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        綠色脫氫偶聯(lián)新技術(shù)制備敵草快

        2020-03-19 06:57:00羅超然劉小攀陳洪龍
        世界農(nóng)藥 2020年2期
        關(guān)鍵詞:敵草聯(lián)吡啶乙烷

        羅超然,劉小攀,陳洪龍,薛 誼

        (南京紅太陽生物化學(xué)有限責(zé)任公司,南京 210047)

        關(guān)鍵字:敵草快;聯(lián)吡啶;脫氫;偶聯(lián)

        敵草快是由英國先正達(dá)(原英國帝國化學(xué)工業(yè)集團(tuán))于1958年開發(fā)的吡啶類滅生性除草劑,由2,2'-聯(lián)吡啶和二溴乙烷環(huán)合反應(yīng)制得;具有觸殺和一定內(nèi)吸作用,能迅速被植物綠色組織吸收,使其枯死。該劑殺草譜廣,作用速度快,使用方便,不殺根,能保持水土,對(duì)環(huán)境友好。敵草快原藥全球消費(fèi)量約1.6萬t,預(yù)計(jì)到2020年,全球消費(fèi)量可達(dá)3萬t。敵草快主要生產(chǎn)企業(yè)是英國先正達(dá),年產(chǎn)能8 000 t,我國總產(chǎn)能4 000~5 000 t。2,2'-聯(lián)吡啶來源不足以及敵草快合成技術(shù)水平落后,導(dǎo)致我國敵草快產(chǎn)能總體較低,無法與國外競(jìng)爭(zhēng)。

        敵草快化學(xué)名稱為1,1'-亞乙基-2,2'-聯(lián)吡啶二溴鹽,其二溴鹽以單水化合物形式存在。敵草快為白色至黃色結(jié)晶,在300℃以上分解,蒸氣壓13.3×10-6Pa,密度(25℃):1.61 g/cm3,在水中溶解度(20℃)為700 g/L,微溶于乙醇和羰基溶劑,不溶于非極性有機(jī)溶劑,在酸性和中性溶液中穩(wěn)定,但在堿性條件下不穩(wěn)定。

        敵草快原藥對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50231 mg/kg,對(duì)小鼠急性經(jīng)口為125 mg/kg,對(duì)大鼠急性經(jīng)皮LD5050~100 mg/kg;對(duì)皮膚和眼睛有中等刺激作用。狗2年飼喂試驗(yàn)無作用劑量為1.7 mg/(kg·d),大鼠3代繁殖試驗(yàn)無作用劑量為25 mg/(kg·d)。在試驗(yàn)劑量?jī)?nèi),對(duì)動(dòng)物未見致畸、致癌、致突變作用。對(duì)鯉魚的LC50為40 mg/L(48 h),對(duì)虹鱒魚的LC50為45 mg/L(24 h);對(duì)鷓鴣急性經(jīng)口LD50270 mg/kg;對(duì)蜜蜂低毒。

        南京紅太陽生物化學(xué)有限責(zé)任公司專注于綠色環(huán)保農(nóng)藥的開發(fā)與生產(chǎn),于2015年開始敵草快新工藝的研發(fā)并產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn),如今已建成年產(chǎn)1萬t的生產(chǎn)裝置。該項(xiàng)目打破歐美長(zhǎng)達(dá)60年對(duì)于脫氫偶聯(lián)產(chǎn)業(yè)化技術(shù)的壟斷。南京紅太陽生物化學(xué)有限責(zé)任公司擁有此項(xiàng)目的完整自主知識(shí)產(chǎn)權(quán),共申請(qǐng)3項(xiàng)PCT專利,11項(xiàng)中國發(fā)明專利,其中4項(xiàng)已經(jīng)授權(quán)(表1)。

        表1 敵草快脫氫偶聯(lián)產(chǎn)業(yè)化技術(shù)申請(qǐng)專利情況

        1 技術(shù)開發(fā)

        1.1 開發(fā)背景

        敵草快的合成分為兩步,第一步是關(guān)鍵中間體2,2'-聯(lián)吡啶的合成,第二步是2,2'-聯(lián)吡啶和二溴乙烷環(huán)合制備敵草快。合成2,2'-聯(lián)吡啶的傳統(tǒng)工藝包含氯化、偶聯(lián)、解絡(luò)萃取、分液過濾和濃縮結(jié)晶6個(gè)工藝步驟,產(chǎn)生的三廢量多,生產(chǎn)成本高;第二步環(huán)合的生產(chǎn)效率低下。

        圖1 2,2'-聯(lián)吡啶傳統(tǒng)生產(chǎn)工藝

        針對(duì)現(xiàn)有工藝所存在的明顯弊端,公司開發(fā)出吡啶一步脫氫偶聯(lián)合成2,2'-聯(lián)吡啶的新工藝,極大地縮短反應(yīng)步驟,優(yōu)化環(huán)合工藝條件,提高生產(chǎn)效率,減少三廢90%以上。

        圖2 2,2'-聯(lián)吡啶脫氫偶聯(lián)新工藝

        1.2 具體合成過程

        第一步:在一定溫度、壓力下,吡啶通過裝有催化劑的固定床反應(yīng)器直接發(fā)生脫氫偶聯(lián)反應(yīng),反應(yīng)后的混合液通過多效精餾,吡啶與2,2'-聯(lián)吡啶分離,分離后的吡啶循環(huán)套用。

        第二步:2,2'-聯(lián)吡啶與1,2-二溴乙烷在一定工藝條件下發(fā)生環(huán)合反應(yīng),分離出未反應(yīng)的1,2-二溴乙烷循環(huán)套用(圖3)。

        圖3 2,2'-聯(lián)吡啶環(huán)合制備敵草快工藝

        2 應(yīng)用及前景

        草甘膦、百草枯、草銨膦和敵草快是國內(nèi)常用的除草劑。從市場(chǎng)前景看,草甘膦由于具有爭(zhēng)議的致癌問題面臨多宗法律訴訟;草銨膦在低溫地區(qū)藥效不高,使用范圍有局限性;百草枯雖然被廣大農(nóng)民接受,但由于沒有有效的誤服解毒方法,在全球(除美國)禁用范圍不斷加大。同為聯(lián)吡啶系列除草劑的敵草快,有望成為百草枯的替代產(chǎn)品。

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