王凱鑫

摘要 自然界中物質(zhì)分為混合物和純凈物，其中純凈物又被分為單質(zhì)和化合物，化合物中又包含了兩個(gè)最重要的分類(lèi)——無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。其中有機(jī)物的性質(zhì)絕大部分取決于自身的結(jié)構(gòu)，所以想掌握有機(jī)物的相關(guān)內(nèi)容，尤其是他的合成的話，就必須對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有一個(gè)了如指掌的認(rèn)識(shí)。而化學(xué)合成是一門(mén)富有創(chuàng)造性的學(xué)科，可以利用有機(jī)化學(xué)各種神奇的反應(yīng)將其一些簡(jiǎn)簡(jiǎn)單單的物質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)橐恍O為復(fù)雜的物質(zhì)，甚至是有一些極為常見(jiàn)的東西變?yōu)橐恍┳匀唤缰袕奈闯霈F(xiàn)的物質(zhì)。而有機(jī)合成更是體現(xiàn)了這一特性：人們通過(guò)曲折更艱辛的有機(jī)合成工作制備了不少自然界較為短缺的物質(zhì)，甚至是創(chuàng)造出從未從出現(xiàn)的具有優(yōu)異性能的物質(zhì)（航天服用多層鍍鋁的聚酰亞胺薄膜或聚酯薄膜并在各層之間夾以無(wú)紡織布制成），所以有機(jī)合成為人類(lèi)發(fā)展做出了不可磨滅的貢獻(xiàn)?；谝陨蟽牲c(diǎn)，本文對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及其合成進(jìn)行了淺顯討論。

關(guān)鍵詞 有機(jī)物結(jié)構(gòu);合成流程;切斷法

1.有機(jī)物的簡(jiǎn)單介紹及分類(lèi)

1.1什么是有機(jī)物？

德國(guó)化學(xué)家肖萊馬首先把有機(jī)物定義為“碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?，后?lái)后輩科學(xué)家逐漸完善其理論，將定義的核心由原先的組成上，改放在性質(zhì)上。

1.2.有機(jī)物的簡(jiǎn)單分類(lèi)：

開(kāi)鏈烴（脂肪烴）：分子中碳原子彼此結(jié)合成鏈狀，而無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴，稱為開(kāi)鏈烴。根據(jù)分子中碳和氫的含量，鏈烴又可分為飽和鏈烴（烷烴）和不飽和鏈烴（烯烴、炔烴）。

飽和烴：飽和烴可分為鏈狀飽和烴即烷烴（亦稱石蠟烴）和另一類(lèi)含有碳碳單鍵而呈環(huán)狀的飽和烴即環(huán)烷烴。

烷烴：亦稱石蠟烴。

不飽和烴：含有不飽和鍵（“C=C”或“C≡C”）的烴類(lèi)。

烯烴：分子中含“C=C”的烴。

二烯烴：含有兩個(gè)“C=C”的鏈烴或環(huán)烴。二烯烴中含共軛雙鍵體系的最為重要，如1，3-丁二烯、2一甲基-l，3-丁二烯等。

炔烴：分子中含有“C≡C”的不飽和鏈烴。根據(jù)分子中碳碳叁鍵的數(shù)目，可分為單炔烴和多炔烴，單炔烴的通式為CnH2n-2，其中n≥2。最簡(jiǎn)單、最重要的炔烴是乙炔HC三CH。

環(huán)烷烴：在環(huán)烴分子中，碳原子間以單鍵相互結(jié)合的叫環(huán)烷烴，是飽和脂環(huán)烴。常見(jiàn)的環(huán)烷烴有環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷等。

芳香烴：一般是指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴?？煞譃閱苇h(huán)芳香烴、多環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴等。單環(huán)芳香烴的通式為CnH2n-6，單環(huán)芳香烴中重要的有苯、甲基苯等。

稠環(huán)芳香烴：分子中含有兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)。，分子中共用兩個(gè)碳。

雜環(huán)化合物：分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的化合物叫雜環(huán)化合物。其中以五原子和六原子的雜環(huán)較穩(wěn)定。具有芳香性的稱作芳雜環(huán)。

鹵代烴：烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代烴。

醇：烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物稱為醇（若苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后不屬于此類(lèi)，那個(gè)屬于酚類(lèi)）。

芳香醇：系芳香烴分子中苯環(huán)的側(cè)鍵上的氫原子被羥基取代而成的物質(zhì)。如苯甲醇（亦稱芐醇）。

酚：芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代而成的化合物稱作酚類(lèi)。

醚：醇或酚的衍生物，可視為醇羥基或酚羥基上的氫被烴基所取代的化合物。

醛：根據(jù)醛分子中醛基的數(shù)目，可分為一元醛、二元醛等芳香醛：分子中醛基與苯環(huán)直接相連而形成的醛，稱作芳香醛。

羧酸：分子中含有羧基的化合物稱為羧酸，根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目，可分為一元酸、二元酸、多元酸等。

