鄭軍　潘虹

摘要：立足一線教師視角，以播放量超兩萬次的“有機化學反應類型的應用——鹵代烴的性質”的慕課開發(fā)為例，進行慕課開發(fā)的實踐與反思。

關鍵詞：中學化學：在線教育;鹵代烴：慕課開發(fā)

文章編號：1008-0546（ 2022 ）09x-0002-04 中圖分類號：G632.41 文獻標識碼：B

doi： 10.3969/j .issn.1008-0546.2022.09x.001

近年來，我國在線教育發(fā)展迅猛，我國高校的慕課平臺漸趨成熟，涌現(xiàn)了由清華大學開發(fā)的“學堂在線”、高校聯(lián)盟開發(fā)的“中國大學MOOC”、上海交通大學及其他高校共同開發(fā)的“好大學在線”、社會團體開發(fā)的“智慧樹”、個體學者開發(fā)的“超星慕課”等。世界各國知名大學已開發(fā)了3000多門在線課程，極大地便捷了大眾的終身學習，滿足了各類學習者的學習需求。然而，基于中學的在線教育卻還處于初始階段，2020年的新冠肺炎疫情將中小學的在線教育推至臺前，加速了基礎教育階段在線教育的發(fā)展。這也反映出基礎教育階段共享優(yōu)質教育資源的社會需求十分迫切，亟待眾多教育者積極地進行開發(fā)探索。

一門優(yōu)質的在線課程，其核心是教師根據(jù)在線學習的規(guī)律組織的優(yōu)質慕課內容;其必要條件是政府、學校提供優(yōu)質的網(wǎng)絡平臺。我校開發(fā)了51好課網(wǎng)（ www.5 thaoke.com）平臺，筆者積極地參與慕課開發(fā)，進行實踐探索?，F(xiàn)以立足一線教師的視角，以播放量超兩萬次的“有機化學反應類型的應用——鹵代烴的性質”的慕課開發(fā)為例，解讀慕課開發(fā)內容的組織。

一、教學設計思路

所謂MOOCs（Massive Open Online Course），即“大規(guī)模、開放式在線課程”。根據(jù)心理學的研究，人的高效專注時間長度在15-20 min左右，慕課課程內容通常按照這個時長編排視頻，方便學習者利用碎片時間進行高效學習;學生如有疑問，可反復觀看視頻直到理解為止，這在面授課堂上幾乎是不可能的;在線觀看視頻時，經(jīng)常會插入隨堂測試題檢驗學習者的理解程度，課后的在線測試可以及時對學習者的答題情況進行反饋，這符合學習理論中反饋律的要求。[1]結合慕課的特點，利用我校的慕課平臺，筆者組織了時長15分鐘的“鹵代烴的性質”的慕課。

鹵代烴是有機化學中的基礎物質，是聯(lián)系烴和烴的其他衍生物的重要橋梁，是有機合成的重要中間體。烴和鹵代烴知識的學習是第一章中的概念知識的提升和拓展，也是學習后續(xù)各章內容的基礎。因此，鹵代烴在有機化學體系中有著舉足輕重的地位。由于本次慕課時長為15 min，要將鹵代烴知識面面俱到是不可能的，因此，本次慕課內容中，筆者并沒有進行水解、消去等實驗的演示。而是將重點放在知識點的呈現(xiàn)與分析、反應條件、結構要求、產(chǎn)物情況分析上，有關水解、消去的實驗另作安排。另外，慕課受眾為不同層次的學生，因此，關于鍵的極性，反應位點的分析用通俗易懂方式進行分析與介紹。

鹵代烴性質的學習，將讓學生更深入地理解取代反應、消去反應，尤其是消去反應，是高中有機化學的代表反應之一。學習有機化合物的性質，關鍵在于分析其結構中的反應位點，理解其中哪些鍵易斷裂，便更易理解可能發(fā)生的化學反應。本節(jié)慕課從鹵代烴代表物溴乙烷的結構開始分析可能發(fā)生的斷鍵情況，一步步分析出溴乙烷的兩個典型反應：水解反應和消去反應。抽提出溴乙烷的反應位點是C-Br鍵具有較強極性，所以易斷裂。再舉一反三地根據(jù)溴乙烷的反應特點，遷移至其他鹵代烴，分析得出鹵代烴發(fā)生水解反應、消去反應的反應條件、結構要求、產(chǎn)物情況等三個重要結論。

二、學科理解

鹵代烴的官能團是鹵素原子，其特征結構是碳鹵鍵，鹵素原子的電負性比碳原子的電負性高，鹵素原子略帶負電性，碳原子略帶正電性。由于構成分子的元素電負性的差異所導致的分子表面的電荷分布不均勻（見圖1）。

