肖本游，向家桂，王珊珊，張昌鵬，劉 瑤，王發(fā)松**

(1. 湖北民族大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，湖北 恩施 445000；2. 湖北民族大學(xué) 生物資源保護(hù)與利用湖北省重點實驗室，湖北 恩施 445000；3. 湖北民族大學(xué) 醫(yī)學(xué)部，湖北 恩施 445000)

顯柱南蛇藤（Celastrus stylosusWall）系衛(wèi)矛科（Celastraceae）南蛇藤屬（Celastrus)植物，該屬植物包含50 多個種，分布于世界各地，常見的有燈油藤、獨子藤、苦皮藤、顯柱南蛇藤等，中國約有30 種分布于各地[1]. 目前研究發(fā)現(xiàn)，南蛇藤屬植物萜類成分較為豐富，從其屬植物的果實和根皮中共發(fā)現(xiàn)倍半萜類70 個，三萜類67 個和二萜類化合物2 個[2]，其中倍半萜主要以β-二氫沉香呋喃型為主，三萜類化合物大多為五環(huán)三萜，如木栓烷型、齊墩果烷型、羽扇豆烷型等. 南蛇藤屬植物的葉子中還含有大豆素、山奈酚、槲皮素等常見黃酮類化合物[3]. 此外，南蛇藤屬植物還含有一些常見的脂肪酸、酚酸類化合物，如棕櫚酸、肉桂酸等[4]. 現(xiàn)代藥理學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，該屬植物具有良好的抗腫瘤、降壓、抗炎、抗氧化、抗菌、抗病毒[5]等藥理活性. 為進(jìn)一步開發(fā)和利用顯柱南蛇藤，闡明其藥效發(fā)揮的物質(zhì)基礎(chǔ)，本實驗對顯柱南蛇藤根皮85%乙醇提取物氯仿部位進(jìn)行化學(xué)成分研究，并采用多種分離技術(shù)和波譜學(xué)鑒定方法，從其根皮氯仿部位分離鑒定15 個化合物(如圖1)，所有化合物均為首次從該種植物中分離得到.

圖1 化合物1～15 結(jié)構(gòu)Fig. 1 Chemical structures of compounds 1-15

1 儀器與材料

核磁共振儀（Bruker AV-400 型，德國Bruker 公司），高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（Agilent 公司），中壓制備液相色譜 (蘇州匯通），柱層析硅膠（0.054～0.077 mm，200～300 目，青島海洋化工廠），制備薄層板（煙臺江友硅膠開發(fā)有限公司），Sephadex LH-20葡聚糖凝膠(吉泰科技生物)，ODS 柱色譜填料（C18, 15 μm, Merck 公司）.

試劑：石油醚（60～90 ℃），分析純；乙酸乙酯，分析純；氯仿，分析純；甲醇，色譜純；乙醇，分析純.以上試劑均為國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司生產(chǎn).

顯柱南蛇藤根皮采收于湖北省恩施市，由湖北民族大學(xué)王發(fā)松教授鑒定為顯柱南蛇藤（Celastrus stylosusWall）.

2 提取與分離

顯柱南蛇藤干燥根皮15.0 kg 粉碎過篩，85%乙醇60 ℃(50 L × 3)超聲提取，合并濃縮得1.1 kg總浸膏. 總浸膏用60 ℃水（10 L）分散制成混懸液,分別用石油醚、氯仿和正丁醇萃取. 合并氯仿萃取液，濃縮得氯仿部位浸膏160 g. 氯仿部位濕法上樣，減壓硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫. 經(jīng)TLC 檢識得4 個組分Fr.1～ Fr.4.

Fr.1（20 g）濕法上樣，減壓硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯（體積比50∶1→10∶1）梯度洗脫，TLC檢識合并得3 個亞組分Fr.1-1～ Fr.1-3. 其中，F(xiàn)r.1-1、Fr.1-3 靜置有晶體析出，反復(fù)重結(jié)晶得化合物1(11 mg)，化合物2 (16 mg). Fr.1-2 經(jīng) Sephadex LH-20 凝膠柱層析(甲醇-氯仿，體積比1∶1)分離，TLC 檢識合并3 個亞組分Fr.1-2-1～Fr.1-2-3. Fr.1-2-2靜置有晶體析出，反復(fù)重結(jié)晶得化合物3 (15 mg).Fr.1-2-3 經(jīng)制備薄層板分離，得化合物4(10 mg).

