張文謙，李書慧，楊俊杰*

(1.信陽農(nóng)林學(xué)院 生物與制藥工程學(xué)院，河南 信陽 464000；2.廣州匯標(biāo)檢測技術(shù)中心，廣東 廣州 510700)

1 引言

制藥工程專業(yè)是以培養(yǎng)醫(yī)藥生產(chǎn)工程技術(shù)人才為目標(biāo)的重點(diǎn)本科專業(yè)，其中，有機(jī)化學(xué)課程在制藥工程專業(yè)中起著舉足輕重的作用，不僅能使學(xué)生掌握制藥行業(yè)中有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)概念、理論和知識(shí)，而且為后續(xù)藥物化學(xué)、制藥工藝學(xué)、藥物合成、生物化學(xué)、天然藥物化學(xué)等課程的學(xué)習(xí)提供了基礎(chǔ)，在培養(yǎng)創(chuàng)新型制藥類人才體系中占有重要地位?，F(xiàn)代有機(jī)化學(xué)教學(xué)普遍重視理論講解，輕視學(xué)生的吸收和消化，以“灌輸式”教學(xué)模式為主導(dǎo)，導(dǎo)致學(xué)生在課堂教學(xué)中處于被動(dòng)地位；再加上有機(jī)化學(xué)涉及內(nèi)容廣泛、化學(xué)反應(yīng)多，機(jī)理復(fù)雜，理論抽象等問題，因此，學(xué)生普遍感到“聽懂容易、記住較難、運(yùn)用更難”，從而逐漸喪失了學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的熱情和興趣[1]。此外，有機(jī)化學(xué)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)也大多是以驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)為主，學(xué)生機(jī)械地按照實(shí)驗(yàn)步驟操作，限制了自身的思考能力和創(chuàng)新能力培養(yǎng)[2]。因此，要真正實(shí)現(xiàn)制藥專業(yè)人才的培養(yǎng)，就需要進(jìn)行多層面的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)模式調(diào)整。

目前普遍采用的教學(xué)模式主要包括以教師為中心的LBL(Lecture-based learning)、CBL(Case-based learning)教學(xué)模式，和以學(xué)生為中心的PBL(Problem-based learning)、RBL(Resource-based learning)、TBL(Team-Based Learning)教學(xué)模式[3]。每種教學(xué)模式各有優(yōu)缺點(diǎn)，因此，只有突破單一教學(xué)模式的桎梏，根據(jù)具體教學(xué)內(nèi)容整合各種教學(xué)模式才能達(dá)到教學(xué)效果最優(yōu)化的目的。為提升制藥工程專業(yè)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)能力，我校在傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)課程的基礎(chǔ)上，結(jié)合制藥工程專業(yè)特點(diǎn)，整合構(gòu)建新型制藥人才教學(xué)協(xié)同模式，將師生關(guān)系由依賴轉(zhuǎn)變?yōu)楣餐M(jìn)步，從而創(chuàng)造積極、開放的教學(xué)氛圍，培養(yǎng)高素質(zhì)實(shí)用性藥學(xué)人才。

2 有機(jī)化學(xué)課程的知識(shí)內(nèi)容合理布局

我校有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)以教學(xué)大綱為基準(zhǔn)，根據(jù)制藥工程專業(yè)的特點(diǎn)和課時(shí)限制，在內(nèi)容安排上進(jìn)行合理取舍。教學(xué)內(nèi)容以“藥”為中心，弱化與“藥”專業(yè)關(guān)聯(lián)性不高的內(nèi)容(如用于有機(jī)合成的反應(yīng))，并刪去過于抽象、深?yuàn)W的部分(如重氮甲烷以及卡賓等)[4]。課程教學(xué)從各類化合物的結(jié)構(gòu)入手，依據(jù)結(jié)構(gòu)特征重點(diǎn)介紹其主要的化學(xué)性質(zhì)，并分析化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的構(gòu)效關(guān)系，同時(shí)注重歸納有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)類型和反應(yīng)機(jī)理，從而達(dá)到使制藥專業(yè)學(xué)生能通過有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征分析其主要性質(zhì)和應(yīng)用，從而實(shí)現(xiàn)藥物分析、合成與應(yīng)用的最終目的。

