魏傳承，榮一霖，劉 磊

(1 吉林大學藥學院，吉林 長春 130012；2 吉林大學化學學院公共化學教學與研究中心，吉林 長春 130021)

美國劍橋公司旗下的ChemDraw Professional 17.1軟件是一款用于分子模擬及仿真、繪制化學結構、提取流程圖、搜尋并整合化學信息、預測分子常見的物理性質等多方面的繪圖軟件，是目前公認最受歡迎的化學繪圖軟件之一[1]。其編輯化學分子圖形和繪制生物學模型等功能是一般的畫圖軟件所不具有的。近幾年來，該軟件成為了化學界著作、報告、期刊等出版物繪制結構圖的標準。其強大的繪圖功能在化學、材料學、生命科學、醫(yī)學和藥學等領域發(fā)揮了重要作用[2]。本文主要介紹運用該軟件進行繪制化學結構、搜尋并整合化學信息和預測分子常見性質等功能的操作。

1 反應式的設計

1.1 “File”的設置

單機菜單欄中“File”包含的“Document Settings”命令，彈出一個包括“Layout”、“Header/Footer”、“Drawing”、 “Colors”等九個選項卡的對話框。各選項卡內能調整的參數各異。用戶在這里可對文件的頁面布局、繪圖、文本及顏色等屬性進行設置。這些參數的調整將改變當前文件的屬性。

1.1.1 “Layout”頁面規(guī)劃

“Layout”選項卡多用于打印設置?！癉ocument Type”設置文檔成海報和頁面格式(圖1)。“Document”設置頁面的高度和寬度，高、寬屬性多在繪制較大的結構圖形時被修改，設置高度和寬度的頁數為多頁?！癙age margins”代表打印時默認的預留空間?！癙age Overlap”只能設置“Poster”重疊區(qū)域，當“Document Type”是“Pages”時不可操作。

圖1 頁面設置

圖2 繪圖

1.1.2 “Drawing”繪圖

“Drawing”中的參數變化將影響當前頁面中所有化學鍵的參數。用戶可將自己的設置存儲為“ChemDraw Style Sheet”文件，便于調用(圖2)。

調節(jié)“Fixed Length”的數值以調節(jié)化學鍵的長度?！癕argin”可設置化學鍵與原子接觸的空間量，該數值與原子之間的空隙呈正相關?！癓ine Width”調節(jié)化學鍵、箭頭和線條等的寬度?！癝pacing”用于變換雙鍵或多重鍵之間的間距?！癇old Width”和“Hash”多用于繪黑體鍵和楔形鍵時。而“Indicators”中選項多沿用默認勾選，用戶可以更換勾選的選項來觀察變化。

1.2 快捷設置文檔格式

圖3 文檔格式快捷設置的實例

用戶新建文件后，在“File”菜單中選擇“Apply Document Settings from”命令來一鍵生成相應的國內化學刊物默認文檔格式，無須一一設置頁面參數。本文所用圖例，大多是該命令下子菜單中的“ACS Document 1996”格式(圖3)。

1.3 反應式繪制操作

1.3.1 底物、產物和反應符號的對齊

圖4是由撲熱息痛和阿司匹林制備貝諾酯的反應式，貝諾酯是一種熱鎮(zhèn)痛抗炎藥?，F(xiàn)以此為例演示用ChemDraw Professional 17.1繪制反應式的過程方法。

圖4 使用對齊功能的實例

圖5 使用對齊功能的操作

繪制化學鍵、添加文本框、輸入旁批注等簡單操作此不做贅述。但值得留意的是，在輸入英文和中文時應分別選用適宜的字體，以免出現(xiàn)亂碼。例如，輸入英文、中文時可分別選“Arial”或“方正舒體”。輸入結構式和注釋后，各項目凌亂無章地分布在編輯區(qū)。排列前我們應先用套索選中目標對象，在“Object”菜單中選擇“Align”命令。

若反應式橫向排布，則使用“T/B centers”命令(圖5)。該指令可能會使被選中的對象重疊。故在繪制一完整的反應式過程中，應先將注釋、催化劑等至于一旁，待底物、產物和反應符號的對齊操作完成后，再移動其他項目至相應位置。

1.3.2 結構的展開與調整

圖6 清理結構式的操作

用戶使用化學鍵繪得到的化合物可能與書面分子結構略有不同，例如鍵角不同、鍵長長短不一或與基團大小形成的比例不當。這影響美觀和整齊感。為幫助用戶將結構變?yōu)闀嫘问剑撥浖瞥鼋Y構的展開與調整功能。其方法是，先圈中已繪制的結構，再選擇“Structure”菜單中的“Clean up Structure”命令(圖6)，結構就會被自動調整為書面形式。也可以先圈中結構，再“Shift+Ctrl+K”快捷操作。圖6是將一個繚亂的組氨酸的結構轉變?yōu)橐?guī)范的書面結構的步驟。圖7是完成上述操作后的效果圖。

