孟凡盛

一、 抗瘧疾神藥：青蒿素和雙氫青蒿素

2015年10月，屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥的偉大貢獻(xiàn)，榮獲2015年度諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。屠呦呦創(chuàng)制的青蒿素和雙氫青蒿素?fù)碛袑?duì)瘧原蟲100%的抑制率，被譽(yù)為“拯救2億人口”的發(fā)現(xiàn)，這一偉大發(fā)現(xiàn)與分子結(jié)構(gòu)中的過氧鍵有關(guān)。

1.罕見的過氧鍵結(jié)構(gòu)

青蒿素具有過氧鍵和內(nèi)酯環(huán)，這在自然界是十分罕見的。結(jié)構(gòu)中過氧鍵具有氧化性，是抗瘧的必需基團(tuán)。作用機(jī)理是青蒿素在體內(nèi)產(chǎn)生的自由基團(tuán)與瘧原蟲蛋白結(jié)合，改變瘧原蟲的細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)，使瘧原蟲死亡。雙氫青蒿素對(duì)紅細(xì)胞內(nèi)期瘧原蟲有強(qiáng)大且快速的殺滅作用，能迅速控制臨床發(fā)作及癥狀。

2.青蒿素的性質(zhì)

（1）物理性質(zhì)

青蒿素為無色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為156 ℃—157 ℃ ，易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯，可溶于乙醇、乙醚，幾乎不溶于水。

（2）化學(xué)性質(zhì)

因其具有特殊的過氧鍵，青蒿素對(duì)熱不穩(wěn)定，易受濕、熱和還原性物質(zhì)的影響而分解。 由于青蒿素是分子內(nèi)酯，理論上酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)。

3.用途

（1）青蒿素是治療瘧疾耐藥性效果最好的藥物，世衛(wèi)組織大力推廣的以青蒿素類藥物為主的聯(lián)合療法，也是當(dāng)下治療瘧疾的最有效最重要手段。自屠呦呦發(fā)現(xiàn)青蒿素以來，青蒿素衍生物一直作為最有效、無并發(fā)癥的治療瘧疾聯(lián)合用藥。

（2）近年來隨著研究的深入，青蒿素的其他作用也越來越多地被發(fā)現(xiàn)和應(yīng)用研究，如抗腫瘤、治療肺動(dòng)脈高壓、抗糖尿病、抗真菌、免疫調(diào)節(jié)等。

【例1】我國科學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥——青蒿素和雙氫青蒿素（結(jié)構(gòu)圖略）的貢獻(xiàn)，榮獲2015年諾貝爾獎(jiǎng)。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是（）

A.雙氫青蒿素分子式為C15H22O5

B.青蒿素可溶于C2H5OC2H5，難溶于水

C.分子中都含有醚鍵和過氧鍵

D.青蒿素與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成雙氫青蒿素

【命題意圖】精選我國科學(xué)家對(duì)世界抗瘧疾的巨大貢獻(xiàn)設(shè)計(jì)試題，弘揚(yáng)立德樹人的同時(shí)，考查考生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的化學(xué)核心素養(yǎng)。

【解析】由鍵線式可知，青蒿素和雙氫青蒿素的分子式分別為C15H20O5和C15H22O5，A項(xiàng)正確。用乙醚萃取青蒿中的青蒿素不破壞其藥理活性是屠呦呦的重要貢獻(xiàn)之一，同學(xué)們應(yīng)該知道，青蒿素分子中有15個(gè)碳原子（憎水的烴基比較大），據(jù)結(jié)構(gòu)推知青蒿素難溶于水，B項(xiàng)正確。由鍵線式知，青蒿素和雙氫青蒿素分子中都含有醚鍵和過氧鍵，C項(xiàng)正確。從結(jié)構(gòu)上看，雙氫青蒿素是青蒿素中酯基里的碳氧雙鍵與氫氣加成的結(jié)果，但酯基（還有羧基）不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯基一般在“萬能還原劑”硼氫化鈉（NaBH4）作用下還原為醇羥基，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