Fr.2（23 g）組分濕法上樣，減壓硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯（體積比40∶1→1∶1）梯度洗脫，TLC 檢識合并得3 個亞組分Fr.2-1～ Fr.2-3. 其中，F(xiàn)r.2-1、Fr.2-2 靜置有晶體析出，反復(fù)重結(jié)晶得化合物5(14 mg)，化合物6(17 mg). Fr.2-3 經(jīng)Sephadex LH-20 凝膠柱層析(甲醇-氯仿，體積比1∶1)分離純化，得化合物7(13 mg).

Fr.3（13 g）組分濕法上樣，減壓硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯（體積比30∶1→0∶1）梯度洗脫，TLC 檢識合并得4 個亞組分Fr.3-1～Fr.3-4. Fr.3-1濕法上樣，減壓硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯（體積比30∶1）等度洗脫，得化合物8 (33 mg). Fr.3-2濕法上樣，減壓硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯（體積比25∶1）等度洗脫，得化合物9 (26 mg). Fr.3-3靜置有晶體析出，反復(fù)重結(jié)晶得化合物10 (14 mg).Fr.3-4 經(jīng)Sephadex LH-20 凝膠柱層析(甲醇-氯仿，體積比1∶1)分離純化，得化合物11 (13 mg).

Fr.4（8 g）組分經(jīng)中壓制備色譜（甲醇-水，體積比85∶15→65∶35）梯度洗脫，得4 個亞組分Fr.4-1～Fr.4-4. Fr.4-1 進(jìn)行中壓制備色譜等度洗脫（甲醇-水，體積比80∶20），得化合物12 （9 mg）.Fr. 4-2 進(jìn)行中壓制備色譜等度洗脫（乙腈-水，體積比80∶20），制備薄層板分離，得化合物13 （17 mg）.Fr.4-3 進(jìn)行Sephadex LH-20 凝膠(甲醇-氯仿，體積比1∶1)柱色譜分離，反復(fù)重結(jié)晶，得化合物14 （14 mg）.Fr.4-4 進(jìn)行中壓制備色譜（甲醇-水，體積比3∶1）梯度洗脫，經(jīng)Sephadex LH-20 凝膠(甲醇-氯仿，體積比1∶1)柱色譜分離，反復(fù)重結(jié)晶，得化合物14（17 mg）、15 （12 mg）.

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 無色針狀結(jié)晶（石油醚）.1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ：2.35 (2H，t，J=7.3 Hz，H-2)，1.63(2H，m，H-3) ，1.25 (24H，brs，H4-H15)，0.88 (3H，t，J=8.0 Hz，H-16)；13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ：180.11(C-1)，34.18 (C-2)，24.83 (C-3)，29.22 (C-4)，29.40 (C-5)，29.52 (C-6)，29.59 (C-7)，29.75 (C-8)，29.86 (C-9)，29.86 (C-10)，29.86 (C-11)，29.86 (C-12)，29.86 (C-13)，29.22 (C-14)，22.85 (C-15)，14.27 (C-16). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]基本一致，故鑒定為palmitic acid.

化合物2 無色針狀結(jié)晶（乙酸乙酯）.1H NMR(400 MHz，MeOD)δ：7.66 (1H，d，J=16.0 Hz，H-7)，7.54 (2H，dd，J=6.8，2.8 Hz，H-2，H-6)，7.42～7.31(3H，m，H-4，H-3，H-5)，6.46 (1H，d，J=16.0 Hz，H-8)；13C NMR (100 MHz，MeOD)δ：135.71 (C-1)，129.13(C-2)， 129.94 (C-3)， 131.35 (C-4)， 129.94 (C-5)，129.13 (C-6)，146.30 (C-7)，119.27 (C-8)，170.33 (C-9).以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]基本一致，故鑒定為cinnamic acid.

