凡 佩，胡云虎，劉啟滿，佟 玲

(淮南師范學(xué)院化學(xué)與材料工程學(xué)院,安徽 淮南 232038)

2016年，習(xí)近平總書記在全國高校思想政治工作會議時指出：“要堅持把立德樹人作為中心環(huán)節(jié)，把思想政治工作貫穿教育教學(xué)全過程，努力開創(chuàng)我國高等教育事業(yè)發(fā)展新局面”[1]。這就要求我們高校教師要講理論知識和課程思政教育相結(jié)合，實現(xiàn)“耳濡目染”、“潛移默化”的全程、全方位育人。

我國化學(xué)家戴立信院士說過：“化學(xué)是一門有用的科學(xué)，化學(xué)是一門中心學(xué)科，化學(xué)是一門創(chuàng)造性的科學(xué)”。美國化學(xué)家、諾貝爾化學(xué)獎獲得者羅伯特·伯恩斯·伍德沃德曾經(jīng)說過：“在古老的自然界旁邊，化學(xué)家重新建立了一個新的自然界”。，化學(xué)學(xué)科為當(dāng)今社會科技的進(jìn)步與發(fā)展提供了有力支持。有機(jī)化學(xué)在能源、材料、制藥、生命科學(xué)等領(lǐng)域都有十分重要的地位和作用[2]。本科教育階段，有機(jī)化學(xué)學(xué)科主要研究有機(jī)化合物的基本命名、分子結(jié)構(gòu)、和理化性質(zhì)等。其中以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)為教學(xué)的重難點，同時也是有機(jī)化學(xué)學(xué)科重要的核心知識點[3]。由于有機(jī)化學(xué)是一門以實驗為基礎(chǔ)的學(xué)科，具有一定的邏輯性和抽象性。在課堂教學(xué)中，教師往往只注重有機(jī)化學(xué)知識點的傳授，而忽略了有機(jī)化學(xué)學(xué)科所蘊含的思政教育，如“實事求是”、“實踐出真知”、“事物是不斷變化的”、“見微知著”、“蝴蝶效應(yīng)”等。但是課程思政并非是在專業(yè)理論課堂上的“生搬硬套”、“東拉西扯”、“張冠李戴”的“灌雞湯”式的思政教育。思政教育是要將“立德樹人”的教學(xué)觀念烙印在教師心底。教師從而在課程教學(xué)的各個環(huán)節(jié)中將專業(yè)課所涉及的思政教育，實現(xiàn)“有感而發(fā)”、“耳濡目染”、“有機(jī)統(tǒng)一”的教與學(xué)的結(jié)合，達(dá)到“隨風(fēng)潛入夜、潤物細(xì)無聲”的思政育人的境界，進(jìn)而形成師生課堂教學(xué)全過程的課程思政育人的格局[4]。

想要達(dá)到“潛移默化”的思政育人的境界，我們要做好以下幾個方面：一、教師要提高自身素質(zhì)，將“立德樹人”融入自己的生活和工作中；二、教師要有相應(yīng)的教學(xué)設(shè)計思路和方法作為指導(dǎo)；三、教師要做好總結(jié)和反思，有意識、有方法的將課程思政融入有機(jī)化學(xué)這一門課當(dāng)中。本文根據(jù)筆者的教學(xué)經(jīng)驗，選取理科專業(yè)有機(jī)化學(xué)[5]第六章烯烴的反應(yīng)“烯烴的親電加成”作為教學(xué)設(shè)計案例，探究有機(jī)化學(xué)專業(yè)課程和思政教育相結(jié)合的設(shè)計思路和方法。

1 制定學(xué)習(xí)目標(biāo)

“立德樹人”做為課程思政教育的核心。烯烴的親電加成這節(jié)課內(nèi)容的教學(xué)學(xué)習(xí)目標(biāo)從三個層面入手：(1)知識層面；(2)能力層面；(3)情感層面。

