李 斌，彭彩云#，陳鈺妍，段淑莉，彭伊玲，Muhammad Danial，王 煒，李順祥

金櫻根中1個(gè)新的烏蘇烷型三萜皂苷

李 斌1，彭彩云1#，陳鈺妍2，段淑莉1，彭伊玲1，Muhammad Danial1，王 煒1*，李順祥2*

1. 湖南中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院 中藥民族藥物創(chuàng)新發(fā)展國(guó)際實(shí)驗(yàn)室，湖南 長(zhǎng)沙 410208 2. 湖南中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院 中藥活性物質(zhì)篩選工程中心，湖南 長(zhǎng)沙 410208

研究薔薇科植物金櫻子根的化學(xué)成分。采用硅膠、Sephadex LH-20、ODS柱色譜、重結(jié)晶及半制備液相分離和純化，根據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)鑒定化合物的結(jié)構(gòu)，并運(yùn)用MTT法對(duì)所分離化合物對(duì)人宮頸癌HeLa、人胃腺癌BGC823、人結(jié)腸癌HCT-116及人肝癌HepG-2細(xì)胞的細(xì)胞毒活性進(jìn)行檢測(cè)。從金櫻根乙醇提取物中分離得到了9個(gè)化合物，分別鑒定為2α,3β,11α,19α-四羥基烏蘇-12-烯-28-羧酸-β吡喃葡萄糖基酯（1）、野鴉椿酸（2）、2α,3β,19α-三羥基烏蘇-23-醛-12-烯-28-羧酸-β吡喃葡萄糖基酯（3）、野薔薇苷（4）、苦莓苷F1（5）、2α,3β,19α-三羥基齊墩果-12-烯-28-羧酸-β吡喃葡萄糖基酯（6）、樺木酸（7）、β-谷甾醇（8）和兒茶素（9）；其中化合物7對(duì)BGC823及HeLa細(xì)胞的半數(shù)抑制濃度（IC50）分別為19.0和19.6 μmol/L，化合物8對(duì)BGC823及HeLa細(xì)胞的IC50分別為16.2和15.8 μmol/L?；衔?為新化合物，命名為金櫻子皂苷，化合物3為首次從該植物中分離到，化合物7和8對(duì)BGC823及HeLa細(xì)胞顯示出中等強(qiáng)度的細(xì)胞毒活性。

金櫻根；薔薇科；烏蘇烷型三萜；金櫻子皂苷；樺木酸；細(xì)胞毒活性

金櫻根為薔薇科薔薇屬植物金櫻子Michx. 的根或根皮，性味酸、澀、平，主要分布于江蘇、安徽、湖南等地，有固精、澀腸、止帶等功效，主治遺精、久瀉、帶下等癥[1-2]?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，其具有抑菌、抗炎、耐缺氧作用[3]。金櫻根的化學(xué)成分主要為皂苷、黃酮和鞣質(zhì)類(lèi)成分[4]。為了更好的開(kāi)展對(duì)金櫻根的研究開(kāi)發(fā)和利用，本實(shí)驗(yàn)對(duì)金櫻根化學(xué)成分進(jìn)行深入研究，從其乙醇提取物中分離得到了9個(gè)化合物（圖1），分別鑒定為2α,3β,11α,19α-四羥基烏蘇-12-烯-28-羧酸-β吡喃葡萄糖基酯（2α,3β,11α,19α- tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid-β--glucopyranosyl ester，1）、野鴉椿酸（euscaphic acid，2）、2α,3β-,19α-三羥基烏蘇-23-醛-12-烯-28-羧酸-β吡喃葡萄糖基酯（pinfaensin，3）、野薔薇苷（rosamultin，4）、苦莓苷F1（nigaichigoside F1，5）、2α,3β,19α-三羥基齊墩果-12-烯-28-羧酸-β吡喃葡萄糖基酯（arjunetin，6）、樺木酸（betulic acid，7）、β-谷甾醇（β-sitosterol，8）和兒茶素（catechin，9）。其中，化合物1為新的烏蘇烷型三萜皂苷，命名為金櫻子皂苷，化合物3為首次從該植物中分離得到。化合物7和8對(duì)人宮頸癌HeLa及人胃腺癌BGC823細(xì)胞顯示出中等強(qiáng)度的細(xì)胞毒活性。

圖1 化合物1～9的結(jié)構(gòu)

