李周平

摘要：中學(xué)化學(xué)教材對酸性高錳酸鉀氧化苯的同系物描述為：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，側(cè)鏈烴基就能被酸性高錳酸鉀氧化，通常被氧化為羧基。因此在教學(xué)中很多教師認(rèn)為，如果苯的同系物可被酸性高錳酸鉀氧化，產(chǎn)物只能是苯甲酸，忽略了通常情況，所以給學(xué)生一種錯(cuò)誤的認(rèn)識。教材描述通常被氧化為羧基，是否能被氧化為二氧化碳呢？利用二氧化碳傳感器，測得甲苯被酸性高錳酸鉀氧化時(shí)產(chǎn)物中有二氧化碳生成。關(guān)鍵詞：甲苯;苯甲酸;酸性高錳酸鉀;氧化;二氧化碳

文章編號：1008-0546（2022）04-0088-02

中圖分類號：G632.41

文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.04.019

一、問題提出

甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，在高中化學(xué)教材中都有對該內(nèi)容的描述，在人民教育出版社、山東科學(xué)技術(shù)出版社、江蘇教育出版社（以下分別稱人教版、魯科版、蘇教版）三種不同版本有機(jī)化學(xué)教材中，結(jié)論都為酸性高錳酸鉀能把甲苯氧化為苯甲酸，三種教材中的內(nèi)容及表示如表1。

在學(xué)習(xí)這一部分內(nèi)容時(shí)，學(xué)生提出一些問題，苯環(huán)對側(cè)鏈的基團(tuán)有一定的影響，使與苯環(huán)直接相連的碳原子上的氫原子活性增強(qiáng)，那么苯甲酸中，苯環(huán)對羧基存在影響嗎？如果有影響酸性高錳酸鉀能否將苯甲酸繼續(xù)再氧化，氧化是否能得到二氧化碳？由于在教材中描述是通常被氧化為羧基，言外之意除了羧基還會有別的產(chǎn)物。帶著這些問題，筆者對甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)探究。

二、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)

1.主要試劑與儀器

試劑∶甲苯（分析純，上?；瘜W(xué)試劑總廠）、高錳酸鉀（分析純，義烏市教學(xué)儀器有限公司）

儀器∶J30004型磁力攪拌器（嘉興市南湖區(qū)明達(dá)教育儀器廠）、HC-C型電子計(jì)數(shù)天平（慈溪市華衡實(shí)業(yè)有限公司）、數(shù)字化探究實(shí)驗(yàn)儀器二氧化碳傳感器

（江蘇蘇威爾科技有限公司）

2.實(shí)驗(yàn)操作

在錐形瓶中加入3mL甲苯，然后再加入3mL1mol·L-1用硫酸酸化的高錳酸鉀溶液，放在磁力攪拌器上攪拌，用二氧化碳傳感器測定二氧化碳的含量。

3.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

錐形瓶中溶液的顏色逐漸變淺，最終高錳酸鉀溶液逐漸褪色;傳感器顯示二氧化碳的含量逐漸增大。

4.實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)

5.結(jié)論

甲苯能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，產(chǎn)物中有二氧化碳生成。

三、苯甲酸與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)

1.實(shí)驗(yàn)操作

在錐形瓶中加入3g苯甲酸固體（分析純，義烏市教學(xué)儀器有限公司），然后再加入3mL1mol·L-1用硫酸酸化的高錳酸鉀溶液，放在磁力攪拌器上攪拌，用二氧化碳傳感器測定二氧化碳的含量。

2.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

反應(yīng)開始時(shí)，傳感器顯示二氧化碳的含量逐漸增大，但錐形瓶中溶液的顏色幾乎沒有變化，3h后觀察到錐形瓶中溶液的顏色逐漸變淺，8h后高錳酸鉀溶液褪色。

3.實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)傳感器中二氧化碳的含量變化如圖2。

4.結(jié)論

苯甲酸能與酸性高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，反應(yīng)速率比較慢。

四、實(shí)驗(yàn)結(jié)論與反思

通過兩組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)可以看出，甲苯和苯甲酸都可以被酸性高錳酸鉀氧化為二氧化碳，苯甲酸與酸性高錳酸鉀反應(yīng)的速率較緩慢，原因可能是苯甲酸難溶于水浮在溶液的表面，與酸性高錳酸鉀的接觸面積較小。查閱相關(guān)文獻(xiàn)[4]，在甲苯1.4mL、KMnO44.2g、H2O65mL、CT-MAB0.2278g及反應(yīng)時(shí)間1.5h時(shí)，反應(yīng)溫度分別為70、80、90、95、100°C時(shí)，苯甲酸收率分別為22.3%、28.6%、39.2%、47.8%、40.1%，從中看出，當(dāng)反應(yīng)溫度為95°C時(shí)，收率最高達(dá)到47.8%。通過文獻(xiàn)資料可以看出，甲苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)時(shí)的產(chǎn)率比較低，可能的原因是在反應(yīng)的過程中有副產(chǎn)物CO2產(chǎn)生。所以在各種版本的教材中描述為：在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，側(cè)鏈烴基就能被酸性高錳酸鉀氧化，通常被氧化為羧基。

在中學(xué)化學(xué)教學(xué)中，許多教師在教學(xué)中讓學(xué)生錯(cuò)誤的認(rèn)為，苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，側(cè)鏈烴基就能被酸性高錳酸鉀氧化所得的產(chǎn)物只能是羧基，并且羧基是不能被酸性高錳酸鉀氧化的。在濃的高錳酸鉀溶液中，苯的同系物也可以被高錳酸鉀氧化為二氧化碳。教師在教學(xué)中一定要斟酌好教材中的每一句話和每一個(gè)字，避免把一些錯(cuò)誤的信息傳遞給學(xué)生，讓學(xué)生的思維發(fā)展受到影響。

參考文獻(xiàn)

[1]王晶，鄭長龍.普通高中教科書·化學(xué)（選擇性必修3有機(jī)基礎(chǔ)）[M].北京：人民教育出版社，2019.

[2]王磊，陳光巨.普通高中教科書·化學(xué)（選擇性必修3有機(jī)基礎(chǔ)）[M].濟(jì)南：山東科學(xué)技科術(shù)出版社，2019.

[3]王祖浩.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·實(shí)驗(yàn)化學(xué)（選修）[M].南京：江蘇教育出版社，2007.

[4]劉明，傅杰，沈昱，曹魁.季銨鹽相轉(zhuǎn)移催化氧化合成苯甲酸[J].大連交通大學(xué)學(xué)報(bào)，2017，38（5）：85-88.