邊 磊， 關(guān) 玲， 李 田， 徐烜峰， 王婕妤， 張奇涵

（北京大學(xué)a.化學(xué)國(guó)家級(jí)實(shí)驗(yàn)教學(xué)示范中心；b.化學(xué)與分子工程學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究所，北京 100871）

0 引 言

21 世紀(jì)以來(lái)，一場(chǎng)以節(jié)約資源和能源、保護(hù)生態(tài)環(huán)境為主的綠色工業(yè)革命正在蓬勃興起。人們都在設(shè)想用原子經(jīng)濟(jì)性的科學(xué)方法來(lái)重新設(shè)計(jì)合成路線，從而在源頭上防止污染的產(chǎn)生［1］。有機(jī)電化學(xué)合成技術(shù)以電子作為清潔的“試劑”直接參與化學(xué)反應(yīng)，為合成化學(xué)家提供綠色合成的嶄新思路以及有力工具。有機(jī)電化學(xué)合成是集電化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、化學(xué)工程等多學(xué)科為一體的交叉學(xué)科［2］，具有清潔綠色、節(jié)能高效、條件溫和、調(diào)控靈活的優(yōu)點(diǎn)，近年來(lái)逐漸成為有機(jī)合成領(lǐng)域的熱點(diǎn)［3-4］，其在C-C 鍵偶聯(lián)、C-H 鍵激活、氟化反應(yīng)［5］、立體選擇性雜環(huán)反應(yīng)等多個(gè)方面的應(yīng)用不斷增長(zhǎng)［6］。我國(guó)在電合成領(lǐng)域也不斷取得突破［7-8］。隨著“綠水青山就是金山銀山”理念的深入人心和國(guó)家“碳達(dá)峰、碳中和”戰(zhàn)略的逐步推進(jìn)，集中體現(xiàn)著綠色化學(xué)理念的有機(jī)電合成技術(shù)也將迎來(lái)更好的發(fā)展前景。

因此，將有機(jī)電合成技術(shù)引入學(xué)校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程，在基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課中為學(xué)生提供接觸、學(xué)習(xí)有機(jī)電合成技術(shù)的機(jī)會(huì)，不僅有助于開拓學(xué)生科學(xué)視野、提高綜合研究能力，還能夠加強(qiáng)學(xué)生對(duì)綠色化學(xué)理念的認(rèn)知，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任擔(dān)當(dāng)。

1 開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K的教學(xué)目標(biāo)與特色

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程按照分層教學(xué)、自主學(xué)習(xí)的教學(xué)思路，在課程后期設(shè)置為期3 周的開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K。開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K以拓展學(xué)科視野、加強(qiáng)科學(xué)素養(yǎng)、訓(xùn)練學(xué)術(shù)思維、增強(qiáng)學(xué)術(shù)意識(shí)、激發(fā)學(xué)習(xí)熱情、培養(yǎng)自主學(xué)習(xí)能力和研究能力為教學(xué)目標(biāo)，以學(xué)科前沿領(lǐng)域研究項(xiàng)目和有機(jī)反應(yīng)新技術(shù)新方法的內(nèi)容作為載體，組織學(xué)生以4 ～5 人學(xué)習(xí)小組為單位，自主選擇、自主設(shè)計(jì)、開展合作學(xué)習(xí)。

