亚洲免费av电影一区二区三区,日韩爱爱视频,51精品视频一区二区三区,91视频爱爱,日韩欧美在线播放视频,中文字幕少妇AV,亚洲电影中文字幕,久久久久亚洲av成人网址,久久综合视频网站,国产在线不卡免费播放

        ?

        生姜中1個新的薄荷烷型單萜

        2021-11-21 04:34:56張曉娟宋志敏王彥志李曼倩胡雪雨劉煜飛馮衛(wèi)生
        中草藥 2021年22期
        關鍵詞:硅膠生姜羥基

        張曉娟,宋志敏,王彥志, 2*,李曼倩,胡雪雨,劉煜飛,馮衛(wèi)生, 2*

        ? 化學成分 ?

        生姜中1個新的薄荷烷型單萜

        張曉娟1,宋志敏1,王彥志1, 2*,李曼倩1,胡雪雨1,劉煜飛1,馮衛(wèi)生1, 2*

        1.河南中醫(yī)藥大學藥學院,河南 鄭州 450046 2.呼吸疾病中醫(yī)藥防治省部共建協(xié)同創(chuàng)新中心,河南 鄭州 450046

        對生姜的丙酮溶解部位進行化學成分研究。綜合應用多種色譜技術進行分離純化,通過各種現(xiàn)代譜學技術對化合物進行結構鑒定。從生姜水部位的丙酮溶解物中,分離得到8個化合物。分別鑒定為(1,2,4)-1-甲基-1,2-二羥基-4-(2-羥基異丙基)-環(huán)己烷(1)、脫氫松香酸(2)、staphylionoside D(3)、12α-hydroxyabieta-7,13-abietadien-18-oic acid(4)、sachaloside VII(5)、1-(羥甲基)-5,5-二甲基雙環(huán)[3.1.1]庚-2-烯-4-醇(6)、()-1,6,7-三羥基-3,7-二甲基-2-辛烯(7)、(2,6)-8-β--glucopyranosyloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid(8)。化合物1為新化合物,命名為姜萜A,化合物2~5首次從生姜中分離得到。

        生姜;單萜;二萜;(1,2,4)-1-甲基-1,2-二羥基-4-(2-羥基異丙基)-環(huán)己烷;姜萜A;脫氫松香酸

        生姜為姜科植物姜Rosc.的新鮮根莖,秋、冬二季采挖,除去須根和泥沙[1]。味辛,性微溫;歸肺、脾、胃經。具有發(fā)汗解表、溫中止嘔、溫肺止咳的功效,被中醫(yī)譽為“嘔家圣藥”。生姜的產地主要有河南、湖北和山東,生姜的炮制品有干姜、炮姜、姜炭[2-3]?;瘜W成分研究表明,生姜的化學成分主要有揮發(fā)油、姜辣素、二苯基庚烷等[4-9],具有抗氧化、抗炎、保護心血管、降血糖、降低膽固醇以及抗腫瘤的作用[10-11]。為充分利用我國豐富的資源,進一步尋找新的活性天然產物,本實驗對生姜的化學成分進行研究,從中分離得到8個化合物,分別鑒定為(1,2,4)-1-甲基-1,2-二羥基-4-(2-羥基異丙基)-環(huán)己烷 [(1,2,4)-1-methyl- 1,2-dihydroxy-4-(2-hydroxyisopropyl)-cyclohexane,1]、脫氫松香酸(dehydroabietic acid,2)、staphylionoside D(3)、12α-hydroxyabieta-7,13- abietadien-18-oic acid (4)、sachaloside VII(5)、1-(羥甲基)-5,5-二甲基雙環(huán)[3.1.1]庚-2-烯-4-醇(1-(hydroxymethyl)-5,5- dimethyl- bicyclo[3.1.1] hept-2-en-4-ol,6)、()-1,6,7-三羥基-3,7-二甲基-2-辛烯 [()-1,6,7-trihydroxy-3,7- dimethyl-2-octene,7]、(2,6)-8-β--glucopyra- nosyloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid(8)。其中化合物1為新化合物,命名為姜萜A,化合物2~5首次從生姜中分離得到。