化合物3 無色針狀結(jié)晶（乙酸乙酯）.1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ：5.34 (1H，t，J=4.0 Hz，H-6)，3.52 (1H，m，H-3)，1.00 (3H，s，H-19)，0.92 (3H，d，J=6.6 Hz，H-21)，0.87～0.78 (9H，m，H-26，H-27，H-29)，0.67 (3H，s，H-18)；13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ：37.39 (C-1)，32.04 (C-2)，71.94 (C-3)，42.46 (C-4)，140.90 (C-5)，121.86 (C-6)，31.79 (C-7)，32.04 (C-8)，50.27 (C-9)，36.64 (C-10)，21.22 (C-11)，39.91 (C-12)，42.43 (C-13)，56.90 (C-14)，24.44 (C-15)，28.39 (C-16)，56.19 (C-17)，12.12 (C-18)，19.54 (C-19)，36.29 (C-20)，18.92 (C-21)，34.08 (C-22)，26.21 (C-23)，45.97 (C-24)，29.28 (C-25)，19.96 (C-26)，19.17 (C-27)，23.20 (C-28)，12.00 (C-29). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]基本一致，故鑒定為β-sitosterol.

化合物4 白色粉末（石油醚-乙酸乙酯）.1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ：6.17 (1H，d，J=1.3 Hz，H-4)，5.14 (1H，dd，J=15.2，8.5 Hz，H-22)，5.02 (1H，dd，J=15.2，8.6 Hz，H-23)，4.32 (1H，ddd，J=12.1，5.5，1.7 Hz，H-6)，2.41 (2H，ddd，J=15.1，13.4，4.6 Hz，H-2)，1.18(3H，s，H-19)，1.02 (3H，d，J=6.6 Hz，H-21)，0.84 (3H，d，J=6.4 Hz，H-26)，0.81 (3H，d，J=7.2 Hz，H-29)，0.79 (3H，s，H-27)，0.73 (3H，s，H-18)；13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ: 39.21 (C-1)，33.94 (C-2)，199.65 (C-3)，119.81 (C-4)，171.71 (C-5)，68.84 (C-6)，41.63 (C-7)，34.30 (C-8)，53.93 (C-9)，36.42 (C-10)，21.17 (C-11)，39.50 (C-12)，42.49 (C-13)，56.01 (C-14)，24.39 (C-15)，28.94 (C-16)，55.83 (C-17)，12.28 (C-18)，18.43 (C-19)，40.59 (C-20)，21.23 (C-21)，138.14 (C-22)，129.75 (C-23)，51.39 (C-24)，32.01 (C-25)，21.30 (C-26)，19.14(C-27)，25.54 (C-28)，12.38 (C-29). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]基本一致，故鑒定為6-hydroxystigmasta-4，22-dien-3-one.

化合物5 紅色針狀結(jié)晶（丙酮），10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ：7.07 (1H，d，J=6.9 Hz，H-6)，6.50 (1H，s，H-1)，6.33 (1H，d，J=7.1 Hz，H-7)，2.21 (3H，s，H-23)，1.42 (3H，s，H-25)，1.27 (3H，s，H-26)，1.24 (3H，s，H30)，1.08 (3H，s，H-28)，0.56 (3H，s，H-27)；13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ：120.86 (C-1)，178.31 (C-2)，120.73 (C-3)，127.63 (C-4)，147.18 (C-5)，135.7 (C-6)，118.46 (C-7)，165.21 (C-8)，40.04 (C-9)，173.43 (C-10)，28.84 (C-11)，29.39 (C-12)，39.43 (C-13)，43.26 (C-14)，29.58 (C-15)，32.51 (C-16)，45.49 (C-17)，44.37 (C-18)，33.91 (C-19)，31.18 (C-20)，34.59 (C-21)，36.46 (C-22)，10.62 (C-23)，38.49 (C-25)，21.54 (C-26)，18.80 (C-27)，31.58 (C-28)，182.70 (C-29)，30.78 (C-30).以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]基本一致，故鑒定為celastrol.