開放實(shí)驗(yàn)的內(nèi)容包括有機(jī)催化不對(duì)稱合成、過(guò)渡金屬催化反應(yīng)、有機(jī)電合成反應(yīng)、連續(xù)流有機(jī)反應(yīng)等前沿有機(jī)研究領(lǐng)域?qū)嶒?yàn)項(xiàng)目。該模塊的“開放”體現(xiàn)在：①學(xué)習(xí)內(nèi)容的開放性，每個(gè)小組可在若干時(shí)長(zhǎng)不同的開放實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目中自主選擇2 ～4 個(gè)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目組成3 周的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容；②探究方向的開放性，鼓勵(lì)學(xué)生從實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目中自主挖掘?qū)W習(xí)目標(biāo)，自主設(shè)計(jì)探究方案；③學(xué)習(xí)范圍的開放性，通過(guò)設(shè)置“推薦開放實(shí)驗(yàn)新項(xiàng)目”的任務(wù)，引導(dǎo)學(xué)生自主查閱學(xué)科優(yōu)秀學(xué)術(shù)期刊，在深入了解學(xué)科前沿研究工作的同時(shí)進(jìn)行科研工作的教學(xué)轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)，學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)條件的評(píng)估和篩選；④合作學(xué)習(xí)的開放性，除要求學(xué)習(xí)小組內(nèi)部合作學(xué)習(xí)外，積極組織多種形式的組間交流與合作；⑤工作表達(dá)的開放性，通過(guò)組織推薦實(shí)驗(yàn)演講、海報(bào)制作展示與優(yōu)秀評(píng)選等活動(dòng)，為學(xué)生提供科學(xué)展示自己成果與客觀評(píng)價(jià)他人工作的機(jī)會(huì)；⑥學(xué)習(xí)資源的開放性，通過(guò)自建線上學(xué)習(xí)資源［9］、挖掘網(wǎng)絡(luò)公共資源，給學(xué)生提供更豐富的學(xué)習(xí)內(nèi)容與體驗(yàn)?？傊_放實(shí)驗(yàn)?zāi)K的各個(gè)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目及教學(xué)任務(wù)在給予基本學(xué)習(xí)建議的基礎(chǔ)上盡可能地為學(xué)生提供了自主發(fā)揮的空間。

開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K為有機(jī)電合成實(shí)驗(yàn)的引入提供了良好的平臺(tái)，學(xué)生按照自己的學(xué)習(xí)興趣自主選擇，相比規(guī)定內(nèi)容的學(xué)習(xí)能夠更好地激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，在很大程度上保證學(xué)習(xí)精力的投入，獲得更好的學(xué)習(xí)體驗(yàn)。

2 有機(jī)電合成方法概述

2.1 原理簡(jiǎn)述

有機(jī)電化學(xué)合成就是用電化學(xué)方法合成有機(jī)化合物，讓電子作為“試劑”直接參與有機(jī)反應(yīng)。電化學(xué)過(guò)程的發(fā)生要滿足3 個(gè)基本條件：持續(xù)穩(wěn)定供電的（直流）電源、滿足“電子轉(zhuǎn)移”的電極、可完成電子移動(dòng)的介質(zhì)［10］。電合成反應(yīng)發(fā)生在電極的表面及其表面鄰近液層。有機(jī)電合成具有很多優(yōu)點(diǎn)，如以電子作為清潔的“反應(yīng)試劑”，避免了有毒或危險(xiǎn)的氧化劑和還原劑的使用；合成時(shí)通過(guò)控制電極電位，減少副反應(yīng)，提升目標(biāo)產(chǎn)物的收率和選擇性；許多反應(yīng)在常溫常壓下即可進(jìn)行，提高了合成的安全性［2］。

2.2 反應(yīng)體系與裝置

有機(jī)電合成反應(yīng)體系一般由反應(yīng)物、電極（陽(yáng)極和陰極）、反應(yīng)介質(zhì)組成。其中電極是電合成裝置中最重要的部件，它提供了實(shí)施電子轉(zhuǎn)移的界面［11］。工作電極即研究電極，是指發(fā)生目標(biāo)有機(jī)反應(yīng)的電極；對(duì)電極又稱輔助電極，其作用是與工作電極構(gòu)成電流回路。例如在氧化反應(yīng)中，陽(yáng)極為工作電極，陰極為對(duì)電極。在恒電位合成法或循環(huán)伏安法中會(huì)用到參比電極，其在測(cè)量電極電位時(shí)起到參照物的作用。電極材料的選擇對(duì)電極反應(yīng)的發(fā)生和進(jìn)行有重要的影響［6］。其裝置除電極外還包括直流穩(wěn)壓電源、電流表與電壓表、電解池等（見(jiàn)圖1）。

