈的二元醇，分子質(zhì)量的增大會(huì)使醇分子之間的范德華力增大，分子內(nèi)聚力增大，溶液剪切變形時(shí)分子之間的內(nèi)摩擦增大，最終導(dǎo)致黏度增大[10]。關(guān)于氫鍵數(shù)目對(duì)黏度影響的相關(guān)報(bào)道很少，甘油的黏度遠(yuǎn)大于1，2-丁二醇，而羥乙基纖維素的黏度可高達(dá)5500～6500 mPa.s又比甘油大得多，推測(cè)可能是受氫鍵數(shù)目影響所致。

引導(dǎo)學(xué)生分析資料后作出推斷：1，2-丁二醇和1，2-丙二醇的羥基數(shù)目一樣，且羥基都在相鄰的1號(hào)和2號(hào)位碳上，但是前者的相對(duì)分子質(zhì)量較大，可能是其黏度偏大的原因;甘油的黏度遠(yuǎn)大于1，2-丁二醇，可能是其羥基數(shù)目多，形成氫鍵的概率更大所致。

因此，從氫鍵數(shù)目的角度考慮，除了選擇不同類型的增稠劑，如多羥基化合物——羥乙基纖維素，還可以通過控制增稠劑的濃度來調(diào)節(jié)精華液黏度。

[學(xué)生活動(dòng)3]對(duì)比表9中三種丁二醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和黏度大小，試解釋原因。

教師引導(dǎo)學(xué)生深度分析，三者互為同分異構(gòu)體。根據(jù)前文所述，1，4-丁二醇不易形成分子內(nèi)氫鍵，因此，以分子間氫鍵為主，黏度較大;而1，2-丁二醇形成分子內(nèi)氫鍵是一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)，較穩(wěn)定，削弱了分子間氫鍵的作用，且1，2-丁二醇有支鏈，位阻較大，形成分子間氫鍵的概率小于前者，分子間作用力更弱，因而黏度更低。1，3-丁二醇由于可能形成六元環(huán)狀的分子內(nèi)氫鍵，熔沸點(diǎn)低于1，4-丁二醇，然而黏度卻比1，4-丁二醇更大。這是為什么呢？文獻(xiàn)表明，對(duì)于相同碳鏈、羥基位置不同的二元醇，含仲羥基多的二元醇溶液黏度較大，原因是當(dāng)溶液剪切變形，相鄰流體層發(fā)生相對(duì)運(yùn)動(dòng)時(shí)，仲羥基會(huì)使分子之間發(fā)生纏繞，分子之間的內(nèi)摩擦增大，所以黏度增大[10]。

故而，如果從工藝條件入手調(diào)節(jié)精華液黏度，可以通過控制攪拌速度、攪拌時(shí)間來實(shí)現(xiàn)。

[總結(jié)]從微觀角度，通過類比遷移氫鍵對(duì)物質(zhì)溶解度的影響發(fā)現(xiàn)，氫鍵的強(qiáng)度、數(shù)目、結(jié)合方式均會(huì)影響物質(zhì)的黏度;從宏觀角度，可以從增稠劑的類型、濃度以及攪拌速度、攪拌時(shí)間等入手調(diào)節(jié)黏度。例如，可利用羥乙基纖維素制作凝膠面膜，使精華液中養(yǎng)成分能更充分地被面部吸收。

“氫鍵的再認(rèn)知”教學(xué)案例有機(jī)整合了真實(shí)問題——面膜精華液的相關(guān)內(nèi)容，注重情境的深化和任務(wù)的驅(qū)動(dòng)性。通過問題的啟發(fā)和引導(dǎo)，學(xué)生表現(xiàn)出濃厚的興趣和積極的學(xué)習(xí)狀態(tài)，深入理解并主動(dòng)加工知識(shí)，建立起原有知識(shí)與新知識(shí)的聯(lián)系，將知識(shí)學(xué)以致用，形成了化學(xué)學(xué)科思維，體會(huì)到化學(xué)的學(xué)習(xí)價(jià)值。案例從真實(shí)問題情境中發(fā)現(xiàn)并提出問題，學(xué)生主動(dòng)參與到課堂中解決問題，通過學(xué)習(xí)活動(dòng)學(xué)會(huì)遷移，把已知方法遷移到未知中去解決實(shí)際問題，在一定程度上實(shí)現(xiàn)了深度復(fù)習(xí)?？梢?，基于真實(shí)問題情境的教學(xué)可以有效促進(jìn)學(xué)生對(duì)知識(shí)的深度理解與應(yīng)用，有助于促進(jìn)深度復(fù)習(xí)的發(fā)生，并能有效地培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

[參 考 文 獻(xiàn)]

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（責(zé)任編輯：趙曉梅）