劉玉婷，尹大偉，何珍紅

(陜西科技大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院 陜西省輕化工助劑重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，陜西 西安 710021)

新工科為本科教育提出了更高的要求，培養(yǎng)具有創(chuàng)新意識(shí)、提高學(xué)生分析和解決問(wèn)題的能力，培養(yǎng)應(yīng)用型高素質(zhì)人才成了高校的培養(yǎng)目標(biāo)，因此培養(yǎng)方案的修訂，課程的設(shè)置直接影響著培養(yǎng)方案的實(shí)施和培養(yǎng)目標(biāo)的達(dá)成?；诖耍咝８又匾暯虒W(xué)改革與實(shí)施。波譜分析與有機(jī)合成化學(xué)這兩門(mén)課程是化學(xué)化工類本科生的專業(yè)主干課，也是化學(xué)化工類研究生的必修課程。對(duì)于理科的學(xué)生來(lái)水，畢業(yè)論文大多與這兩門(mén)課的內(nèi)容有關(guān)，因此，對(duì)這兩門(mén)課程內(nèi)容的掌握程度，直接影響了學(xué)生畢業(yè)論文的質(zhì)量。波譜分析課程[1]主要講授有機(jī)結(jié)構(gòu)分析的方法：紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)、核磁共振波譜(NMR)、質(zhì)譜(MS)等；有機(jī)合成化學(xué)課程[2]主要教授有機(jī)單元反應(yīng)：鹵化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、烴化反應(yīng)、?；磻?yīng)、縮合反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)、重氮化反應(yīng)、水解反應(yīng)、氨解及胺化反應(yīng)等。波譜分析課程的實(shí)踐部分需要有大量不同結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)解析，而有機(jī)合成化學(xué)課程單元反應(yīng)中結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化的評(píng)價(jià)需要有有效的結(jié)構(gòu)分析數(shù)據(jù)，因此將有機(jī)合成化學(xué)和波譜分析的教學(xué)內(nèi)容融合在一起穿插教學(xué)，探索課程融合的方法及效果，為探索及實(shí)踐新型的教學(xué)模式提供理論依據(jù)及實(shí)踐基礎(chǔ)。筆者多年來(lái)一直從事波譜分析及有機(jī)合成化學(xué)的教學(xué)工作，在課程的教學(xué)改革、兩門(mén)課程的融合方面做了一些探索及實(shí)踐，取得了一些效果。

1 課程融合的必要性

有機(jī)合成化學(xué)課程針對(duì)單元反應(yīng)，主要教授單元反應(yīng)的機(jī)理、試劑、反應(yīng)的特點(diǎn)及應(yīng)用等。在講授每個(gè)單元反應(yīng)時(shí)，化合物結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)化與否，中間體及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)是否形成，用波譜分析數(shù)據(jù)分析，更加能夠說(shuō)明結(jié)果的正確及合理性。波譜分析各個(gè)測(cè)試技術(shù)的應(yīng)用需要大量的有機(jī)化合物。因此將兩門(mén)課程進(jìn)行有機(jī)融合，可以達(dá)到互相補(bǔ)充、互相促進(jìn)的效果。這樣既強(qiáng)化了波譜分析課程學(xué)習(xí)的應(yīng)用性，又使學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)合成化學(xué)的過(guò)程中加深對(duì)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化的理解，達(dá)到理論教學(xué)聯(lián)系實(shí)際應(yīng)用的目的?？偟膩?lái)說(shuō)，融合教學(xué)可以使學(xué)生對(duì)單元反應(yīng)中結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)化有整體的認(rèn)識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的科研思維和創(chuàng)新意識(shí)，更好地促進(jìn)應(yīng)用型人才培養(yǎng)方案的實(shí)施和人才培養(yǎng)目標(biāo)的實(shí)現(xiàn)。

