張婭娣

摘要：文章陳述了植物油中苯并（a）芘的來源和檢測(cè)技術(shù)。植物油中苯并（a）芘的來源主要是原料和生產(chǎn)過程的熱加工。當(dāng)原料生長或晾曬在被苯并（a）芘污染的環(huán)境中時(shí)，原料中可能會(huì)含有遷移的苯并（a）芘；在植物油的生產(chǎn)過程中熱加工會(huì)引起原料中的有機(jī)物經(jīng)復(fù)雜的化學(xué)反應(yīng)產(chǎn)生苯并（a）芘。隨著新技術(shù)的發(fā)展，檢測(cè)方法有快檢及定量兩類方法。快檢法主要為酶聯(lián)免疫法；定量方法主要為中性氧化鋁柱、分子印跡柱和凝膠色譜法等多種凈化方法，將植物油凈化除雜后使用液相色譜、液質(zhì)聯(lián)用、氣質(zhì)聯(lián)用和表面增強(qiáng)拉曼光譜檢測(cè)。

關(guān)鍵詞：苯并（a）芘；植物油；來源；檢測(cè)；液相色譜

中圖分類號(hào)：TS227 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A DOI：10.16465/j.gste.cn431252ts.20210221

苯并（a）芘（BaP），是多環(huán)芳烴的一種，具有高度穩(wěn)定性，與黃曲霉、尼古丁等同被列為一級(jí)致癌物。BaP一般經(jīng)口服攝入，腸道吸收后進(jìn)入體內(nèi)，遍布各個(gè)部位，并在脂肪組織和乳腺中不斷聚集，其短期內(nèi)無明顯癥狀，在長期作用下，可能引起肝、胃、腸道、肺等部位發(fā)生癌變 [1-2]。據(jù)人群流行病研究[3]表明，食品中BaP含量與乳腺癌和肺癌等多種腫瘤的發(fā)生有關(guān)系。近年來食品抽檢中不斷出現(xiàn)植物油中的BaP超標(biāo)現(xiàn)象，隨著人們對(duì)其危害的認(rèn)識(shí)不斷加深，食物中的BaP來源和含量也越受關(guān)注。本文對(duì)BaP在植物油中的存在原因以及檢測(cè)技術(shù)進(jìn)行了探討。

1 BaP的來源

1.1 原料

目前，常見的植物油原料有大豆、花生、油菜籽、芝麻、油茶籽等。汽車尾氣、工業(yè)廢氣廢水、各類燃料燃燒產(chǎn)生的煙氣等均有可能含有BaP，隨著工業(yè)化進(jìn)程的推進(jìn)，這些氣體和液體在被排放后散落在周圍的土壤和空氣中。當(dāng)油料植物生長在這種環(huán)境時(shí)，吸收了BaP的植物容易引起油料BaP含量的增加[4]。有研究[5]報(bào)道：在污染區(qū)生長的植物體內(nèi)BaP含量隨著距離污染源越近而越大。在晾曬過程中，如果在瀝青路面上晾曬油料，瀝青中的BaP會(huì)轉(zhuǎn)移至油料中[6]。因此，把控油料作物的生長區(qū)域、選擇合適的晾曬場(chǎng)地和加強(qiáng)油料原料的進(jìn)廠篩選對(duì)于控制植物油中BaP含量具有重要意義。

1.2 熱加工過程

Badger等[7-8]在1960年首次發(fā)現(xiàn)了BaP的形成機(jī)理，即相對(duì)分子質(zhì)量較小的碳?xì)浠衔镌诟邷叵陆?jīng)一系列反應(yīng)形成BaP。利用挑選篩查的油料生產(chǎn)毛油，毛油中的BaP含量會(huì)增加，說明在植物油的生產(chǎn)過程中會(huì)有BaP的產(chǎn)生[4]。植物油生產(chǎn)過程的熱加工程序有炒制、提取、精煉等。