圖1 有機(jī)電合成裝置示意圖

2.3 電合成方式［2，4］

（1）恒電流法。在恒定的電流條件下進(jìn)行電合成。采用二電極系統(tǒng)，即只需要工作電極和對(duì)電極。由于控制電流要比控制電位容易，且電路和設(shè)備簡(jiǎn)單，是有機(jī)電化學(xué)合成中最常用的方法。但在恒電流合成過(guò)程中，隨著反應(yīng)進(jìn)行，電極周圍的反應(yīng)物濃度下降，電位上升，副反應(yīng)增加。實(shí)踐中，通過(guò)充分?jǐn)嚢璐偈闺娊庖毫鲃?dòng)，可延緩反應(yīng)物濃度變化，從而使電位在一定程度上維持在合理范圍。

（2）恒電位法。電極電位是影響電化學(xué)反應(yīng)的決定因素，對(duì)有機(jī)電合成過(guò)程來(lái)說(shuō)，選擇合適的電位是控制電極反應(yīng)方向、保證獲得所需產(chǎn)品數(shù)量和質(zhì)量的關(guān)鍵。恒電位法正是根據(jù)這一需要發(fā)展起來(lái)的技術(shù)。它采用工作電極、參比電極和對(duì)電極的三電極系統(tǒng)。在電解過(guò)程中，隨著電解時(shí)間增長(zhǎng)，電極附近反應(yīng)物濃度梯度降低，電流逐漸減小，反應(yīng)完成所需時(shí)間增加。

2.4 電化學(xué)測(cè)試方法

在電合成中了解反應(yīng)物的氧化還原行為是非常重要的，循環(huán)伏安法是常用的測(cè)試電化學(xué)行為的方法。通過(guò)測(cè)試?yán)L制反應(yīng)物的循環(huán)伏安曲線（見(jiàn)圖2），不僅能幫助人們確定氧化／還原電位、選擇合適的電合成方法和條件，還能幫助人們了解反應(yīng)的可逆程度、探究反應(yīng)機(jī)理等［12］。圖2 中繪制了3 種反應(yīng)的循環(huán)伏安曲線，每條曲線的峰或谷電流對(duì)應(yīng)的電位為該反應(yīng)的氧化或還原電位；同時(shí)根據(jù)曲線形狀可以判斷電極反應(yīng)的可逆程度。

圖2 可逆（藍(lán)色）、準(zhǔn)可逆（紅色）、不可逆（綠色）反應(yīng)的循環(huán)伏安曲線［4］

3 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容介紹

有機(jī)電合成實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目——電化學(xué)合成聯(lián)苯內(nèi)酯，是由我國(guó)新近科研成果轉(zhuǎn)化而來(lái)［13］。內(nèi)酯結(jié)構(gòu)作為一類特殊的結(jié)構(gòu)亞基，引起了生物、醫(yī)學(xué)、藥學(xué)的廣泛興趣。在已有的合成內(nèi)酯的方法中，C-H 與羧基O-H直接脫氫偶聯(lián)的反應(yīng)因其較高的原子經(jīng)濟(jì)性而受到特別關(guān)注。目前報(bào)道的工作中，大多是利用過(guò)渡金屬或有機(jī)物為催化劑與強(qiáng)氧化劑一起使用，這對(duì)于批量生產(chǎn)而言成本很高。而電合成直接脫氫偶聯(lián)內(nèi)酯化則避免了使用危險(xiǎn)有毒的試劑，環(huán)境友好、操作簡(jiǎn)單。本實(shí)驗(yàn)通過(guò)合成6H-二苯并［b，d］吡喃-6-酮，學(xué)習(xí)有機(jī)電化學(xué)合成的基本方法（見(jiàn)圖3）。

