鄭軍　潘虹

摘要：立足一線教師視角，以播放量超兩萬(wàn)次的“有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)”的慕課開(kāi)發(fā)為例，進(jìn)行慕課開(kāi)發(fā)的實(shí)踐與反思。

關(guān)鍵詞：中學(xué)化學(xué)：在線教育;鹵代烴：慕課開(kāi)發(fā)

文章編號(hào)：1008-0546（ 2022 ）09x-0002-04 中圖分類號(hào)：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi： 10.3969/j .issn.1008-0546.2022.09x.001

近年來(lái)，我國(guó)在線教育發(fā)展迅猛，我國(guó)高校的慕課平臺(tái)漸趨成熟，涌現(xiàn)了由清華大學(xué)開(kāi)發(fā)的“學(xué)堂在線”、高校聯(lián)盟開(kāi)發(fā)的“中國(guó)大學(xué)MOOC”、上海交通大學(xué)及其他高校共同開(kāi)發(fā)的“好大學(xué)在線”、社會(huì)團(tuán)體開(kāi)發(fā)的“智慧樹(shù)”、個(gè)體學(xué)者開(kāi)發(fā)的“超星慕課”等。世界各國(guó)知名大學(xué)已開(kāi)發(fā)了3000多門在線課程，極大地便捷了大眾的終身學(xué)習(xí)，滿足了各類學(xué)習(xí)者的學(xué)習(xí)需求。然而，基于中學(xué)的在線教育卻還處于初始階段，2020年的新冠肺炎疫情將中小學(xué)的在線教育推至臺(tái)前，加速了基礎(chǔ)教育階段在線教育的發(fā)展。這也反映出基礎(chǔ)教育階段共享優(yōu)質(zhì)教育資源的社會(huì)需求十分迫切，亟待眾多教育者積極地進(jìn)行開(kāi)發(fā)探索。

一門優(yōu)質(zhì)的在線課程，其核心是教師根據(jù)在線學(xué)習(xí)的規(guī)律組織的優(yōu)質(zhì)慕課內(nèi)容;其必要條件是政府、學(xué)校提供優(yōu)質(zhì)的網(wǎng)絡(luò)平臺(tái)。我校開(kāi)發(fā)了51好課網(wǎng)（ www.5 thaoke.com）平臺(tái)，筆者積極地參與慕課開(kāi)發(fā)，進(jìn)行實(shí)踐探索?，F(xiàn)以立足一線教師的視角，以播放量超兩萬(wàn)次的“有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)”的慕課開(kāi)發(fā)為例，解讀慕課開(kāi)發(fā)內(nèi)容的組織。

一、教學(xué)設(shè)計(jì)思路

所謂MOOCs（Massive Open Online Course），即“大規(guī)模、開(kāi)放式在線課程”。根據(jù)心理學(xué)的研究，人的高效專注時(shí)間長(zhǎng)度在15-20 min左右，慕課課程內(nèi)容通常按照這個(gè)時(shí)長(zhǎng)編排視頻，方便學(xué)習(xí)者利用碎片時(shí)間進(jìn)行高效學(xué)習(xí);學(xué)生如有疑問(wèn)，可反復(fù)觀看視頻直到理解為止，這在面授課堂上幾乎是不可能的;在線觀看視頻時(shí)，經(jīng)常會(huì)插入隨堂測(cè)試題檢驗(yàn)學(xué)習(xí)者的理解程度，課后的在線測(cè)試可以及時(shí)對(duì)學(xué)習(xí)者的答題情況進(jìn)行反饋，這符合學(xué)習(xí)理論中反饋律的要求。[1]結(jié)合慕課的特點(diǎn)，利用我校的慕課平臺(tái)，筆者組織了時(shí)長(zhǎng)15分鐘的“鹵代烴的性質(zhì)”的慕課。

鹵代烴是有機(jī)化學(xué)中的基礎(chǔ)物質(zhì)，是聯(lián)系烴和烴的其他衍生物的重要橋梁，是有機(jī)合成的重要中間體。烴和鹵代烴知識(shí)的學(xué)習(xí)是第一章中的概念知識(shí)的提升和拓展，也是學(xué)習(xí)后續(xù)各章內(nèi)容的基礎(chǔ)。因此，鹵代烴在有機(jī)化學(xué)體系中有著舉足輕重的地位。由于本次慕課時(shí)長(zhǎng)為15 min，要將鹵代烴知識(shí)面面俱到是不可能的，因此，本次慕課內(nèi)容中，筆者并沒(méi)有進(jìn)行水解、消去等實(shí)驗(yàn)的演示。而是將重點(diǎn)放在知識(shí)點(diǎn)的呈現(xiàn)與分析、反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)要求、產(chǎn)物情況分析上，有關(guān)水解、消去的實(shí)驗(yàn)另作安排。另外，慕課受眾為不同層次的學(xué)生，因此，關(guān)于鍵的極性，反應(yīng)位點(diǎn)的分析用通俗易懂方式進(jìn)行分析與介紹。