        1 儀器與材料

        TripleTOF 6600型高效液相色譜-四極桿飛行時間高分辨質譜聯(lián)用儀(AB SCIEX);1260 1nfinity II高效液相色譜儀;LC3000型半制備高效相色譜儀(賽普銳思公司);Bruker AM-500MHz核磁共振譜用超導核磁共振儀(德國Bruker公司);Thermo Nicolet IS10紅外光譜儀(Thermo Scientific, USA);Rudolph AP-IV型旋光儀(Rudolph, USA);Thermo EVO300紫外分光光度計(Thermo Scientific, USA);1260 1nfinity II高效液相色譜儀;RE-5210A型旋轉蒸發(fā)儀(上海亞榮生化儀器廠);N-1100型旋轉蒸發(fā)儀(東京理化儀器有限公司);DLSB-20/30型低溫冷卻液循環(huán)泵(鄭州長城科工貿有限公司);TH-II型薄層加熱器(上??普苌萍加邢薰荆辉有?820C型純水機(重慶摩爾水處理設備有限公司);Sephadex LH-20(Parmacia Biotech公司);SMB100-20/45型反相柱色譜材料RP-1(富士公司)硅膠正相色譜填料(青島海洋化工廠);Kromasil 100-5 C18柱型分析色譜柱;色譜純及分析純試劑(天津四友精細化學品有限公司)。

        生姜購自云南紅河,產地為云南羅平縣,經河南中醫(yī)藥大學董誠明教授鑒定為姜科植物姜Rosc.的新鮮根莖,標本(BS631007)保存于河南中醫(yī)藥大學中藥化學提取分離實驗室。

        2 提取與分離

        生姜(80 kg)采用組織破碎法提取后,水浴減壓濃縮得總提物。加水混懸,石油醚萃取,減壓濃縮得石油醚部位;剩余藥液醋酸乙酯萃取后濃縮得醋酸乙酯部位,剩余藥液濃縮后加丙酮溶液,溶解液濃縮后為丙酮部位(1.5 kg)。丙酮部位加水混懸后上MCI柱,以40%、60%、80%、90%乙醇洗脫,依次得到Fr.A(1.1 kg)、Fr.B(90.8 g)、Fr.C及Fr.D。Fr.A及Fr.B加適量醇水溶解后分別上MCI柱,以水及10%、30%、50%、70%、95%乙醇進行梯度洗脫分別得到以下6個組分(Fr.A.1~A.6)及(Fr.B.1~B.6)。Fr.A.2(10.2 g)經硅膠柱(200~300目)色譜,以二氯甲烷-甲醇(100∶0~0∶100)為洗脫劑進行梯度洗脫,共得9段組分(Fr.A.2.1~A.2.9);Fr.A.2.3(30.0 mg)經過制備薄層色譜純化得化合物6(3.0 mg)。Fr.A.2.5(36.7 mg)再經過半制備液相分離純化,以甲醇-水(15∶85)等度洗脫,得到化合物1(R=24 min,16 mg)。Fr.A.2.9(501.3 mg)上Sephadex LH-20柱,以甲醇為流動相洗脫,共得5段組分(Fr.A.2.9.1~A.2.9.5),F(xiàn)r.A.2.9.3(112.7 mg)過硅膠柱(200~300目),以二氯甲烷-甲醇(100∶0~0∶100)為洗脫劑進行梯度洗脫,之后再經過半制備液相分離純化,甲醇-水(45∶55)等度洗脫,得到化合物8(R=24 min,20 mg)。Fr.A.3 (18.3 g)上Sephadex LH-20柱,以甲醇為洗脫劑等度洗脫,共得2段組分(Fr.A.3.1~A.3.2)。Fr.A.3.2 (7.5 g)過硅膠柱色譜,以二氯甲烷-甲醇(100∶0~0∶100)為洗脫劑進行梯度洗脫,共得11段組分(Fr.A.3.2.1~A.3.2.11)。Fr.A.3.2.3(302.3 mg)及Fr.A.3.2.4(242.3 mg)經薄層檢識后合并為組分a上Sephadex LH-20柱,以(50%~100%甲醇為洗脫劑)梯度洗脫,共得2段組分(a.1及a.2)。a.2(226.1 mg)再經過半制備液相分離純化,以乙腈-水(10∶90)等度洗脫,得到化合物7(R=15 min,4 mg)。Fr.A.3.2.5(504.1 mg)及Fr.A.3.2.6(368.6 mg)經薄層檢識后合并為組分b上Sephadex LH-20柱,以甲醇為流動相等度洗脫,共得4段組分(b.1~b.4)。b.2(110.3 mg)及b.3(122.3 mg)經薄層檢識后合并為組分c過硅膠柱,以二氯甲烷-甲醇(100∶0~0∶100)為洗脫劑梯度洗脫,共得3段組分(c.1~c.3),c.3(53.3 mg)再經過半制備液相分離純化,以乙腈-水(10∶90)等度洗脫,得到化合物3(R=33 min,3 mg)。Fr.A.3.2.7(470.5 mg)上Sephadex LH-20柱,以甲醇為洗脫劑等度洗脫,共得4段組分(d.1~d.4)。d.1(90.8 mg)及d.2(101.3 mg)合并后為組分e過硅膠柱色譜,以二氯甲烷-甲醇(100∶0~0∶100)為洗脫劑進行梯度洗脫,共得4段組分(e.1~e.4)。e.4再經過半制備液相分離純化,以乙腈-水(10∶90)等度洗脫,得到化合物5(R=23 min,5 mg)。