1.2.1 炒制

原料在炒制過程中，溫度控制不當(dāng)、局部溫度過高等會(huì)引起B(yǎng)aP的產(chǎn)生，而且炒制溫度和時(shí)間也明顯影響油中BaP的含量[9]。有研究發(fā)現(xiàn)亞麻籽炒制時(shí)溫度高于170 ℃，時(shí)長大于75 min，籽粒中的有機(jī)物質(zhì)會(huì)大量裂解，從而快速產(chǎn)生大量的BaP[10]；花生的炒制控制在160 ℃，2 min，可控制BaP含量不超標(biāo) [11]。在受熱條件下油料中的有機(jī)物易產(chǎn)生BaP，這與油料的種類、溫度大小、時(shí)間長短會(huì)有明顯關(guān)系。據(jù)文獻(xiàn)[10]報(bào)道霉變粒本身不含有BaP，但是霉變粒在炒制過程中會(huì)產(chǎn)生大量BaP。這可能是因?yàn)槊咕谟土现械姆敝硶?huì)消耗大量的營養(yǎng)物質(zhì)，伴隨著該過程，大分子的有機(jī)物被轉(zhuǎn)化為小分子的有機(jī)物和無機(jī)分子，為BaP的產(chǎn)生提供了條件。

在生產(chǎn)過程中，油料炒制應(yīng)嚴(yán)格控制溫度和炒制時(shí)間；炒制完成后，迅速將原料降溫并去除焦糊的皮殼。

1.2.2 提取

植物油提取過程可分為熱榨、冷榨和浸出等。熱榨中，隨著溫度升高和時(shí)間延長，植物油中的蛋白質(zhì)、維生素及其他活性物質(zhì)可能會(huì)產(chǎn)生BaP。成品油在反復(fù)受熱時(shí)較易產(chǎn)生BaP。有實(shí)驗(yàn)[12]表明，稻米油、玉米油和大豆油在220 ℃以上加熱4 ～ 10 h，會(huì)產(chǎn)生大量的BaP，因此在重復(fù)加熱時(shí)，其中的BaP可能已超標(biāo)。熱榨法中的BaP含量明顯高于冷榨法[13]。浸提法提取油脂時(shí)，常用的溶劑為6號(hào)溶劑，其主要成分為正己烷，浸出溶劑可能存在BaP，部分溶劑成分殘留在提取油中，而且浸出混合油蒸發(fā)脫溶劑需要加熱，此過程中油脂在高溫條件下可能會(huì)發(fā)生氧化聚合產(chǎn)生BaP[14-15]。

根據(jù)油料種類，選擇合適的提取方法與提取條件有利于減少植物油中的BaP。

1.2.3 精煉

精煉過程包括脫膠（酸法、水化）、堿煉脫酸、脫蠟（冬化）、脫色和脫臭等。堿煉和高溫脫臭過程中會(huì)將油脂加熱至高溫，脫色過程利用吸附劑吸附油脂中的色素，冬化過程溫度低蠟會(huì)凝聚析出形成顆粒。在精煉過程中，隨著不同工藝的進(jìn)行，BaP的含量也隨之變化。堿煉和高溫脫臭工序因高溫會(huì)提高BaP含量；而脫色、冬化、活性炭吸附等可以除去油脂中的大部分BaP[15]。精煉方法需要根據(jù)油脂特性進(jìn)行選擇，盡量避免將油脂反復(fù)加熱。

2 檢測(cè)技術(shù)

在我國，現(xiàn)行的GB 2762—2017中規(guī)定油脂的BaP限值為10 μg/kg，而歐盟的限值為2 μg/kg。隨著對(duì)食品安全的越發(fā)重視，BaP的檢測(cè)技術(shù)也被越發(fā)重視?，F(xiàn)今普遍使用的檢測(cè)方法分為兩類：快速檢測(cè)法和定量檢測(cè)。快速檢測(cè)操作簡便，批量處理樣品，快速得到結(jié)果，適用于篩查及監(jiān)測(cè)；定量法能夠準(zhǔn)確地測(cè)定樣品中BaP含量，但是往往對(duì)實(shí)驗(yàn)環(huán)境和人員有較高的要求。

2.1 快檢技術(shù)

