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        高疏水性染料的制備及其對超高分子量聚乙烯織物的染色性能

        2022-04-24 03:00:24張麗平王曉春楊萌陽
        紡織學報 2022年4期
        關鍵詞:蒽醌烷基親和力

        王 菊, 張麗平, 王曉春, 楊萌陽

        (北京服裝學院 材料設計與工程學院, 北京 100029)

        超高分子量聚乙烯(UHMWPE)纖維是高性能纖維中密度最小的纖維,具有優(yōu)異的物理化學性能,已應用于航天、航空和防御裝備等領域。UHMWPE纖維因其具有的高斷裂強度、高初始模量、低斷裂伸長率,與芳香族纖維、碳纖維并稱為目前能夠實現工業(yè)化生產的三大高性能纖維[1]。UHMWPE纖維屬于線性聚合物,大分子鏈段上無任何極性基團,具有高結晶度和高疏水性,常規(guī)染料幾乎很難上染,或染色效果很差。

        目前,對于UHMWPE纖維的染色主要傾向于原液著色和對纖維改性后再染色。關于原液著色方面,何勇等[2]將分散型染料加入到包覆物中形成包覆染料,通過有機溶劑分散包覆染料后混入紡絲液,制得黏均分子量介于1×106~1×109的有色UHMWPE纖維。陳建軍等[3]通過原液著色方法制得的有色纖維的單絲線密度較小,達到0.33~2.0 dtex; 同時各項色牢度優(yōu)異,耐摩擦色牢度、耐日曬色牢度、耐皂洗色牢度以及耐氣候色牢度均達到 4級以上。但由于原液著色的顏色是在纖維形成階段確定的,因此其應用受到了限制。關于纖維改性方面,任煜等[4]使用常壓介質阻擋放電等離子體裝置和殼聚糖接枝整理方法處理UHMWPE纖維,使纖維表面產生了活性基團,提高了其親水性以及染色性能;賈冬等[5]將UHMWPE纖維經過多巴胺的三羥甲基氨基甲烷溶液處理浴改性,在纖維表面形成了明顯的聚多巴胺層,引入了苯環(huán)和親水基團,使染色性能得到顯著提高。但改性時常會對纖維造成損傷,降低纖維的斷裂強度等。

        基于以上分析,本文根據相似相容原理,制備出具有高疏水性的染料對UHMWPE織物進行染色。本文選擇1-羥基-4-對甲苯胺基蒽醌為母體染料進行改性處理,通過在該染料上添加長鏈烷基取代基以提高染料的疏水性。Kim等[6-10]認為對于正辛醇-水分配系數的對數值(lgP)高于5的染料,其對未改性聚丙烯纖維的親和力很強,鑒于UHMWPE纖維與聚丙烯纖維的結構相似,都具有結晶度高、疏水性強的特性,本文選擇烷基取代基長度為6、10和14的碳鏈制備出3種染料,分析了3種染料對UHMWPE織物染色性能的影響。

        1 實驗部分

        1.1 實驗材料與儀器

        材料:超高分子量聚乙烯(UHMWPE)平紋織物,面密度為67 g/m2,中國石化儀征化纖有限公司;1-羥基-4-對甲苯胺基蒽醌、1-碘己烷、1-溴癸烷和1-溴十四烷,上海麥克林生化科技有限公司;脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-9,廣州市君鑫化工科技有限公司;丙酮、氫氧化鈉,北京化工廠;乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷,天津市大茂化學試劑廠;碳酸鉀、石油醚,福晨(天津)化學試劑有限公司;亞硫酸鈉,天津市光復科技發(fā)展有限公司。

        儀器:頂置式6位平行合成儀,英國Radleys公司;Hei-VAP Precision ML/G3型旋轉蒸發(fā)儀,德國Heidolph公司;Nicolet Is10型傅里葉變換紅外光譜儀,美國Thermo公司;AVANCEII型500 M核磁共振儀,德國布魯克有限公司;HWX-12型紅外線高溫染色小樣機,佛山市亞諾精密機械制造有限公司;ORINTEX型測色配色系統(tǒng),意大利奧林泰克斯公司;手動摩擦牢度儀,浙江溫州紡織儀器廠;耐洗色牢度試驗機,溫州市大榮紡織儀器有限公司;T6新悅型可見分光光度計;北京普析通用儀器有限責任公司。

