孟凡盛

茶是世界三大飲品之一，全球產(chǎn)茶國(guó)和地區(qū)達(dá)60多個(gè)，飲茶人口超過(guò)20億。2020年5月21日是聯(lián)合國(guó)大會(huì)確定的首個(gè)“國(guó)際茶日”，以贊美茶葉的經(jīng)濟(jì)、社會(huì)和文化價(jià)值，促進(jìn)全球農(nóng)業(yè)的可持續(xù)發(fā)展。幾千年來(lái)，融入中華民族文化的茶，經(jīng)過(guò)不斷發(fā)展而形成了茶文化。

中國(guó)是茶樹(shù)的原產(chǎn)地，也是茶文化的發(fā)源地。唐代“茶圣”陸羽所著《茶經(jīng)·六之飲》中寫(xiě)道：“茶之為飲，發(fā)乎神農(nóng)氏?！薄侗静荨芬粫?shū)中也有記載：“神農(nóng)嘗百草，一日遇七十二毒，得荼（茶）而解之。”在農(nóng)業(yè)重大科學(xué)研究成果專著《茶葉的保健功能》一書(shū)中，也有茶葉對(duì)細(xì)菌、病毒起到抑制作用的論述。茶葉的保健作用與其中的兒茶素、茶氨酸等物質(zhì)有關(guān)。

命題素材一：兒茶素

1.來(lái)源

兒茶素類(lèi)化合物是茶葉中的主要功能成分，占茶葉干質(zhì)量的12%—24%。茶樹(shù)中兒茶素類(lèi)化合物主要包括兒茶素（C）、沒(méi)食子兒茶素（GC）、表兒茶素沒(méi)食子酸酯（ECG）、沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯（EGCG）等8種多酚類(lèi)化合物。在茶葉中，茶多酚（茶葉中多酚類(lèi)物質(zhì)的總稱，主體成分是兒茶素及其衍生物）含量較高，是茶葉中具有保健功能的主要化學(xué)成分。

2.結(jié)構(gòu)

部分兒茶素類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)如下表所示。

3.性質(zhì)

（1）主要物理性質(zhì)

分子中有多個(gè)羥基，分子間可以形成氫鍵使熔點(diǎn)升高，故常溫時(shí)為白色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)212℃;分子中的羥基能與水、乙醇等形成氫鍵，溶于熱水、乙醇、冰醋酸、丙酮，微溶于冷水和乙醚，幾乎不溶于苯、氯仿及石油醚。

（2）主要化學(xué)性質(zhì)

具有酚羥基的性質(zhì)，易被氧化、可以與強(qiáng)堿反應(yīng);具有酯基的性質(zhì)，酸性或堿性溶液中可以水解。

（3）泡茶過(guò)程中的化學(xué)變化

兒茶素類(lèi)化合物溶于熱水形成溶液，在溶液中可被氧化而自身縮合為不同程度的縮合產(chǎn)物，從水溶性鞣質(zhì)變?yōu)樗蝗苄憎焚|(zhì)。當(dāng)我們用開(kāi)水泡綠茶時(shí)，新鮮的茶水為黃綠色澄清液，放過(guò)夜后，茶水會(huì)變成黃棕色混濁的溶液，就是氧化作用所致。

4.作用

兒茶素不僅具有抗菌、抗病毒及抗氧化等效用，還具有抗腫瘤、抗炎癥以及保護(hù)心腦器官等多種藥理作用，這些藥理作用主要由其多羥基結(jié)構(gòu)決定。

【例1】茶葉中的EGCG（結(jié)構(gòu)如圖1所示）抗氧化性最突出，對(duì)許多由氧化損傷引起的病癥具有廣泛的療效。下列敘述錯(cuò)誤的是（ ? ）

A.有較強(qiáng)的還原性，易被氧化

B.有3個(gè)苯環(huán)，分子式為C22H19O11

C.有弱酸性，能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.有3個(gè)碳原子是sp3雜化，有2個(gè)手性碳

【命題意圖】多角度考查結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的化學(xué)核心概念，同時(shí)考查考生對(duì)教材所學(xué)苯酚必備知識(shí)的遷移能力。