化合物6 橙紅色針狀結(jié)晶（丙酮），10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:6.99(1H，d，J=8.3 Hz，H-6)，6.52 (1H，d，J=1.1 Hz，H-1)，6.33 (1H，d，J=7.2 Hz，H-7)，3.54 (3H，s，OCH3)，2.20(3H，s，H-23)，1.44 (3H，s，H-25)，1.25 (3H，s，H-26)，1.16(3H，s，H-30)，1.08 (3H，s，H-28)，0.52 (3H，s，H-27)；13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:119.69 (C-1)，178.45(C-2)，146.14 (C-3)，117.23 (C-4)，127.52 (C-5)，134.17(C-6)，118.25 (C-7)，170.17 (C-8)，43.04 (C-9)，164.87(C-10)，33.68 (C-11)，29.77 (C-12)，39.52 (C-13)，45.16(C-14)，28.75 (C-15)，36.49 (C-16)，30.65 (C-17)，44.41(C-18)，31.01 (C-19)，40.52 (C-20)，29.99 (C-21)，34.91(C-22)，10.37 (C-23)，38.39 (C-25)，21.74 (C-26)，18.45(C-27)，31.71 (C-28)，178.85 (C-29)，32.80 (C-30)，51.67(C-31). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]基本一致，故鑒定為pristimerin.

化合物7 白色粉末（丙酮），10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ：5.62 (1H，d，J=5.8 Hz，H-6)，3.52 -3.41 (1H，m，H-3)，3.27(2H，q，J=10.3 Hz，H-28)，1.36(3H，s，H-25)，1.20 (3H，s，H-23)，1.14 (3H，s，H-24)，1.12(3H，s，H-27)，1.04 (3H，s，H-28)，1.02 (3H，s，H-29)，0.99 (3H，s，H-24)，0.84(3H，s，H-26)；13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ：18.36(C-1)，27.95 (C-2)，76.47 (C-3)，40.95 (C-4)，141.75(C-5)，122.11 (C-6)，23.71 (C-7)，48.01 (C-8)，34.98(C-9)，49.81 (C-10)，34.76 (C-11)，35.92 (C-12)，37.83(C-13)， 39.71 (C-14)， 32.72 (C-15)， 30.70 (C-16)，30.62 (C-17)，42.10 (C-18)，29.09 (C-19)，33.28 (C-20)，28.09 (C-21)，39.48 (C-22)，25.59 (C-23)，29.67 (C-24)，16.21 (C-25)，20.51 (C-26)，18.19 (C-27)，32.13(C-28)，74.58 (C-29)，26.19(C-30). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]基本一致，故鑒定為29-hydroxyglutionl.

化合物8 白色粉末(丙酮)，10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，C5D5N)δ：4.43 (1H，d，J=3.8 Hz，H-2)，4.25 (1H，d，J=8.0 Hz，H-24a)，3.80(1H，d，J=8.0 Hz，H-24b)，1.45 (3H，s，H-30)，1.25(3H，d，J=7.1 Hz，H-23)，1.22 (3H，s，H-28)，1.14 (3H，s，H-27)，0.94 (3H，s,H-25)，0.85 (3H，s，H-26)；13C NMR (100 MHz，C5D5N)δ：29.25 (C-1)，74.68 (C-2)，108.55 (C-3)，47.32 (C-4)，47.98 (C-5)，34.48 (C-6)，20.14 (C-7)，50.92 (C-8)，37.84 (C-9)，53.78 (C-10)，35.18 (C-11)，29.95 (C-12)，39.76 (C-13)，40.07 (C-14)， 30.21 (C-15)， 37.19 (C-16)， 30.96 (C-17)，45.25 (C-18)，31.42 (C-19)，41.26 (C-20)，8.83 (C-23)，72.57 (C-24)，17.39 (C-25)，17.29 (C-26)，18.50 (C-27)，32.59 (C-28)，181.99 (C-29)，32.84 (C-30). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]基本一致，故鑒定為orthosphenic acid.