1.1 知識層面

(1)學(xué)生理解烯烴的成鍵方式，π鍵的特點；

(2)學(xué)生掌握烯烴發(fā)生的親電加成反應(yīng)及其所涉及的機(jī)理；

(3)學(xué)生了解烯烴化合物在實際生活、生產(chǎn)中的應(yīng)用；

1.2 能力層面

(1)學(xué)生通過學(xué)習(xí)烯烴的化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)素養(yǎng)；

(2)學(xué)生根據(jù)以往所學(xué)的知識，總結(jié)歸納σ鍵、π鍵參與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的區(qū)別，培養(yǎng)辯證的思維能力；

(3)學(xué)生通過對烯烴親電加成反應(yīng)的學(xué)習(xí)，獲得合成一些有機(jī)小分子的能力，培養(yǎng)理論到實踐的應(yīng)用的能力；

1.3 情感層面

(1)學(xué)生通過學(xué)習(xí)親電加成反應(yīng)，掌握Markovnikov規(guī)則，啟發(fā)學(xué)生積極思考、善于歸納總結(jié)、透過現(xiàn)象看本質(zhì)的科學(xué)素養(yǎng)；

(2)學(xué)生通過了解烯烴在化工、醫(yī)藥、材料等領(lǐng)域的應(yīng)用，激發(fā)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程的熱情；

(3)學(xué)生通過學(xué)習(xí)與人們生命健康息息相關(guān)的烯烴衍生物，如油酸(順-9-十八碳烯酸)、DHA(順-二十二碳六烯酸)、維生素A等，培養(yǎng)學(xué)以致用的實踐能力。

2 教學(xué)內(nèi)容設(shè)計

2.1 課程引入

激發(fā)學(xué)生求知欲的重要關(guān)鍵點是在于課程引入環(huán)節(jié)的設(shè)計。我們要結(jié)合文字、語言、圖片等方式，生動形象的展示我們這一節(jié)課所要學(xué)習(xí)的內(nèi)容。“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”貫穿有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的全程。首先，我們先了解什么是π鍵，以及π鍵可能有的一些性質(zhì)。教師先展示如圖1所示，碳原子的軌道先進(jìn)行sp2雜化，形成三個能量相同的sp2雜化軌道。在這里，教師要帶領(lǐng)同學(xué)們回憶已經(jīng)學(xué)過的知識點——分子軌道理論。如圖1所示，我們可以直觀看到乙烯分子是由三個sp2雜化軌道分別“頭碰頭”形成σ鍵，而未參與雜化的p軌道“肩并肩”形成π鍵。在這里，我們可以直觀看到σ鍵和π鍵的成鍵方式的不同，那我們很容易可以推測出σ鍵和π鍵的性質(zhì)是不一樣的。從而引入，我們這節(jié)課所學(xué)的重要知識點，烯烴的親電加成就是發(fā)生在π鍵上的反應(yīng)。從宏觀到微觀，更容易讓我們了解事物的本質(zhì)[6]。

圖1 乙烯分子軌道Fig.1 Molecular orbitals of ethylene

2.2 烯烴的親電加成

2.2.1 教學(xué)過程設(shè)計思路

首先，我們要考慮一下碳碳單鍵和碳碳雙鍵鍵的鍵長、鍵能的不同，結(jié)合它們的成鍵方式，推測σ鍵和π鍵的不同。我們暫且可以簡單的認(rèn)為，它們的化學(xué)性質(zhì)的不同，是由于π鍵引起的。在之前烷烴章節(jié)的學(xué)習(xí)中，我們知道σ鍵是可以自由旋轉(zhuǎn)的，那么π鍵可以自由旋轉(zhuǎn)嗎？學(xué)生們結(jié)合以往的知識，以及圖1所示，很容易融會貫通知道π鍵不可以自由旋轉(zhuǎn)。這是因為如果π鍵旋轉(zhuǎn)一定的角度，π鍵的p軌道就不能“肩并肩”的最大限度的重合，因此碳碳雙鍵不可以自由旋轉(zhuǎn)。π鍵電子云容易極化，是烯烴可以進(jìn)行親電加成反應(yīng)的原因?？偨Y(jié)一下π鍵的特點：(1)烯碳原子不能繞兩核連線自由旋轉(zhuǎn)；(2)π鍵比σ鍵易斷裂；(3)π鍵電子云易極化?！巴高^現(xiàn)象看本質(zhì)”，σ鍵和π鍵成鍵方式的不同，決定其化學(xué)性質(zhì)方面就有很大的不同。