1 儀器與材料

RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（上海亞榮生化儀器廠）；Agilent Series 1100 SL質(zhì)譜儀（美國(guó)安捷倫科技公司）；BRUKER-500超導(dǎo)核磁共振儀（美國(guó)Bruker公司）；Agilent 1260高效液相色譜儀；Nicolet-iS5紅外光譜儀（美國(guó)賽默飛科技公司）；G1314F型紫外可見(jiàn)光檢測(cè)儀（美國(guó)安捷倫科技公司）；ZORBAX SB-C18半制備柱（150 mm×9.4 mm，5 μm，安捷倫科技）；薄層色譜硅膠G、GF254（青島海洋化工廠）；柱色譜硅膠（100～200、200～300目，青島海洋化工廠）；SephadexTMLH-20（瑞典GE Healthcare Bio-Sciences AB公司）；石油醚、二氯甲烷、氯仿、醋酸乙酯、乙醇、甲醇（分析純，天津恒興試劑廠）；甲醇、乙腈（色譜純，Tedia）。

人宮頸癌HeLa、人胃腺癌BGC823、人結(jié)腸癌HCT-116、及人肝癌HepG2細(xì)胞株購(gòu)自中南大學(xué)湘雅中心實(shí)驗(yàn)室細(xì)胞庫(kù)。改良型的DMEM高葡萄糖培養(yǎng)基（Hyclone公司），胎牛血清、胰蛋白酶（Gibco公司），四甲基偶氮唑鹽（MTT）和其他化學(xué)物質(zhì)購(gòu)自中國(guó)SolarBio公司。

藥材于2012年2月采自湖南岳陽(yáng)，經(jīng)湖南中醫(yī)藥大學(xué)中藥資源教研室王智講師鑒定為薔薇科薔薇屬植物金櫻子Michx. 的根。

2 提取與分離

金櫻根17 kg，粉碎成粗粉，以95%乙醇冷浸提取3次，醇提液減壓回收溶劑得濃縮液，濃縮液用少量水分散后，分別用二氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇進(jìn)行萃取。二氯甲烷萃取部位（75 g）經(jīng)過(guò)膠柱色譜，以石油醚-醋酸乙酯（1∶0～1∶1～0∶1）梯度洗脫，得到7個(gè)流分（Fr. 1～7），F(xiàn)r. 3經(jīng)氯仿反復(fù)重結(jié)晶，得白色針狀結(jié)晶，為化合物8（20 mg）。Fr. 5經(jīng)反復(fù)硅膠柱色譜，石油醚-醋酸乙酯（20∶1～5∶1）梯度洗脫得到化合物7（13 mg）。Fr. 7經(jīng)硅膠柱色譜，氯仿-甲醇（60∶1～10∶1）梯度洗脫，再經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜，氯仿-甲醇（1∶1）洗脫及制備薄層色譜，得到化合物2（8 mg）。醋酸乙酯浸膏（200 g），經(jīng)硅膠柱色譜，石油醚-醋酸乙酯（10∶1～0∶1）～醋酸乙酯-甲醇（1∶0～0∶1）梯度洗脫，得到10個(gè)流分（Fr. 8～17）。Fr. 13經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜，甲醇-水（8∶2）洗脫和甲醇反復(fù)重結(jié)晶后，得化合物9（42 mg）。Fr. 14經(jīng)ODS柱色譜，甲醇-水（4∶6～1∶0）梯度洗脫，再經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜，甲醇-水（1∶1）洗脫，半制備高效液相色譜以37%乙腈洗脫，得到化合物1（1 mg）、3（1 mg）、6（3 mg）和4（2 mg）。Fr. 16經(jīng)反相硅膠柱色譜，甲醇-水（1∶1～1∶0）梯度洗脫，再經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜，以甲醇-水（1∶1）洗脫，半制備高效液相色譜以70%甲醇洗脫，得到化合物5（5 mg）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

表1 化合物1的核磁共振氫譜和碳譜數(shù)據(jù)