        1.2 試樣的制備

        1.2.1 改性染料的制備

        在250 mL燒瓶中加入0.005 mol 1-羥基-4-對甲苯胺基蒽醌(編號為a)、0.005 mol無水碳酸鉀、0.01 mol鹵代烷(1-碘己烷、1-溴癸烷和1-溴十四烷)和40 mL乙腈,攪拌并升溫至80 ℃,反應時間根據烷基的長度適當地調節(jié)在35~40 h范圍內,用石油醚和乙酸乙酯作為展開劑,采用薄層色譜法監(jiān)測反應的進程,待反應結束使用旋轉蒸發(fā)儀旋蒸去除乙腈,用水和二氯甲烷的混合溶劑萃取產物 2次, 旋蒸去除溶劑得到紫色粗產物固體。用硅膠作為固定相,體積比為10∶1的石油醚和二氯甲烷溶液作為洗脫劑,對紫色粗產物進行提純分離,分離后旋除溶劑得到烷基取代基長度為6、10和14的3種紫色染料,分別為1-對甲苯氨基-4-蒽醌己基醚(編號為b)、1-對甲苯氨基-4-蒽醌癸基醚(編號為c)和1-對甲苯氨基-4-蒽醌十四烷基醚(編號為d),產率在65%~73% 之間。反應方程式如圖1所示。

        注:圖中RI/RCl代表鹵代烷。 圖1 改性染料的制備反應方程式Fig.1 Reaction equation for preparation of modified dyes

        1.2.2 染色方法

        為去除超高分子量聚乙烯織物表面的油垢,將其浸泡在適量的丙酮溶液中處理30 min,然后使用去離子水進行多次清洗,洗去織物表面殘留的丙酮溶液,晾干備用。

        為使改性染料分散于水中,使用分散劑脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-9于60 ℃對改性染料進行超聲處理30 min。

        取經丙酮溶液處理后的超高分子量聚乙烯織物1 g,在染料用量為5%(o.w.f)、分散劑用量為0.3%(占染液的質量分數)、浴比為1∶100和pH值為5的條件下,于130 ℃染色60 min;然后繼續(xù)將織物用冷水洗2次,還原清洗1次(亞硫酸氫鈉質量濃度 2 g/L、 氫氧化鈉質量濃度2 g/L、浴比1∶100、溫度 80 ℃, 時間20 min),皂洗1次(皂片質量濃度2 g/L、浴比1∶100,溫度80 ℃,時間20 min),晾干后備用。

        1.3 測試與表征

        1.3.1 化學結構表征

        為分析目標產物1-對甲苯氨基-4-蒽醌己基醚、1-對甲苯氨基-4-蒽醌癸基醚和1-對甲苯氨基-4-蒽醌十四烷基醚的結構,將其溶解在氘代氯仿試劑中,使用核磁共振儀對目標產物進行核磁共振氫譜測試。

        使用傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)儀對目標產物進行紅外光譜測試,分析產物的官能團。

        1.3.2 疏水性測試

        使用Chem3D Ultra 8.0軟件預測目標染料的正辛醇-水分配系數(P)的對數值lgP,采用Hoy基團增量法[11]計算染料的溶解度參數。

        1.3.3 染色親和力測試

        使用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶劑精確配制不同濃度梯度的染料液體,在該染料的最大吸收波長下分別測量不同濃度的染料液體所對應的吸光度,以染料質量濃度作為橫坐標,吸光度作為縱坐標繪制標準工作曲線。

        在染色溫度為130 ℃、浴比為1∶200、pH值為5、分散劑用量(為對染液質量)為0.3%的條件下,采用不同濃度梯度的染液對超高分子量聚乙烯織物染色60 min,還原洗皂洗后晾干。使用DMF溶劑對染樣剝色,在最大吸收波長下測量吸光度,根據已繪制的標準工作曲線計算染料在織物上的濃度[D]f和染料在染浴中的濃度[D]s。以[D]s為橫坐標,[D]f為縱坐標,繪制吸附等溫曲線。然后根據吸附等溫線的斜率[D]f/[D]s由下式[12-13]計算親和力:

        -Δμ0=RTln[D]f/[D]s

        式中:R為摩爾氣體常數,為8.314 J/(mol·K);T為染色平衡時的溫度,K。

        1.3.4 表觀色深K/S值測試

        使用測色配色系統(tǒng)測量試樣的K/S值,每個試樣測試3次,取平均值。

        1.3.5 耐摩擦色牢度和耐皂洗色牢度測試

        根據GB/T 3920—2018《紡織品 色牢度測試 耐摩擦色牢度》,使用手動摩擦牢度儀對試樣進行耐摩擦色牢度測定。根據GB/T 3921—2008《紡織品 色牢度試驗 耐皂洗色牢度》,使用耐洗色牢度試驗機對試樣進行耐皂洗色牢度測定。

        2 結果與討論

        2.1 改性染料化學結構分析

        圖2示出3種改性染料的核磁共振氫譜圖??梢钥闯?,3個譜圖基本相似,其中氨基上氫原子的化學位移為11.48,芳香族上氫原子的化學位移為 8.30~7.17, 脂肪族上氫原子的化學位移為4.13~0.91。

        圖2 3種染料的核磁共振氫譜圖Fig.2 1H NMR spectrum of three dyes.(a)1-p-tolylamino- 4-anthraquinone hexyl ether;(b)1-p-tolylamino-4- anthraquinone decyl ether;(c)1-p-tolylamino-4- anthraquinone tetradecyl ether