        Fr.A.4(25.6 g)過ODS柱,以10%、30%、50%、70%、95%水進行梯度洗脫分別得到以下5個組分(Fr.A.4.1~A.4.5)。Fr.A.4.1(4.7 g)過硅膠柱色譜,以二氯甲烷-甲醇(100∶0~0∶100)為洗脫劑進行梯度洗脫,共得8段組分(Fr.A.4.1.1~A.4.1.8)。Fr.A.4.1.2(467.4 mg)及Fr.A.4.1.3(322.6 mg)經薄層檢識后合并后為組分f上Sephadex LH-20柱,以甲醇為流動相等度洗脫,共得3段組分(f.1~f.3)。Fr.A.4.1.7(315.9 mg)上Sephadex LH-20柱,以甲醇為流動相等度洗脫,共得4段組分(g.1~g.4)。g.3(87.8 mg)過硅膠柱色譜后再經過半制備液相分離純化,以甲醇-水(63∶37)等度洗脫,得到化合物4(R=28 min,30 mg)。Fr.B.5(10.1 g)過硅膠柱色譜,以石油醚/醋酸乙酯(100∶0~0∶100)為洗脫劑梯度洗脫,共得6段組分(Fr.B.5.1~B.5.6)。Fr.B.5.2(90.3 mg)再經過半制備液相分離純化,以甲醇-水(85∶15)等度洗脫,得到化合物2(R=26 min,17 mg)。