羧酸衍生物：羧酸分子中羧基里的羥基被其它原子或原子團(tuán)取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。

酯：羧酸分子和醇類(lèi)反應(yīng)而形成的化合物 油脂：是高級(jí)脂肪酸甘油酯的總稱。在室溫下呈液態(tài)的叫 油，呈固態(tài)的叫作脂肪。若R、R、R"，相同，稱為單甘油酯;若R、R、R"，不同，稱為混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。

硝基化合物：是烴分子中的氫原子被硝基-N02取代而形成的化合物，可用通式R-N02表示，R可以是烷基，也可以是苯環(huán)。如硝基乙烷CH3CH2N02。

2.有機(jī)物合成——切斷法

2.1 切斷法簡(jiǎn)介

在工業(yè)生產(chǎn)中，原料及其選擇方法至關(guān)重要，有些甚至是起至關(guān)重要的作用。在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)的副產(chǎn)物是極為繁雜的，光是甲烷的氯代反應(yīng)就有五種產(chǎn)物，所以說(shuō)控制條件是極為重要的。切斷法在應(yīng)用于大分子的合成中可以說(shuō)是一件利器：原本的大型分子是極度復(fù)雜的，如果要是直接下手可能會(huì)無(wú)從下手，但是是可以可以通過(guò)小型分子的組合來(lái)組成這個(gè)目標(biāo)分子，這樣就一定程度上，就大大減小了對(duì)于合成的難度。

2.2切斷法的主要注意事項(xiàng)

切斷法主要是要用到親電加成，親核取代，化學(xué)選擇性，選擇性反應(yīng)和保護(hù)在合成設(shè)計(jì)時(shí)一定要注意熟悉各大類(lèi)有機(jī)反應(yīng)及其特點(diǎn)。如苯環(huán)上的各個(gè)官能團(tuán)的位置對(duì)其他氫的影響，還有各大催化劑帶來(lái)的效果，如鹵代芳香烴與金屬鋅化合物在鈀或鎳催化劑存在的條件下的偶聯(lián)反應(yīng)就遵循Negishi偶聯(lián)反應(yīng)。

2.3切斷法的主要流程

（1）分析

（a）辨認(rèn)并確定目標(biāo)分子中的官能團(tuán)（b）思考在哪里發(fā)生切斷，決定用哪一種切斷方式（c）對(duì)片段分析看是否需要進(jìn)行重復(fù)切斷從而獲得原料

（2）操作（a）根據(jù)要求寫(xiě)出計(jì)劃及其需要的反應(yīng)及其條件（b）根據(jù)實(shí)際情況修改原定的計(jì)劃

2.4切斷法的原則：

（1）反應(yīng)先后原則

（a）考慮每個(gè)官能團(tuán)之間的相互影響（b）官能團(tuán)的變化顯著改變反應(yīng)活性

（c）難以引入的直接選擇帶這些基團(tuán)的原料（d）鄰位雙取代的化合物可以直接買(mǎi)到（e） 一些可以通過(guò)親核取代引入到苯環(huán)（f）盡量選擇產(chǎn)物單一的反應(yīng)

（2）化學(xué)選擇性

（a）反應(yīng)活性高的基團(tuán)優(yōu)先反應(yīng)

（b）如果反應(yīng)基團(tuán)可以連續(xù)反應(yīng)，第一次的反應(yīng)產(chǎn)物會(huì)引起競(jìng)爭(zhēng)關(guān)系

（c）上述不能解決的直接采用保護(hù)基

（d）存在兩個(gè)等同基團(tuán)時(shí)，采用多種方法控制使一種發(fā)生反應(yīng)

（3）極性的反轉(zhuǎn)和環(huán)化反應(yīng)

（4）保護(hù)基

（5）立體選擇性

（6）區(qū)域選擇性

（7）炔類(lèi)的使用

（8）羰基縮合反應(yīng)導(dǎo)論

（9）羰基縮合的控制

（10）脂肪族硝基化合物在合成中的應(yīng)用

（11）合成中的自由基反應(yīng)

（12）重接借助碳碳雙鍵氧化斷裂以合成l，2和l，4-二羰基化合物

參考文獻(xiàn)：

[1]Stuart Warren Paul Wyaat.有機(jī)合成——切斷法科學(xué)出版社

[2]李艷梅，趙圣印，王蘭英有機(jī)化學(xué)（第二版）科學(xué)出版社