        圖3示出4種染料的紅外光譜圖??梢钥闯觯涸? 240、1 239和1 235 cm-1處分別出現醚鍵(—O—)的伸縮振動吸收峰;且在2 952~2 918、 2 866~2 848 cm-1處分別出現甲基(—CH3)的伸縮振動強吸收峰;在2 925~2 914、724~721 cm-1處分別出現亞甲基(—CH2—)的伸縮振動強吸收峰和水平搖擺振動吸收峰,說明改性染料中出現了烷氧基(—OR)。

        圖3 4種染料的紅外光譜圖Fig.3 Infrared spectrum of four dyes

        2.2 染料疏水性分析

        表1示出4種染料的lgP值和溶解度參數δ值。可以看出:隨著烷基鏈段的增加,3種改性染料(b、 c、d)的正辛醇-水分配系數的對數值lgP不斷提高;當碳數為14時,1-對甲苯氨基-4-蒽醌十四烷基醚的lgP值達到9.66,具有較高的疏水性;3種改性染料的溶解度參數則隨著烷基鏈段的增加不斷降低,當碳數為14時,1-對甲苯氨基-4-蒽醌十四烷基醚的溶解度參數為8.93,與溶解度參數為8.00的UHMWPE織物相接近,有助于染料對織物的染色。

        表1 染料的lgP和溶解度參數δ值Tab.1 lgP and solubility parameter δ values of dyes

        2.3 染料對UHMWPE織物的染色性能

        表2示出4種染料對UHMWPE織物的染色性能??梢钥闯觯耗阁w染料及3種改性染料均可上染UHMWPE織物,但母體染料的染色情況較差,在UHMWPE織物上的K/S值僅為0.70;3種具有不同長度烷基取代基的改性染料的最大吸收波長相同,色相一致并未發(fā)生改變,但相對于母體染料,3種改性染料發(fā)生藍移,造成這一現象的原因可能是助色團羥基被烷烴取代為醚鍵。隨著烷基取代基的增加,3種改性染料的表觀得色深度逐漸加深,耐摩擦色牢度也逐漸提高,當取代基碳數為14時,其染色UHMWPE織物的K/S值為2.10,改性染料的耐摩擦色牢度可達到4~5級;4種染料的耐皂洗色牢度均表現出較優(yōu)異的水平,褪色牢度達到4~5級,3種改性染料的沾色牢度均達到5級。隨著染料分子上烷基取代基的引入和碳數增加,4種染料的上染率逐漸增加。這主要是由于隨著烷基取代基長度的增加,染料的疏水性不斷提高,與UHMWPE織物之間的親和力不斷增強,上染到織物上的染料量不斷增加,因此,改性染料的上染率不斷提高。

        表2 染料對UHMWPE織物的染色性能Tab.2 Dyeing properties of dyes on UHMWPE fabric

        2.4 親和力分析

        圖4、5分別示出4種染料的標準工作曲線和吸附擬合等溫曲線。

        圖4 4種染料標準工作曲線Fig.4 Standard working curve of four dyes

        圖5 4種染料的吸附擬合等溫曲線(130 ℃)Fig.5 Adsorption fitting isotherms of four dyes(130 ℃)

        由圖4可以看出,4種染料對UHMWPE織物的染色均屬于能斯特吸附等溫模擬曲線。經計算可得,染料1-羥基-4-對甲苯氨基蒽醌、1-對甲苯氨基-4-蒽醌己基醚、1-對甲苯氨基-4-蒽醌癸基醚和1-對甲苯氨基-4-蒽醌十四烷基醚對UHMWPE織物的親和力分別為4.61、9.61、10.10和 11.18 kJ/mol。 當取代基碳數為6時,改性染料的親和力相對于母體染料顯著提升;當碳數大于6時, 3種改性染料的親和力處于緩慢增加趨勢,造成這一現象的原因可能是隨著烷基鏈段長度的增加,染料的極性逐漸變小,疏水性提高,與同樣具有高疏水的UHMWPE織物的親和力增強,但隨著烷基取代基的長度持續(xù)增加,影響了染料的分散性,降低了上染率,從而造成親和力呈緩慢增加的趨勢。

        3 結 論

        1)通過威廉姆森醚化反應制得3種紫色改性染料1-對甲苯氨基-4-蒽醌己基醚、1-對甲苯氨基-4-蒽醌癸基醚和1-對甲苯氨基-4-蒽醌十四烷基醚。經研究發(fā)現,隨著烷基鏈段的增加,3種改性染料的疏水性不斷提高,溶解度參數不斷降低,與纖維的親和力逐漸提高,分別為9.61、10.10和 11.18 kJ/mol, 均能對超高分子量聚乙烯織物上染。

        2)染色織物的K/S值、耐摩擦色牢度和耐皂洗色牢度隨著染料烷基鏈段的增加不斷提高,當碳數為14時,染色織物的K/S值為2.10,耐摩擦色牢度和耐皂洗色牢度均可達到4~5級。

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