在快速化發(fā)展的現(xiàn)今，社會(huì)時(shí)刻對(duì)速度提出需求。目前，BaP快速檢測(cè)試劑盒，基于競爭性酶聯(lián)反應(yīng)原理，在短時(shí)間內(nèi)可處理大批量樣品，僅需要酶標(biāo)儀，對(duì)儀器要求不高，適用于大規(guī)模樣品篩選時(shí)使用，但陽性樣品需要進(jìn)一步定量確認(rèn)。Du等[16]利用BaP的氧化還原原理，采用電化學(xué)傳感器對(duì)水中的BaP進(jìn)行檢測(cè)，檢出限為0.67 nmol/L，此種方法目前僅限于水中，如飲用水、自來水、湖水和河水?；谥参镉拖噍^于水機(jī)制復(fù)雜，電化學(xué)傳感器還未能應(yīng)用于植物油檢測(cè)中。

2.2 定量法

在定量檢測(cè)油脂中BaP含量時(shí)，因基質(zhì)復(fù)雜，需要對(duì)樣品進(jìn)行前處理。經(jīng)凈化除雜濃縮等步驟后得到待測(cè)液，主要使用的定量檢驗(yàn)儀器為液相色譜儀、液質(zhì)聯(lián)用儀、氣質(zhì)聯(lián)用儀和表面增強(qiáng)拉曼光譜。因儀器的品牌、配置情況不同，儀器使用條件也會(huì)不同，在文中不詳細(xì)介紹檢測(cè)條件，將重點(diǎn)放在已得到應(yīng)用驗(yàn)證的前處理方法。

2.2.1 萃取法

萃取法作為一種快速的前處理方法，將樣品直接溶解于萃取劑中，渦旋混勻后過膜可直接進(jìn)行液相色譜定量檢測(cè)[17]。該種檢測(cè)方法已確定可對(duì)6種植物油中的BaP進(jìn)行定量檢測(cè)，回收率為93.5% ～ 102.5%。但是該方法萃取后沒有分離出油脂，油脂跟隨待測(cè)液進(jìn)入儀器，并在色譜柱內(nèi)留存，會(huì)縮短色譜柱的使用壽命；使用梯度洗脫法將色譜柱內(nèi)油脂洗脫出來，延長了分析時(shí)間；在連續(xù)進(jìn)樣中無法判斷油脂是否完全分離?；诖?，認(rèn)為該方法并不完善，不推薦在檢測(cè)工作中使用。

2.2.2 皂化法

皂化法是嘗試在樣品中加入氫氧化鉀-乙醇溶液，在加熱條件下將油脂皂化后用正己烷萃取，外標(biāo)法定量[18]。此方法降低了處理成本，所需儀器也較少，但前處理耗時(shí)較長，過程繁瑣。皂化法在處理批量樣品時(shí)較慢，對(duì)人員的要求高，對(duì)于如今快速發(fā)展更新的技術(shù)而言比較落后。

2.2.3 中性氧化鋁柱

中性氧化鋁柱凈化法使用有機(jī)試劑將柱活化，待柱內(nèi)液體流干后加入樣品提取液，將收集的濾液濃縮、吹干后定容得到待測(cè)液，以用于定量檢測(cè)。

中性氧化鋁柱凈化法為常用的前處理方法?？勺孕刑钛b也可購買成品。填裝過程中氧化鋁活化、人員的裝填和裝填環(huán)境等可能會(huì)造成結(jié)果不穩(wěn)定。購買品牌成品可更好地保證穩(wěn)定性。戴啟鳳等[19]使用Cleanert BAP固相萃取柱和自制固相萃取柱凈化測(cè)定了芝麻油中BaP。在相同方法的基礎(chǔ)上，兩者的相對(duì)誤差為2.3%，Cleanert BAP固相萃取柱的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差小于自制固相萃取柱，購買中性氧化鋁柱使用效果優(yōu)于自行裝填。基于在裝填中性氧化鋁柱的過程，試劑影響、人員影響、環(huán)境影響因素較多，在條件不夠完善的基礎(chǔ)上，推薦使用品牌的中性氧化鋁柱。

2.2.4 分子印跡柱

分子印跡固相萃取小柱因具有的高親和力、高選擇性、重現(xiàn)性好和減少基質(zhì)干擾等優(yōu)點(diǎn)被廣泛應(yīng)用于測(cè)定植物油中BaP。將樣品溶解至正己烷中，混勻后樣液轉(zhuǎn)移至已活化和平衡后的分子印記柱，先淋洗后洗脫，收集洗脫液吹干后用乙腈復(fù)溶，過膜后定量檢測(cè)[20]。