離子型、協(xié)同型和自由基型是有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的三種類型。而烯烴的親電加成反應(yīng)是按照離子型機(jī)理進(jìn)行的。什么是離子型烯烴親電加成反應(yīng)呢？在反應(yīng)的過程中產(chǎn)生帶正電的原子或基團(tuán)中間體，和烯烴作用的加成反應(yīng)。在本文中，我們只探討“環(huán)正離子中間體機(jī)理”和“碳正離子中間體機(jī)理”兩種類型的親電加成反應(yīng)。需要注意的是有機(jī)化學(xué)是一門以實驗為基礎(chǔ)的學(xué)科，所謂的反應(yīng)機(jī)理，一般都是通過大量的化學(xué)實驗歸納總結(jié)的規(guī)律。因此，隨著化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，所謂的反應(yīng)機(jī)理也是不斷更新和完善的。反應(yīng)機(jī)理一方面幫助我們?nèi)ダ斫夥磻?yīng)、預(yù)測反應(yīng)、設(shè)計反應(yīng)，另外一方面我們也需要用“批判性”的眼光去審視反應(yīng)機(jī)理，勇于提出不同的觀點，并設(shè)計相應(yīng)的實驗去加以證明。

(1)與鹵素的加成

氟對烯烴的加成反應(yīng)十分劇烈，反應(yīng)過程中釋放的熱量能使烯烴分解，需要在低溫下進(jìn)行這個反應(yīng)；而對碘的加成反應(yīng)又幾乎不發(fā)生反應(yīng)。因此，課本中主要討論了烯烴對溴或氯的加成反應(yīng)。該反應(yīng)經(jīng)歷了環(huán)正離子中間體機(jī)理，可以得到反式加成的鄰二溴或鄰二氯的產(chǎn)物。反應(yīng)分兩步進(jìn)行：首先親電試劑溴正離子和烯烴作用，生成環(huán)溴鎓離子，這一步也是反應(yīng)的決速步。接著溴負(fù)離子從環(huán)溴鎓離子的背面進(jìn)攻碳原子，發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，得到反式加成的產(chǎn)物。

(2)與氫鹵酸的加成

氫鹵酸對烯烴的加成反應(yīng)分兩步進(jìn)行：首先氫正離子和烯烴作用生成碳正離子，碳正離子再和鹵負(fù)離子作用生成鹵代產(chǎn)物。通過大量的實驗數(shù)據(jù)，我們得出以下結(jié)論該反應(yīng)的反應(yīng)活性和烯烴、氫鹵酸都有關(guān)系。關(guān)于反應(yīng)活性的比較，留給學(xué)生課后學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生獨立思考、查閱資料的能力的能力。引導(dǎo)學(xué)生去思考鹵素和氫鹵酸親電加成反應(yīng)有什么不一樣的地方。首先，是反應(yīng)機(jī)理的不同；其次，對于不對稱的烯烴，顯而易見鹵素的加成沒有所謂選擇性；而對于氫鹵酸的加成，大量實驗說明氫原子總是選擇性加在含氫多的烯碳上，這就是Markovnikov規(guī)則(馬氏規(guī)則)。這是為什么呢？透過現(xiàn)象看本質(zhì)，我們要從反應(yīng)的歷程上去找答案。原來是因為氫原子加在含氫比較多的碳原子上更有利于生成更加穩(wěn)定的碳正離子。我們知道碳正離子穩(wěn)定性是：三級碳正離子>二級碳正離子>一級碳正離子。基于此，我們也就可以解釋為什么氫鹵酸對烯烴的加成反應(yīng)會發(fā)生重排反應(yīng)。關(guān)于氫鹵酸對烯烴的加成反應(yīng)，我們要從機(jī)理上去理解這個反應(yīng)。只有這樣我們才能“透過現(xiàn)象看本質(zhì)”，真正掌握這一類的反應(yīng)。