制藥工程專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程分為兩個(gè)學(xué)期。上學(xué)期介紹有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)內(nèi)容，周學(xué)時(shí)為4學(xué)時(shí)，包括相關(guān)的結(jié)構(gòu)理論，化合物命名方法，解釋有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)的基本理論，立體化學(xué)，以及基本有機(jī)化合物的內(nèi)容，如烷烴、環(huán)烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、芳香烴、鹵代烷、醇酚醚、醛酮。下學(xué)期介紹有機(jī)化學(xué)相關(guān)的衍生內(nèi)容，周學(xué)時(shí)為2學(xué)時(shí)，包括羧酸類化合物；胺類化合物；雜環(huán)化合物；生物有機(jī)化學(xué)，如蛋白質(zhì)、核酸、脂類等；天然有機(jī)化合物，如糖類、萜類、生物堿等內(nèi)容。與此同時(shí)，重點(diǎn)章節(jié)對應(yīng)相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練，突出應(yīng)用型本科教育"能力為本"的原則，如正溴丁烷的制備，環(huán)己烯的制備，葡萄糖溶液旋光度的測定，環(huán)己酮的制備，苯乙酸的制備，乙酰水楊酸的制備，從茶葉中提取咖啡因等，并在實(shí)驗(yàn)中進(jìn)行重結(jié)晶、過濾、萃取、蒸餾、色譜、熔沸點(diǎn)測定等基礎(chǔ)操作訓(xùn)練，此外，還根據(jù)學(xué)生的自主需求，設(shè)計(jì)綜合實(shí)訓(xùn)，重點(diǎn)訓(xùn)練學(xué)生的綜合操作技能。

3 LBL-CBL模式，講解系統(tǒng)理論知識(shí)，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣

有機(jī)化學(xué)涵蓋知識(shí)面廣，理論基礎(chǔ)知識(shí)多，因此以講授為導(dǎo)向的傳統(tǒng)LBL教學(xué)模式仍然有著不可替代的作用。高校教師具備良好的文化素質(zhì)，受過系統(tǒng)的科研訓(xùn)練，因此，在課堂中可以全面?zhèn)魇趯W(xué)科理論知識(shí)，按時(shí)保質(zhì)地完成預(yù)定教學(xué)目標(biāo)。教師通過在課堂中講解各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)理，有機(jī)化合物的分離鑒定，以及有機(jī)化合物的設(shè)計(jì)合成等系統(tǒng)基礎(chǔ)內(nèi)容，幫助學(xué)生掌握與制藥專業(yè)密切相關(guān)的有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)，并打通該課程與前期無機(jī)化學(xué)課程知識(shí)及后續(xù)藥物化學(xué)、制藥工藝學(xué)、藥物合成等課程知識(shí)鏈條。但是有機(jī)化學(xué)的重難點(diǎn)內(nèi)容多，機(jī)理多而復(fù)雜，理論抽象，因此，為了提高課堂教學(xué)效率，教師還要具備良好的教學(xué)素養(yǎng)。首先，對課程內(nèi)容重點(diǎn)和難點(diǎn)有充分認(rèn)識(shí)，處理好知識(shí)銜接，降低坡度，由簡衍繁，分散難點(diǎn)。其次，在整理教學(xué)問題、設(shè)計(jì)教學(xué)過程等方面投入更多的精力，盡量將抽象思維生動(dòng)化、形象化。然后，要用心制作多媒體課件，對于有機(jī)反應(yīng)，可將分子中參與反應(yīng)的化合物結(jié)構(gòu)部位用特殊顏色或線框進(jìn)行標(biāo)記，使學(xué)生能夠直觀地看出反應(yīng)中哪些官能團(tuán)發(fā)生了變化，以及發(fā)生了怎樣的變化；對于立體化學(xué)內(nèi)容，可以借助分子模型以及利用軟件模擬三維動(dòng)態(tài)結(jié)構(gòu)；而對于一個(gè)連續(xù)的動(dòng)態(tài)化學(xué)反應(yīng)，可利用現(xiàn)代化多媒體技術(shù)，如視頻講解或虛擬仿真平臺(tái)，模擬反應(yīng)過程中反應(yīng)中間體的產(chǎn)生與轉(zhuǎn)化以及化合物中化學(xué)鍵的斷裂與生成，使學(xué)生形象生動(dòng)的理解和掌握相關(guān)知識(shí)內(nèi)容。