        3 結構鑒定

        化合物1:白色粉末,易溶于甲醇。[α]20 D?11.7° (0.3, MeOH);HR-ESI-MS顯示準分子離子峰[M+Na]+/227.125 4(計算值227.125 4),提示該化合物分子式為C10H20O4,不飽和度為1。UV光譜顯示其在202 nm處有最大吸收;IR光譜顯示該化合物含有-OH的吸收峰(3418 cm?1)及-CH3的伸縮振動吸收峰(2971 cm?1及2869 cm?1)。在1H-NMR(500 MHz, CD3OD)譜(表1)中,H3.65 (1H, ddd,= 9.9, 3.7, 1.6 Hz, H-2) 為次甲基氫信號;H2.45, 1.41 (2H, ddd,= 13.7, 10.0, 3.9 Hz, H-3),H2.05, 1.59 (2H, dd,= 14.4, 6.3 Hz, H-6),H1.91, 1.59 (2H, dd,= 14.4, 6.3 Hz, H-5) 為3個亞甲基氫信號,且均與手性碳相連;H1.24 (3H, s, H-10), 1.15 (3H, s, H-9), 1.03 (3H, s, H-7) 為3個甲基氫信號。根據13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 共發(fā)現(xiàn)10個碳信號,數據如下C78.0 (C-8), 74.1 (C-1), 70.8 (C-4) 為季碳碳信號,由于化學位移偏低場推測與強吸電子基相連;C72.9 (C-2) 為次甲基碳信號且與吸電子基相連;C42.3 (C-3), 30.3 (C-5), 28.5 (C-6) 為亞甲基碳信號;C25.4 (C-9), 25.2 (C-10), 23.8 (C-7) 為3個甲基碳信號。分析HSQC譜,進一步確定C-H的數據歸屬。結合HMBC譜(圖1),H3.65 (H-2) 與C23.8 (C-7), 28.5 (C-6), 42.3 (C-3), 70.8 (C-4), 74.1 (C-1) 相關;H2.45, 1.41 (H-3) 與C30.3 (C-5), 70.8 (C-4), 72.9 (C-2), 74.1 (C-1), 78.0 (C-8) 相關;H2.05, 1.59 (H-6) 與C30.3 (C-5), 72.9 (C-2), 70.8 (C-4), 74.1 (C-1) 相關;H1.91, 1.59 (H-5) 與C28.5 (C-6), 42.3 (C-3), 70.8 (C-4), 74.1 (C-1), 78.0 (C-8) 相關;并依據1H-1H COSY譜,H3.65 (H-2) 與H2.45, 1.41 (H-3) 相關;H1.91, 1.59 (H-5) 與H2.05, 1.59 (H-6) 相關可推斷出此片段為六元環(huán)結構,并確定C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6的連接次序;根據H1.24 (H-10)與C25.4 (C-9), 78.0 (C-8), 70.8 (C-4) 相關;H1.15 (H-9) 與C25.2 (C-10), 78.0 (C-8), 70.8 (C-4) 相關;H1.03 (H-7) 與C28.5 (C-6), 72.9 (C-2), 74.1 (C-1) 相關可確定含氧橋環(huán)結構,分別位于C-4位和C-1位上。此化合物與文獻報道[12]的類似,由此確定此化合物的平面結構?;衔?的相對構型是通過分析其偶合常數和NOESY光譜確定的,H (ax)-3a/H (ax)-2(10.0 Hz) 表明H-3a及H-2為直立鍵,而 H-3b為平伏鍵;H3.65(H-2) 與H1.03 (H-7) 有遠程相關,說明H-2與7-CH3處于順式,指定為H-2和7-CH3為α-取向,則1-OH為β-取向;同時根據NOESY譜發(fā)現(xiàn)H3.65 (H-2) 與H1.15 (H-9) 有遠程相關,說明4-羥基異丙基為α-取向,4-OH為β-取向。上述分析得到了NOESY光譜中H-2與H-7, H-9和2-OH與1-OH, 4-OH有相關信號的證明(圖2),由此可推斷其相對構型為1,2,4(1a)或1,2,4(1b)。為了確定化合物1的絕對構型,采取量子化學計算的方法[B3LYP/6-311G (2d, 2p), MeOH]計算了1a及1b在589 nm下的比旋光度,結果表明1a及1b的比旋光度分別為30.94°和?29.62°,其中化合物1b的比旋光度與實驗值(?11.7°)吻合較好,確定化合物1的構型為1,2,4,故鑒定其結構為(1,2,4)-1-甲基-1,2-二羥基-4-(2-羥基異丙基)-環(huán)己烷。命名為姜萜A,結構見圖3。

        表1 化合物1的氫譜和碳譜數據

        圖1 化合物1的1H-1H COSY () 和HMBC () 相關信號

        圖2 化合物1的關鍵NOESY相關信號

        圖3 化合物1的結構

        化合物2:無色油狀物。ESI-MS/: 323 [M+Na]+,不飽和度為7,分子式為C20H28O2。1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 7.15 (1H, d,= 8.2 Hz, H-11), 6.98 (1H, dd,= 8.2, 1.6 Hz, H-12), 6.87 (1H, d,= 1.6 Hz, H-14), 2.23 (1H, dd,= 12.4, 1.8 Hz, H-5), 2.81 (1H, dd,= 13.8, 6.9 Hz, H-15), 2.29 (1H, m, H-1a), 1.83 (1H, m, H-6a), 1.78 (2H, m, H-2a, 3a), 1.71 (2H, m, H-2b, 3b), 1.51 (2H, m, H-1b, 6b), 2.90 (2H, m, H-7), 1.20 (6H, s, H-16, 17), 1.27 (3H, s, H-19), 1.21 (3H, s, H-20);13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 124.1 (C-11), 123.9 (C-12), 145.7 (C-13), 126.9 (C-14), 134.7 (C-8), 146.7 (C-9), 47.4 (C-4), 36.7 (C-10), 44.6 (C-5), 33.4 (C-15), 37.9 (C-1), 36.8 (C-3), 30.0 (C-7), 21.7 (C-6), 18.5 (C-2), 25.1 (C-20), 24.0 (C-16, 17), 16.2 (C-19)。以上數據與文獻報道基本一致[13-14],故鑒定化合物2為脫氫松香酸。