2 課程的設(shè)置及內(nèi)容安排

這兩門(mén)課程均屬專業(yè)課，需要有機(jī)化學(xué)、無(wú)機(jī)及分析化學(xué)、物理化學(xué)、化工原理、結(jié)構(gòu)化學(xué)等的基礎(chǔ)知識(shí)，因此，課程設(shè)置學(xué)期最好是在大三的同一學(xué)期(大三第一或第二學(xué)期)，這樣任課教師可以更方便進(jìn)行教學(xué)的改革，使學(xué)生更容易理解和掌握課程的內(nèi)容，提高教學(xué)效果。課程學(xué)時(shí)數(shù)及課程性質(zhì)可以根據(jù)各自學(xué)校及專業(yè)的培養(yǎng)方案具體設(shè)定，可以相同，也可以不同。教學(xué)內(nèi)容安排上采取與所用教材一致的內(nèi)容安排，在教學(xué)過(guò)程中可以隨時(shí)進(jìn)行內(nèi)容的融合?；诖?，兩門(mén)課的師資最好是同一教師，這樣可以掌握內(nèi)容的融合度；講授過(guò)程均以多媒體教學(xué)為主，板書(shū)為輔，可以多舉例，多實(shí)踐，給學(xué)生有更多的鍛煉機(jī)會(huì)。

3 教學(xué)與科研相融合

對(duì)于專業(yè)課的教學(xué)，在教學(xué)過(guò)程中，將教師的科研課題融入到課程的理論及實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，增加教材中沒(méi)有涉及的、學(xué)科前沿的內(nèi)容，不僅可以開(kāi)拓學(xué)生的視野，而且可以提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效果及學(xué)習(xí)興趣。在這兩門(mén)課的教學(xué)中也一樣。比如，在作者的科研中，涉及二茂鐵衍生物的合成及表征[3-4]，因此，在教學(xué)中，既可以舉例單元反應(yīng)，也可以對(duì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。關(guān)于二茂鐵衍生物的課題，首先在講授的時(shí)候給學(xué)生講授二茂鐵的結(jié)構(gòu)、物理化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。接著分析，二茂鐵具有芳香性，因此具有與苯類似的化學(xué)性質(zhì)，用苯做對(duì)比，苯能發(fā)生的反應(yīng)也一一舉出，說(shuō)明二茂鐵也可以發(fā)生類似的反應(yīng)。在此也給學(xué)生重復(fù)強(qiáng)調(diào)化合物具有芳香性的必要條件，分析二茂鐵具有芳香性的原因。在有機(jī)合成化學(xué)教學(xué)中，在單元反應(yīng)中給學(xué)生舉例，講授科研中所涉及的單元反應(yīng)。包括：酰化、氧化、環(huán)合、縮合、還原、鹵化等反應(yīng)，在每一步反應(yīng)的中間體及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)分