(3)與硫酸、水、次鹵酸的加成

硫酸或水對烯烴的親電加成反應(yīng)都是按碳正離子中間體機(jī)理進(jìn)行的。這是由烯烴準(zhǔn)備醇的直接或間接的方法。烯烴與硫酸加成得到硫酸氫脂，在無水條件下加熱可以水解得到醇，這是間接制備醇類化合物的一種方法；烯烴與水的加成反應(yīng)需要用酸來催化生成碳正離子，再與水作用生成氧鎓鹽，失去質(zhì)子得到醇，這是烯烴的直接水合法。，得到β-鹵代醇。課后要求學(xué)生查閱資料、設(shè)計實驗反應(yīng)來探究次鹵酸對對烯烴加成反應(yīng)的機(jī)理。在這里，我們要求學(xué)生根據(jù)剛學(xué)的與氫鹵酸的加成反應(yīng)，自行掌握這一類的反應(yīng)，要求學(xué)生主動思考、善于歸納總結(jié)。

2.3 思政元素與教學(xué)內(nèi)容的融合

化學(xué)反應(yīng)是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重難點。各類官能團(tuán)的反應(yīng)雖然復(fù)雜繁多，但是都有自身的特點。我們要“通過現(xiàn)象看本質(zhì)”，發(fā)現(xiàn)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的核心問題。烯烴的親電加成反應(yīng)核心就是生成碳正離子中間體。知道這一性質(zhì)之后，對于我們理解烯烴的親電加成反應(yīng)中所涉及的Markovnikov 規(guī)則(馬氏規(guī)則)以及重排反應(yīng)是十分有幫助的。馬氏規(guī)則中，當(dāng)氫鹵酸與不對稱烯烴加成時，氫正離子總是偏向加在含氫較多的烯碳上。實際上，這是對于烯烴上連有給電子基團(tuán)的時候才適用；如果烯烴上連有吸電子團(tuán)時，如三氟甲基，與氫鹵酸的選擇性加成可能和馬氏規(guī)則相反。表面上，吸電子基團(tuán)取代的烯烴對氫鹵酸的加成違反了馬氏規(guī)則，實質(zhì)上從電子效應(yīng)角度來看，本質(zhì)上是相同的：和碳正離子的相對穩(wěn)定性有關(guān)。我們知道烯烴的取代基越多，烯烴也就越相對穩(wěn)定。而對于烯烴的親電加成反應(yīng)，卻是取代基越多的烯烴反應(yīng)活性越高。這些兩者看起來是一個悖論，實際上是烯烴不同的因素在起主導(dǎo)作用。由此，我們要告訴學(xué)生學(xué)習(xí)不能停留表面，要抓住核心。關(guān)于烯烴的親電加成反應(yīng)，我們知道事物是不斷發(fā)展的，每一個小的因素改變，都有可能打破常規(guī)，而其核心還是沒有變的。要讓學(xué)生明白，自然學(xué)科的學(xué)習(xí)需要我們主動思考、善于歸納總結(jié)、挖掘背后的規(guī)律、分析特例。引導(dǎo)學(xué)生要有科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)乃季S和創(chuàng)新意識。