圖7 清理結構式的舉例

2 化學信息整合

2.1 化學名稱與結構式的互相轉化

2.1.1 “Convert Structure to Name”結構式轉化為名稱

繪制完化學結構式后，可以在“Structure”菜單中利用“Convert Structure to Name”命令對已選中的結構式進行系統(tǒng)命名法命名(圖8)。以治療癲癇大發(fā)作和綜合性局灶性發(fā)作的藥物卡馬西平的繪制為例來介紹(圖9)。

圖8 自動命名化合物的操作

圖9 自動命名化合物的舉例

圖9即為命名化學結構式的操作步驟，兩步完成。執(zhí)行“Convert Structure to Name”命令后，系統(tǒng)就會自動對該化合物進行系統(tǒng)命名法命名，化合物的英文命名自動置于其結構式的下方。

2.1.2 “Convert Name to Structure”名稱轉化為結構式

利用“Convert Name to Structure”命令，用戶可以從化合物的化學名稱直接繪出相應的結構式。該命令不僅能識別化合物的系統(tǒng)名稱，而且可以識別藥物的俗名，從而大幅度地提高了藥物工作者的工作效率，也便于用戶平日積累藥物結構式。識別模式的多樣是這項命令較前文提及的“Convert Structure to Name”命令的一大優(yōu)點。

命令“Convert Name to Structure”執(zhí)行后，軟件界面會立即彈出“Insert Structure”對話框。用戶在框內輸入化合物的英文名稱后單擊“OK”鍵，系統(tǒng)便自動檢索數據庫后將正確的結構式置于編輯區(qū)。將以布洛芬的繪制為例介紹此功能。首先，單擊“Structure”菜單中的“Convert Name to Structure”命令(圖10)。

圖10 英文名或俗名轉化為結構式的操作

在對話框中輸入化合物的英文系統(tǒng)名稱“2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid”。用戶還可以輸入藥物的俗名“Ibuprofen”，軟件依然導出化合物的結構(圖11)。

圖11 英文名或俗名轉化為結構式的舉例

2.1.3 “Template”模板工具

ChemDraw Professional 17.1為用戶提供了模板工具，它附帶了許多化學和生物學中常用的圖形或結構模板，其中包括動物、人體器官和實驗器材等的圖形。用戶只需在工具欄找到“Template”工具，再在其子菜單中找到自己想繪制的結構或圖形所在的類別后，選中即可生成相應圖片(圖12)。

ChemDraw軟件中亦涵蓋了許多與生物相關的繪制功能，包括生物體內的大分子、細胞3D模型或動物圖鑒等。這些模板可有效地在生物化學課件制作中應用，增強了繪制的準確性和放映效果?！癆mino Acids”、“DNA Templates”、“RNA Templates”、“Hexoses”和“BioArt”等多個選項與生物學科聯(lián)系非常密切。圖12的編輯區(qū)中是運用模板工具畫出的動物馬的模型和顯微鏡圖形，菜單欄展示的是糖類的模板。

圖12 常用的圖形或結構模板

2.2 定義并保存藥物名稱

化學俗名是早期常用的一種命名方式，現(xiàn)在對結構式的化學命名都采用IUPAC國際標準命名方式[3]。隨著藥物化學的發(fā)展，各類新型藥物相繼問世，并不斷滲入人類的日常生活。但ChemOffice版本的更新速度遠不及新藥誕生的速度。我們在享受健康的同時，各藥學領域學者也面臨著藥物更新?lián)Q代所帶來的挑戰(zhàn)。

為廣大用戶能有良好的使用體驗，ChemDraw中仍然保留著自行定義所繪結構式俗名，自行添加新結構式至字典中的功能。

2.2.1 向字典中添加結構式

下面以青蒿素為例介紹向字典中添加結構式的步驟(圖13)。首先，畫出青蒿素的結構式，再選中整個結構式(圖14)。

然后，在“Structure”菜單中選擇“Add Structure to Dictionary...”命令(圖15)。待對話框彈出后，用戶便可輸入此結構式的未被定義過的名稱(圖16)。

名稱被定義后，用戶可直接通過前文提及的“Convert Name to Structure”功能迅速畫出字典中的元素。圖17是在命令“Convert Name to Structure”執(zhí)行后，用戶在對話框中輸入“Arteannuin”后單擊“Save”后生成的效果圖。

