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        三唑類殺菌劑研究

        2020-01-06 07:30:04張靜靜
        生物化工 2019年6期
        關(guān)鍵詞:株式會社酮類三唑

        張靜靜

        (國家知識產(chǎn)權(quán)局專利局專利審查協(xié)作江蘇中心,江蘇蘇州 215163)

        三唑類雜環(huán)化合物由于具有優(yōu)異的生物活性而備受重視,被廣泛用作殺菌劑、除草劑、殺蟲劑及藥物等,是一種典型的殺真菌型藥劑。

        目前商品化三唑類殺菌劑大多數(shù)為1H-1,2,4-三唑,且由于丙硫菌唑殺菌劑的開發(fā),1H-1,2,4-三唑硫酮類化合物也成為了研究的熱點。基于此,本文總結(jié)了包含1H-1,2,4-三唑和1H-1,2,4-三唑硫酮結(jié)構(gòu)單元的化合物,并根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同,對其進(jìn)行分類介紹。

        1 三氮唑與烯原子相連類

        1985年至今,陸續(xù)有三氮唑與烯原子相連類化合物報道。如圖1所示,化合物1由拜耳公司于1985年報道(DE 3417468)[1],對稻瘟病具有較好的防治效果。化合物2和化合物3由日本住友化學(xué)株式會社于1987年報道(JP 62174063)[2],其中化合物2可以作為植物生長調(diào)節(jié)劑和農(nóng)用殺菌劑,將其羰基還原為羥基可以得到化合物3。化合物3在400 mg/L濃度下,對小麥和大豆的生長均具有27%~68%的抑制作用;在200 mg/L濃度下,對白粉病具有100%的防效?;衔?由羅門哈斯于1993年報道(US 5216007)[3],其在300 mg/L濃度下對稻瘟病的防效為97%~100%?;衔?和化合物6由丁明武等[4]報道,其中化合物5在50 mg/L濃度下對水稻稻瘟病、水稻紋枯病以及水稻赤霉病等有100%的防效;化合物6在50 mg/L濃度下對水稻紋枯病有一定的防效?;衔?由李春芳等[5]于2009年報道,他們的初步測試結(jié)果表明,該化合物對蘋果輪紋病、黃瓜枯萎病以及花生褐斑病等具有一定的殺菌活性。

        2 三唑聯(lián)芳環(huán)類

        三唑聯(lián)芳環(huán)類化合物于90年代報道[6-9],主要包括三唑聯(lián)苯環(huán)類、三唑聯(lián)噻唑類、三唑聯(lián)吡啶類,其中三唑聯(lián)苯環(huán)類占大多數(shù)。如圖2所示,化合物8由阿格雷沃英國有限公司于1998年報道(WO 9804532)[6],是在三唑環(huán)上引入了氯原子和甲基,該化合物在500 mg/L濃度下對白粉病的防效為50%?;衔?和化合物10由BASF于1996年報道(WO 9637480)[7],其中化合物9的使用劑量為16 mg/L時,葡萄感染霜霉病的概率僅為10%,對照發(fā)病率為70%以上;化合物10的使用劑量為63 mg/L時,小麥感染葉銹病的概率為15%,對照發(fā)病率為65%。Hoechst公司于1994年報道了通式為11的一系列化合物(DE 4225778)[8],其在500 mg/L濃度下能完全抑制葡萄霜霉病以及馬鈴薯晚疫病的發(fā)生?;衔?2和化合物13由日本吳羽化學(xué)工業(yè)公司于1993年報道(EP 562480)[9],這兩個化合物在500 mg/L濃度下對黃瓜灰霉病的防效分別為82%和95%。

        圖1 三氮唑與烯原子相連類化合物分子結(jié)構(gòu)圖

        三唑聯(lián)噻唑類化合物14由胡艾希等[10]報道,其在25 mg/L的使用劑量下,當(dāng)X為典原子(I)時,對玉米紋枯病、菌核病、玉米赤霉病、水稻稻曲病的防效分別為100%、95.5%、100%和100%;當(dāng)X為氯原子(Cl)時,對玉米赤霉病的防效為100%。

        三唑聯(lián)吡啶類化合物15由日本曹達(dá)株式會社于1999年報道(WO 9902518)[11],其在200 mg/L濃度下,對蘋果黑星病、黃瓜灰霉病、葡萄灰霉病以及小麥白粉病的防效均大于75%。

        圖2 三唑聯(lián)芳環(huán)類化合物分子結(jié)構(gòu)圖

        3 三唑磺酰胺類

        三唑磺酰胺類化合物報道較多,結(jié)構(gòu)變化較大,本文僅總結(jié)1H-1,2,4-三唑中的1-位氮原子與砜基直接相連的化合物。

        日本日產(chǎn)化學(xué)株式會社創(chuàng)制三唑磺酰胺類殺菌劑吲唑磺菌胺(試驗代號NC-224,通用名稱amisulbrom),其結(jié)構(gòu)新穎獨特[12],主要對卵菌綱和變形菌類有效。該類殺菌劑持效性強(qiáng)、耐雨水沖淋、對多種病害有穩(wěn)定的效果,現(xiàn)已在日本、英國、德國、韓國和美國登記,商品名為Shinkon。

        化合物16和化合物17由日本日產(chǎn)化學(xué)株式會社于2000年報道(JP 2000302781)[13],這兩個化合物在500 mg/L濃度下能夠完全控制黃瓜霜霉病?;衔?8由日本三菱化學(xué)株式會社于1997年報道(WO 9401419)[14],其在200 mg/L濃度下對黃瓜灰霉病、疫霉病防效均大于95%。

        圖3 三唑磺酰胺類化合物分子結(jié)構(gòu)圖

        4 三唑硫酮類

        1996年拜耳公司報道了新型殺菌劑丙硫菌唑,其化學(xué)結(jié)構(gòu)與以前的三唑類不同,屬于新型三唑硫酮類化合物。由于丙硫菌唑不僅有良好的安全性和防治效果,而且增產(chǎn)明顯。同其他三唑類殺菌劑相比,丙硫菌唑具有更廣泛的殺菌活性,該類化合物逐漸成為研究熱點。

        孫曉紅等[15]于2008年報道了化合物19~21,其中化合物19和化合物20對番茄早疫病、煙草赤星病、小麥赤霉病、西瓜枯萎病均具有較好的防治效果,IC50均小于1;化合物21也具有較好的抗菌活性。馬忠華等[16]于2008年報道了化合物22,其對小麥赤霉病、甜菜褐斑病、棉花枯萎病、蘋果輪紋病均表現(xiàn)出一定的抑制活性?;衔?3和化合物24由BASF于2009年報道(WO 2009077471)[17],是商品化殺菌劑氟環(huán)唑衍生而來。他們在250 mg/L濃度下,銹病的感染率為0%,而對照組的感染率為90%。化合物25和化合物26由王寶雷等[18]于2000年報道,這兩種化合物對黃瓜灰霉病的防效分別為96.9%和84.9%?;衔?7和化合物28由BASF于2010年報道(WO2010040718)[19],對灰霉病均具有較好的防治效果。

        圖4 三唑硫酮類化合物分子結(jié)構(gòu)圖

        5 結(jié)語

        本文總結(jié)了國內(nèi)外報道的1H-1,2,4-三唑以及1H-1,2,4-三唑硫酮類化合物。根據(jù)上述分析可知,三唑類殺菌劑仍為目前作物病害防治研發(fā)中的重點,未來的研究應(yīng)側(cè)重于開發(fā)具有優(yōu)異活性的新型三唑類殺菌劑。

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