圖3 2-苯基苯甲酸的有機(jī)電合成脫氫內(nèi)酯化

3.1 實(shí)驗(yàn)試劑與儀器

（1）實(shí)驗(yàn)試劑。2-苯基苯甲酸、四丁基高氯酸銨、甲醇、乙腈、石油醚、乙酸乙酯、丙酮均為分析純?cè)噭?；柱層析硅膠為200 ～300 目。

（2）實(shí)驗(yàn)儀器。電化學(xué)合成儀套裝（型號(hào)：ElectraSyn 2.0 pro，德國(guó)IKA 公司），含反應(yīng)主機(jī)、6 位平行反應(yīng)模塊、10 mL未分隔反應(yīng)管，以及配套石墨電極和Ag／AgCl 電極；直流穩(wěn)壓電源（型號(hào)：UTP3313TFL-II）和萬(wàn)用表（型號(hào)：UT33A ＋）購(gòu)自優(yōu)利德科技（中國(guó)）股份有限公司；10 mL 非密封未分隔反應(yīng)池；石墨電極（15 mm×15 mm×3 mm）。

3.2 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

（1）恒電流法合成內(nèi)酯。在電化學(xué)合成儀的10 mL未分隔反應(yīng)管中加入0.099 g（0.50 mmol）2-苯基苯甲酸、0.684 g（2.0 mmol）四丁基高氯酸銨、乙腈-甲醇（7∶1）混合液8.0 mL，加入磁子，攪拌溶解。以石墨電極作為工作電極和對(duì)電極，組裝電化學(xué)合成裝置。室溫下磁力攪拌，進(jìn)行恒電流合成，設(shè)定電流值為29 mA。TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)，大約2 h 停止反應(yīng)，旋蒸去除溶劑。殘余物以硅膠柱層析純化，石油醚∶乙酸乙酯6∶1洗脫；TLC 檢測(cè)收集洗脫液，旋蒸除去溶劑，得近白色產(chǎn)品結(jié)晶，產(chǎn)品以核磁表征確認(rèn)結(jié)構(gòu)。

（2）測(cè)定2-苯基苯甲酸的循環(huán)伏安曲線。按照1.0 mmol／L 2-苯基苯甲酸，0.2 M Bu4NClO4／CH3CN／MeOH（7∶1，v／v）的濃度配制溶液10.0 mL，取7 mL進(jìn)行循環(huán)伏安法分析。玻碳電極為工作電極、鉑電極為對(duì)電極、Ag／AgCl電極為參比電極。參考參數(shù)如下：峰段：2；電壓變化方向：遞增；初始電壓（V）：0；最高電壓（V）：2.5；最低電壓（V）：0；終止電壓（V）：0；掃描速率（mV／s）：100。

（3）恒電位法合成內(nèi)酯。采用與恒電流法相同的投料量和溶液配制。以石墨電極作為工作電極和對(duì)電極，Ag／AgCl電極為參比電極，組裝合成裝置。室溫下充分?jǐn)嚢?，進(jìn)行恒電位合成，電位設(shè)定參考1.8 V或根據(jù)循環(huán)伏安法測(cè)定的氧化電位設(shè)置。

4 教學(xué)設(shè)計(jì)與實(shí)踐

4.1 實(shí)驗(yàn)教學(xué)目標(biāo)

有機(jī)電合成實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目基于開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K的整體目標(biāo)，結(jié)合自身特點(diǎn)明確具化教學(xué)目標(biāo)。

（1）專業(yè)知識(shí)技能。學(xué)習(xí)掌握有機(jī)電合成原理、方法與技術(shù)，電合成反應(yīng)的影響因素與條件設(shè)置；提高有機(jī)反應(yīng)監(jiān)測(cè)、產(chǎn)品分離純化及檢測(cè)表征方法的靈活運(yùn)用能力。

（2）通用知識(shí)技能。提高實(shí)驗(yàn)觀察能力、探究設(shè)計(jì)能力、結(jié)果分析能力；訓(xùn)練科學(xué)寫作及表達(dá)能力；提高合作學(xué)習(xí)能力。

（3）情感與思政建設(shè)。培養(yǎng)對(duì)現(xiàn)代合成技術(shù)的興趣、激發(fā)對(duì)科學(xué)問(wèn)題探究的潛能；加深對(duì)綠色化學(xué)理念的認(rèn)識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生社會(huì)責(zé)任感。