鹵代烴性質(zhì)的學(xué)習(xí)，將讓學(xué)生更深入地理解取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，尤其是消去反應(yīng)，是高中有機(jī)化學(xué)的代表反應(yīng)之一。學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的性質(zhì)，關(guān)鍵在于分析其結(jié)構(gòu)中的反應(yīng)位點(diǎn)，理解其中哪些鍵易斷裂，便更易理解可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。本節(jié)慕課從鹵代烴代表物溴乙烷的結(jié)構(gòu)開(kāi)始分析可能發(fā)生的斷鍵情況，一步步分析出溴乙烷的兩個(gè)典型反應(yīng)：水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。抽提出溴乙烷的反應(yīng)位點(diǎn)是C-Br鍵具有較強(qiáng)極性，所以易斷裂。再舉一反三地根據(jù)溴乙烷的反應(yīng)特點(diǎn)，遷移至其他鹵代烴，分析得出鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)、消去反應(yīng)的反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)要求、產(chǎn)物情況等三個(gè)重要結(jié)論。

二、學(xué)科理解

鹵代烴的官能團(tuán)是鹵素原子，其特征結(jié)構(gòu)是碳鹵鍵，鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的電負(fù)性高，鹵素原子略帶負(fù)電性，碳原子略帶正電性。由于構(gòu)成分子的元素電負(fù)性的差異所導(dǎo)致的分子表面的電荷分布不均勻（見(jiàn)圖1）。

結(jié)合圖1溴乙烷的結(jié)構(gòu)式，我們可作如下分析，由于溴原子的電負(fù)性比碳原子強(qiáng)，因此溴原子帶有部分負(fù)電荷，α碳、β碳帶有部分正電荷，并且由于溴原子的負(fù)誘導(dǎo)效應(yīng)，α氫、β氫都具有一定的酸性。對(duì)于略帶正電性的α碳原子很容易被OH-等親核試劑進(jìn)攻，而使得碳溴鍵斷裂發(fā)生親核取代反應(yīng)。但若堿性太強(qiáng)，溶劑的極性減小和溫度增加，例如NaOH醇溶液加熱，則OH-作為堿去進(jìn)攻β氫，有利于發(fā)生消去反應(yīng)。抽提出的分析模型應(yīng)用于一般鹵代烴時(shí)，中學(xué)不介紹雙分子親核取代反應(yīng)、單分子親核取代反應(yīng)，雙分子消去（消除）反應(yīng)、單分子消去（消除）反應(yīng)，故取代反應(yīng)過(guò)程與消去反應(yīng)過(guò)程可以簡(jiǎn)化表達(dá)，如圖2（a）（b）所示。

三、教學(xué)目標(biāo)

充分認(rèn)識(shí)鹵代烴的水解和消去反應(yīng);初步形成根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析其能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物的思路。能以典型代表物為例，充分理解鹵代烴的性質(zhì);能依據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的原理，對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行理論上的分析。體會(huì)有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用;理解化學(xué)來(lái)源于生活，化學(xué)與生活的密切聯(lián)系。

四、教學(xué)實(shí)錄

[引入]大家好，今天我們將學(xué)習(xí)鹵代烴，鹵代烴在生活中有廣泛應(yīng)用。例如：制塑料水管的PVC聚氯乙烯塑料，它的原料為氯乙烯;又如不粘鍋內(nèi)涂層的聚四氟乙烯，它的原料為四氟乙烯（圖3）。

以上這些物質(zhì)，它們分子中除了有碳、氫兩種元素外，還含有鹵素原子，可以看成是烴中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，因此，它們屬于鹵代烴。

鹵代烴在生活中應(yīng)用廣泛，它的性質(zhì)又如何呢？

[過(guò)渡]今天我們將以溴乙烷為代表進(jìn)行學(xué)習(xí)。

[PPT]一、溴乙烷的物理性質(zhì)

常溫下，溴乙烷是一種無(wú)色液體，密度比水大，難溶于水，溶于多種有機(jī)溶劑。

[設(shè)疑]如果把溴乙烷與水混合，我們將會(huì)觀察到怎樣的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？

[解惑]溶液會(huì)分層，溴乙烷會(huì)在下層。

溴乙烷的沸點(diǎn)是38.4℃，易揮發(fā)。這是溴乙烷的物理性質(zhì)。

[PPF]二、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)