圖13 青蒿素的結構式

圖14 選中的青蒿素的結構式

圖15 執(zhí)行相關的命令

圖16 定義名稱

圖17 在字典中調用元素

2.2.2 俗名的使用

圖18 查看俗名列表

ChemDraw內已有大量官能團以俗名形式被定義，用戶一般情況下不需要自行定義官能團的俗名，可直接調用俗名。在“File”菜單中選擇“List Nicknames”命令，用戶可在彈出的對話框中查看所有已被定義好的俗名，包括軟件默認定義的和用戶自行定義的(圖18)。

圖19 在俗名列表中調用元素

圖20 叔丁醇

圖19為在俗名列表中調用元素舉例。ChemDraw俗名列表中的俗名均能被用戶直接選用而進行化學結構繪制，即直接單擊“Paste”鍵將俗名列表中已被選中的化學基團插入編輯區(qū)。以叔丁醇的繪制為例介紹俗名的調用。先畫出羥基，切換至文本輸入模式，將光標定位在其化學鍵末端，直接輸入叔丁基的俗名“t-Bu”(圖20)。

圖21 展開標簽

圖22 叔丁醇的骨架式

若要將俗名展開，則應選中帶有俗名的結構式，可只選中俗名部分也可全選，再選擇“Structure”菜單中的“Expand Label”命令即可將俗名展開成其對應的結構(圖21)。完成上述操作后，俗名將以骨架式的形式展開，如圖22所示。

2.3 查看化合物的理化性質

ChemDraw的數據庫中存儲著大量化合物的理化性質數據，如熔點、沸點、燃點或相對分子質量等。以查看阿莫西林的理化性質為例介紹該功能。首先選中已經畫好的阿莫西林的化學結構圖，為確保所繪結構的準確性，繪制復雜的結構式時可選用前文提及的“Convert Name to Structure”命令。然后再在“View”菜單中找到“Show Chemical Properties Window”命令(圖23)。

圖23 查看化合物的理化性質的操作1

圖24 查看化合物的理化性質的操作2

圖25 查看化合物的理化性質的舉例

該命令執(zhí)行后，化合物的化學性質窗口自動彈出，用戶可以勾選所需的項目再單擊“Paste”將其化學性質列于其下方(圖24)。圖25是將阿莫西林的理化性質數據粘貼至其下后的效果圖。

圖26 查看核磁共振經驗數據

2.4 核磁共振的經驗數據

圖27 腎上腺素的核磁共振經驗數據

在選中目標化合物的情況下，調用“Structure”中的“1H NMR Shifts”命令預測核磁共振氫譜數據。也可調用“13C NMR Shifts”命令預測其核磁共振碳譜數據，但預測結果通常與實際結果略有差別。下面以查看腎上腺素的核磁共振氫譜圖為示范(圖26)。

圖27是對腎上腺素執(zhí)行“1H NMR Shifts”命令后生成的報告圖片。這里不再對其嘗試“13C NMR Shifts”命令了。當用戶繪制的化合物不存在時，應用此辦法會報錯。

3 快捷鍵簡述

快捷鍵即熱鍵[4]，指通過某些特定的按鍵、按鍵順序或按鍵組合來完成一個操作的鍵位組成。巧妙的鍵位組合能快速調用某些系統(tǒng)的功能，達到事半功倍的效果。以下三個表(表1、表2和表3)是ChemDraw中一些快捷鍵的實例，用戶可以根據需求選擇性地記憶并熟練掌握它們的運用。

表1 通用快捷鍵

表2 特殊快捷鍵

表3 繪圖快捷鍵(方便對齊結構式)

4 結 語

本文介紹了“Layout”頁面規(guī)劃、“Drawing”繪圖、快捷設置文檔格式、反應式繪制操作、化學名稱與結構式的互相轉化、“Template”模板工具、向字典中添加結構式、俗名的使用、查看化合物的理化性質、核磁共振的經驗數據和快捷鍵簡述等操作。

在介紹關于ChemDraw軟件的實用性強的一些應用操作中，結合了有機化學教學中的實例和當前科研熱點進行舉例展示。

社會不斷發(fā)展，科技日新月異，ChemDraw軟件包含了許多化學智能技術，聯(lián)合了很多ChemOffice套件和許多第三方產品，成為計算機軟件隨之成為科學研究和授課過程中不可或缺的一部分。集強大的繪圖功能于一身的ChemDraw軟件，實謂化學、生命科學、藥學[5]、醫(yī)學等領域學者的必備工具。作為一款強大的繪圖軟件，使用此繪圖軟件制作PPT、編寫教案[6]、撰寫文章，可節(jié)約大量的時間，可以提高繪制的準確性，使圖形通俗易懂，同時可提高工作的質量。