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        竹節(jié)參皂苷類成分的研究

        2020-03-10 03:24:48
        食品與藥品 2020年1期
        關鍵詞:信號

        王 玎

        (遼寧中醫(yī)藥大學附屬醫(yī)院,遼寧 沈陽 110016)

        竹節(jié)參為五加科人參屬植物竹節(jié)參Panax japonicusC.A.Mey的干燥根莖。性溫,味甘、微苦,具有滋補強壯,散瘀止痛,止血祛痰等功效?,F(xiàn)代研究表明,竹節(jié)參在中樞神經(jīng)系統(tǒng)、消化系統(tǒng)、心血管系統(tǒng),均表現(xiàn)出不同程度的藥理活性[1-2]。為進一步研究藥物有效成分,對中藥竹節(jié)參進行了提取、分離、純化,得到3個化合物,根據(jù)其理化性質(zhì)并綜合運用波譜技術,鑒定這3個化合物分別為人參皂苷-Rg2(1)、人參皂苷-Rh1(2)、人參皂苷-Rk3(3)。其中,化合物3為首次從該植物中分離得到。

        1 儀器與試藥

        1.1 儀器

        X-4顯微熔點測定儀(北京泰克公司);Bruker-ARX-400 型核磁共振儀,Bruker AV-600 型核磁共振儀(瑞士Bruker公司);D101大孔吸附樹脂(滄州寶恩公司);Sephedex LH-20(瑞典Pharmacia Biotech公司);Shimadzu LC-10ATvp 型分析型高效液相色譜儀;Shimadzu LC-8A 型制備型高效液相色譜儀(日本島津公司);反相ODS填料(德國Merck公司);柱色譜硅膠(青島海洋化工有限公司);薄層色譜硅膠(青島海洋化工有限公司)。

        1.2 試藥

        分析純甲醇、乙醇、正丁醇、乙酸乙酯、氯仿,色譜純甲醇(北京化學試劑廠);氘代試劑(美國CIL公司)。

        2 分離

        干燥竹節(jié)參根莖3 kg,切片,粉碎,用95 %乙醇 30 L冷浸提取3次,3次提取液分別濃縮后合并。依次用乙酸乙酯、正丁醇分別萃取3次,濃縮得到乙酸乙酯部位120 g,正丁醇部位144 g。取乙酸乙酯提取浸膏26 g,經(jīng)反復大孔吸附樹脂(乙醇-水系統(tǒng)洗脫)、硅膠柱色譜(氯仿-甲醇系統(tǒng)洗脫)、Sephadex LH-20柱色譜(甲醇-水系統(tǒng)洗脫)、制備HPLC(甲醇-水系統(tǒng))進行分離純化,得到化合物1~3。

        圖1 UPLC色譜圖

        3 結構鑒定

        化合物1:白色粉末(甲醇),mp 187~189℃(EtOH)。1H-NMR(300 MHz,C5D5H)中,δH: 0.93(3H,s),0.95(3H,s),1.18(3H,s),1.34(3H,s),1.38(3H,s),1.62(3H,s),1.67(3H,s),2.13(3H,s)為8個角甲基單峰,1.78(3H,d,J=6.0 Hz)為鼠李糖特有的甲基信號。6.51(1H,br.s),5.28(1H,d,J=7.0 Hz)為兩個糖端基質(zhì)子信號,以及3.25(1H,m,H-3)推測為達瑪烷型三萜皂苷化合物。13C-NMR(75 MHz,C5D5N)譜中,δC:130.8,126.4為烯碳信號,而60.75(C-5)為原人參三醇型化合物的特征信號,δC:101.8,78.4,79.5,72.3,78.3,63.1為一組葡萄糖信號,δC:102.0,72.3,74.2,72.4,69.5,18.8為一組鼠李糖信號。1H-NMR(300 MHz,C5D5H),δH:0.93(3H, s),0.95(3H,s),1.18(3H,s),1.34(3H,s),1.38(3H,s),1.62(3H, s),1.67(3H,s),2.13(3H,s),1.78(3H,d,J=6.0 Hz),6.51(1H,br.s),5.28(1H,d,J=7.0 Hz),3.25(1H,m,H-3)?;衔?的碳信號數(shù)據(jù)如表1所示。其碳氫數(shù)據(jù)與文獻[3]報道一致,確定化合物1為人參皂苷-Rg2。

        化合物2:白色粉末(甲醇),mp 199~201 ℃(EtOH)。1H-NMR (300 MHz, C5D5H)中,δH:0.83(3H,s),1.03(3H,s),1.19(3H,s),1.39(3H,s),1.58(3H,s),1.63(3H,s),1.66(3H,s),2.06(3H,s)為8個角甲基單峰,5.04(1H,d,J=7.5 Hz)為一個糖端基質(zhì)子信號,及3.54(1H,m,H-3)推測為達瑪烷型三萜皂苷化合物。13C-NMR(75 MHz,C5D5H)譜中,δC:130.8,126.0 為烯碳信號,而61.4(C-5)為原人參三醇型化合物的特征信號,δC:106.1,75.5,80.1,72.0,79.7,63.2為一組葡萄糖信號。1H-NMR(300 MHz, C5D5H),δH:0.83(3H,s),1.03(3H,s),1.19(3H,s),1.39(3H,s),1.58(3H,s),1.63(3H,s),1.66(3H,s),2.06(3H,s),5.04(1H,d,J=7.5 Hz),3.54(1H,m,H-3)?;衔?的碳信號數(shù)據(jù)如表1所示。其碳氫數(shù)據(jù)與文獻[4]報道一致,確定化合物2為人參皂苷-Rh1。

        化合物3:無定形粉末(甲醇),mp 145~147℃(EtOH)。1H-NMR(300 MHz, C5D5H)中,δH: 0.82(3H,s),1.04(3H,s),1.23(3H,s),1.58(3H,s),1.61(3H,s),1.65(3H,s),2.09(3H,s)為7個角甲基單峰,4.89(1H,br.s,H-21a),5.27(1H,br.s,H-21b),5.58(1H,br.t,H-24)為雙鍵上氫信號,5.03(1H,d,J=7.8 Hz)為一個糖端基質(zhì)子信號,以及3.52(1H,m,H-3)推測為達瑪烷型三萜皂苷化合物。13C-NMR(75 MHz,C5D5H)譜中,δC:155.4,131.2,125.4,108.7為烯碳信號,而δC61.4(C-5)為原人參三醇型化合物的特征信號,δC:106.0,75.5,79.7,71.8,78.6,63.1為一組葡萄糖信號。1H-NMR(300 MHz,C5D5H),δH:0.82(3H,s),1.04(3H,s),1.23(3H,s),1.58(3H,s),1.61(3H,s),1.65(3H,s),2.09(3H,s),4.89(1H,br.s,H-21a),5.27(1H,br.s,H-21b),5.58(1H,br.t,H-24),5.03(1H,d,J=7.8 Hz),3.52(1H,m,H-3)。化合物3的碳信號數(shù)據(jù)如表1所示。其碳氫數(shù)據(jù)與文獻[5]報道一致,確定化合物3為人參皂苷-Rk3。

        表1 化合物1-3的 13C-NMR 數(shù)據(jù) (C5D5N)

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