此外，在傳授知識(shí)的過程中要結(jié)合CBL輔助教學(xué)模式，根據(jù)授課知識(shí)點(diǎn)拋出典型案例進(jìn)行介紹，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和動(dòng)機(jī)，引導(dǎo)學(xué)生積極參與到課堂中，同時(shí)深入形象地理解相關(guān)內(nèi)容。例如，在烷烴章節(jié)中介紹辛烷值的概念，認(rèn)識(shí)加油站汽油型號的意義；在烯烴章節(jié)中介紹乙烯的價(jià)值，了解水果催熟的奧秘；在芳烴章節(jié)中引入凱庫勒在夢境中獲得啟發(fā)的苯環(huán)結(jié)構(gòu)假說，理解芳香烴環(huán)閉共軛大π鍵的構(gòu)型；在立體化學(xué)中介紹反應(yīng)停事件等典型案例，引發(fā)對藥物中對映異構(gòu)體的思考；在鹵代烴章節(jié)中介紹運(yùn)動(dòng)員的神器——氯乙烷；在格氏試劑的講解中介紹科學(xué)家Grignard如何從不學(xué)無術(shù)到獲得1912年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)；在醇章節(jié)中介紹乙醇的氧化，了解酒精測試儀的原理；在醛酮章節(jié)中介紹我國老一輩化學(xué)家黃鳴龍如何偶然性改進(jìn)Wolf-Kishner還原反應(yīng)。此外，在實(shí)驗(yàn)課教學(xué)中，可引入實(shí)驗(yàn)事故的預(yù)防和處理、血液中葡萄糖含量測定、酒類窖藏酒原理、折射率測定在制藥工業(yè)中的應(yīng)用等實(shí)驗(yàn)教學(xué)案例。還可以舉一些自己或同行的科研內(nèi)容的例子，包括研究中的遇到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、科研困惑及其解決思路。教師在教學(xué)實(shí)踐中融入教學(xué)案例，讓課程教學(xué)貼近生活、生產(chǎn)和科研實(shí)際，理論聯(lián)系實(shí)際，夯實(shí)學(xué)生的理論基礎(chǔ)，并提升其分析、設(shè)計(jì)能力，二者相結(jié)合互促進(jìn)，實(shí)現(xiàn)教學(xué)目的[5]。

4 PBL-RBL-TBL模式，合理設(shè)計(jì)問題，整合資源信息

除了以教師為中心的LBL-CBL課堂教學(xué)模式外，還需要采用以學(xué)生為中心的PBL-RBL-TBL協(xié)同教學(xué)模式，以增加學(xué)生學(xué)習(xí)的主觀能動(dòng)性和積極性。首先，在課堂中采用PBL模式進(jìn)行教學(xué)的關(guān)鍵是問題的選取和設(shè)置，可從各個(gè)重點(diǎn)、難點(diǎn)知識(shí)進(jìn)行問題設(shè)計(jì)。如對于羥醛縮合反應(yīng)可設(shè)置以下問題：①羥醛縮合反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)的原因是鑒于醛酮的哪種特殊性質(zhì)？②羥醛縮合反應(yīng)的機(jī)理是什么？③醛的羥醛縮合與酮的羥醛縮合有什么差異？什么實(shí)驗(yàn)方法可以更好的實(shí)現(xiàn)酮的羥醛縮合？④若想實(shí)現(xiàn)交叉羥醛縮合反應(yīng)有什么反應(yīng)方法？⑤羥醛縮合反應(yīng)與claisen酯縮合反應(yīng)有哪些異同點(diǎn)？⑥醛酮是否可以與酯進(jìn)行交叉縮合？這樣的交叉縮合又能表現(xiàn)出什么特色？⑦羥醛縮合反應(yīng)在藥物合成中有哪些實(shí)際案例的應(yīng)用？

