容建雄

【摘要】高中化學(xué)的核心素養(yǎng)是學(xué)生應(yīng)當(dāng)具有化學(xué)學(xué)科特質(zhì)的關(guān)鍵能力和品格，是現(xiàn)代社會(huì)公民必備的科學(xué)素養(yǎng)。在普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)化學(xué)核心素養(yǎng)的概括中有一項(xiàng)為“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”，模型的認(rèn)知與建立在化學(xué)學(xué)科中占據(jù)重要的位置，它是思維提升的產(chǎn)物，因此，我們應(yīng)當(dāng)在教學(xué)中讓學(xué)生自覺地形成自己的思維模型。

【關(guān)鍵詞】高考化學(xué);同分異構(gòu)體;模型思維;思維模型

一、研究背景

在歷年全國卷高考中，有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目與書寫是一個(gè)重要的部分，一般占4-10分，常在選擇題和選做題中考察。并且在許多學(xué)校的教學(xué)計(jì)劃中，他們往往選擇選修有機(jī)化學(xué)而不是結(jié)構(gòu)化學(xué)，筆者通過研究2015至2019共五年高考題中有機(jī)化學(xué)部分，發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)體的主要考查類型為芳香類化合物、二元取代物和一元取代化合物。因此，筆者認(rèn)為，教師有必要對(duì)這三類物質(zhì)同分異構(gòu)體數(shù)目以及書寫上加大重視。解決同分異構(gòu)體類型的方法有很多，思維模型教學(xué)是解決該類題目的有效方法之一，筆者以高考題為主題，用簡單教案的形式呈現(xiàn)思維模型在高三同分異構(gòu)體解題教學(xué)。

從上圖我們可以發(fā)現(xiàn)，選擇題中一般考查一元取代和二元取代，此類題目比較基礎(chǔ)，只要求得到同分異構(gòu)體的數(shù)目，并且數(shù)目不會(huì)太多，而選做題往往考查的是二元取代和芳香化合物，有些時(shí)候還伴隨著酯類化合物的考查，此類題目往往會(huì)加入限定條件，除了讓考生寫出同分異構(gòu)體的數(shù)目，還要按要求寫書一定數(shù)目的同分異構(gòu)體，此類題目會(huì)比較難。但是如果把證據(jù)推理與模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)教學(xué)落實(shí)到同分異構(gòu)體的高三教學(xué)中，會(huì)有很好的效果。

二、設(shè)計(jì)思路

以廣東近五年高考中，同分異構(gòu)體的考查不僅是一個(gè)重點(diǎn)且是一個(gè)難點(diǎn)為事實(shí)證據(jù)，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到同分異構(gòu)體的數(shù)目與書寫的重要性，再以高考題中一元取代為開端，定一移一結(jié)合書寫同分異構(gòu)體的有序性思維為基礎(chǔ)，引入思維模型（基元法），再以二元取代為過渡，強(qiáng)化學(xué)生建立思維模型的意識(shí)，加深認(rèn)知，然后讓學(xué)生自我總結(jié)歸納出苯環(huán)的思維模型，最后用變式題加以鞏固。

三、教學(xué)流程

1. 環(huán)節(jié)1——“同分異構(gòu)體”的重要性

【展示圖片】近年同分異構(gòu)體為高考熱點(diǎn)一般在試卷中占4-10分，同時(shí)他也是高考難點(diǎn)，許多考生在考試時(shí)頻頻失利，出現(xiàn)漏寫錯(cuò)寫或者是不夠時(shí)間寫等情況。今天我們的目標(biāo)就是突破這個(gè)重點(diǎn)難點(diǎn)。

【提出問題】那么，該究竟如何才能準(zhǔn)確的寫出同分異構(gòu)體呢？

【學(xué)生活動(dòng)】學(xué)生思考，各抒己見，互相討論

2. 環(huán)節(jié)2——舊方法的復(fù)習(xí)與新思維的引入

【例題引入】

例題1.[2014年高考全國Ⅱ卷第9題.改]某烴類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，其一氯代物有________種。

【例題目的】復(fù)習(xí)等效氫法，強(qiáng)化對(duì)稱性和有序性思維。

例題2. [2016年高考全國Ⅰ卷第9題C選項(xiàng)] C4H9Cl有________種同分異構(gòu)體。

方法1.等效氫法

丁烷有2種結(jié)構(gòu)

（1）正丁烷CH3CH2CH2CH3有2種等效氫，（2）異丁烷CH3CHCH3有2種

等效氫，所以丁烷的一氯取代C4H9Cl共有4種同分異構(gòu)體。

【引起思考】該方法要先寫出丁烷的所有結(jié)構(gòu)，再結(jié)合對(duì)稱性找到等效氫的數(shù)目，從而得到丁烷一氯代物的數(shù)目。對(duì)于碳原子數(shù)較少的情況，花點(diǎn)時(shí)間還能把同分異構(gòu)體寫出來，但是對(duì)于碳原子數(shù)較多的題目不太方便。因此我們能不能找到節(jié)約時(shí)間的方法呢？