        化合物3:黃色固體。ESI-MS/: 409 [M+Na]+,分子式為C19H30O8,不飽和度為5。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.83 (1H, s, H-8), 4.35 (1H, ddd,= 11.4, 7.4, 4.1 Hz, H-3), 2.37 (1H, ddd,= 13.1, 3.8, 2.0 Hz, H-2a), 2.09 (1H, ddd,= 12.7, 4.0, 2.0 Hz, H-2b), 1.46 (2H, m, H-4), 2.19 (3H, s, H-10), 1.39 (3H, s, H-11), 1.38 (3H, s, H-12), 1.16 (3H, s, H-13), 4.44 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 3.15 (1H, dd,= 8.9, 7.9 Hz, H-2′), 3.88 (1H, dd,= 12.2, 1.7 Hz, H-3′), 3.35 (2H, m, H-4′, 6′a), 3.30 (1H, m, H-5′), 3.69 (1H, dd,= 11.9, 5.0 Hz, H-6′b);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 211.5 (C-9), 101.2 (C-8), 120.1 (C-6), 200.8 (C-7), 37.0 (C-1), 72.5 (C-3), 72.4 (C-5), 48.1 (C-4), 46.6 (C-2), 26.5 (C-10), 29.4 (C-11), 32.3 (C-12), 30.8 (C-13), 102.7 (C-1′), 75.1 (C-2′), 78.1 (C-3′), 71.6 (C-4′), 77.9 (C-5′), 62.7 (C-6′)。以上數據與文獻報道基本一致[15],確定化合物3為staphylionoside D。

        化合物4:黃色固體。ESI-MS/: 341 [M+Na]+,分子式為C20H30O3,不飽和度為6。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.49 (1H, m, H-7), 5.84 (1H, s, H-14), 4.22 (1H, t,= 2.8 Hz, H-12), 2.39 (1H, m, H-15), 2.36 (1H, m, H-9), 2.13 (2H, m, H-5, 6a), 1.85 (2H, m, H-6b, 11a), 1.84 (2H, m, H-3), 1.64 (2H, m, H-2), 1.59 (1H, m, H-11b), 1.29 (1H, dd,= 13.3, 3.3 Hz, H-1a), 1.21 (1H, dd,= 13.3, 3.9 Hz, H-1b), 1.05 (3H, d,= 6.9 Hz, H-16), 1.09 (3H, d,= 6.9 Hz, H-17), 1.24 (3H, s, H-19), 0.82 (3H, s, H-20);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 144.8 (C-13), 136.2 (C-8), 126.7 (C-14), 124.5 (C-7), 182.4 (C-18), 47.3 (C-4), 35.1 (C-10), 66.8 (C-12), 46.5 (C-5), 44.9 (C-9), 39.4 (C-1), 38.6 (C-3), 33.6 (C-15), 32.0 (C-11), 26.9 (C-6), 22.7 (C-16), 22.0 (C-17), 19.1 (C-2), 17.4 (C-19), 14.8 (C-20)。以上數據與文獻報道基本一致[16],確定化合物4為12α-hydroxyabieta- 7,13-abietadien-18-oic acid。