伍先紹[21]通過購買的分子印跡固相萃取柱和中性氧化鋁柱凈化兩個(gè)樣品進(jìn)行比較，分子印跡固相萃取柱凈化樣檢出值分別為11.7、18.8 μg/kg，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為0.3%、0.9%；中性氧化鋁柱凈化樣檢出值為10.5、18.2 μg/kg，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為8.3%、9.5%。比較得知，分子印跡固相萃取柱的穩(wěn)定性和凈化效能優(yōu)于中性氧化鋁柱。由于比較的品牌不能代表市場(chǎng)上的全部商品，所以分子印跡柱優(yōu)于中性氧化鋁柱的結(jié)論具有個(gè)人偏好，但有一定參考意義。

2.2.5 凝膠滲透色譜

目前國標(biāo)法中僅推薦使用中性氧化鋁柱和分子印跡柱，鑒于該方法只能凈化0.4 g左右的油脂樣品，取樣量較小，代表性容易受到質(zhì)疑。有報(bào)道[22]提出：固相萃取柱對(duì)未經(jīng)精煉或精煉程度較低的油脂凈化能力不佳，凝膠滲透色譜凈化技術(shù)（GPC）對(duì)此類問題的解決給予了可能性。凝膠滲透色譜又稱體積排除法，以交聯(lián)高分子凝膠作為填充物，可以將樣品按照相對(duì)分子量的大小在不同時(shí)間洗脫出來。稱取2 g植物油樣品，乙酸乙酯-環(huán)己烷混合液定容至10 mL，混勻后過膜，GPC凈化，收集GPC流出液，濃縮至干，復(fù)溶后高效液相色譜檢測(cè)分析[22]。對(duì)各等級(jí)的不同植物油進(jìn)行低、中、高三水平加標(biāo)回收，加標(biāo)回收率為98.6% ～ 103.5%。此方法可處理多類樣品，對(duì)于不同精煉程度的油脂都具有良好的凈化效果。

喻璽等[23]使用了三種前處理方法（中性氧化鋁柱、分子印跡柱和GPC）測(cè)定植物油中BaP，高效液相色譜-熒光檢測(cè)器定量。經(jīng)加標(biāo)回收實(shí)驗(yàn)和質(zhì)控樣檢測(cè)比較結(jié)果得知，GPC處理的結(jié)果最接近參考值，GPC方法提高了分析準(zhǔn)確度和精密度。綜合得知：GPC的靈敏度和重現(xiàn)性優(yōu)于其他兩種方法，中性氧化鋁柱和分子印跡柱的相差不明顯。

2.2.6 磁性多壁納米管

磁固相萃取技術(shù)是固相萃取技術(shù)發(fā)展的新的分支。利用對(duì)待分析物有特異性吸附功能的磁性材料作為固相萃取的吸附劑，在萃取過程中磁性材料將目標(biāo)物吸附富集，待完成后使用外部磁場(chǎng)分離磁性吸附材料與樣品，之后用溶劑洗脫將目標(biāo)物與磁性吸附劑分離。

稱取1 g樣品，用正己烷溶解，加入弗羅里硅土后混合均勻，離心加入利用氯化鐵與多壁碳納米管合成的磁性碳納米管，萃取后用磁鐵將磁性碳納米管吸附于容器底部，棄去溶液后加入甲苯，超聲后取出甲苯溶液，濾膜過濾后GC-MS進(jìn)行分析 [24]。該方法操作簡單，使用的有機(jī)溶劑較少，磁性碳納米管對(duì)于樣品中的其他物質(zhì)也可能具有吸附作用，在分析不同種類樣品時(shí)效果可能有差異，方法仍具有提高的空間。

綜合以上文獻(xiàn)，發(fā)現(xiàn)各前處理方法的加標(biāo)回收率及相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差各有差異，這可能與購買品牌的差異不同、使用試劑廠家不同和人員技術(shù)差異等相關(guān)。萃取法和皂化法在實(shí)際應(yīng)用中仍有不足；中性氧化鋁柱和分子印跡柱的進(jìn)樣量較小，不過在規(guī)范操作的基礎(chǔ)上依然可以取得較好的檢測(cè)效果，凈化柱不可多次重復(fù)利用；GPC對(duì)多種油脂的分離凈化都能取得較好的效果，在已購儀器的基礎(chǔ)上使用成本低；磁性多壁納米管的使用尚在研究，使用效果還有提升空間。

