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        紫薇的化學成分和藥理活性研究進展*

        2021-12-01 01:51:10何曉佳劉少靜潘美馳張菊攀
        化學工程師 2021年10期
        關鍵詞:萜類大葉紫薇

        何曉佳,劉少靜,b,潘美馳,張菊攀,李 文

        (西安醫(yī)學院 a.藥學院;b.藥物研究所,陜西 西安 710021)

        紫薇(拉丁學名:Lagerstroemia indica L.)又稱癢癢樹、百日紅等,桃金娘目千屈菜科紫薇屬落葉灌木或小喬木,原產(chǎn)亞洲,廣植于熱帶、亞熱帶地區(qū),我國多地均有生長或栽培,資源豐富。紫薇屬含有多種紫薇如大花紫薇、毛萼紫薇、小葉紫薇、絨毛紫薇、銀薇、桂林紫薇、尾葉紫薇、西雙紫薇、狹瓣紫薇等。該屬植物味苦,性寒,有清熱解毒、利濕祛風、活血止血等功效,其根、皮、花和葉均可入藥[1]?!兜崮媳静荨分杏涊d紫薇可“治產(chǎn)后血崩不止,血隔癥瘕,崩中,帶下淋漓,疥癩癬瘡”。《湖南藥物志》有記載:治白?。鹤限比~水煎服;治濕疹:紫薇葉搗爛敷或煎水洗?,F(xiàn)代研究發(fā)現(xiàn)紫薇屬植物具有多種藥理作用,如抗氧化、降血糖、抗肥胖、抗炎、抑菌、抗病毒等。本文對紫薇屬植物的化學成分及藥理作用的研究進行綜述,為進一步深入研究紫薇提供依據(jù)。

        1 紫薇的化學成分

        1.1 萜類

        紫薇屬植物中存在多種萜類化合物。Hui Dou等[2]從副萼紫薇乙酸乙酯部位分離得到dihydro-βcyclopyrethrosin(1)和 betulinic acid(2),從多花紫薇乙酸乙酯部位得到:alphitolic acid(3)、ursolic acid(4)、2β,3α-urs-12-en-28-oic acid(5)和 3β,29-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid(6),從絨毛紫薇乙酸乙酯部位鑒定出arjunolic acid(7)。Wenli Hou 等[3]從紫薇葉提取物中分離出:oleanolic acid(8)、asiatic acid(9)、maslinic acid(10)、corosolic acid(11)和 23-hydroxyursolic acid(12)。漆淑華等[4]從桂林紫薇莖中分離到lupeol(13)、friedelin(14)、betulin(15)、glut-5-en-3β-ol(16)。詹勤等[5]從大花紫薇葉石油醚部位分離得到化合物 3、4、9 及 11。此外,文獻[6,7]表明,紫薇中含有 31-norlargerenol acetate(17)、24-methylenecycloartanol acetate(18)、31-nor analog(19),largerenol acetate(20), tinotufolins C(21)and D(22)、lutein(23)、phytol(24)等萜類化合物。部分萜類化合物見表1。

        表1 紫薇中的部分萜類化合物Tab.1 Some terpenoids from Lagerstroemia indica

        1.2 黃酮類

        紫薇屬植物中含有多種黃酮類化合物,馮衛(wèi)軍等[6]闡明了大葉紫薇中含有isoquercitrin(25)、quercetin-7-glucoside(26)。Mun-Ock 等[8]在大葉紫薇屬植物樣品中鑒定出的代謝產(chǎn)物表明,活性標記物中有黃酮類化合物myricitrin(27)和quercetin 3-O-β-D-rhamnoside(28)。詹勤等[9]從大花紫薇葉醋酸乙酯部位分離得到hyperin(29)、kaempferol(30)和quercetin(31)。張迪等[10]從紫薇莖葉乙醇提取物中分離得到morusinol(32)和neocyclomorusin(33)。詳見表2。