化合物9 白色粉末(丙酮)，10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，DMSO)δ：6.83 (1H，s，H-1)，6.01 (1H，s，H-7)，2.46 (3H，s，H-23)，1.44(3H，s，H-25)，1.25 (3H，s，H-26)，1.11 (3H，s，H-30)，1.07 (3H，s，H-28)，0.65 (3H，s，H-27)；13C NMR (100 MHz，DMSO)δ：108.51 (C-1)，141.93 (C-2)，149.40(C-3)， 121.04 (C-4)， 124.74 (C-5)， 186.03 (C-6)，125.37 (C-7)，170.31 (C-8)，39.52 (C-9)，149.27 (C-10)，33.66 (C-11)，29.29 (C-12)，38.52 (C-13)，43.99 (C-14)，28.10 (C-15)，36.09 (C-16)，32.32 (C-17)，43.66 (C-18)，30.11 (C-19)，39.42 (C-20)，29.57 (C-21)，34.52 (C-22)，13.61 (C-23)，37.48 (C-25)，20.73 (C-26)，18.11 (C-27)，31.35 (C-28)，179.48 (C-29)，32.05 (C-30). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]基本一致，故鑒定為wiforol A.

化合物10 無色針狀結(jié)晶（甲醇），10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，C5D5N)δ：1.46 (3H，s，H-30)，1.29 (3H，s，H-28)，1.16 (3H，s，H-27)，0.95 (3H，d，J=6.7 Hz，H-26)，0.86 (3H，s，H-24)，0.79(3H，s，H-25)，0.67 (3H，s，H-23)；13C NMR (100 MHz，C5D5N) δ：22.74 (C-1)，41.87 (C-2)，212.04 (C-3)，58.26 (C-4)，42.32 (C-5)，41.55 (C-6)，18.80 (C-7)，50.98 (C-8)，37.93 (C-9)，59.63 (C-10)，35.85 (C-11)，31.30 (C-12)，39.89 (C-13)，40.03 (C-14)，30.87 (C-15)，37.09 (C-16)，30.90 (C-17)，45.25 (C-18)，30.19 (C-19)，41.11 (C-20)，29.96 (C-21)，37.81 (C-22)，7.56 (C-23)，15.03 (C-24)，18.48 (C-25)，18.83 (C-26)，16.87 (C-27)，32.50 (C-28)，181.77 (C-29)，32.73 (C-30). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]基本一致，故鑒定為polpunonic acid.

化合物11 白色粉末（氯仿），10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，C5D5N)δ：5.43 (1H，brs，H-12)，4.10～4.00 (1H，m，H-22)，3.62 (1H，brs，H-3)，1.81 (3H，s，H-30)，1.29 (3H，s，H-28)，1.25 (3H，s，H-24)，1.17 (3H，s，H-27)，1.10 (3H，s，H-26)，1.03(3H，s，H-25)，0.95 (3H，s，H-23)；13C NMR (100 MHz，C5D5N)δ：34.28 (C-1)，26.77 (C-2)，75.65 (C-3)，38.41，(C-4)，49.76 (C-5)，19.15 (C-6)，33.77 (C-7)，40.67 (C-8)，48.37 (C-9)，38.51 (C-10)，24.35 (C-11)，123.54 (C-12)，144.78 (C-13)，43.05 (C-14)，26.89 (C-15)，29.54 (C-16)，37.95 (C-17)，45.34 (C-18)，43.14 (C-19)，42.19 (C-20)，38.41 (C-21)，75.93 (C-22)，29.76 (C-23)，23.27 (C-24)，16.25 (C-25)，17.79 (C-26)，25.90 (C-27)，21.43 (C-28)，183.02(C-29)， 25.65 (C-30). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]基本一致，故鑒定為3α，22β-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid.

