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        光葉巴豆化學成分及其藥理活性研究進展

        2021-09-04 07:22:08韓正枝曹碧霞劉榮甘肅省精細化工重點實驗室蘭州730020甘肅省化工研究院有限責任公司蘭州730020
        中南藥學 2021年8期
        關鍵詞:光葉巴豆二萜

        韓正枝,曹碧霞,劉榮*(1.甘肅省精細化工重點實驗室,蘭州 730020;2.甘肅省化工研究院有限責任公司,蘭州 730020)

        大戟科巴豆屬植物大約有1300 多種,主要分布于熱帶和亞熱帶地區(qū)[1]。巴豆屬植物是結構多樣性代謝產物的重要來源,具有重要的生物活性[2-3]。許多巴豆屬植物被證明對癌癥、糖尿病、便秘、發(fā)熱、高血壓等有一定的療效[4-5]。光葉巴豆(大戟科)是中國特有的巴豆屬植物[6],主要分布于云南、廣東和海南三省,具有通經活血、散結消腫、退熱止痛之功效,在中國傣族醫(yī)學中被稱為寶龍,長期以來被傣族人用來治療骨折、瘧疾和胃痛等疾病[6-7]。本文對光葉巴豆的化學成分、藥理活性以及分離的色譜條件進行綜述,以期為光葉巴豆的進一步開發(fā)研究奠定基礎,也為相似類型化合物色譜分離條件的選擇提供參考。

        1 光葉巴豆中的化學成分[8-24]

        研究表明二萜及其內酯、多酚類(鞣質)是巴豆屬植物的主要化學成分,其他成分還包括三萜、黃酮及生物堿[5-7]。光葉巴豆的主要成分為半日花烷型二萜、松香烷型二萜、克羅烷型二萜、西松烷型二萜、其他類型的二萜類化合物、黃酮類化合物和單萜苷類化合物等。

        1.1 半日花烷型二萜

        半日花烷型二萜是目前從光葉巴豆中分離出數(shù)量較多的二萜類化合物,Huang 等[8]從云南光葉巴豆乙醇提取物中分離得到17 個半日花烷型二萜,其中16 個為新化合物;Liu 等[9]從海南光葉巴豆的乙醇提取物中分離得到7 個半日花烷型二萜,其中6 個為新化合物(化合物18 ~23)?;衔镆姳?和圖1。

        圖1 光葉巴豆中的半日花烷型二萜類化合物Fig 1 Labdane-type diterpenoids in Croton laevigatus

        表1 光葉巴豆中的半日花烷型二萜類化合物Tab 1 Labdane-type diterpenoids in Croton laevigatus

        1.2 松香烷型二萜類化合物

        Song 等[10]從云南光葉巴豆乙醇提取物中分離得到12 個單體化合物,其中7 個為松香烷型二萜,均為新化合物。化合物見表2和圖2。

        圖2 光葉巴豆中的松香烷型二萜類化合物Fig 2 Abietane-type diterpenoids in Croton laevigatus

        表2 光葉巴豆中的松香烷型二萜類化合物Tab 2 Abietane-type diterpenoids in Croton laevigatus

        1.3 克羅烷型二萜類化合物

        克羅烷型二萜也是從光葉巴豆中分離得到數(shù)量較多的化合物,Wang 等[11]從海南光葉巴豆的乙醇提取物中分離得到2 個新克羅烷型二萜;李昌松等[12]從云南光葉巴豆根的乙醇提取物中分離得到7 個單體化合物,其中4 個為克羅烷型二萜,均為首次從光葉巴豆中分離得到;Zhang 等[13]從廣東省光葉巴豆的乙醇提取物中分離得到14 個單體化合物,其中8 個為克羅烷型二萜?;衔镆姳?和圖3。

        圖3 光葉巴豆中的克羅烷型二萜類化合物Fig 3 Clerodane-type diterpenoids in Croton laevigatus

        表3 光葉巴豆中的克羅烷型二萜類化合物Tab 3 Clerodane-type diterpenoids in Croton laevigatus

        1.4 西松烷型二萜類化合物

        Zou 等[17]從云南光葉巴豆的甲醇提取物中分離得到7 個化合物,其中6 個為新的西松烷型二萜類化合物(見表4和圖4)。

        圖4 光葉巴豆中的西松烷型二萜類化合物Fig 4 Cembrane-type diterpenoids in Croton laevigatus

        表4 光葉巴豆中的西松烷型二萜類化合物Tab 4 Cembrane-type diterpenoids in Croton laevigatus

        1.5 其他類型的二萜類化合物

        Li 等[18]從海南省的光葉巴豆乙醇提取物中分離得到5 種海松烷型二萜,其中1 個為新化合物,命名為Crolaevinoid A;Zhang 等[13]從廣東光葉巴豆中分離得到14 個化合物,其中2 個為halimane 型二萜,2 個為laevinane 型二萜。化合物見表5和圖5。