化合物1的平面結(jié)構(gòu)進(jìn)一步通過(guò)1H-1H COSY和HMBC譜的解析得到確認(rèn)：1H-1H COSY譜中觀察到H-1/H-2/H-3、H-5/H-6/H-7、H-9/H-11/ H-12、H-15/H-16、H-20/H-21/H-22之間的相關(guān)（圖2）。HMBC譜中觀察到H5.32 (H-1′) 與C-28 (C178.4)相關(guān)，表明β-吡喃葡萄糖基與28-羧基成酯苷，HMBC譜中還觀察到CH3-23、CH3-24與C-3、C-4、C-5分別相關(guān)；CH3-25與C-1、C-5、C-9、C-10相關(guān)；CH3-26與C-7、C-8、C-9、C-14相關(guān)；CH3-27與C-8、C-13、C-14、C-15相關(guān)；CH3-29與C-18、C-19、C-20相關(guān)；CH3-30與C-19、C-20、C-21相關(guān)，這些相關(guān)峰證實(shí)了各甲基的連接位置；HMBC譜中H-1、H-3與C-2，H-3與C-2、C-4、C-23、C-24，H-11與C-9、C-12、C-13，H-18、H-29、H-30與C-19的相關(guān)分別證實(shí)了有4個(gè)羥基分別連在C-2、C-3、C-11及C-19上（圖2）；此外，H-12與C-13、C-14、C-18之間的HMBC相關(guān)證實(shí)了雙鍵位于C-12、C-13之間。

圖2 化合物1的關(guān)鍵1H-1H COSY、HMBC相關(guān)(a) 及ROESY相關(guān)(b)

化合物1的立體構(gòu)型由ROESY譜確定，ROESY譜中H-2與CH3-24 (H0.81)?CH3-25 (H1.11) 相關(guān)，H-11與CH3-25 (H1.11)、CH3-26 (H0.80) 相關(guān)，H-18與CH3-29 (H1.34)（圖2）相關(guān)證實(shí)了H-2、H-11和CH3-29為β-取向；H-3、H-5與CH3-23 (H1.01) 相關(guān)證實(shí)H-3為α-取向。因此鑒定化合物1的結(jié)構(gòu)為2α,3β,11α,19α-四羥基烏蘇- 12烯-28-羧酸-β吡喃葡萄糖基酯，為1個(gè)新化合物，命名為金櫻子皂苷。

化合物2：白色無(wú)定形粉末（甲醇）。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 1.34 (3H, s, CH3-27), 1.19 (3H, s, CH3-29), 0.98 (6H, s, CH3-23, 25), 0.87 (3H, s, CH3-24), 0.78 (3H, s, CH3-26), 0.92 (3H, d,= 6.7 Hz, CH3-30), 5.29 (1H, t,= 3.6 Hz, H-12), 3.93 (1H, m, H-2), 3.32 (1H, m, H-3)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 42.5 (C-1), 67.2 (C-2), 80.1 (C-3), 41.2 (C-4), 49.3 (C-5), 24.9 (C-6), 34.0 (C-7), 39.4 (C-8), 48.2 (C-9), 39.4 (C-10), 27.3 (C-11), 129.3 (C-12), 140.0 (C-13), 42.7 (C-14), 29.6 (C-15), 26.6 (C-16), 49.0 (C-17), 55.1 (C-18), 73.6 (C-19), 43.1 (C-20), 19.3 (C-21), 39.0 (C-22), 29.2 (C-23), 22.4 (C-24), 17.5 (C-25), 16.6 (C-26), 27.1 (C-27), 182.4 (C-28), 24.7 (C-29), 16.9 (C-30)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對(duì)照基本一致[5]，故鑒定化合物2為野鴉椿酸。

化合物3：白色無(wú)定形粉末（甲醇），1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 1.35 (3H, s, CH3-27), 0.93 (3H, d,= 6.7 Hz, CH3-30), 1.20 (3H, s, CH3-29), 1.04 (3H, s, CH3-24), 1.06 (3H, s, CH3-25), 0.77 (3H, s, CH3-26), 9.29 (1H, s, CHO-23), 5.31 (1H, m, overlapped, H-12), 5.32 (1H, d,= 8.1 Hz, H-1′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 48.0 (C-1), 68.9 (C-2), 77.6 (C-3), 57.1 (C-4), 49.3 (C-5), 21.4 (C-6), 33.4 (C-7), 41.3 (C-8), 48.5 (C-9), 39.1 (C-10), 24.7 (C-11), 129.2 (C-12), 139.8 (C-13), 42.8 (C-14), 29.6 (C-15), 27.0 (C-16), 49.6 (C-17), 55.0 (C-18), 73.6 (C-19), 42.9 (C-20), 27.2 (C-21), 38.3 (C-22), 207.4 (C-23), 10.4 (C-24), 17.4 (C-25), 17.6 (C-26), 24.8 (C-27), 178.5 (C-28), 26.5 (C-29), 16.6 (C-30), 95.8 (C-1′), 73.6 (C-2′), 78.3 (C-3′), 71.2 (C-4′), 78.6 (C-5′), 62.4 (C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對(duì)照基本一致[6]，故鑒定化合物3為2α,3β,19α-三羥基烏蘇-23-醛-12-烯-28-羧酸-β吡喃葡萄糖基酯。