【模型思維的引入】方法2.以等效氫法為基礎(chǔ)的思維模型

C4H9Cl可以看做是丁基（-C4H9）與一個(gè)取代基（-X）結(jié)合

丁基存在以下4種結(jié)構(gòu)（省略H）①-C-C-C-C;②C-C-C-C;③-C-C-C; ④C-C-C

所以丁基（—C4H9）與一個(gè)取代基（—X）結(jié)合共有4種同分異構(gòu)體。

【過渡】那么甲基，乙基，丙基，戊基又有幾種結(jié)構(gòu)呢？各位討論一下，形成5碳以內(nèi)烷基的基元結(jié)構(gòu)，并請(qǐng)同學(xué)在黑板上寫出戊基的所有結(jié)構(gòu)。

【總結(jié)展示】

【例題目的】由等效氫法解決碳原子較多的一元取代時(shí)比較麻煩的矛盾作為證據(jù)，引起學(xué)生思考，過渡到基元法，由一般的解題思維上升到思維模型，再利用例題3強(qiáng)化思維模型的認(rèn)識(shí)。

【習(xí)題鞏固】例題3[2015年高考全國Ⅱ卷第115題] 分子式為C5H10O2且可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)化合物有（ ）

A.3種B.4種C.5種 D.6種

環(huán)節(jié)2目的：分析可得本題是丁基與羧基結(jié)合，所以有4種同分異構(gòu)體，答案選B。

思維模型的形成需要在學(xué)生思考討論之后得到，這個(gè)過程能夠加強(qiáng)學(xué)生對(duì)思維模型的認(rèn)識(shí)，同時(shí)自己得出的結(jié)論，印象更深，再利用例題強(qiáng)化學(xué)生認(rèn)識(shí)，同時(shí)也讓學(xué)生在解題過程中因能夠快很準(zhǔn)的解題找到成就感。

3.環(huán)節(jié)3——模型思維的強(qiáng)化，思維模型的建立

【過渡】同分異構(gòu)體二元取代的引入：考試中?？嫉某耸怯袡C(jī)物的一元取代外，從一開始的表格中我們也可以看得出，二元取代也占據(jù)著一個(gè)非常重要的位置，那么我們是否能夠像一元取代的烷基一樣，總結(jié)出二元取代的思維模型呢？

【例題引入】例題4.[2016年高考全國Ⅱ卷第10題） 分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種? ? ? ? ?B.8種

C.9種? ? ? ? ?D.10種

方法一（復(fù)習(xí)）：定一移一法，引導(dǎo)學(xué)生思考烷基被二取代是否也可以總結(jié)出模型來。

方法二：以定一移一法為基礎(chǔ)的思維模型：利用定一移一法可以歸納出丁烷被二元取代時(shí)，共有9種同分異構(gòu)體，即C4H8Cl2有9種。

提問：那么C4H8BrCl是否也有9種結(jié)構(gòu)呢？

例題5[2019年高考全國Ⅱ卷第13題].分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有________種

A.8種B.10種C.12種D.14種

【例題目的】復(fù)習(xí)定一移一法，強(qiáng)化模型思維，加強(qiáng)思維模型的構(gòu)建能力

學(xué)生討論總結(jié)出4個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴二元取代的思維模型，并請(qǐng)學(xué)生在黑板上畫出C4H8BrCl的所有同分異構(gòu)體

練1. [2015年高考全國Ⅱ卷第36題（5）] D（HOOCCH2CH2CH2COOH）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有? ? ? 種（不含立體異構(gòu)）（丙烷二取代XY型，5種）

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

【過渡】更貼近高考：高考同分異構(gòu)體的數(shù)目與書寫中，36題往往考查的是芳香族化合物，不僅僅要按要求寫出同分異構(gòu)體的數(shù)目，還要寫出特定條件下的同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體題型中最難的一點(diǎn)，現(xiàn)在請(qǐng)同學(xué)自行歸納出芳香族同分異構(gòu)體的思維模型，完成下列表格，思考后遇到問題可以與附近的人討論一下。

PPT展示

苯的三元取代（XXY）同分異構(gòu)體數(shù)目的獲得

（1）先定位相同的取代基（可防止出現(xiàn)重復(fù)多算），找到對(duì)稱軸

（2）再在苯環(huán)上插入取代-Y

再次強(qiáng)調(diào)基礎(chǔ)思維——對(duì)稱性思維和有序性思維，加強(qiáng)對(duì)思維的認(rèn)識(shí)才能更好的得到思維模型