        圖5 光葉巴豆中其他類型的二萜類化合物Fig 5 Other diterpenoids in Croton laevigatus

        表5 光葉巴豆中的其他類型二萜類化合物Tab 5 Other diterpenoids in Croton laevigatus

        1.6 其他類型的化合物

        光葉巴豆中的成分除了二萜目前還分離得到其他類型的化合物,如黃酮類、單萜苷類、苯及其衍生物等(見表6)。

        表6 光葉巴豆中的其他類型化合物Tab 6 Other compounds in Croton laevigatus

        2 藥理活性

        Liu 等[9]從光葉巴豆中提取分離得到7 種化合物,并以齊墩果酸為陽性對照對蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制作用進行評價,發(fā)現(xiàn)化合物19 和化合物24 的抑制能力較強,其IC50值分別為4.11 μg·mL-1和8.33 μg·mL-1。

        Song 等[10]從光葉巴豆中提取分離得到12 種化合物,并以阿霉素為對照對其抗癌細胞增殖作用進行評價,發(fā)現(xiàn)化合物26 和化合物31 有微弱的抗A549 和MDA-MB-231 細胞增殖作用,對A549 細胞的IC50值分別為21.2、25.6 μmol·L-1,對MDA-MB-231 細胞的IC50值分別為33.4、32.7 μmol·L-1,化合物63 對A549 細胞有明顯的抑制活性,IC50值為9.8 μmol·L-1[10]。

        Zhang 等[13]從光葉巴豆中提取分離得到14 種化合物,并以槲皮素為對照對所有化合物的NO 抑制作用進行評價,發(fā)現(xiàn)化合物39 和化合物40 能顯著抑制NO 的產生,IC50值分別為(10.6±0.8)μmol·L-1和(6.0±1.0)μmol·L-1[13]。

        鄒國安等[22-25]從光葉巴豆中提取分離得到8種化合物,并對化合物的細胞毒活性進行評價,發(fā)現(xiàn)化合物34 和化合物48 對人宮頸癌細胞有弱的細胞毒活性,IC50值分別為45.4 μmol·L-1和38.4 μmol·L-1。

        Fan 等[26]從巴豆屬植物越南巴豆中分離得到了一種結構較新穎的高度重排的雙橋螺旋形二萜Crokonoid A,其對HL-60 和A-549 具有顯著的細胞毒性,IC50值分別為(1.24±0.56)μmol·L-1和(1.92±0.60)μmol·L-1。

        Zhang 等[27]從巴豆屬植物中分離得到兩對大環(huán)二萜異構體mangelonoids A 和mangelonoids B,推測了其生源合成途徑,其中(-)-mangelonoid A 對NF-κB 有抑制作用,其IC50值為(7.27±1.30)μmol·L-1。

        3 化合物色譜分離條件和單晶培養(yǎng)條件

        隨著技術的發(fā)展,一些常規(guī)的天然產物提取方法如:硅膠柱層析、大孔樹脂、葡聚糖凝膠色譜等不能滿足學科發(fā)展需要,半制備型高效液相色譜越來越多被使用于單體化合物的分離。以下對分離光葉巴豆中化合物所應用的半制備型高效液相色譜條件進行分析總結[9-10,13],見表7。為了對類似化合物單晶培養(yǎng)條件的選擇提供一定的指導,特將來自光葉巴豆并成功培養(yǎng)單晶的單體化合物及其培養(yǎng)條件進行整理,見表8。

        表7 部分化合物高效液相色譜分離條件Tab 7 HPLC chromatographic conditions of some compounds

        續(xù)表7

        表8 部分化合物單晶培養(yǎng)條件Tab 8 Culture condition of some compounds in single crystal

        單晶培養(yǎng)對于化合物結構和絕對構型的確定有重要意義,Zou 等[17]在石油醚-乙酸乙酯體系中成功培養(yǎng)出化合物48 的單晶。Wang 等[11]在石油醚-丙酮體系中成功培養(yǎng)出化合物32 和化合物33 的單晶。Zhang 等[13]在石油醚-丙酮體系中成功培養(yǎng)出化合物56 和35 的單晶。

        4 結語和展望

        光葉巴豆化學成分復雜多樣,在抗癌、酶的抑制等方面活性較好,具有較大開發(fā)潛力。目前對光葉巴豆成分研究中單體化合物活性研究尚不成熟,應該向多方面拓展并進一步深入研究。對自光葉巴豆中分離得到的量大但活性表現(xiàn)不強的化合物進行衍生,研究其衍生物的應用,或將為藥物分子及其先導化合物的發(fā)現(xiàn)提供更好的依據(jù)。

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