4.2 學(xué)習(xí)資源建設(shè)

有機(jī)電合成在反應(yīng)機(jī)理、實(shí)驗(yàn)裝置、操作方法等方面不同于傳統(tǒng)的有機(jī)合成，根據(jù)學(xué)生需求，教學(xué)團(tuán)隊(duì)制作了豐富的學(xué)習(xí)資源。（見(jiàn)表1）

表1 有機(jī)電合成實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)資源

4.3 教學(xué)設(shè)計(jì)安排

在實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方面，項(xiàng)目采用必做-選做相結(jié)合的方式使實(shí)驗(yàn)內(nèi)容層層遞進(jìn)，對(duì)任務(wù)工作量不做硬性規(guī)定，對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果本身不進(jìn)行評(píng)分，學(xué)生可以自主選擇實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)目標(biāo)、自主安排實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、自主設(shè)計(jì)探究方向和實(shí)驗(yàn)方案，具體設(shè)計(jì)包括：

（1）重現(xiàn)文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)（必做）。完成恒電流法合成內(nèi)酯的實(shí)驗(yàn)任務(wù)。此內(nèi)容是項(xiàng)目必做部分，目的是幫助學(xué)生掌握有機(jī)電合成的基本原理和最常用的技術(shù)方法，熟悉電合成儀的使用。內(nèi)容大概需要7 學(xué)時(shí)（1 次實(shí)驗(yàn)課）。

（2）進(jìn)階技能學(xué)習(xí)（選做）。通過(guò)循環(huán)伏安法獲得原料的氧化電位，再以該電位為參考，嘗試恒電位法合成內(nèi)酯。設(shè)計(jì)此內(nèi)容的目的是促進(jìn)學(xué)生理解有機(jī)電合成研究一般流程，學(xué)習(xí)其他常用電合成方法，體驗(yàn)不同電合成方法的優(yōu)勢(shì)與局限性。選做該內(nèi)容的學(xué)生，可以在循環(huán)伏安法（2 學(xué)時(shí)）、恒電位法合成（5 學(xué)時(shí)）任選其一或全選。

（3）自主探究設(shè)計(jì)（選做）。項(xiàng)目鼓勵(lì)學(xué)生自主設(shè)計(jì)探究方向和實(shí)驗(yàn)方案，同時(shí)也給出一些潛在探究點(diǎn)，幫助學(xué)生確立探究方向。如，使用商品化電合成儀優(yōu)化反應(yīng)條件，嘗試自主搭建電合成裝置開展反應(yīng)等。學(xué)生探究?jī)?nèi)容不同，此部分所占時(shí)間從7 ～14 學(xué)時(shí)不等。

（4）課后擴(kuò)展學(xué)習(xí)（必做）。按照開放實(shí)驗(yàn)整體要求，學(xué)生需要完成實(shí)驗(yàn)總結(jié)報(bào)告、實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目海報(bào)制作、從前沿領(lǐng)域科研文獻(xiàn)取材推薦教學(xué)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目等課后任務(wù)。

開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K是以4 人左右的學(xué)習(xí)小組為單位開展實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)，以上學(xué)習(xí)任務(wù)可以通過(guò)組內(nèi)、組間分工合作的方式進(jìn)行，能夠在3 次實(shí)驗(yàn)課內(nèi)完成。