        化合物5:無色油狀物。ESI-MS/: 373 [M+Na]+,分子式為C16H30O8,不飽和度為2。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.42 (1H, t,= 6.5 Hz, H-2), 4.34 (1H, m, H-1a), 4.25 (1H, m, H-1b), 3.24 (1H, m, H-6), 2.30 (1H, ddd,= 14.1, 9.9, 4.6, H-4a), 2.08 (1H, m, H-4b), 1.75 (1H, m, H-5a), 1.70 (3H, s, H-10), 1.38 (1H, m, H-5b), 1.16 (3H, s, H-9), 1.12 (3H, s, H-8), 4.24 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 3.16 (1H, m, H-2′), 3.86 (1H, dd,=11.9, 2.1 Hz, H-3′), 3.24 (2H, m, H-4′, 5′), 3.65 (1H, dd,= 12.0, 5.6 Hz, H-6′a), 3.33 (1H, m, H-6′b);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 142.0 (C-3), 121.7 (C-2), 73.8 (C-7), 78.9 (C-6), 66.4 (C-1), 37.7 (C-4), 30.4 (C-5), 25.8 (C-9), 24.8 (C-8), 16.6 (C-10), 102.8 (C-1′), 75.1 (C-2′), 78.2 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.8 (C-6′)。以上數據與文獻報道基本一致[17],確定化合物5為sachaloside VII。

        化合物6:黃色油狀物。ESI-MS/: 191 [M+Na]+,分子式為C10H16O2, 不飽和度為3。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.57 (1H, d,= 1.5 Hz, H-2), 3.91 (2H, d,= 1.5 Hz, H-8), 2.38 (1H, dd,= 8.1, 6.7 Hz, H-7a), 1.51 (1H, d,= 8.1 Hz, H-7b), 2.24 (2H, s, H-3), 2.04 (1H, dd,= 6.7, 1.9 Hz, H-6), 1.22 (3H, s, H-10), 0.84 (3H, s, H-9);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 147.0 (C-1), 119.4 (C-2), 74.4 (C-4), 38.4 (C-6), 63.9 (C-8), 39.7 (C-7), 37.7 (C-3), 44.1 (C-5), 20.3 (C-10), 17.7 (C-9)。以上數據與文獻報道基本一致[18],故確定化合物6為1-(羥甲基)-5,5-二甲基雙環(huán)[3.1.1]庚-2-烯-4-醇。

        化合物7:淡黃色油狀物。ESI-MS/: 211 [M+Na]+,分子式C10H20O3,不飽和度1。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.40 (1H, m, H-2), 4.08 (2H, d,= 6.8 Hz, H-1), 3.23 (1H, dd,= 10.6, 1.5 Hz, H-6), 2.28 (1H, m, H-4a), 2.05 (1H, m, H-4b), 1.75 (1H, m, H-5a), 1.67 (3H, s, H-8), 1.37 (1H, m, H-5b), 1.16 (3H, s, H-9), 1.12 (3H, s, H-10);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 125.0 (C-2), 139.7 (C-3), 59.4 (C-1), 78.9 (C-6), 73.7 (C-7), 37.8 (C-4), 30.4 (C-5), 16.3 (C-8), 25.8 (C-9), 24.8 (C-10)。以上數據與文獻報道一致[19],確定化合物7為()-1,6,7-三羥基-3,7-二甲基-2-辛烯。

        化合物8:無色油狀物。ESI-MS/:369 [M+Na]+,分子式為C16H26O8,不飽和度為4。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 6.59 (1H, dd,= 7.3, 6.2 Hz, H-3),5.32 (1H, t,= 6.3 Hz, H-7), 4.25 (1H, m,H-8a), 4.18 (1H, m, H-8b), 4.17 (1H, m, H-1′), 3.25 (1H, t,= 8.8 Hz, H-2′), 3.17 (1H, m, H-3′), 3.07 (1H, m, H-4′), 3.13 (1H, m, H-5′), 3.57 (1H, dd,= 11.9, 5.6 Hz, H-6′a), 3.77 (1H, d,= 11.9, 2.2 Hz, H-6′b), 2.24 (2H, m, H-4), 2.09 (2H, t,= 7.4 Hz, H-5), 1.71 (3H, s, H-9), 1.62 (3H, s, H-10);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 174.1 (C-1), 130.6 (C-2), 141.6 (C-3), 140.9 (C-6), 122.3 (C-7), 27.9 (C-5),39.3 (C-4),66.2 (C-8), 12.8 (C-9),16.4 (C-10), 102.7 (C-1′),75.1 (C-2′), 78.1(C-3′), 71.7 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.8(C-6′)。以上數據與文獻報道一致[20],故鑒定化合物8為(2,6)-8-β--glucopyranosyloxy-2,6-dimethyl-2,6- octadienoic acid。

        利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

        [1] 中國藥典 [S].四部.2015: 13.