我們來(lái)看溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)式如圖4所示：

[分析]溴乙烷分子可以看成是一個(gè)溴原子取代了乙烷分子中的一個(gè)氫原子，由于溴的吸引電子能力比較強(qiáng)，使碳溴鍵中的共用電子對(duì)偏向于溴，從而使碳溴鍵成為極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵，因此容易斷裂從而發(fā)生相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)，所以溴乙烷中官能團(tuán)為溴原子“-Br”。

[舉一反三]鹵代烴的結(jié)構(gòu)分析。溴乙烷中碳溴鍵容易斷開(kāi)，拓展開(kāi)來(lái)，鹵素原子氟、氯、溴、碘，它們的吸引電子能力也比較強(qiáng)，所以與碳原子形成的碳鹵鍵，共用電子對(duì)將會(huì)偏向于鹵素原子，所以碳鹵鍵都是極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，我們可以推測(cè)鹵代烴中的碳鹵鍵容易發(fā)生斷裂，所以它們的反應(yīng)活性都比烷烴強(qiáng)。

[PPT]三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

[設(shè)問(wèn)]雖然溴乙烷中碳溴鍵相對(duì)容易斷裂，但溴乙烷卻是一種非電解質(zhì)，有什么樣的方法可以促使碳溴鍵斷裂呢？

1.水解反應(yīng)

溴乙烷與氫氧化鈉水溶液混合加熱，將會(huì)生成乙醇和溴化氫，在反應(yīng)中溴乙烷斷裂的是碳溴鍵;水分子斷裂的是氫氧鍵，水分子一分為二;氫與溴相連變成溴化氫，羥基和碳相連變成乙醇，這個(gè)反應(yīng)我們稱之為水解反應(yīng)或者取代反應(yīng)。

[設(shè)問(wèn)]反應(yīng)中氫氧化鈉有什么樣的作用呢？

氫氧化鈉能夠與HBr發(fā)生反應(yīng)使產(chǎn)物HBr濃度減小，反應(yīng)不斷正向進(jìn)行，如果我們把氫氧化鈉，寫入反應(yīng)方程式中與氫溴酸反應(yīng)生成溴化鈉和水，水前后抵消，該水解反應(yīng)我們可以寫成溴乙烷和氫氧化鈉水溶液加熱生成乙醇和溴化鈉。

取代反應(yīng)的特點(diǎn)依舊非常明顯，羥基取代溴原子。注意反應(yīng)條件：氫氧化鈉水溶液加熱。

2.消去反應(yīng)

溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液加熱反應(yīng)，生成乙烯氣體、溴化鈉和水。

[設(shè)問(wèn)]在這個(gè)反應(yīng)中如何斷鍵？

碳溴鍵肯定發(fā)生了斷裂，同時(shí)溴所連碳的鄰碳的一個(gè)碳?xì)滏I也發(fā)生了斷裂，氫和溴相連接變成了溴化氫，溴化氫與氫氧化鈉反應(yīng)生成了氫氧化鈉和水，剩下的部分結(jié)合變成了乙烯。

在一定條件下，從有機(jī)物分子中脫去一些小分子，同時(shí)生成不飽和鍵的反應(yīng)，我們稱之為消去反應(yīng)。注意反應(yīng)條件：溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱，發(fā)生消去反應(yīng)。

[小結(jié)]溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)斷裂了碳溴鍵和鄰碳的一個(gè)碳?xì)滏I。從結(jié)構(gòu)上我們可以發(fā)現(xiàn)，要發(fā)生消去反應(yīng)，與溴原子所連碳的鄰碳上要有至少一個(gè)氫原子，即“鄰碳有氫”。

拓展開(kāi)來(lái)，換成其他鹵代烴，能發(fā)生消去反應(yīng)，必然也要求鄰碳有氫。

對(duì)比水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)。

產(chǎn)物都有溴離子出現(xiàn)，當(dāng)生成乙烯時(shí)發(fā)生的是消去反應(yīng)，而水解生成的是乙醇。

[設(shè)問(wèn)]如何檢驗(yàn)消去反應(yīng)生成了乙烯？

[實(shí)驗(yàn)解惑]檢驗(yàn)乙烯常用的試劑有兩種：酸性高錳酸鉀溶液、溴水。在這個(gè)反應(yīng)中，若將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色那就說(shuō)明產(chǎn)生了乙烯。這個(gè)結(jié)論正確嗎？

因?yàn)樵谶@個(gè)反應(yīng)中，溶劑用到了乙醇，乙醇在受熱條件下會(huì)產(chǎn)生乙醇蒸氣。它隨乙烯導(dǎo)出也會(huì)使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以這個(gè)結(jié)論是錯(cuò)誤的。

[追問(wèn)1]用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)乙烯時(shí)必須先除去乙醇，如何除去乙烯中含有的乙醇？