化合物12 白色粉末（乙酸乙酯），10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ：5.58 (1H，d，J=3.8 Hz，H-1)，5.66 (1H，t，J=3.4 Hz，H-2)，1.78 (1H，m，H-3)，2.46 (1H，m，H-4)，4.98 (1H，brs，H-6)，2.51 (1H，d，J=3.2 Hz，H-7)，5.54 (1H，d，J=3.3 Hz，H-8)，5.10 (1H，s，H-9)，1.45 (3H，d，J=7.6 Hz，H-12)，1.72 (3H，s，H-13)，1.55 (3H，s，H-14)，1.57 (3H，s，H-15)，1.56 (3H，s，AcO)，7.59 (2H，dt，J=14.9，8.0 Hz，Ar-H)，7.51～7.40 (4H，m，Ar-H)，7.51 ～7.40 (4H，m，Ar-H)，0.90 (3H，t，J=7.4 Hz)，1.14 (3H，d，J=7.0 Hz)，1.49 (1H，dd，J=7.4，6.2 Hz)，1.69～1.62 (1H，m)，2.43～2.37 (1H，m)；13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ：71.52 (C-1)，69.60 (C-2)，31.47 (C-3)，33.36 (C-4)，91.74(C-5)， 73.35 (C-6)， 55.31 (C-7)， 77.12 (C-8)，77.16(C-9)，48.96 (C-10)，82.47(C-11)，19.28 (C-12)，20.51 (C-13)，26.14 (C-14)，31.47 (C-15)，20.96，169.57(AcCO)，128.47，128.47，128.69，128.69，128.95，129.86，129.86，130.32，130.32，133.57，133.63，133.96，164.86，165.03 (2 × PhCO)，11.60 (CH3)，16.89 (CH3)，26.74(CH2)，41.86 (CH)，175.91 (-COO-). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]基 本 一 致，故 鑒 定 為1β-acetoxy-8β-，9αdibenzoyloy-6α-hydroxy-2β(α-methylbutanoyloxy)-βdihydroagarofuran.

化合物13 白色粉末（乙酸乙酯），10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ：5.20 (1H，s，H-12)，2.54 (1H，m，H-2β)，2.36 (1H，m，H-2α)，1.14 (3H，s，H-27)，1.09 (3H，s，H-23)，1.07(3H，s，H-25)，1.05 (3H，s，H-24)，1.02 (3H，s，H-26)，0.87 (6H，s，H-29，30)，0.84 (3H，s，H-28)；13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ：39.43 (C-1)，34.35 (C-2)，217.61(C-3)，47.00 (C-4)，55.44 (C-5)，19.79 (C-6)，32.30(C-7)，39.92 (C-8)，47.61 (C-9)，36.81 (C-10)，23.82(C-11)，121.64 (C-12)，145.41 (C-13)，41.99 (C-14)，28.56 (C-15)，26.61 (C-16)，32.66 (C-17)，47.44 (C-18)，46.91 (C-19)，31.23 (C-20)，34.85 (C-21)，37.23 (C-22)，26.26 (C-23)，21.65 (C-24)，15.37 (C-25)，16.87 (C-26)，26.02 (C-27)，27.06 (C-28)，33.47 (C-29). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18]基本一致，故鑒定為β-amyrenone.

化合物14 白色粉末（乙酸乙酯），10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ：5.27(1H，t，J=3.5 Hz，H-12)，3.22 (1H，dd，J=11.0，4.6 Hz，H-3α)，2.81 (1H，dd，J=13.7，4.6 Hz，H-18β)，1.12 (3H，s，H-27)，0.98 (3H，s，H-23)，0.92 (3H，s，H-29)，0.91(3H，s，H-24)，0.90 (3H，s，H-30)，0.76 (3H，d，J=6.4 Hz，H-25)，0.74 (3H，s，H-26)；13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ：38.53 (C-1)，27.31 (C-2)，79.18 (C-3)，38.89(C-4)，55.35 (C-5)，18.43 (C-6)， 32.58 (C-7)，39.41(C-8)，47.77 (C-9)，37.22 (C-10)，23.05 (C-11)，122.77(C-12)，143.74 (C-13)，41.72 (C-14)，27.82 (C-15)，23.54 (C-16)，46.01 (C-17)，41.10 (C-18)，46.67 (C-19)，30.82 (C-20)，33.94 (C-21)，32.74 (C-22)，28.24 (C-23)，15.46 (C-24)，15.68 (C-25)，17.27 (C-26)，26.08 (C-27)，183.62 (C-28)，23.72 (C-29)，33.21 (C-30). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19]基本一致，故鑒定為oleanolic acid.

