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        含氟光引發(fā)劑的合成及其性能研究

        2020-07-01 03:38:52楊文杰徐俊閣石智銘
        云南化工 2020年6期

        楊文杰,徐俊閣,王 震,石智銘

        (1.天津久日新材料股份有限公司,天津 300000;2.山東久日化學(xué)科技有限公司,山東 濱州 251905)

        1 含氟光引發(fā)劑的合成

        1.1 合成原理

        在含氟引發(fā)劑1173-F和184-F的合成中,分別采用Irgacure1173光引發(fā)劑和Irgacure184光引發(fā)劑,然后將之分別與全氟辛酰氯進行混合,在特定的環(huán)境下發(fā)生酰氯化反應(yīng),從而完成合成過程。

        1.2 合成過程分析

        1)含氟引發(fā)劑1173-F的合成。首先準(zhǔn)備一個100 mL的三口圓底燒瓶,然后向燒瓶中添加30mL的二氯甲烷,并將0.01mol Irgacure 1173光引發(fā)劑和0.01mol的三乙胺溶入到其中,在室溫狀態(tài)下對之進行磁力攪拌;其次準(zhǔn)備一容器瓶,在容器內(nèi)裝入20mL的二氯甲烷,然后將0.01 mol全氟辛酰氯溶入到其中,充分?jǐn)嚢杌旌希辉俅?,?~5℃的環(huán)境下,將全氟辛酰氯與二氯甲烷的混合溶液緩慢滴入到三口圓底燒瓶中,使之與Irgacure 1173光引發(fā)劑、三乙胺溶液發(fā)生酰氯化反應(yīng)。在此過程中應(yīng)注意控制滴加的速度,通常每2 s向其中滴入1滴,滴加完成后使之在常溫狀態(tài)下充分反應(yīng)(反應(yīng)時間持續(xù)12 h左右),然后經(jīng)過一系列洗滌、過濾、蒸發(fā)處理可得到含氟引發(fā)劑1173-F。整個合成過程的化學(xué)反應(yīng)式如(1)所示。

        2)含氟引發(fā)劑184-F的合成。含氟引發(fā)劑184-F的合成與含氟引發(fā)劑1173-F的合成在方法和條件控制上基本相同。首先準(zhǔn)備一個100 mL的三口圓底燒瓶,然后向燒瓶中添加30mL的二氯甲烷,并將0.01mol Irgacure 184光引發(fā)劑和0.01mol的三乙胺溶入到其中,在室溫狀態(tài)下對之進行磁力攪拌;其次準(zhǔn)備一容器瓶,在容器內(nèi)裝入20mL的二氯甲烷,然后將0.01 mol全氟辛酰氯溶入到其中,充分?jǐn)嚢杌旌希辉俅?,?~5℃的環(huán)境下,將全氟辛酰氯與二氯甲烷的混合溶液緩慢滴入到三口圓底燒瓶中,使之與Irgacure 184光引發(fā)劑、三乙胺溶液發(fā)生酰氯化反應(yīng)。然后應(yīng)用NaOH溶液、HCl溶液、去離子水進行反復(fù)清洗,所得溶液經(jīng)經(jīng)旋蒸處理后得到白色固體物質(zhì),

        該物質(zhì)為含氟引發(fā)劑184-F的粗產(chǎn)物。整個合成過程的化學(xué)反應(yīng)式如(2)所示。

        2 含氟光引發(fā)劑的性能分析

        針對上述合成的兩種含氟光引發(fā)劑(1173-F和184-F),在對之性能展開研究的過程中,主要應(yīng)用紅外光譜、展開分析。

        2.1 紅外光譜分析

        對于不同的化合物來講,其內(nèi)部構(gòu)成的官能團存在較大的差異,也因此使得其在紅外譜圖上表現(xiàn)出不一樣的吸收峰。在本次研究中主要采用Nicolet-5700紅外光譜儀檢測含氟光引發(fā)劑1173-F和184-F,最后得到圖1和圖2所示的紅外光譜圖。

        圖1 含氟光引發(fā)劑1173-F和Irgacure 1173的紅外光譜圖

        圖2 含氟光引發(fā)劑184-F和Irgacure 184的紅外光譜圖

        從圖1看出,含氟光引發(fā)劑1173-F中的兩個C=O特征吸收峰分別位于1682.2 cm-1和1773.8 cm-1兩個位置處,其中1682.2 cm-1位置處形成的C=O特征吸收峰主要為Irgacure 1173中的羰基;其中1773.8 cm-1位置處形成的C=O特征吸收峰則主要為酯化反應(yīng)產(chǎn)生的羰基。含氟光引發(fā)劑1173-F圖譜中在1200cm-1位置處形成的峰主要為—F伸縮振動引起,由此可以看出整個反應(yīng)過程基本完成,含氟基團成功合成到Irgacure 1173上面。

        從圖2看出,含氟光引發(fā)劑184-F中的兩個C=O特征吸收峰位于1700 cm-1左右的位置處,其中1773cm-1位置處形成的C=O特征吸收峰主要為Irgacure 184中的OH與酰氯基團發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生羰基,其中1657 cm-1位置處形成的C=O特征吸收峰主要為Irgacure 184中的羰基。含氟光引發(fā)劑184-F圖譜中在1200cm-1位置處形成的峰主要為C—F伸縮振動引起,由此也可以看出整個反應(yīng)過程基本完成,含氟基團成功合成到Irgacure 784上面。

        2.2 光聚合動力學(xué)研究

        從含氟光引發(fā)劑184-F、1173-F、Irgacure 184、Irgacure 1173的光聚合動力學(xué)可以看出,含氟光引發(fā)劑184-F和1173-F都具有較高的引發(fā)效率,但是單從聚合速率來進行分析,Irgacure 1173的光聚合效率相較于含氟光引發(fā)劑1173-F更快,Irgacure 184的光聚合效率相較于含氟光引發(fā)劑184-F更快。出現(xiàn)這種現(xiàn)象的主要原因可能是含氟引發(fā)劑在分布上可能存在不均勻的問題,由此使得其整體轉(zhuǎn)化率相較于傳統(tǒng)單分子光引發(fā)劑有所下降,此外,氟鏈條也會影響到光引發(fā)劑裂解后自由基的活性,也正是受此影響使得其聚合速率有所減慢,但從最終的轉(zhuǎn)化率來看,含氟光引發(fā)劑1173-F和184-F的轉(zhuǎn)化率都達到90%以上,由此也說明合成的1173-F和184-F可作為光引發(fā)劑應(yīng)用。此外,從1173-F和184-F的實際應(yīng)用來看,其在氧阻聚性能方面也表現(xiàn)出較好的效果,相較于Irgacure 1173、Irgacure 184在應(yīng)用中能夠獲得更好的效果。

        3 結(jié)語

        綜上所述,隨著當(dāng)前對光聚合反應(yīng)應(yīng)用的不斷深入,相關(guān)的研究也不斷增多。含氟光引發(fā)劑屬于較為特殊的一類光引發(fā)劑類型,主要通過單分子光引發(fā)劑進行合成。從此次實際合成研究來看,Irgacure 1173光引發(fā)劑和Irgacure 184光引發(fā)劑在與全氟辛酰氯進行混合之后,能夠合成含氟光引發(fā)劑1173-F和184-F,且性能表現(xiàn)較為優(yōu)異。

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