將全班分成多個(gè)學(xué)習(xí)小組(每組5～6人)，每組學(xué)生進(jìn)行分工協(xié)作解決提出的相應(yīng)問題(TBL)。學(xué)生利用教材、在線學(xué)習(xí)平臺(tái)等，以及在圖書館、網(wǎng)絡(luò)資源等收集文獻(xiàn)資料開展RBL模式自主學(xué)習(xí)，對課堂中設(shè)置的問題進(jìn)行分析匯總、PPT制作、并輪流作為小組成員代表闡述本組負(fù)責(zé)的相關(guān)問題內(nèi)容；同時(shí)，由教師適當(dāng)引導(dǎo)，全班同學(xué)對各小組匯報(bào)的問題進(jìn)行補(bǔ)充并展開討論；最后，再由教師強(qiáng)調(diào)重點(diǎn)、解釋難點(diǎn)疑點(diǎn)，并對各小組進(jìn)行點(diǎn)評、總結(jié)，鼓勵(lì)學(xué)生繼續(xù)學(xué)習(xí)和研究。這種以小組為形式，以問題為導(dǎo)向，以資源為支撐的PBL-RBL-TBL協(xié)同教學(xué)模式，實(shí)現(xiàn)了課堂教學(xué)素材與網(wǎng)絡(luò)教學(xué)資源的相互補(bǔ)充和信息整合，使得學(xué)生能夠形成自己的思考和觀點(diǎn)，培養(yǎng)了學(xué)生的團(tuán)隊(duì)合作能力、語言表達(dá)能力、交流溝通能力、自主創(chuàng)新能力等。

5 PBL-TBL模式，分組協(xié)作訓(xùn)練，提高實(shí)踐技能

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手能力，將基礎(chǔ)操作轉(zhuǎn)化為崗位技能的主要環(huán)節(jié)。在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，首先，針對制藥工程專業(yè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目采用 PBL 教學(xué)方法合理設(shè)計(jì)問題并編制問題庫。提前一周將相關(guān)實(shí)驗(yàn)的問題發(fā)到學(xué)生手中，小組學(xué)生通過教材、互聯(lián)網(wǎng)等文獻(xiàn)資料收集信息，然后，在實(shí)驗(yàn)前進(jìn)行組內(nèi)討論，由每組選出代表總結(jié)查閱相關(guān)實(shí)驗(yàn)問題的方案，并由其他組同學(xué)進(jìn)行補(bǔ)充。通過各抒己見，學(xué)生可從多個(gè)層面和方向獲得答案，拓寬知識(shí)面，也能激發(fā)學(xué)生對實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的興趣[6]。

在實(shí)驗(yàn)操作過程中，將2～3人分為一個(gè)小組，各組學(xué)生根據(jù)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案采用TBL模式開展實(shí)驗(yàn)，同組學(xué)生分工協(xié)作訓(xùn)練，組內(nèi)根據(jù)實(shí)際碰到的操作問題繼續(xù)討論和反饋，教師觀察學(xué)生操作并及時(shí)予以指導(dǎo)。下課前十分鐘左右，由每組學(xué)生對實(shí)驗(yàn)過程、實(shí)驗(yàn)結(jié)果和操作過程中的注意事項(xiàng)進(jìn)行分析總結(jié)，完成實(shí)驗(yàn)，最后由教師點(diǎn)評。此外，我院還積極鼓勵(lì)學(xué)生加入各個(gè)實(shí)驗(yàn)室，以小組形式參與大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練項(xiàng)目、科研興趣培養(yǎng)項(xiàng)目和導(dǎo)師科研項(xiàng)目等。這種以問題為基礎(chǔ)，以小組為形式進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作的PBL-TBL協(xié)同實(shí)訓(xùn)模式，培養(yǎng)了學(xué)生的團(tuán)隊(duì)合作能力和創(chuàng)新能力，全面提升了學(xué)生的綜合素質(zhì)及實(shí)踐技能。

6 結(jié)語

有機(jī)化學(xué)是制藥工程專業(yè)一門重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，單一的教學(xué)模式往往桎梏了有機(jī)化學(xué)的教學(xué)活力，我校整合多樣化教學(xué)模式，依據(jù)有機(jī)化學(xué)知識(shí)特點(diǎn)探索出一種有效的 LBL-CBL-PBL-RBL-TBL協(xié)同教學(xué)模式，以教材為基礎(chǔ)，以案例為輔助，以問題為導(dǎo)向，以資源為支撐，以小組為形式，激發(fā)學(xué)生的主觀能動(dòng)性和學(xué)習(xí)積極性，培養(yǎng)學(xué)生的團(tuán)隊(duì)協(xié)作能力、交流溝通能力、自主創(chuàng)新能力，為全面提高學(xué)生的綜合素質(zhì)及實(shí)踐技能提供了保障，對于在新工科背景下提升制藥工程專業(yè)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)能力具有顯著的作用。