化合物4：白色無(wú)定形粉末（甲醇），1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 1.33 (3H, s, CH3-27), 1.20 (3H, s, CH3-29), 1.00 (3H, s, CH3-25), 0.93 (3H, d,= 6.7 Hz, CH3-30), 0.80 (3H, s, CH3-24), 0.77 (3H, s, CH3-26), 5.30 (1H, m, overlapped, H-12), 5.31 (1H, d,= 8.1 Hz, H-1′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 48.2 (C-1), 69.5 (C-2), 84.5 (C-3), 39.2 (C-4), 56.7 (C-5), 19.7 (C-6), 34.1 (C-7), 41.3 (C-8), 49.4 (C-9), 40.5 (C-10), 24.7 (C-11), 129.5 (C-12), 139.7 (C-13), 42.9 (C-14), 29.6 (C-15), 26.5 (C-16), 48.6 (C-17), 54.9 (C-18), 73.6 (C-19), 42.7 (C-20), 27.2 (C-21), 38.3 (C-22), 29.3 (C-23), 17.5 (C-24), 17.1 (C-25), 17.1 (C-26), 24.8 (C-27), 178.5 (C-28), 27.1 (C-29), 16.6 (C-30), 95.8 (C-1′), 73.8 (C-2′), 78.3 (C-3′), 71.1 (C-4′), 78.5 (C-5′), 62.4 (C-6′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[5]，故鑒定化合物4為野薔薇苷。

化合物5：白色無(wú)定形粉末（甲醇）。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 1.34 (3H, s, CH3-27), 1.20 (3H, s, CH3-29), 1.03 (3H, s, CH3-25), 0.93 (3H, d,= 6.7 Hz, CH3-30), 0.78 (3H, s, CH3-26), 0.70 (3H, s, CH3-24), 5.31 (1H, overlapped, H-12), 5.32 (1H, d,= 8.1 Hz, H-1′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 48.8 (C-1), 69.7 (C-2), 76.3 (C-3), 44.1 (C-4), 49.5 (C-5), 19.2 (C-6), 33.5 (C-7), 41.3 (C-8), 48.5 (C-9), 39.0 (C-10), 24.8 (C-11), 129.5 (C-12), 139.7 (C-13), 42.8 (C-14), 29.6 (C-15), 26.5 (C-16), 48.2 (C-17), 55.0 (C-18), 73.6 (C-19), 42.9 (C-20), 27.2 (C-21), 38.3 (C-22), 66.4 (C-23), 13.9 (C-24), 17.7 (C-25), 17.6 (C-26), 24.7 (C-27), 178.5 (C-28), 27.1 (C-29), 16.6 (C-30), 95.8 (C-1′), 73.9 (C-2′), 78.3 (C-3′), 71.1 (C-4′), 78.3 (C-5′), 62.4 (C-6′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[7]，故鑒定化合物5為苦莓苷F1?

化合物6：白色無(wú)定形粉末（甲醇）。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 1.29 (3H, s, CH3-27), 1.00 (3H, s, CH3-23), 0.99 (3H, s, CH3-25), 0.94 (3H, s, CH3-30), 0.93 (3H, s, CH3-29), 0.80 (3H, s, CH3-24), 0.74 (3H, s, CH3-26), 5.33 (1H, t,= 3.9 Hz, H-12), 5.37 (1H, d,= 8.1 Hz, H-1′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 48.1 (C-1), 69.5 (C-2), 84.5 (C-3), 40.5 (C-4), 56.8 (C-5), 19.7 (C-6), 33.3 (C-7), 40.9 (C-8), 49.2 (C-9), 39.4 (C-10), 25.0 (C-11), 124.8 (C-12), 144.4 (C-13), 42.7 (C-14), 29.4 (C-15), 28.6 (C-16), 47.1 (C-17), 45.1 (C-18), 82.4 (C-19), 36.0 (C-20), 29.5 (C-21), 33.8 (C-22), 28.6 (C-23), 17.8 (C-24), 17.4 (C-25), 17.0 (C-26), 24.9 (C-27), 178.5 (C-28), 29.3 (C-29), 25.2 (C-30), 95.8 (C-1′), 73.9 (C-2′), 78.7 (C-3′), 71.1 (C-4′), 78.3 (C-5′), 62.4 (C-6′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對(duì)照基本一致[5]，故鑒定化合物6為2α,3β,19α-三羥基齊墩果-12-烯-28-羧酸-β吡喃葡萄糖基酯。