在凈化完成后，可使用多種儀器定量。液相色譜法已被列入國標(biāo)法，應(yīng)用范圍廣，可靠性已得到驗(yàn)證。液質(zhì)聯(lián)用兼具液相和質(zhì)譜的性能優(yōu)點(diǎn)，可以分辨目標(biāo)物并定量。氣相色譜法適用于易揮發(fā)、熱穩(wěn)定的物質(zhì)分析。但氣相色譜儀測(cè)定BaP的文獻(xiàn)報(bào)道較少，可能是因?yàn)锽aP的沸點(diǎn)較高，使用氣相色譜定量具有一定的局限性。氣質(zhì)聯(lián)用法具有高靈敏度、高選擇性[25]，也被用來定量檢測(cè)BaP。BaP的拉曼信號(hào)非常微弱，將其吸附在金或銀納米材料表面時(shí)，信號(hào)會(huì)得到增強(qiáng)[26]?；诖嗽砝帽砻嬖鰪?qiáng)拉曼光譜檢測(cè)BaP含量，已被驗(yàn)證能夠取得較好的效果。

3 展 望

BaP作為植物油中最常見的安全威脅之一，研究植物油中的BaP來源并完善檢測(cè)技術(shù)有利于實(shí)現(xiàn)植物油的安全。從源頭把控安全：油料的生長、晾曬和保存應(yīng)在不含有BaP的環(huán)境。其次在熱加工過程中，合理地調(diào)節(jié)加工時(shí)間和溫度可防止BaP的生成。檢測(cè)技術(shù)的進(jìn)步更有利于植物油監(jiān)測(cè)。BaP檢測(cè)試劑盒還存在靈敏度不夠的問題，需要發(fā)展既能快速檢測(cè)，又能保證檢測(cè)準(zhǔn)確度和技術(shù)要求相對(duì)較低的檢測(cè)方法。表面增強(qiáng)拉曼光譜存在已被外源物質(zhì)干擾的缺陷，因其靈敏度高，操作簡便，仍有強(qiáng)大的應(yīng)用潛力。質(zhì)譜聯(lián)用法依據(jù)質(zhì)荷比對(duì)BaP定性定量分析，可以準(zhǔn)確分辨干擾物，定量更加準(zhǔn)確，質(zhì)譜聯(lián)用法必將是未來的應(yīng)用趨勢(shì)。在實(shí)驗(yàn)室定量實(shí)驗(yàn)中，前處理方法應(yīng)更加的方便快捷，GPC法相對(duì)于傳統(tǒng)法取樣較多，具有代表性，保護(hù)實(shí)驗(yàn)人員更少地接觸有機(jī)揮發(fā)物，有利于人員健康，具有更好的應(yīng)用前景。

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Research Progress on Sources and Detection Methods of Benzo pyrene in Plant Oil

Zhang Yadi

（ Anhui Province Grain and Oil Products Quality Supervision and Inspection Station， Hefei， Anhui 230001 ）

Abstract： The source and detection technique of Benzo （a） pyrene in plant oil are discussed in this paper. The sources of Benzo （a） pyrene in plant oil are mainly divided into two aspects： raw materials and hot processing in the production process. Migration of Benzo （a） Pyrene may be present in the raw material when it is grown or dried in an environment contaminated with Benzo （a） Pyrene. Thermal processing in the production of plant oil causes complex chemical reactions of organic compounds in the feedstock to produce Benzo （a） pyrene. With the development of new technology， there are two kinds of detection methods： fast detection and quantitative detection. The rapid detection method was enzyme-linked immunosorbent assay （ELISA）. The quantitative methods are neutral alumina column， molecular imprinting column and gel chromatography. After the plant oil is purified， it is detected by HPLC， LC-MS， GC-MS and Surface Enhanced Raman Spectroscopy.

Key words： benzo （a） pyrene， plant oil， source， detection， liquid chromatography