        [2] 佳益申.生姜、干姜和炮姜的應用區(qū)別 [J].農村新技術, 2017(12): 62.

        [3] 渠柳, 楊淑, 馬開, 等.基于脾胃虛寒模型的生姜、干姜、炮姜姜辣素部位組織分布與歸經的相關性研究 [J].世界中醫(yī)藥, 2020, 15(21): 3199-3222.

        [4] 劉琳琪, 劉玉環(huán), 趙晨曦, 等.不同產地生姜主要活性成分的比較分析 [J].天然產物研究與開發(fā), 2015, 27(6): 1016-1021.

        [5] 劉暢, 孔令鈺.生姜與大棗配伍對生姜中3種姜酚成分含量的影響 [J].中國中醫(yī)藥科技, 2020, 27(2): 222-223.

        [6] 何文珊, 嚴玉霞, 郭寶江.生姜的化學成分及生物活性研究概況 [J].中藥材, 2001, 24(5): 376-379.

        [7] 孫鳳嬌, 李振麟, 錢士輝, 等.干姜化學成分研究 [J].中國野生植物資源, 2016, 35(5): 20-24.

        [8] 雷弘毅, 陳小明.香姜中6-姜辣素的提取工藝研究 [J].湖南科技學院學報, 2015, 36(10): 46-48.

        [9] 張杰, 常義生, 曾鋮, 等.生姜提取物中化學成分研究 [J].安徽農業(yè)科學, 2015, 43(25): 287-288.

        [10] 李計萍, 王躍生, 馬華, 等.干姜與生姜主要化學成分的比較研究 [J].中國中藥雜志, 2001, 26(11): 748-751.

        [11] 楊楠, 王靜, 余友恒, 等.生姜活性提取物對銅綠假單胞菌的抑制機理研究 [J].安徽農業(yè)科學, 2017, 45(20): 95-97.

        [12] Carman R M, Rayner A C.2-α, 4-dihydroxy-1, 8-cineole.A new possum urinary metabolite [J]., 1994, 47(11): 2087.

        [13] Imhoff J F, Sun M S, Wiese J,.First evidence of dehydroabietic acid production by a marine phototrophic gammaproteobacterium, the purple sulfur bacteriumMT86 [J]., 2018, 16(8): E270.

        [14] Ayer W A, MacAulay J B.Metabolites of the honey mushroom, Armillariamellea [J]., 1987, 65(1): 7-14.

        [15] Wang Y S, Huang R, Yang J H.Chemical constituents of[J]., 2011, 47(1): 122-123.

        [16] Koutsaviti A, Ioannou E, Couladis M,.1H and13C NMR spectral assignments of abietane diterpenes fromandsubsp.[J]., 2017, 55(8): 772-778.

        [17] Li X Z, Nakamura S, Matsuda H,.Bioactive constituents from Chinese natural medicines.XXIX.monoterpene and monoterpene glycosides from the roots of[J]., 2008, 56(4): 612-615.

        [18] 郭燕, 王彥志, 徐志貧, 等.姜皮中兩個新的單萜類化合物 [J].藥學學報, 2020, 55(3): 484-488.

        [19] Vanlint M J, G A, Ruijter E,.Enantioselective biohydrolysis of geranyl - derived racepoxides: A chemoenzymatic route to transfuranoid linalool oxide [J]., 2019, 361(4), 813-825.

        [20] Wang S J , Pei Y H , Hui M H,.A new monoterpene glucoside from the leaves ofsuk.[J]., 2001, 12(4): 343-344.