結合圖1溴乙烷的結構式，我們可作如下分析，由于溴原子的電負性比碳原子強，因此溴原子帶有部分負電荷，α碳、β碳帶有部分正電荷，并且由于溴原子的負誘導效應，α氫、β氫都具有一定的酸性。對于略帶正電性的α碳原子很容易被OH-等親核試劑進攻，而使得碳溴鍵斷裂發(fā)生親核取代反應。但若堿性太強，溶劑的極性減小和溫度增加，例如NaOH醇溶液加熱，則OH-作為堿去進攻β氫，有利于發(fā)生消去反應。抽提出的分析模型應用于一般鹵代烴時，中學不介紹雙分子親核取代反應、單分子親核取代反應，雙分子消去（消除）反應、單分子消去（消除）反應，故取代反應過程與消去反應過程可以簡化表達，如圖2（a）（b）所示。

三、教學目標

充分認識鹵代烴的水解和消去反應;初步形成根據(jù)有機物結構特點分析其能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應生成何種產(chǎn)物的思路。能以典型代表物為例，充分理解鹵代烴的性質;能依據(jù)有機化學反應的原理，對實驗進行理論上的分析。體會有機化合物在日常生活中的重要應用;理解化學來源于生活，化學與生活的密切聯(lián)系。

四、教學實錄

[引入]大家好，今天我們將學習鹵代烴，鹵代烴在生活中有廣泛應用。例如：制塑料水管的PVC聚氯乙烯塑料，它的原料為氯乙烯;又如不粘鍋內涂層的聚四氟乙烯，它的原料為四氟乙烯（圖3）。

以上這些物質，它們分子中除了有碳、氫兩種元素外，還含有鹵素原子，可以看成是烴中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，因此，它們屬于鹵代烴。

鹵代烴在生活中應用廣泛，它的性質又如何呢？

[過渡]今天我們將以溴乙烷為代表進行學習。

[PPT]一、溴乙烷的物理性質

常溫下，溴乙烷是一種無色液體，密度比水大，難溶于水，溶于多種有機溶劑。

[設疑]如果把溴乙烷與水混合，我們將會觀察到怎樣的實驗現(xiàn)象？

[解惑]溶液會分層，溴乙烷會在下層。

溴乙烷的沸點是38.4℃，易揮發(fā)。這是溴乙烷的物理性質。

[PPF]二、溴乙烷的分子結構

我們來看溴乙烷的分子結構，結構式如圖4所示：

[分析]溴乙烷分子可以看成是一個溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子，由于溴的吸引電子能力比較強，使碳溴鍵中的共用電子對偏向于溴，從而使碳溴鍵成為極性較強的共價鍵，因此容易斷裂從而發(fā)生相應的化學反應，所以溴乙烷中官能團為溴原子“-Br”。

[舉一反三]鹵代烴的結構分析。溴乙烷中碳溴鍵容易斷開，拓展開來，鹵素原子氟、氯、溴、碘，它們的吸引電子能力也比較強，所以與碳原子形成的碳鹵鍵，共用電子對將會偏向于鹵素原子，所以碳鹵鍵都是極性較強的共價鍵。結構決定性質，我們可以推測鹵代烴中的碳鹵鍵容易發(fā)生斷裂，所以它們的反應活性都比烷烴強。

[PPT]三、溴乙烷的化學性質

[設問]雖然溴乙烷中碳溴鍵相對容易斷裂，但溴乙烷卻是一種非電解質，有什么樣的方法可以促使碳溴鍵斷裂呢？

1.水解反應

溴乙烷與氫氧化鈉水溶液混合加熱，將會生成乙醇和溴化氫，在反應中溴乙烷斷裂的是碳溴鍵;水分子斷裂的是氫氧鍵，水分子一分為二;氫與溴相連變成溴化氫，羥基和碳相連變成乙醇，這個反應我們稱之為水解反應或者取代反應。

[設問]反應中氫氧化鈉有什么樣的作用呢？

氫氧化鈉能夠與HBr發(fā)生反應使產(chǎn)物HBr濃度減小，反應不斷正向進行，如果我們把氫氧化鈉，寫入反應方程式中與氫溴酸反應生成溴化鈉和水，水前后抵消，該水解反應我們可以寫成溴乙烷和氫氧化鈉水溶液加熱生成乙醇和溴化鈉。

取代反應的特點依舊非常明顯，羥基取代溴原子。注意反應條件：氫氧化鈉水溶液加熱。

2.消去反應

溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液加熱反應，生成乙烯氣體、溴化鈉和水。

[設問]在這個反應中如何斷鍵？

碳溴鍵肯定發(fā)生了斷裂，同時溴所連碳的鄰碳的一個碳氫鍵也發(fā)生了斷裂，氫和溴相連接變成了溴化氫，溴化氫與氫氧化鈉反應生成了氫氧化鈉和水，剩下的部分結合變成了乙烯。

在一定條件下，從有機物分子中脫去一些小分子，同時生成不飽和鍵的反應，我們稱之為消去反應。注意反應條件：溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱，發(fā)生消去反應。

[小結]溴乙烷發(fā)生消去反應斷裂了碳溴鍵和鄰碳的一個碳氫鍵。從結構上我們可以發(fā)現(xiàn)，要發(fā)生消去反應，與溴原子所連碳的鄰碳上要有至少一個氫原子，即“鄰碳有氫”。