        表2 紫薇中的部分黃酮類化合物Tab.2 Some flavonoids from Lagerstroemia indica

        1.3 酚類

        酚類化合物具有抗氧化、調(diào)血脂、保護血管、類雌激素及預防腫瘤等多種生理活性。詹勤等[9]從大花紫薇葉醋酸乙酯部位獲得了ethyl gallate(34)。據(jù)文獻[11-14]報道,從大葉紫薇分離出多種酚類化合物,分別為 gentisic acid(35)、gallic acid(36)、m-dihydroxybenzene (37)、p-hydroxycinnamic acid(38)、caffeic acid(39)、ellagic acid(40)、4-hydroxybenzoic acid(41)、3,3'-di-O-methyl ellagic acid(42)、3, 4,3'-tri-O-methyl ellagic acid(43)、3-Methylellagic acid(44)、3'-O-methyl-3, 4-methylenedioxy ellagic acid(45)、3,4,3'-tri-O-methyl flavellagic acid(46)、3,4, 3', 4'-tetra-O-methyl flavellagic acid(47)3', 4'-di-O-methyl-3,4-methylenedioxy flavellagic acid(48)、valoneaic acid dilactone (49)、Lagerstroemine(50)、Casuarinin(51)、stachyurin(52)及 3 種多酚類化合物Lagerstanins A(53)、flosin B(54)和 reginin A(55)。詳見表3。

        表3 紫薇中的部分酚類化合物Tab.3 Some phenolic compounds from Lagerstroemia indica

        1.4 脂肪酸

        研究發(fā)現(xiàn)大葉紫薇中含有9-keto-octadec-cis-11-enoic acid(56)、oleic acid(57)、linoleic acid(58)、linolenic acid(48.57%, 59) 等不飽和脂肪酸和palmitic acid(14.46%, 60)、stearic acid(7.74% ,61)等飽和脂肪酸,報道了紫薇籽油中的一些奇數(shù)碳數(shù)脂肪酸 pelargonic acid(62),pentadecylic acid(63),margaric acid(64)和 heneicosylic acid(65),發(fā)現(xiàn)了種子油的脂肪酸成分是甘油酯,而不是游離脂肪酸。該研究證明了紫薇種子油中富含必需脂肪酸,所以從營養(yǎng)角度可以認為其種子油還可作為食用油來使用[13,15-17]。

        1.5 木脂素類

        Guang-Hui Huang 等[12]報道了大葉紫薇中有1種新木脂素(+)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9'-O-sulfate(66)。婁旭等[18]首次從副萼紫薇中分離出了1 種木脂素sesamin(67),從多花紫薇枝乙醇提取物中分離并鑒定出了2 個木脂素lingueresinol(68)和ent-isolariciresinol(69)。

        1.6 香豆素類

        婁旭等[19]對副萼紫薇進行了化學成分研究,首次從中分離出香豆素類化合物clauslactone-K(70)。據(jù)文獻[10,13]報道大花紫薇、大葉紫薇中含有6, 7 -dihydroxy coumarin(71)。

        1.7 甾醇類

        紫薇屬植物中發(fā)現(xiàn)的甾醇類化合物主要為β-谷甾醇和胡蘿卜苷兩種。有文獻[4,20]報道桂林紫薇和毛萼紫薇莖中含有 β-sitosterol(72)、daucosterol(73)。詹勤等[5]從大花紫薇葉的石油醚部位得到了taraxasterol acetate(74)和 β -sitosterol acetate(75)。Sarmist-ha Basu[15]研究了大葉紫薇種子油中含有Cholesta-3,5-diene(76)、Ergosta-4,6,22-trien-3β-ol,acetate(77),Ergosta-4,6,22-trien-3α-ol,acetate(78)等甾醇。

        1.8 其他

        張迪等[10]從紫薇莖葉乙醇提取物中分離得到了 1,2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopropylacetate。周勇等[20]從毛萼紫薇莖的95%乙醇提取物中分離得到了ficus- carpanoside A、trans -ferulic acid octacosyl ester、lyoniside、gomisin N 和正-三十烷醇。