【解析】苯酚易被氧化就是因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)中含有還原性官能團(tuán)酚羥基，EGCG結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)酚羥基，據(jù)此推測(cè)具有較強(qiáng)還原性，易被氧化，A項(xiàng)正確。EGCG結(jié)構(gòu)中有4個(gè)六元環(huán)，但只有3個(gè)苯環(huán)，分子式為C22H18O11，可以根據(jù)“烴和烴的含氧衍生物中氫原子數(shù)均為偶數(shù)、不可能為奇數(shù)”快速判斷B項(xiàng)錯(cuò)誤。酚羥基有弱酸性（苯酚又稱石炭酸、有弱酸性），分子中的酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確。3個(gè)苯環(huán)中的碳原子和酯基上的碳原子都是sp2雜化，中間六元環(huán)上有3個(gè)碳原子只以4個(gè)單鍵連接氫原子和碳原子，這3個(gè)碳原子是sp3雜化，這3個(gè)碳原子1個(gè)形成亞甲基（—CH2—），不是手性碳原子;另外2個(gè)形成次甲基（），是手性碳原子，D項(xiàng)正確。

【答案】B

命題素材二：茶氨酸

1.來(lái)源

茶氨酸又稱L-茶氨酸、N-乙基-L-谷氨酰胺，是茶葉的香味成分。茶氨酸含量約為干茶葉的1%—2%左右，其含量隨發(fā)酵過(guò)程減少。我們生活中常見(jiàn)的茶，由發(fā)酵程度從低到高可分為綠茶（如浙江杭州的西湖龍井）、青茶（如福建泉州的安溪鐵觀音）、紅茶（如安徽黃山的祁門(mén)紅茶）、黑茶（如廣西梧州的六堡茶）等。

2.結(jié)構(gòu)

含有1個(gè)羧基、1個(gè)氨基和1個(gè)肽鍵，有1個(gè)手性碳原子。茶氨酸在化學(xué)構(gòu)造上與腦內(nèi)活性物質(zhì)谷酰胺、谷氨酸相似，是茶葉中生津潤(rùn)甜的主要成分。

3.性質(zhì)

（1）主要物理性質(zhì)

白色結(jié)晶性粉末，有甜味，熔點(diǎn)218℃，溶于水，不溶于乙醇、乙醚。

（2）主要化學(xué)性質(zhì)

具有氨基的堿性、羧基的酸性以及因含有肽鍵而能水解的性質(zhì)。

4.作用

茶氨酸可以明顯促進(jìn)腦中樞多巴胺釋放，提高大腦的生理活性。多巴胺與人的感情狀態(tài)密切相關(guān)，飲茶抗疲勞、讓人心曠神怡等妙用也被認(rèn)為在一定程度上來(lái)自這一效果。茶氨酸具有可以解消疲勞、降低血壓和提高學(xué)習(xí)記憶能力的特點(diǎn)，因此，茶氨酸曾在1998年國(guó)際食品原料會(huì)上獲得研究部門(mén)大獎(jiǎng)。

【例2】研究表明飲用綠茶能提高免疫力，關(guān)于綠茶中的有機(jī)物茶氨酸（ 如圖2所示），下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ? ）

A.分子式為C7H14N2O3

B.可以發(fā)生水解反應(yīng)

C.分子中所有原子不共平面

D.是丙氨酸（）的同系物

【命題意圖】旨在引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)角度更好地了解生活常識(shí)，健康生活。

【解析】茶氨酸的鍵線式中有：1個(gè)甲基（—CH3）、3個(gè)亞甲基（—CH2—）、? 1個(gè)次甲基（? ）、1個(gè)羧基（—COOH）、1個(gè)肽鍵（—CONH）、1個(gè)氨基（—NH2），分子式為C7H14N2O3，A項(xiàng)正確。B項(xiàng)是對(duì)人教版教材必修2知識(shí)的挖掘：“蛋白質(zhì)在酶等催化劑作用下也可以水解，生成氨基酸”，蛋白質(zhì)能水解實(shí)質(zhì)就是肽鍵能水解，茶氨酸分子中含有肽鍵，故能發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)正確。有機(jī)分子中只要含有4個(gè)單鍵的碳原子（，鍵角109°28′，四面體形）或3個(gè)單鍵的氮的原子（，鍵角107°18′，三角錐形），所有原子就不共平面，C項(xiàng)正確。同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物，茶氨酸比丙氨酸還多了一個(gè)N原子、一個(gè)O原子，故茶氨酸不是丙氨酸的同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

【答案】D

雖然茶有許許多多的優(yōu)點(diǎn)，但茶葉中也含有具有刺激性的咖啡因、茶堿等物質(zhì)，因此不宜大量、長(zhǎng)期喝太濃的茶。生活中養(yǎng)成喝淡茶的習(xí)慣，可以起到提高免疫力等保健作用，同學(xué)們?cè)趯W(xué)習(xí)感到困倦的時(shí)候，不妨泡一杯淡茶喝，可以提神醒腦，提高學(xué)習(xí)效率。