乙烯作為最簡單的烯烴，可以用于催熟果實。如我國南方的香蕉在成熟的情況下運輸?shù)礁鞯?，很容易發(fā)生擠壓、變質(zhì)。因此，人們將還未完全成熟的香蕉就裝車運往各地，到達(dá)目的地后再用和水作用就能釋放乙烯氣體的乙烯利進(jìn)行香蕉催熟，這樣就保證了香蕉在運輸?shù)倪^程不會腐敗變質(zhì)。我們運用科學(xué)的知識去解決實際問題，這就是“學(xué)以致用”，從理論到實踐的過程。科學(xué)的發(fā)展與進(jìn)步，可以大大提高人們的生活質(zhì)量。如齊格勒-納塔催化劑的應(yīng)用為烯烴聚合產(chǎn)業(yè)化做出了巨大貢獻(xiàn)。比如聚氯乙烯(PVC)是用量、用途最廣泛的通用塑料之一。聚氯乙烯是幾乎沒有毒性的，但是其添加劑，如硬脂酸鉛、鄰苯二甲酸二辛脂等都是有毒性的。燃燒聚氯乙烯時產(chǎn)生致癌物種二噁英。這就告訴我們“科技是一把雙刃劍”，我們在使用科學(xué)的方法去解決實際問題的時候，可能會引發(fā)其他的問題。這就要求我們不斷去完善科學(xué)、促進(jìn)科學(xué)的進(jìn)步，從而讓科學(xué)更好的為人們服務(wù)。因此，關(guān)于烯烴的化學(xué)反應(yīng)，遠(yuǎn)比教科書上列出來的多。因此，作為教師的我們也不能故步自封，僅僅停留課本知識的教學(xué)，也要適當(dāng)?shù)暮蛯W(xué)生講一下科技前沿的發(fā)展。烯烴的雙官能團(tuán)化反應(yīng)對于構(gòu)建天然產(chǎn)物、藥物活性分子等合成起著重要的作用。如在鎳催化烯烴的不對稱官能團(tuán)化反應(yīng)領(lǐng)域，近期我國的中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)的王川教授課題組[8]、武漢大學(xué)孔望清教授課題組[9]、東華大學(xué)儲玲玲研究員課題組[10]等都取得了不錯的成績。知識是沒有邊界的，對待科學(xué)技術(shù)我們要“大膽假設(shè)，小心求證”，不斷的去探索，規(guī)避風(fēng)險，造福人類。

2.4 教學(xué)反饋與總結(jié)

教學(xué)的各個環(huán)節(jié)完成后，教師要深入了解學(xué)生對課程知識的掌握情況以課程思政教育的教學(xué)效果。學(xué)生不僅要掌握理論知識，還要學(xué)習(xí)用科學(xué)思想的思想去發(fā)現(xiàn)、解決問題。即使是在理論知識的學(xué)習(xí)中，學(xué)生也要有“事物是普遍聯(lián)系的”、“內(nèi)因和外因的作用”、“矛盾的對立統(tǒng)一”等哲學(xué)觀念，樹立正確的社會主義核心價值觀；利用這些科學(xué)思念學(xué)習(xí)理論知識，理論知識發(fā)過來又作用于科學(xué)思想，相輔相成，共同學(xué)習(xí)與進(jìn)步。

3 結(jié) 語

有機(jī)化學(xué)是一門關(guān)于“變化”的科學(xué)。為提升有機(jī)化學(xué)學(xué)科能力人才的培養(yǎng)，我們需要順應(yīng)時代的發(fā)展，革新現(xiàn)在的教學(xué)方法；在有機(jī)化學(xué)的課堂教學(xué)中，要深度挖掘與專業(yè)知識聯(lián)系緊密的思政元素。為此，我們要做好以下幾個方面：(1)提升教師教研和課程思政水平；(2)注重課程知識和思政教育的巧妙結(jié)合；(3)注重培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)，樹立正確的價值觀；(4)以實際問題為導(dǎo)向，引導(dǎo)學(xué)生“學(xué)以致用”。專業(yè)課程和課程思政教育的結(jié)合，不僅可以創(chuàng)新教學(xué)模式、豐富教學(xué)內(nèi)容、提高學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性，更主要的是可以啟發(fā)、引導(dǎo)、培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)、樹立正確的社會主義核心價值觀。