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        一種優(yōu)化的茶氨酸化學合成方法簡報

        2022-01-21 05:32:36閻守和EricMignoletMarcMeurens
        茶業(yè)通報 2021年4期
        關(guān)鍵詞:優(yōu)化方法

        閻守和, Eric Mignolet, Marc Meurens

        一種優(yōu)化的茶氨酸化學合成方法簡報

        閻守和, Eric Mignolet, Marc Meurens

        (Faculty of bioscience engineering, Université catholique de Louvain, Louvain-la-Neuve, Belgium)

        L-茶氨酸,又稱N-乙基-L-谷氨酰胺,是茶葉中一種特有的游離氨基酸,與茶葉的鮮爽味密切相關(guān)。近期,本課題組以L-PCA (Aldrich Chemie) 和乙胺(氣-液)合成 L-茶氨酸后,取消乙醇結(jié)晶處理步驟,將L-茶氨酸溶解低溫溶解后冷凍,升華干燥后得到純度可達98%的茶氨酸。

        茶氨酸;化學合成;L-PCA;乙胺

        L-茶氨酸,又稱N-乙基-L-谷氨酰胺,是茶葉中一種特有的游離氨基酸,它一般占茶葉干重的1%~2%,但占游離氨基酸總量的60%左右,與茶葉的鮮爽味密切相關(guān)。

        在2003年我們課題組采用兩種純化學合成方法合成了茶氨酸,以L-谷氨酸為原料,在175℃~180℃的熱作用下,分子內(nèi)脫水生成了環(huán)化谷氨酸,即吡咯烷酮羧酸(D,L-pyrrolid

        one-5-carboxylic acid,D,L-PCA)。經(jīng)純化后,將D,L-PCA和99%的乙胺(氣-液)在預冷至-60℃的合成玻璃管混合并密封,28℃保溫20天后。取出將多余乙胺揮發(fā)后,用84%乙醇(v/v)兩次結(jié)晶,得到了D型和L型混合的茶氨酸,熔點為224℃,其晶型如圖1A所示。此方法茶氨酸得率為37.4%,其中L-型占47.9%。同時,我們直接以L-PCA為底物和99%的乙胺經(jīng)相同步驟直接合成了純度為90.9%的L-茶氨酸,熔點為217℃~218℃,其掃描電鏡圖如圖1B所示[1]。

        最近,我們在上述2003年方法基礎(chǔ)上進行了改進和優(yōu)化。我們以L-PCA (Aldrich Chemie) 和99%的乙胺(氣-液)按2003年方法合成 L-茶氨酸后,沒有做84%乙醇結(jié)晶處理,而是將L-茶氨酸溶解在4℃冷水后立刻在-70℃冷凍,經(jīng)冷凍升華干燥后得到茶氨酸。利用此法,L-茶氨酸產(chǎn)量高達98.48%,為菜花狀白色粉末,與2003年直接以L-PCA為原料所得L-茶氨酸掃描電鏡圖相似(圖1)。經(jīng)Anton Paar MCP 200儀測得此L-茶氨酸的旋光度為+8.57°,進一步表明合成的茶氨酸是100%的L-異構(gòu)體[1]。同時,我們使用JEOL ECX 400 MHz核磁共振波譜儀進行1H-NMR氫譜分析(圖2),發(fā)現(xiàn)其波譜數(shù)據(jù)符合L-茶氨酸的結(jié)構(gòu)。另外,我們通過元素分析,可知其分子中含有48.34%的碳元素、15.52%的氮元素、8.10%的氫元素和28.04%的氧元素,這與茶氨酸的分子式C7H14O3N2相符合。這樣從若干方面證明所制產(chǎn)品是L-茶氨酸。

        圖 1 化學合成的茶氨酸掃描電鏡圖 (A:熔點為 224℃ D,L-型茶氨酸; B:熔點為 217℃~218℃ L-型茶氨酸)

        圖2 優(yōu)化化學合成法所制L-茶氨酸的 1H-NMR 圖譜

        [1] YAN S H,DUFOUR J,MEURENS M.高純度茶氨酸的合成與特性[J].茶葉科學,2003,23(2):99-104.

        S571.1

        B

        1006-5768(2021)04-154-002

        2021-08-24

        閻守和(1938-),女,山西五臺人,現(xiàn)居比利時,教授,研究方向:茶葉生物化學和近紅外光譜應用技術(shù)開發(fā),Email:shouheyan12@yahoo.com

        (責任編輯:徐千懿)

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