化合物7：無(wú)色蠟狀物。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 2.10 (3H, s, CH3-30), 1.53 (3H, s, CH3-24), 1.38 (3H, s, CH3-27), 1.36 (3H, s, CH3-26), 1.31 (3H, s, CH3-23), 1.13 (3H, s, CH3-25), 5.25 (1H, m, H-29a), 5.08 (1H, m, H-29b), 3.83 (1H, m, H-18)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 38.6 (C-1), 28.6 (C-2), 78.5 (C-3), 39.9 (C-4), 56.3 (C-5), 19.1 (C-6), 35.2 (C-7), 41.5 (C-8), 51.3 (C-9), 37.9 (C-10), 21.6 (C-11), 26.5 (C-12), 39.3 (C-13), 43.2 (C-14), 30.6 (C-15), 33.2 (C-16), 57.0 (C-17), 48.1 (C-18), 50.1 (C-19), 151.6 (C-20), 31.6 (C-21), 37.9 (C-22), 29.0 (C-23), 16.8 (C-24), 16.7 (C-25), 16.8 (C-26), 15.3 (C-27), 179.2 (C-28), 110.3 (C-29), 19.8 (C-30)；以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[8]，故鑒定化合物7為樺木酸。

化合物8：無(wú)色針狀結(jié)晶（氯仿），10%硫酸-乙醇顯紫紅色，與β-谷甾醇對(duì)照品混合熔點(diǎn)不下降，Rf值在多種展開(kāi)劑系統(tǒng)中與對(duì)照品一致，故鑒定化合物8為β-谷甾醇。

化合物9：淡黃色結(jié)晶（甲醇）。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.93 (1H, d,= 2.3 Hz, H-8), 5.86 (1H, d,= 2.3 Hz, H-6), 6.83 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2′), 6.76 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5′), 6.71 (1H, d,= 8.1, 2.0 Hz, H-6′), 4.56 (1H, d,= 7.5 Hz, H-2), 3.97 (1H, td,= 7.9, 5.4 Hz, H-3), 2.84 (1H, dd,= 16.1, 5.4 Hz, H-4a), 2.50 (1H, dd,= 16.1, 8.1 Hz, H-4b)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 81.4 (C-2), 67.4 (C-3), 27.1 (C-4), 156.1 (C-5), 94.1 (C-6), 156.4 (C-7), 94.9 (C-8), 155.5 (C-9), 99.4 (C-10), 130.8 (C-1′), 113.8 (C-2′), 144.8 (C-3′), 144.8 (C-4′), 114.7 (C-5′), 118.6 (C-6′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對(duì)照基本一致[9]，故鑒定化合物9為兒茶素。

4 細(xì)胞毒活性測(cè)試

采用MTT法測(cè)試化合物1～9對(duì)4種腫瘤細(xì)胞（HeLa、BGC823、HCT-116、HepG2細(xì)胞）的細(xì)胞毒活性。腫瘤細(xì)胞培養(yǎng)于含10%胎牛血清的DMEM培養(yǎng)基中，待細(xì)胞生長(zhǎng)至培養(yǎng)瓶底90%左右，用適量0.25%胰蛋白酶將細(xì)胞消化，并按100 μL/孔（6×103個(gè)/mL）接種于96孔板中，置于37 ℃、5% CO2培養(yǎng)箱中培養(yǎng)24 h后，向孔里分別加入100 μL化合物1～9（濃度梯度為25、20、15、12.5、10、7.5、5.0、2.5 μmol/L），紫杉醇為陽(yáng)性對(duì)照組，在37 ℃、5% CO2培養(yǎng)箱培養(yǎng)48 h后棄去培養(yǎng)液，每孔加入100 μL含0.5 mg/mL MTT的細(xì)胞培養(yǎng)液，置培養(yǎng)箱繼續(xù)培養(yǎng)4 h，用酶標(biāo)儀檢測(cè)波長(zhǎng)490 nm處的吸光度（），實(shí)驗(yàn)重復(fù)3次，計(jì)算半數(shù)抑制濃度（IC50）。結(jié)果表明，化合物7對(duì)BGC823及Hela細(xì)胞的IC50分別為19.0、19.6 μmol/L，化合物8對(duì)BGC823及HeLa細(xì)胞的IC50值分別為16.2、15.8 μmol/L，其他化合物在25 μmol/L未檢測(cè)出細(xì)胞毒活性。