化合物15 無色針狀晶體（石油醚-乙酸乙酯），10%硫酸乙醇顯色呈紫紅色.1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ：5.71 (1H，d，J=5.7 Hz，H-11)，5.55 (1H，d，J=5.7 Hz，H-12)，4.15 (1H，t，J=2.9 Hz，H-1)，3.78(1H，dd，J=12.0，4.8 Hz，H-3)，1.21 (3H，s，H-25)，1.14 (3H，s，H-26)，1.06 (3H，s，H-23)，1.01 (3H，s，H-27)，0.90 (3H，s，H-29)，0.88 (3H，s，H-28)，0.88 (3H，s，H-30)， 0.82 (3H， s， H-24)；13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ：72.96 (C-1)，31.82 (C-2)，73.08 (C-3)，39.18(C-4)，44.47 (C-5)，17.56 (C-6)，32.54 (C-7)，42.64(C-8)， 150.37 (C-9)， 45.18 (C-10)， 117.14 (C-11)，120.05 (C-12)， 149.14 (C-13)， 40.85 (C-14)， 25.75(C-15)， 27.10 (C-16)， 32.29 (C-17)， 45.88 (C-18)，46.87 (C-19)， 31.25 (C-20)， 34.69 (C-21)， 37.08(C-22)，28.85 (C-23)，15.72 (C-24)，25.80 (C-25)，21.10(C-26)， 20.47 (C-27)， 28.35 (C-28)， 23.83 (C-29)，33.32 (C-30). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20]基本一致，故鑒定為juglangenin A.

4 結(jié)果與討論

查詢國內(nèi)外文獻(xiàn)，發(fā)現(xiàn)目前只有對顯柱南蛇藤果實石油醚部位化學(xué)成分的研究報道[2]. 顯柱南蛇藤作為傳統(tǒng)中藥，其根皮化學(xué)成分未詳細(xì)研究. 本研究從顯柱南蛇藤根皮氯仿部位分離鑒定15 個化合物，包括2 個有機(jī)酸（1, 2）、2 個甾醇（3, 4）、1 個倍半萜（5），10 個三萜（6～15）. 對比發(fā)現(xiàn)，根皮與果實化學(xué)成分有顯著差異，果實部位主要以倍半萜類化合物為主，根皮部位主要以三萜類化合物為主. 南蛇藤屬植物的活性報道大多集中在抗腫瘤抗菌等方面，李嘉琪[21]等研究發(fā)現(xiàn)南蛇藤素（化合物5）能呈濃度依賴性抑制乳腺癌細(xì)胞的增殖、遷移，促進(jìn)細(xì)胞凋亡. 姚正盛[22]研究發(fā)現(xiàn)扁蒴藤素（化合物6）對鼻咽癌細(xì)胞具有增殖抑制及誘導(dǎo)凋亡的作用. 周永林[23]研究發(fā)現(xiàn)齊墩果酸（化合物14）可顯著降低由細(xì)菌性溶血素對機(jī)體造成的損傷和顯著恢復(fù)β-內(nèi)酰胺類抗生素的體內(nèi)外抗菌活性.Vonshak 等[24]發(fā)現(xiàn)南蛇藤提取物對紅色毛癬菌具有抑制作用. 丁麗娜[25]研究發(fā)現(xiàn)，短柄南蛇藤果殼、假種皮、種子的部分提取物對大腸埃希菌有抑制作用. 南蛇藤屬植物化學(xué)成分豐富，但活性研究大都只停留在初步的活性篩選中，特別是抗菌的作用機(jī)制還需要更加深入研究. 本研究所得化合物可用于進(jìn)一步相關(guān)活性篩選，以期進(jìn)一步闡明顯柱南蛇藤根皮的藥效物質(zhì)基礎(chǔ).