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        N烷基化對吖啶橙光譜性質(zhì)的影響

        2020-11-02 03:02:52馮志明馮振南
        廣州化工 2020年20期

        馮志明,伍 斌,馮振南

        (1 湖南師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,湖南 長沙 410081;2 海南醫(yī)學(xué)院,海南 海口 570102)

        目前惡性腫瘤的診斷主要依據(jù)病理細(xì)胞學(xué)檢查和組織學(xué)檢查,它們是通過細(xì)胞形態(tài)和組織結(jié)構(gòu)的改變來作出診斷[1-3]。部分早期癌癥病人細(xì)胞往往只表現(xiàn)有難以確診的核酸的增加,還沒有形態(tài)和結(jié)構(gòu)的改變,這就是造成細(xì)胞學(xué)和組織學(xué)漏診的主要原因。吖啶橙衍生物熒光染色檢測法則可彌補(bǔ)細(xì)胞學(xué)和組織學(xué)診斷的這一不足,因?yàn)樗峭ㄟ^熒光染色后,可以通過直接觀察核酸的變化來判斷細(xì)胞的良惡性程度[4-5]。

        探索新型吖啶橙衍生物染色劑仍是核酸研究的熱點(diǎn)。本文以吖啶橙為原料,通過碘代烷親電反應(yīng)合成N-烷基吖啶橙衍生物,通過采用低溫滴加和混合溶劑,提高了吖啶橙N烷基化產(chǎn)物的收率[6],并探討了N烷基取代對吖啶橙光譜性質(zhì)的影響。

        1 實(shí) 驗(yàn)

        1.1 儀器與試劑

        pHS-25;UV-2450型紫外可見分光光度計,島津;F-7000熒光分光光度計,日立;Avance 500型核磁共振儀,Bruker。所用試劑均為AR級,商業(yè)采購。

        1.2 N-烷基吖啶橙的合成

        圖1 N-烷基基吖啶橙的合成路線

        吖啶橙(0.1052 g,0.4 mmol)溶于20 mL苯與甲苯混合溶劑(1:4),45 ℃下滴加碘代烷(4 mmol),攪拌回流反應(yīng)12 h,TLC監(jiān)測。趁熱過濾,粗品經(jīng)乙醇/丙酮溶液重結(jié)晶,真空干燥得褐色N-烷基吖啶橙。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 N-烷基吖啶橙的合成

        碘化N-甲基吖啶橙(MAO):收率53.5%。1HNMR (DMSO, 500 MHz) δ8.50 (s, 1H), 7.80 (d, 2H), 7.05 (d, 2H), 6.78 (s, 2H), 4.42 (s, 3H,),3.38 (s, 12H)。

        碘化N-乙基吖啶橙(EAO):收率52.1%。1HNMR (DMSO, 500 MHz) δ8.83 (s, 1H), 7.96 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 6.72 (s, 2H), 4.83 (s, 2H,),3.29 (s, 12H),1.49(s,3H)。

        碘化N-丙基吖啶橙(PAO):收率53.3%。1HNMR (DMSO, 500 MHz) δ8.85 (s, 1H), 7.97 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 6.70 (s, 2H), 4.73 (s, 2H,),3.29 (s, 12H),1.94(s,2H), 1.13(s,3H)。

        碘化N-丁基吖啶橙(BAO):收率42.3%。1HNMR (DMSO, 500 MHz) δ8.82(s,1H),7.95(d,2H),7.29(d,2H),6.67(s, 2H), 4.72 (s, 2H,), 3.29 (s, 2H),1.56 (s,2H), 1.03(s,3H)。

        碘化N-戊基吖啶橙(AAO):1HNMR (DMSO, 500 MHz) δ8.83(s,1H), 7.95(d,2H), 7.30(d,2H), 6.67(s, 2H), 4.72 (s, 2H), 3.29 (s, 2H), 2.50(s,2H),1.56 (s,2H), 1.03(s,3H)。

        碘化N-壬基吖啶橙(NAO):收率42.3%。1HNMR (DMSO, 500 MHz) δ8.84 (s, 1H), 7.96 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 6.68 (s, 2H), 4.73 (s, 2H,),3.29 (s, 12H), 2.50(s,2H), 1.88(s,2H), 1.87(s,2H),1.26(s,6H), 0.85(s,3H)。

        2.2 N-烷基基吖啶橙的吸收光譜

        準(zhǔn)確配制5 μmol·L-1,10 μmol·L-1,20 μmol·L-1,50 μmol·L-1的N-烷基吖啶橙的甲醇溶液。采用島津UV-2450型紫外可見分光光度計測定N-烷基吖啶橙的吸收光譜。

        圖2 N-烷基吖啶橙在甲醇中的吸收光譜圖

        由圖2可知,吖啶橙-N-烷基產(chǎn)物在496 nm有強(qiáng)的紫外吸收峰。隨著濃度升高,在470 nm左右伴隨出現(xiàn)一個較弱的特征吸收峰,496 nm吸收峰會有輕微的藍(lán)移,可能與濃度增加形成二聚體或者多聚體有關(guān)。

        2.3 N-戊基吖啶橙的熒光光譜

        準(zhǔn)確配制5 μmol·L-1的N-戊基基吖啶橙甲醇溶液。采用日立F-7000熒光光譜儀測定N-戊基吖啶橙的熒光光譜。

        以456 nm光激發(fā),甲醇為溶劑,5 μmol·L-1N-戊基吖啶橙溶液在pH 2~12 PBS緩沖溶液中的熒光光譜如圖3所示,其它N-烷基吖啶橙的熒光光譜圖基本相似。當(dāng)pH<7.45時,熒光強(qiáng)度隨pH值得增大逐漸增強(qiáng)。當(dāng)pH>7.45時,熒光強(qiáng)度隨著pH值增大反而減弱。當(dāng)pH=7.45時,熒光強(qiáng)度最大。這表明該類化合物其熒光強(qiáng)度受酸堿度影響較大,在中性條件下其熒光強(qiáng)度基本穩(wěn)定。

        圖3 N-戊基吖啶橙在不同pH下的熒光光譜

        3 結(jié) 論

        本文以吖啶橙為原料,通過氮烷基化合成了N-烷基吖啶橙衍生物。該工藝原料易得,反應(yīng)溫和,副產(chǎn)物少,收率高。

        N-烷基吖啶橙衍生物在496 nm,470 nm處有較強(qiáng)的特征吸收峰,烷基化只是改變其紫外吸收強(qiáng)度,而不會改變其吸收峰的位置。熒光光譜的結(jié)果表明,吖啶橙N-烷基化衍生物熒光強(qiáng)度在pH 7.45時最高,在其它pH條件下,熒光強(qiáng)度基本穩(wěn)定。

        吖啶橙烷基化基本保持了母體優(yōu)異的熒光特性。

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