【真題重做】例題6[2017年高考全國Ⅲ卷第35題]H是G（? ? ? ? ? ? ? ? ?）的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有 ? 種。

（苯的三元取代中XYZ類型，共10種同分異構(gòu)體，減去G，故有9種，答案為9）

練習(xí)2. 具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E（? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ）的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有 ? 種（不含立體異構(gòu)）

分析：化合物W含有2個(gè)羧基，另外還有兩個(gè)碳原子，是二取代芳香化合物，無論是XX型還是XY型，基本同分異構(gòu)體數(shù)目都是只有鄰間對(duì)三種。再分類討論，羧基直接連苯環(huán)和羧基不連苯環(huán)，可得（羧基為X）。

所以同分異構(gòu)體的數(shù)目為4×3=12種。

鞏固作業(yè)1.化合物M的芳香類同分異構(gòu)體有? ? ?種，其中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為3：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為。

分析：從同分異構(gòu)體書寫的有序性思維出發(fā)，我們可以按順序?qū)懗霰江h(huán)的一元取代物、二元取代物、三元取代物、四元取代物。

一元取代物：苯環(huán)與丁基相連，根據(jù)之前總結(jié)的思維模型可得丁基有4種同分異構(gòu)體，所以一元取代同分異構(gòu)體數(shù)目為4-1=3種（減去化合物M）。

二元取代物：根據(jù)思維模型二元取代物無論是XX型還是XY型都有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)體，兩個(gè)取代基可以是（1）甲基和丙基;（2）兩個(gè)乙基，同分異構(gòu)體的數(shù)目有3*2=6。

三元取代物：兩個(gè)甲基與一個(gè)乙基，XXY型，共6種。

四元取代物：四個(gè)甲基，即為二元取代，共3種。

綜上所述，同分異構(gòu)體的數(shù)目為18種。

有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為3：2：2，因化合物M共有14個(gè)H，所以個(gè)數(shù)比為6：4：4，6指的是有2個(gè)相同的甲基，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)，要出現(xiàn)兩個(gè)4，只能是苯環(huán)上對(duì)稱的4個(gè)H以及兩個(gè)相同的乙基，所以結(jié)構(gòu)為。

四、教學(xué)反思

本節(jié)課主要通過數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)作為引入，給學(xué)生帶來沖擊，讓他明白同分異構(gòu)體在化學(xué)高考中的分量，有利于學(xué)生一開始就認(rèn)真起來，專注聽講。本節(jié)課以高考題真題或真題改編作為例題和練習(xí)，能夠拉近學(xué)生與高考的關(guān)系，這能夠讓部分學(xué)生擺正心態(tài)“其實(shí)高考并沒有想象中那么難，只要有方法”“其實(shí)高考題的確不容易，因此需要尋找更好的方法”……雖然本節(jié)課內(nèi)容比較多，題目量比較大，但是在設(shè)計(jì)時(shí)題目由難到易，題型由簡單到復(fù)雜，尋找的例子也是常見的例子，因此在推進(jìn)過程中比較順利，學(xué)生的主動(dòng)參與意識(shí)比較強(qiáng)，小組內(nèi)的協(xié)作氛圍比較好，并且課堂上主要讓學(xué)生在老師適當(dāng)?shù)囊龑?dǎo)后，主要通過自主探究，合作討論的形式強(qiáng)化自己的思維和獲得思維模型，因此能夠加深學(xué)生對(duì)模型思維和思維模型的認(rèn)識(shí)，并強(qiáng)化自己對(duì)思維模型的運(yùn)用。

當(dāng)然本節(jié)課扔存在一些問題，題目量較大，部分學(xué)生未能較快的完成學(xué)習(xí)內(nèi)容，學(xué)生模型思維意識(shí)薄弱，因此在總結(jié)出思維模型的時(shí)候回花比較多的時(shí)間，因此最好事先培訓(xùn)好一些學(xué)生，如小組長，讓小組長引導(dǎo)小組成員一起學(xué)習(xí)，共同進(jìn)步。

化學(xué)是理科，對(duì)于理科生來說，最終要就是培養(yǎng)其思維能力，作為理科老師，我們應(yīng)該要在課堂上有意識(shí)的培養(yǎng)學(xué)生的思維能力，模型思維就是其中一種，在設(shè)計(jì)教學(xué)環(huán)節(jié)時(shí)，要注意多引導(dǎo)學(xué)生，讓學(xué)生多思考，多總結(jié)，提高化學(xué)的核心素養(yǎng)。當(dāng)然以上教學(xué)設(shè)計(jì)只是基于本人一些不成熟想法形成的教學(xué)設(shè)計(jì)，希望能夠?qū)Ω魑换瘜W(xué)人有一定的幫助。