5 討論

本研究通過(guò)植物化學(xué)方法，從金櫻根中分離到9個(gè)化合物，包括1個(gè)新的烏蘇烷型三萜皂苷，對(duì)所分離成分進(jìn)行了細(xì)胞毒性篩選，化合物7和8對(duì)BGC823及HeLa細(xì)胞顯示出一定的細(xì)胞毒作用，該研究可為金櫻根的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)提升、進(jìn)一步開(kāi)發(fā)和應(yīng)用提供一定的實(shí)驗(yàn)依據(jù)。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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A ursane type triterpenoid glycoside from roots of

LI Bin1, PENG Cai-yun1, CHEN Yu-yan2, DUAN Shu-li1, PENG Yi-ling1, MUHAMMAD Danial1, WANG Wei1, LI Shun-xiang2

1. TCM and Ethnomedicine Innovation & Development International Laboratory, School of Pharmacy, Hunan University of Chinese Medicine, Changsha 410208, China 2. Hunan Engineering Research Center of Bioactive Substance Discovery of Chinese Medicine, School of Pharmacy, Hunan University of Chinese Medicine, Changsha 410208, China

To isolate and elucidate the constituents of the roots of.The constituents were isolated by chromatography on silica gel, Sephadex LH-20, ODS, semi-preparation HPLC and recrystallization. The structures were elucidated based on the chemical evidence and spectroscopic data, and all compounds were evaluated for cytotoxic activity on Hela, BGC 823, HCT-116 and HepG-2 cells by MTT assay.Nine compounds were obtained: 2α,3β,11α,19α-tetra hydroxyurs-12-en-28-oic acid-β--glucopyranosyl ester (1), euscaphic acid (2), pinfaensin (3), rosamultin (4), niga-ichigoside F1 (5), arjunetin (6), betulic acid (7), β-sitosterol (8), catechin (9). Compounds 7 and 8 showed cytotoxicities against human gastric cancer cells (BGC 823) with the IC50values of 19.0 and 16.2 μmol/L, respectively, and on human cervical cancer cell lines (Hela) with the IC50value of 19.6 and 15.8 μmol/L, respectively.Compound 1 is a new triterpenoid glycoside and named as rosalaevioside, compound 3 is isolated fromfor the first time, 7 and 8 show moderate cytotoxicities against BGC823 and Hela cells.

Michx.; Rosaceae; ursane-type triterpenoid glycoside; rosalaevioside;betulic acid; cytotoxicity

R284.1

A

0253 - 2670(2021)02 - 0335 - 06

10.7501/j.issn.0253-2670.2021.02.005

2020-08-04

湖南省自然科學(xué)基金項(xiàng)目（2016JJ6118）；湖南省中醫(yī)藥管理局中醫(yī)科研項(xiàng)目（201673）；侗醫(yī)藥研究湖南省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室平臺(tái)建設(shè)（2017CT5025）；湖南中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)開(kāi)放基金項(xiàng)目（ZY201503）

李 斌，博士，女，副教授，從事中藥民族藥物藥效物質(zhì)基礎(chǔ)及分析研究。E-mail: libin-hucm@qq.com

李順祥，博士，教授，博士生導(dǎo)師，從事中藥化學(xué)與資源研究。E-mail: lishunxiang@hotmail.com

王 煒，博士，教授，博士研究生導(dǎo)師，從事中藥民族藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究。E-mail: wangwei402@hotmail.com

#并列第一作者：彭彩云，碩士，教授，碩士研究生導(dǎo)師，從事中藥民族藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究。E-mail: caiyunpeng-hucm@qq.com

[責(zé)任編輯 王文倩]