在教學(xué)模式上，項(xiàng)目采用線上線下混合式教學(xué)，利用課程自建的“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程在線學(xué)習(xí)與測(cè)試平臺(tái)”［14］對(duì)學(xué)習(xí)任務(wù)進(jìn)行規(guī)劃安排。課前，通過(guò)線上學(xué)習(xí)，幫助學(xué)生熟悉電合成領(lǐng)域知識(shí)和儀器的基本使用方法、建立電合成研究工作基本概念，理解實(shí)驗(yàn)具體內(nèi)容和任務(wù)，進(jìn)而自主規(guī)劃開放實(shí)驗(yàn)階段（3 次課）的工作內(nèi)容，保證以良好的狀態(tài)進(jìn)入線下實(shí)踐。課堂上，教師對(duì)重點(diǎn)內(nèi)容進(jìn)行梳理講解，幫助學(xué)生融會(huì)貫通；學(xué)生按照自己計(jì)劃完成必做及選做實(shí)驗(yàn)，這種進(jìn)階式的安排在完成基礎(chǔ)任務(wù)的過(guò)程中加深對(duì)實(shí)驗(yàn)的理解、產(chǎn)生新的想法，并在后續(xù)任務(wù)中驗(yàn)證自己的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，體驗(yàn)“理解-探究-迭代”的科研思路和工作模式。課后，學(xué)生根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行總結(jié)反思，撰寫論文報(bào)告、制作項(xiàng)目宣傳海報(bào)及完成實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目推薦，增加對(duì)科研工作全方位的體驗(yàn)。

4.4 教學(xué)實(shí)踐

以本項(xiàng)目在2020 級(jí)本科生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課中開設(shè)情況為例。開放實(shí)驗(yàn)以4 ～5 人小組合作模式展開，在年級(jí)37 個(gè)學(xué)習(xí)小組中有8 個(gè)小組選擇了有機(jī)電合成實(shí)驗(yàn)。各組根據(jù)自身需求自主安排實(shí)驗(yàn)任務(wù)與進(jìn)度，對(duì)于完成本項(xiàng)目的時(shí)間投入也從1 次實(shí)驗(yàn)課到3次實(shí)驗(yàn)課不等（見(jiàn)圖4）。其中，7 個(gè)小組開展了選做實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，說(shuō)明本實(shí)驗(yàn)內(nèi)容有效激發(fā)了學(xué)生對(duì)于有機(jī)電合成的研究興趣，也將“分層教學(xué)、自主學(xué)習(xí)”的理念落到實(shí)處。

圖4 選擇本項(xiàng)目的小組在開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K中的課時(shí)投入

實(shí)驗(yàn)室有電化學(xué)合成儀3 套［其中一套配有6 位平行反應(yīng)模塊，圖5（a）］、自主搭建電合成裝置2 套［圖5（b）］，一共可同時(shí)開10 組實(shí)驗(yàn)。同時(shí)選電合成實(shí)驗(yàn)的8 個(gè)小組分布在2 天，每天4 個(gè)小組，所以雖然本實(shí)驗(yàn)對(duì)電化學(xué)合成儀的依賴較高，但通過(guò)合理的儀器分配和時(shí)間安排，完全能滿足學(xué)生實(shí)驗(yàn)需求。

圖5 電化學(xué)合成儀

課后按照開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K要求，所有學(xué)習(xí)小組提交了實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目總結(jié)報(bào)告、項(xiàng)目展示海報(bào)和推薦實(shí)驗(yàn)論文，并進(jìn)行推薦實(shí)驗(yàn)演講，實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目推薦和海報(bào)制作的完成水平遠(yuǎn)超預(yù)期，表明本實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的學(xué)習(xí)任務(wù)與大部分學(xué)生的潛在學(xué)習(xí)能力具有良好的匹配性。

5 教學(xué)效果

5.1 教學(xué)評(píng)估反饋

為評(píng)估教學(xué)效果，開展了有機(jī)電合成實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)體驗(yàn)問(wèn)卷調(diào)查（見(jiàn)圖6），大部分學(xué)生對(duì)該項(xiàng)目的學(xué)習(xí)體驗(yàn)、知識(shí)收獲給予了正面評(píng)價(jià)。

圖6 有機(jī)電合成實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)體驗(yàn)問(wèn)卷調(diào)查結(jié)果

5.2 自主探究意識(shí)和能力的培養(yǎng)