析中，按照波譜分析的內(nèi)容詳細(xì)進(jìn)行分析，最好是產(chǎn)物與原料結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，把譜圖進(jìn)行對(duì)照解析，加強(qiáng)學(xué)生對(duì)譜圖的理解，著重強(qiáng)調(diào)在分析譜圖時(shí)數(shù)據(jù)與化合物結(jié)構(gòu)、基團(tuán)的化學(xué)環(huán)境、質(zhì)子或碳原子所處的化學(xué)環(huán)境對(duì)數(shù)據(jù)的影響。比如二茂鐵的乙?；磻?yīng)，譜圖最大的變化就是產(chǎn)物中多了乙?；?。多的乙?；沟卯a(chǎn)物在UV譜圖中由于共軛鏈的延長(zhǎng)而λmax增大；IR譜圖中出現(xiàn)明顯的C=O及-CH3的特征吸收峰，在此，針對(duì)IR譜圖的特點(diǎn)，說(shuō)明C=O的吸收特點(diǎn)、位置等信息，-CH3的存在使得整個(gè)結(jié)構(gòu)存在飽和C-H鍵而在2800～3000 cm-1出現(xiàn)飽和C-H鍵的伸縮振動(dòng)特征吸收，1470 cm-1、1380 cm-1出現(xiàn)其彎曲振動(dòng)特征吸收峰，這是飽和C-H鍵的特征吸收。對(duì)于1HNMR，乙酰基的引入，使得產(chǎn)物除了二茂鐵上質(zhì)子的特征吸收外，出現(xiàn)了3個(gè)-CH3質(zhì)子的特征吸收，而且在高場(chǎng)，這里給學(xué)生講授核磁共振譜圖中高低場(chǎng)的區(qū)別、屏蔽效應(yīng)及去屏蔽效應(yīng)等概念，質(zhì)子的化學(xué)位移的影響因素等；在13CNMR譜圖中，由于產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中有乙?；驶际莝p2雜化，氧的吸電子作用使得羰基碳的電子云密度降低，屏蔽效應(yīng)減弱，化學(xué)位移值變大，在較低場(chǎng)，比二茂鐵環(huán)上碳的化學(xué)位移大得多；-CH3中的碳是sp3雜化，所以碳的信息在高場(chǎng)，是譜圖中所有譜峰中化學(xué)位移最小的；在MS譜中，除了會(huì)有二茂鐵基正離子信息，還會(huì)有質(zhì)核比較大的分子離子峰、豐度較大的乙酰基正離子的峰，這是產(chǎn)物與原料的區(qū)別。通過(guò)原料與產(chǎn)物UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS幾種譜圖的解析及比對(duì)，既加強(qiáng)了基礎(chǔ)知識(shí)的學(xué)習(xí)，強(qiáng)化了基本理論，又加強(qiáng)了波譜分析與有機(jī)合成的融合，將結(jié)構(gòu)與譜圖有機(jī)的結(jié)合在一起。

4 考核方法

波譜分析與有機(jī)合成化學(xué)課程的融合，主要是在教學(xué)過(guò)程中的融合，主要目的是加強(qiáng)學(xué)生對(duì)課程內(nèi)容的掌握，提高教師的教學(xué)效果及學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，因此，在考核方法上，除了必須的考察基本理論的題目外，可以融合在一起考核，出交叉較多的的題目，考察學(xué)生分析和解決問(wèn)題能力的、綜合性題目；也可以嚴(yán)格分開(kāi)來(lái)考核。由任課教師根據(jù)專業(yè)的特點(diǎn)、學(xué)生的基礎(chǔ)、課程本身的考核屬性(考試、考核)來(lái)具體對(duì)待。筆者采用前者，對(duì)于這兩門(mén)課的考試試題，分別出題，基本理論部分即客觀題占30%，剩余70%均為融合的題目。在波譜分析試題中，70% 著重點(diǎn)在反應(yīng)中中間體及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)解析；有機(jī)合成化學(xué)試題里70%著重點(diǎn)在化合物的合成及反應(yīng)轉(zhuǎn)化，轉(zhuǎn)化與否的判定。經(jīng)過(guò)幾屆學(xué)生課程考核的改革實(shí)踐，效果較好，說(shuō)明波譜分析與有機(jī)合成化學(xué)的融合取得了預(yù)期的效果，值得進(jìn)行相關(guān)的教學(xué)改革。

5 結(jié)語(yǔ)

為了提高教師的教學(xué)效果及學(xué)生的學(xué)習(xí)效果、激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)及畢業(yè)論文(設(shè)計(jì))、考研、就業(yè)從事相關(guān)工作打下扎實(shí)的基礎(chǔ)，將專業(yè)主干課程波譜分析及有機(jī)合成化學(xué)進(jìn)行有機(jī)融合，可以達(dá)到互相補(bǔ)充、互相促進(jìn)的目的，是一個(gè)非常值得思考和實(shí)施的教改課題。當(dāng)然，在培養(yǎng)方案的修訂中，按照新工科的基本要求，根據(jù)學(xué)校專業(yè)的特點(diǎn)，課程設(shè)置的連貫性及相關(guān)性，同樣是值得考慮的。