我們可以先用水除去乙醇，再將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液。沒(méi)有了乙醇的干擾，酸性高錳酸鉀溶液褪色，就可以說(shuō)明有乙烯產(chǎn)生。

[追問(wèn)2]第二種方法用溴水檢驗(yàn)乙烯。將產(chǎn)生的氣體通人溴水，溴水褪色，能否說(shuō)明有乙烯產(chǎn)生呢？

還是看乙醇有沒(méi)有干擾，乙醇不能使溴水褪色。所以第二種方案，直接通入溴水，可以不用去除去乙醇蒸氣。檢驗(yàn)裝置見(jiàn)圖5。

[過(guò)渡]通過(guò)這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)，可以嚴(yán)謹(jǐn)?shù)仳?yàn)證溴乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液加熱，產(chǎn)生的是乙烯，發(fā)生的是消去反應(yīng)。

[小結(jié)]溴乙烷與氫氧化鈉水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇;溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。反應(yīng)物都是溴乙烷與氫氧化鈉，但溶劑不同，發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。

[觸類旁通]溴乙烷是鹵代烴的代表物質(zhì)。鹵代烴與氫氧化鈉水溶液加熱，會(huì)反應(yīng)生成醇，鹵代烴與氫氧化鈉醇溶液加熱，會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴。

鹵代烴和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。

因此，在書寫有機(jī)反應(yīng)方程式的時(shí)候，準(zhǔn)確書寫反應(yīng)條件尤為重要。

[練習(xí)1]寫出下列鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。

2一溴丙烷與氫氧化鈉發(fā)生水解時(shí)，羥基取代溴原子生成2-丙醇和溴化鈉;第二個(gè)反應(yīng)，生成環(huán)己醇和氯化鈉;第三個(gè)反應(yīng)生成乙二醇和溴化鈉。

[練習(xí)2]寫出下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。

2-溴丙烷消去的是溴和鄰碳的一個(gè)氫原子，所以第一個(gè)反應(yīng)生成丙烯氣體、溴化鈉和水;第二個(gè)反應(yīng)斷裂碳氯鍵和鄰碳的一個(gè)碳?xì)滏I，生成環(huán)己烯、氯化鈉和水;1，2一二溴乙烷分子中有兩個(gè)溴原子，都有一個(gè)鄰碳?xì)湓樱钥梢韵蓚€(gè)溴化氫分子，生成乙炔、溴化鈉和水。

以上是水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的對(duì)比，在不同溶劑中發(fā)生的反應(yīng)類型不同，生成的產(chǎn)物也不同。

[思考1]下列鹵代烴在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的有哪些？

鄰碳有幾種氫，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)就可能得到幾種不飽和烴。

為達(dá)到最佳學(xué)習(xí)效果，在慕課視頻學(xué)習(xí)到消去反應(yīng)時(shí)，插入隨堂測(cè)試題：

乙醇與濃H2SO4混合共熱，在不同的溫度下可發(fā)生兩個(gè)不同的反應(yīng)：

在慕課視頻后附有在線測(cè)試：

為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，以下操作順序合理的是（ ）

①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液

③加熱 ④加蒸餾水⑤加硝酸至溶液顯酸性

A.②①③⑤

B.②④⑤③

C.②③⑤①

D.②①⑤③

五、反思

本次“有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)”慕課視頻，參加中國(guó)教育學(xué)會(huì)、全國(guó)高等學(xué)?，F(xiàn)代遠(yuǎn)程教育協(xié)作組、中國(guó)學(xué)習(xí)與發(fā)展聯(lián)席會(huì)舉辦的第二屆全國(guó)微課程大賽，取得全國(guó)二等獎(jiǎng)。該視頻可讓學(xué)生自行點(diǎn)擊觀看學(xué)習(xí)，也可由教師組織翻轉(zhuǎn)課堂，作為教學(xué)素材，讓學(xué)生在上課前觀看。

“翻轉(zhuǎn)課堂”是教育工作者普遍關(guān)注的教學(xué)形式，同時(shí)也是與慕課形影相隨的前沿教育方式。[2]基于慕課的翻轉(zhuǎn)課堂將越來(lái)越常見(jiàn)，如何開(kāi)發(fā)中學(xué)化學(xué)慕課視頻是一個(gè)重要研究方向。

參考文獻(xiàn)

[1]李曼麗，張羽，黃振中.慕課正醞釀一場(chǎng)新教育革命.中國(guó)青年報(bào)[N]，2013-05-23.

[2] 易慶竑，基于慕課的翻轉(zhuǎn)課堂及其教學(xué)結(jié)構(gòu)研究，現(xiàn)代教育技術(shù)[J]，2015 （4）：94-100.