        2 藥理作用

        2.1 抗氧化作用

        生物體內(nèi)自由基過多會引起脂質(zhì)過氧化、加速人體衰老、誘發(fā)腫瘤及心血管疾病等危害。天然抗氧化劑具有安全無毒、副作用小、對人體有協(xié)同保護作用等優(yōu)勢。紫薇中含有大量鞣質(zhì)等酚類化合物,具有較好的抗氧化活性。Saumya 等[21]研究發(fā)現(xiàn)紫薇葉水提物能適當減少鏈脲佐菌素生成的活性中間產(chǎn)物和自由基,有助于調(diào)節(jié)超氧化物歧化酶、過氧化氫酶、谷胱甘肽-S-轉(zhuǎn)移酶和還原型谷胱甘肽等抗氧化標記物的正常水平。Panjapa 等[22]發(fā)現(xiàn)大葉紫薇和多花紫薇花的乙醇提取物對H2O2誘導的角質(zhì)形成細胞氧化應激具有保護作用,抗氧化活性與Vc 相當。Bipransh 等[23]發(fā)現(xiàn)大葉紫薇花瓣提取物中有多種潛在的抗氧化成分,以γ-谷甾醇和鄰苯三酚為主,研究發(fā)現(xiàn)該提取物的抗氧化活性顯著高于姜黃素。

        2.2 降血糖及抗肥胖

        紫薇屬植物在降血糖和抗肥胖方面有顯著活性。據(jù)文獻[24-26]報道,大葉紫薇葉提取物有利于解決與葡萄糖調(diào)節(jié)和代謝有關的各種因素,包括增強細胞攝取葡萄糖,改善胰島素敏感性,減少糖異生,以及抑制蔗糖的腸道水解,從而降低血糖水平。Barun 等[27]研究發(fā)現(xiàn),紫薇葉熱水提取物可通過抑制糖異生和戊糖磷酸途徑刺激葡萄糖氧化,對糖尿病大鼠具有顯著的降血糖活性。Fang Liu 等[28]發(fā)現(xiàn)大葉紫薇紫薇提取物在3T3-L1 細胞中具有胰島素樣葡萄糖攝取刺激活性和抑制脂肪細胞分化的活性,提示紫薇提取物可能有助于預防和治療II 型糖尿病患者的高血糖和肥胖。N. C. Tanquilut 等[29]研究發(fā)現(xiàn)大葉紫薇可顯著降低糖尿病小鼠的血糖及尿糖水平,也降低了糖尿病小鼠的體重、采食量和飲水量。

        2.3 抗炎作用

        Eun Ju Yang 等[30]研究發(fā)現(xiàn)紫薇提取物可抑制house dust mites 處理后的 Jurkat、EoL-1 和 THP-1細胞中細胞因子濃度的增加,還可顯著抑制白細胞和嗜酸性粒細胞增多。該提取物還可抑制goblet cells 分泌粘液的增加,阻斷BAL fluid cells 活性氧的產(chǎn)生,阻斷BAL 液中IL-5 的蛋白表達,但對BAL液中卵清蛋白特異性IgE 濃度的抑制作用較弱。結(jié)果表明紫薇提取物具有抗炎作用,可作為治療哮喘等過敏性疾病的有效藥物。

        2.4 其他

        Tomonori 等[31]采用生物測定導向分餾技術(shù)從大葉紫薇葉水提物中分離得到丙戊酸二內(nèi)酯和鞣花酸,發(fā)現(xiàn)丙戊酸二內(nèi)酯對黃嘌呤氧化酶的抑制作用強于臨床上使用的別嘌呤醇。Tasnuva 等[32]對大葉紫薇的花及其它部位的甲醇提取物進行研究,其抗菌活性結(jié)果顯示對金黃色葡萄球菌有最大抑制區(qū)(19.0mm)。

        3 結(jié)語

        紫薇在我國多地栽培,常作為園林觀賞植物。目前,對大葉紫薇、大花紫薇、副萼紫薇及多花紫薇品種藥理活性研究較多,缺少該屬其他品種紫薇的研究數(shù)據(jù);并且活性研究亦主要停留在提取物基礎上,對其藥效物質(zhì)基礎研究較少。為后期對紫薇屬植物進行深入的藥理藥效及活性物質(zhì)基礎研究,本文對紫薇屬植物的化學成分和藥理作用進行了全面的綜述,以期為其資源進一步綜合開發(fā)利用奠定理論基礎。

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