拓展開來，換成其他鹵代烴，能發(fā)生消去反應，必然也要求鄰碳有氫。

對比水解反應和消去反應，溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應，溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液加熱發(fā)生消去反應。

產(chǎn)物都有溴離子出現(xiàn)，當生成乙烯時發(fā)生的是消去反應，而水解生成的是乙醇。

[設問]如何檢驗消去反應生成了乙烯？

[實驗解惑]檢驗乙烯常用的試劑有兩種：酸性高錳酸鉀溶液、溴水。在這個反應中，若將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色那就說明產(chǎn)生了乙烯。這個結論正確嗎？

因為在這個反應中，溶劑用到了乙醇，乙醇在受熱條件下會產(chǎn)生乙醇蒸氣。它隨乙烯導出也會使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以這個結論是錯誤的。

[追問1]用酸性高錳酸鉀溶液檢驗乙烯時必須先除去乙醇，如何除去乙烯中含有的乙醇？

我們可以先用水除去乙醇，再將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液。沒有了乙醇的干擾，酸性高錳酸鉀溶液褪色，就可以說明有乙烯產(chǎn)生。

[追問2]第二種方法用溴水檢驗乙烯。將產(chǎn)生的氣體通人溴水，溴水褪色，能否說明有乙烯產(chǎn)生呢？

還是看乙醇有沒有干擾，乙醇不能使溴水褪色。所以第二種方案，直接通入溴水，可以不用去除去乙醇蒸氣。檢驗裝置見圖5。

[過渡]通過這兩個實驗，可以嚴謹?shù)仳炞C溴乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液加熱，產(chǎn)生的是乙烯，發(fā)生的是消去反應。

[小結]溴乙烷與氫氧化鈉水溶液加熱發(fā)生取代反應生成乙醇;溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液加熱，發(fā)生消去反應生成乙烯。反應物都是溴乙烷與氫氧化鈉，但溶劑不同，發(fā)生不同類型的反應，生成不同的產(chǎn)物。

[觸類旁通]溴乙烷是鹵代烴的代表物質。鹵代烴與氫氧化鈉水溶液加熱，會反應生成醇，鹵代烴與氫氧化鈉醇溶液加熱，會發(fā)生消去反應生成不飽和烴。

鹵代烴和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應，生成不同的產(chǎn)物。

因此，在書寫有機反應方程式的時候，準確書寫反應條件尤為重要。

[練習1]寫出下列鹵代烴發(fā)生水解反應的化學方程式。

2一溴丙烷與氫氧化鈉發(fā)生水解時，羥基取代溴原子生成2-丙醇和溴化鈉;第二個反應，生成環(huán)己醇和氯化鈉;第三個反應生成乙二醇和溴化鈉。

[練習2]寫出下列鹵代烴發(fā)生消去反應的化學方程式。

2-溴丙烷消去的是溴和鄰碳的一個氫原子，所以第一個反應生成丙烯氣體、溴化鈉和水;第二個反應斷裂碳氯鍵和鄰碳的一個碳氫鍵，生成環(huán)己烯、氯化鈉和水;1，2一二溴乙烷分子中有兩個溴原子，都有一個鄰碳氫原子，所以可以消去兩個溴化氫分子，生成乙炔、溴化鈉和水。

以上是水解反應和消去反應的對比，在不同溶劑中發(fā)生的反應類型不同，生成的產(chǎn)物也不同。

[思考1]下列鹵代烴在一定條件下，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生水解反應的有哪些？

鄰碳有幾種氫，發(fā)生消去反應時就可能得到幾種不飽和烴。

為達到最佳學習效果，在慕課視頻學習到消去反應時，插入隨堂測試題：

乙醇與濃H2SO4混合共熱，在不同的溫度下可發(fā)生兩個不同的反應：

在慕課視頻后附有在線測試：

為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，以下操作順序合理的是（ ）

①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液

③加熱 ④加蒸餾水⑤加硝酸至溶液顯酸性

A.②①③⑤

B.②④⑤③

C.②③⑤①

D.②①⑤③

五、反思

本次“有機化學反應類型的應用——鹵代烴的性質”慕課視頻，參加中國教育學會、全國高等學?，F(xiàn)代遠程教育協(xié)作組、中國學習與發(fā)展聯(lián)席會舉辦的第二屆全國微課程大賽，取得全國二等獎。該視頻可讓學生自行點擊觀看學習，也可由教師組織翻轉課堂，作為教學素材，讓學生在上課前觀看。

“翻轉課堂”是教育工作者普遍關注的教學形式，同時也是與慕課形影相隨的前沿教育方式。[2]基于慕課的翻轉課堂將越來越常見，如何開發(fā)中學化學慕課視頻是一個重要研究方向。

參考文獻

[1]李曼麗，張羽，黃振中.慕課正醞釀一場新教育革命.中國青年報[N]，2013-05-23.

[2] 易慶竑，基于慕課的翻轉課堂及其教學結構研究，現(xiàn)代教育技術[J]，2015 （4）：94-100.