        A new menthane monoterpene from

        ZHANG Xiao-juan1, SONG Zhi-min1, WANG Yan-zhi1, 2, LI Man-qian1, HU Xue-yu1, LIU Yu-fei1, FENG Wei-sheng1, 2

        1.School of Pharmacy,Henan University of Traditional Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China 2.Collaborative Innovation Center of Chinese Medicine for Prevention and Treatment of Respiratory Diseases Co-constructed by Henan Province & Ministry of Education, Zhengzhou 450046, China

        To study the chemical constituents of acetone extract from Shengjiang ().The chemical constituents ofwere separated and purified by chromatographic methods and structurally elucidated by means of various spectroscopic techniques.A total of eight compounds were isolated from the acetone extract of, and identified as (1,2,4)-1-methyl-1,2-dihydroxy-4-(2-hydroxyisopropyl)- cyclohexane (1), dehydroabietic acid (2), staphylionoside D (3), 12α-hydroxyabieta-7,13-abietadien-18-oic acid (4), sachaloside VII (5), 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-4-ol (6), ()-1,6,7-trihydroxy-3,7-dimethyl-2-octene (7), (2,6)-8-β--glucopyranosyloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid (8).Compound 1 is a new compound, named ginger terpene A, and compounds 2—5 are isolated fromfor the first time.

        ; monoterpene; diterpene; (1,2,4)-1-methyl-1,2-dihydroxy-4-(2-hydroxyisopropyl)-cyclohexane; ginger terpene A; dehydroabietic acid

        R284.1

        A

        0253 - 2670(2021)22 - 6775 - 06

        10.7501/j.issn.0253-2670.2021.22.001

        2021-04-23

        河南省自然科學基金面上項目(212300410368);河南省中醫(yī)學科研究專項課題(20-21ZY1040)

        張曉娟,女,在讀碩士,主要從事中藥藥效物質基礎研究工作。E-mail: 846193704 @qq.com

        通信作者:王彥志,教授,主要從事中藥藥效物質基礎研究工作。E-mail: wangyz@hactcm.edu.cn

        馮衛(wèi)生,教授,主要從事中藥藥效物質基礎研究工作。E-mail: fwsh@hactcm.edu.cn

        [責任編輯 王文倩]

        猜你喜歡
        硅膠生姜羥基
        夏吃生姜益健康
        地龍生姜平喘
        特別健康(2018年9期)2018-07-17 15:29:08
        羥基喜樹堿PEG-PHDCA納米粒的制備及表征
        中成藥(2018年2期)2018-05-09 07:20:05
        厚樸酚中壓硅膠柱層析純化工藝的優(yōu)化
        中成藥(2017年4期)2017-05-17 06:09:46
        生姜拌醋治腿關節(jié)疼
        飲食保健(2017年10期)2017-03-08 04:19:26
        N,N’-二(2-羥基苯)-2-羥基苯二胺的鐵(Ⅲ)配合物的合成和晶體結構
        TEMPO催化合成3α-羥基-7-酮-5β-膽烷酸的研究
        粗孔活性硅膠從含鈾廢水中吸附鈾的研究
        人參皂苷Rg1鍵合硅膠固定相的制備、表征及應用(二)
        成人硅膠吸痰管應用幼兒洗胃的體會
        久久久99精品成人片中文字幕| 国内女人喷潮完整视频| 香蕉久久福利院| 国产激情视频在线观看首页| 亚洲av精品一区二区| 亚洲视频高清一区二区| 欧洲熟妇色xxxx欧美老妇多毛 | 亚洲av成人网| 少妇的肉体k8经典| 国产精品欧美视频另类专区| 成人爽a毛片在线播放| 久久狠狠爱亚洲综合影院| 中文字幕人妻中文av不卡专区| 自慰高潮网站在线观看| 一本久道久久丁香狠狠躁| 亚洲欧美一区二区成人片| 呻吟国产av久久一区二区| 亚洲日本精品一区久久精品| 午夜国产精品视频在线观看| 国产喷水1区2区3区咪咪爱av| 国产一级大片免费看| 亚洲最黄视频一区二区| 日本在线一区二区三区不卡| 久久夜色精品国产| 亚洲日韩中文字幕在线播放 | 亚洲国产性夜夜综合另类| 久久久精品人妻无码专区不卡| 国产午夜亚洲精品不卡福利| 日本加勒比一区二区在线观看 | 免费看黑人男阳茎进女阳道视频| 毛片网站视频| 国产精品久久国产三级国| 久久精品国产久精国产爱| 国产精品黄在线观看免费软件| 吃下面吃胸在线看无码| 日韩免费精品在线观看| 国产人妻丰满熟妇嗷嗷叫| 国产无码swag专区| 日本在线无乱码中文字幕| 成人网站在线进入爽爽爽| 性夜夜春夜夜爽aa片a|