【答案】D

二、 高效消毒：免洗洗手液和過氧乙酸消毒液

新冠肺炎疫情是一場(chǎng)感染范圍極廣、防控難度極大的突發(fā)公共衛(wèi)生事件，嚴(yán)重威脅人民群眾的生命健康。全國人民團(tuán)結(jié)一心抗擊新冠病毒，我國率先取得階段成果，高三、初三的學(xué)生先行返校，校園內(nèi)隨處可見的免洗洗手液，既方便進(jìn)行手部消毒又節(jié)約自來水。為加強(qiáng)公共場(chǎng)所和家庭消毒，切斷病毒傳播途徑，國家市場(chǎng)監(jiān)督管理總局制定了《過氧乙酸消毒液安全使用指南》。免洗洗手液和過氧乙酸消毒液的消毒原理都與過氧鍵有關(guān)。

1. 免洗洗手液

（1）成分

過氧化氫、活性膠質(zhì)銀離子、乙醇、水。

（2）過氧化氫的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

化學(xué)式：H2O2，電子式：，結(jié)構(gòu)式：H-O-O-H（既有極性的氫氧鍵，又有非極性的過氧鍵）。

物理性質(zhì)：過氧化氫可與水任意比例混溶，水溶液俗稱“雙氧水”，為無色透明液體。

化學(xué)性質(zhì)：H2O2是一種強(qiáng)氧化劑，其水溶液適用于醫(yī)用傷口消毒及環(huán)境消毒和食品消毒。由于H2O2的還原產(chǎn)物為水，無污染，加上乙醇易揮發(fā)，因此洗手后不需要水洗，故稱之為“免洗”。

（3）功能

免水洗手液使用、攜帶方便，隨時(shí)隨地都可以清潔雙手，適用于醫(yī)院、銀行、超市、大中小學(xué)、幼兒園、家庭、機(jī)場(chǎng)、碼頭、火車站等無水源的環(huán)境中進(jìn)行手部免洗消毒。

2.過氧乙酸

（1）結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOOH，結(jié)構(gòu)式為，

含有過氧鍵，屬于有機(jī)過氧化物，具有強(qiáng)氧化性、酸性、腐蝕性、不穩(wěn)定性。

（2）使用方法

過氧乙酸是一種消殺能力較強(qiáng)的高效消毒劑，它可以迅速殺滅各種微生物，包括病毒、細(xì)菌、真菌及芽孢。由于它有腐蝕性，必須按比例稀釋后使用，否則會(huì)造成灼傷。它也不能用于人體皮膚消毒。

【例2】下列化學(xué)品中，不能將細(xì)菌徹底殺死的是（）

A. 95%的醫(yī)用酒精

B.過氧乙酸消毒液

C. 84消毒液

D.免洗洗手液

【命題意圖】結(jié)合新冠肺炎的當(dāng)前抗疫形勢(shì)，考查化學(xué)知識(shí)在日常生活中的應(yīng)用，體現(xiàn)科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)核心素養(yǎng)。

【解析】75%的醫(yī)用酒精可以使蛋白質(zhì)變性而起到殺菌消毒的作用;過高濃度的酒精會(huì)在細(xì)菌表面形成一層保護(hù)膜，阻止其進(jìn)入細(xì)菌體內(nèi)，難以將細(xì)菌徹底殺死;若酒精濃度過低，雖可進(jìn)入細(xì)菌，但不能將其體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固，同樣也不能將細(xì)菌徹底殺死，A項(xiàng)符合題意。過氧乙酸是殺菌能力較強(qiáng)的高效消毒劑，它可以迅速殺滅各種病毒、細(xì)菌、真菌及芽孢， B項(xiàng)不符合題意。84消毒液是一種以次氯酸鈉（NaClO）為主要成分的高效消毒劑，廣泛用于賓館、醫(yī)院、家庭等的衛(wèi)生消毒，C項(xiàng)不符合題意。免洗洗手液的成分為過氧化氫、活性膠質(zhì)銀離子、乙醇、水，對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、白色念珠菌、銅綠假單胞菌等200多種細(xì)菌的殺菌率較高，D項(xiàng)不符合題意。

【答案】A

上述物質(zhì)的重要用途，都與過氧鍵的強(qiáng)氧化性有關(guān)。事實(shí)上，過氧鍵也有還原性，當(dāng)過氧鍵遇到更強(qiáng)的氧化劑時(shí)表現(xiàn)出還原性，失去電子被氧化為氧氣，也沒有污染。例如，我們既形象地把含有過氧鍵的過氧化氫稱為“綠色氧化劑”，又稱為“綠色還原劑”。