開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K鼓勵(lì)學(xué)生在教學(xué)團(tuán)隊(duì)提供的實(shí)驗(yàn)參考的基礎(chǔ)上，自主開展實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)，自主發(fā)掘探究目標(biāo)。在本項(xiàng)目中，部分學(xué)習(xí)小組的學(xué)生展示了非常強(qiáng)烈的探究意識(shí)和良好的探究能力。例如，有的小組在仔細(xì)研讀文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，主動(dòng)跳出講義給出的探究思路，另辟蹊徑，通過(guò)引入催化劑等條件優(yōu)化的方法提高了反應(yīng)效率，具有良好的研究意識(shí)，展示了深入的思考能力和知識(shí)遷移運(yùn)用能力。另一小組則在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，通過(guò)仔細(xì)觀察和思考，并進(jìn)一步查閱相關(guān)資料，指出了商品化電合成儀器在開展有機(jī)合成反應(yīng)方面的局限性，提出購(gòu)置相關(guān)零部件自己組裝電合成儀的設(shè)想，教學(xué)團(tuán)隊(duì)也在這方面開展了后續(xù)工作，為有機(jī)電合成實(shí)驗(yàn)開拓了新的教學(xué)方式。

總之，從常規(guī)的有機(jī)合成反應(yīng)知識(shí)出發(fā)，學(xué)生深入討論了電合成方法的特點(diǎn)、優(yōu)勢(shì)與局限性，分析了電合成裝置對(duì)反應(yīng)的影響，探討了近年有機(jī)電合成領(lǐng)域的發(fā)展趨勢(shì)，表明了學(xué)生能夠從宏觀方面進(jìn)行知識(shí)的總結(jié)和抽象，在已有的知識(shí)和新的領(lǐng)域間建立聯(lián)系，具有較好的批判性思維。

5.3 對(duì)后續(xù)課程的影響

在基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)課程中引入有機(jī)電化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)，不僅希望學(xué)生能了解這一現(xiàn)代合成技術(shù)，更重要的是希望學(xué)生能將電合成技術(shù)作為工具，在以后的學(xué)習(xí)、科研工作中發(fā)揮作用。教育就是埋下種子的過(guò)程，幸運(yùn)的是，我們很快看到了電合成的種子生根發(fā)芽。在第二學(xué)期的進(jìn)階課程——中級(jí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，有兩位同學(xué)通過(guò)自主查閱文獻(xiàn)，主動(dòng)將有機(jī)電化學(xué)合成技術(shù)應(yīng)用到傳統(tǒng)的中級(jí)有機(jī)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目“布洛芬的合成”中，開辟了新的合成路線（見(jiàn)圖7）。

圖7 有機(jī)電合成布洛芬

6 展望與結(jié)語(yǔ)

有機(jī)電合成技術(shù)作為近年來(lái)有機(jī)化學(xué)合成領(lǐng)域的熱點(diǎn)，利用開放實(shí)驗(yàn)?zāi)K這一平臺(tái)，將其引入到有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程中，可以開闊學(xué)生視野，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)、研究意識(shí)和綜合實(shí)踐能力。課程計(jì)劃進(jìn)一步拓展有機(jī)電合成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，增設(shè)成對(duì)電合成［15］、電還原反應(yīng)［7，16］、有機(jī)電催化［17］和連續(xù)流動(dòng)電合成［18］等選做內(nèi)容，給學(xué)生提供更豐富的學(xué)習(xí)內(nèi)容和更廣闊的探索的空間。

同時(shí)，通過(guò)電合成技術(shù)的教學(xué)實(shí)踐，有效引導(dǎo)學(xué)生建立節(jié)能環(huán)保的綠色化學(xué)理念和社會(huì)責(zé)任感；通過(guò)介紹有機(jī)電合成的發(fā)展和我國(guó)在該領(lǐng)域的研究進(jìn)展，增強(qiáng)學(xué)生民族自豪感和自信心。本項(xiàng)目將課程思政巧妙地融入專業(yè)課中，達(dá)到潤(rùn)物細(xì)無(wú)聲的育人效果，這也是高校課程思政建設(shè)的探索與實(shí)踐。

致謝

感謝2021 年參與本課程實(shí)驗(yàn)教學(xué)的研究生助教和2020 級(jí)選做本項(xiàng)目的同學(xué)的參與與合作。