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        造福人類的第三種催化劑

        2021-12-28 12:30:44楊先碧
        科學(xué)大眾 2021年23期
        關(guān)鍵詞:右旋偏振光左旋

        ■文/楊先碧

        說到催化劑,相信同學(xué)們對(duì)它都不陌生,它是可以加速化學(xué)反應(yīng)的物質(zhì)。目前,金屬催化劑和酶是兩種比較常用的催化劑。近年來,化學(xué)家經(jīng)過努力探索,開發(fā)出了第三種催化劑——有機(jī)催化劑。德國(guó)科學(xué)家本杰明·利斯特(左)和美國(guó)科學(xué)家大衛(wèi)·麥克米倫(右)就是第三種催化劑應(yīng)用的倡導(dǎo)者,因推動(dòng)了不對(duì)稱有機(jī)催化領(lǐng)域的發(fā)展,而獲得了2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

        金屬催化劑和酶的不足

        不少化學(xué)反應(yīng)不但艱難,而且緩慢。比如,把氮?dú)夂蜌錃饣旌显谝黄穑屗鼈冏詣?dòng)合成氨氣是很難的。工業(yè)上要合成氨氣,需要500℃的高溫,還需要20~50兆帕的高壓。當(dāng)然,只有高溫、高壓的條件還不夠,還需要鐵來做催化劑。這就是第一種催化劑——金屬催化劑,是傳統(tǒng)化工行業(yè)用得較多的一種催化劑。

        生物體內(nèi)每時(shí)每刻都在進(jìn)行著化學(xué)反應(yīng),這些化學(xué)反應(yīng)涉及生物高分子,要求更高,因此它們用到的是第二種催化劑——酶。酶在本質(zhì)上也是生物大分子,可能是蛋白質(zhì),也可能是RNA(核糖核酸)。比如,我們的消化系統(tǒng)內(nèi)的淀粉酶是一種蛋白質(zhì),它可以分解米飯、面條等食物中的淀粉,將其轉(zhuǎn)化為身體所需的能量。

        由于酶的作用,生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)在極為溫和的條件下也能高效地進(jìn)行。隨著人們對(duì)酶及相關(guān)反應(yīng)的了解越來越深入,有機(jī)化工、制藥等行業(yè)越來越多地用酶做催化劑。但是,在此過程中,人們也遇到了一些難題。比如,一些藥物的合成過程中出現(xiàn)的手性分子的問題。

        作用不同的手性分子

        手性分子一般是結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的分子,它往往包括兩種組成相同、結(jié)構(gòu)不同的分子。這兩種分子像我們的手一樣,可以用左、右來進(jìn)行區(qū)分。它們可以用偏振光來進(jìn)行辨別,有的能讓偏振光向左旋轉(zhuǎn),這種分子就是左旋手性分子;有的能讓偏振光向右旋轉(zhuǎn),這種分子就是右旋手性分子。

        左旋分子和右旋分子貌似“孿生兄弟”,常常同時(shí)出現(xiàn),難分彼此。但是,它們的作用大不相同。比如,沙利度胺中的左旋分子可以治病救人,它的右旋分子卻是畸形胎兒的罪魁禍?zhǔn)?。如今,世界各?guó)已經(jīng)禁用這種藥物。

        本杰明·利斯特

        大衛(wèi)·麥克米倫

        如果有一種催化劑,可以在合成手性分子的過程中進(jìn)行把控,只讓有用的那個(gè)分子出現(xiàn),消除那個(gè)無用甚至有害的分子,那就“功德無量”了?;瘜W(xué)家的確發(fā)現(xiàn)了這種催化劑,它就是不對(duì)稱有機(jī)催化劑。

        綠色環(huán)保,好處多多

        早在1970年,化學(xué)家就發(fā)現(xiàn)了有機(jī)催化劑。它們是有機(jī)小分子,除了碳和氫,通常含有氧、氮、硫、磷等常見元素,制造起來相對(duì)簡(jiǎn)單得多。相對(duì)于昂貴、脆弱、污染較大的金屬催化劑來說,有機(jī)催化劑價(jià)格低廉、易于提取。

        由于最初發(fā)現(xiàn)的有機(jī)催化劑比金屬催化劑和酶的效率要低得多,適應(yīng)范圍也小得多,它的應(yīng)用前景一度受到人們的質(zhì)疑。直到2000年,利斯特和麥克米倫發(fā)現(xiàn),有機(jī)催化劑居然具有不對(duì)稱催化的能力。也就是說,它可以只讓“孿生”手性分子中有用的那個(gè)出現(xiàn),達(dá)到“不對(duì)稱合成”的效果。從此之后,有機(jī)催化劑登上“大雅之堂”,并獲得“第三種催化劑”的美譽(yù)。目前,有機(jī)催化劑應(yīng)用最多的是不對(duì)稱合成領(lǐng)域,因此這些催化劑也被稱為“不對(duì)稱有機(jī)催化劑”。

        利斯特對(duì)有機(jī)催化劑的研究是從對(duì)酶的思考開始的。我們都知道,有些酶是蛋白質(zhì),蛋白質(zhì)則是由多個(gè)氨基酸合成的。利斯特認(rèn)為,既然酶可以催化化學(xué)反應(yīng),那么比蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)更簡(jiǎn)單的氨基酸也有這種可能性。最終,他發(fā)現(xiàn)從膠原蛋白中提取的脯氨酸是一種高效催化劑,它可以驅(qū)動(dòng)不對(duì)稱合成。目前,脯氨酸已經(jīng)成為有名的不對(duì)稱有機(jī)催化劑,廣泛用于藥物生產(chǎn)中。在利斯特的眼里,不對(duì)稱催化領(lǐng)域依然充滿機(jī)遇,繼續(xù)設(shè)計(jì)和篩選這些催化劑是其未來的目標(biāo)之一。

        麥克米倫曾致力于使用金屬催化劑來完成不對(duì)稱催化反應(yīng),但隨后他發(fā)現(xiàn)自己在實(shí)驗(yàn)室里研發(fā)的金屬催化劑很難在工業(yè)上得到應(yīng)用。麥克米倫進(jìn)行了多種嘗試后,發(fā)現(xiàn)簡(jiǎn)單的胺類有機(jī)分子可以做不對(duì)稱合成的催化劑。他選擇合適的溶劑,將胺類分子轉(zhuǎn)化為催化活性很強(qiáng)的亞胺離子,實(shí)現(xiàn)了多種類型的不對(duì)稱催化。當(dāng)麥克米倫準(zhǔn)備發(fā)表他的結(jié)果時(shí),他意識(shí)到自己所發(fā)現(xiàn)的催化方法還沒有名字,于是他在化學(xué)界首次提出了“有機(jī)催化”這個(gè)概念。

        利斯特和麥克米倫雖然不是有機(jī)催化劑的首位發(fā)現(xiàn)者,但他們是有機(jī)催化劑在不對(duì)稱合成中的倡導(dǎo)者,是不對(duì)稱有機(jī)催化領(lǐng)域的重要推動(dòng)者。他們的研究成果對(duì)藥物研究產(chǎn)生了巨大影響,并使化工行業(yè)更加綠色、環(huán)保。

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