王 麗,趙 丹

(北京一零一中學(xué)礦大分校,北京 100083)

有機(jī)化合物的學(xué)習(xí)重點(diǎn)發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”，同時(shí)也承擔(dān)“變化觀念與平衡思想”“模型認(rèn)識(shí)與證據(jù)推理”“實(shí)驗(yàn)探究與創(chuàng)新意識(shí)”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的素養(yǎng)發(fā)展功能。學(xué)生對有機(jī)物認(rèn)識(shí)是一個(gè)層級發(fā)展，循序漸進(jìn)的過程，新授課的教學(xué)中，教學(xué)目的更多的是幫助學(xué)生建立認(rèn)識(shí)角度。學(xué)生可以從不同角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)，如：有機(jī)物結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)、實(shí)驗(yàn)等等。本文以"鹵代烴"教學(xué)為例展開討論。

1 多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)的思路模型

王磊教授在[1]《基于學(xué)生核心素養(yǎng)的化學(xué)學(xué)科能力研究》中提出了多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的思路模型圖1，立足化學(xué)教學(xué)的整體高度，宏觀把握發(fā)展學(xué)生關(guān)于“宏觀認(rèn)識(shí)與微觀辨析”的認(rèn)識(shí)角度，為教學(xué)指引方向。

圖1 多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的思路模型

高中選修5階段，新授課的教學(xué)中學(xué)生要發(fā)展學(xué)生多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)，關(guān)鍵要發(fā)展學(xué)生的對有機(jī)物結(jié)構(gòu)角度的認(rèn)識(shí)，讓學(xué)生知其然，還要知其所以然。對有機(jī)物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，涉及有機(jī)物的組成元素、碳的成鍵特點(diǎn)、碳骨架、官能團(tuán)、價(jià)鍵的類型與極性、基團(tuán)間的相互作用等，體現(xiàn)對有機(jī)物結(jié)構(gòu)本體的關(guān)鍵內(nèi)容的認(rèn)識(shí)；進(jìn)一步發(fā)展對有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的認(rèn)識(shí)，涉及鍵的斷裂位置、反應(yīng)類型及反應(yīng)規(guī)律等，體現(xiàn)依據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)預(yù)測和推斷其性質(zhì)的認(rèn)識(shí)思路。還要發(fā)展從有機(jī)反應(yīng)的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)，包括反應(yīng)類型、反應(yīng)物、試劑、條件、反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)現(xiàn)象，這些角度之間的相互推論關(guān)系就構(gòu)成了對有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)。

2 從多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)來看“鹵代烴”教學(xué)價(jià)值

“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一學(xué)科思想貫穿整個(gè)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)過程。學(xué)生建立起這個(gè)認(rèn)識(shí)后，會(huì)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)理解、解釋有機(jī)物的物理、化學(xué)性質(zhì)，會(huì)預(yù)測有機(jī)物的物理、化學(xué)性質(zhì)，會(huì)通過有機(jī)物的物理、化學(xué)性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)等。對比烷烴C-H，乙醇中羥基，甚至具體到C-O、O-H極性鍵的活性，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注溴乙烷中C-X鍵，推測鹵代烴的性質(zhì)；結(jié)合其水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系；通過溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和操作，培養(yǎng)學(xué)生的思維能力和觀察能力。在學(xué)有機(jī)化學(xué)之初，學(xué)生主要是掌握有機(jī)物有什么樣的結(jié)構(gòu)就有什么樣的性質(zhì)，掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間一一對應(yīng)的關(guān)系，重在通過結(jié)構(gòu)理解并掌握有機(jī)物的性質(zhì)。繼而在其它烴的衍生物的學(xué)習(xí)不斷發(fā)展建構(gòu)"宏觀認(rèn)識(shí)與微觀辨析"這一有機(jī)化學(xué)物的核心素養(yǎng)。

3 學(xué)生學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)與發(fā)展

學(xué)生在必修2已經(jīng)學(xué)習(xí)甲烷、乙烯、苯、乙醇等代表物質(zhì)的性質(zhì)，選修5學(xué)習(xí)了第二章烴類。學(xué)生對從有機(jī)反應(yīng)角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)已經(jīng)初步形成，選修2中學(xué)生學(xué)習(xí)了化學(xué)鍵，能夠辨識(shí)極性鍵、非極性鍵，離子鍵，但是學(xué)生在自主提取已有知識(shí)，特別是從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)方面的能力較為欠缺。不能很好地聚焦官能團(tuán)、化學(xué)鍵來對有機(jī)物性質(zhì)進(jìn)行解釋預(yù)測。

學(xué)生在本節(jié)課的教學(xué)中引導(dǎo)學(xué)生聚焦鹵代烴的結(jié)構(gòu)，特別是C-X鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析預(yù)測鹵代烴的性質(zhì)。深入理解有機(jī)反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注有機(jī)反應(yīng)中各角度之間的相互關(guān)系。發(fā)展學(xué)生從兩個(gè)大的角度，多個(gè)小角度來認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)。

4 發(fā)展學(xué)生多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)的教學(xué)策略

4.1 教學(xué)整體思路

基于發(fā)展學(xué)生多角度的認(rèn)識(shí)鹵代烴，本節(jié)課主要設(shè)計(jì)了三個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)“鹵代烴在生活中的應(yīng)用→觀察分析溴乙烷的結(jié)構(gòu)，推測性質(zhì)→通過化學(xué)反應(yīng)深入認(rèn)識(shí)性質(zhì)”。

環(huán)節(jié)一 激發(fā)興趣 知識(shí)回顧。展示鹵代烴的用途，回顧鹵代烴的合成方法。激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，落實(shí)基礎(chǔ)知識(shí)，為從結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)做鋪墊。

環(huán)節(jié)二 分析結(jié)構(gòu) 預(yù)測性質(zhì)。通過乙烷分析極性鍵C-H、非極性鍵C-C對乙烷性質(zhì)的影響，乙醇中斷鍵、成鍵位置，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注到溴乙烷中極性鍵C-H、特別是C-Br鍵，推測溴乙烷的可能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)。

環(huán)節(jié)三 探究實(shí)驗(yàn) 認(rèn)識(shí)性質(zhì)。通過溴乙烷水解反應(yīng)、消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)與探究，發(fā)展學(xué)生從化學(xué)反應(yīng)認(rèn)識(shí)溴乙烷的性質(zhì)。

4.2 主要教學(xué)活動(dòng)策略

第一，利用學(xué)生熟悉的乙烷性質(zhì)創(chuàng)設(shè)情境，引導(dǎo)學(xué)生聚焦溴乙烷的極性鍵，推測其性質(zhì)，發(fā)展學(xué)生從結(jié)構(gòu)角度認(rèn)識(shí)鹵代烴的性質(zhì)。

【活動(dòng)一】展示溴乙烷實(shí)物，學(xué)生描述物理性質(zhì)。教師引導(dǎo)學(xué)生溴乙烷和乙烷的物理性質(zhì)不同可能是什么原因？學(xué)生自主對比兩種有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)，找出原因官能團(tuán)溴原子的原因。引導(dǎo)對比乙烷和溴乙烷結(jié)構(gòu)推測溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(見表1)。在分析的過程中學(xué)生關(guān)注到溴乙烷結(jié)構(gòu)中的C-H、特別是C-Br鍵，推測溴乙烷的可能因?yàn)镃-Br極性鍵活性強(qiáng)容易斷裂， C-H鍵斷裂從而可能發(fā)生取代?；貞浺掖嫉慕Y(jié)構(gòu)，引導(dǎo)C-H、C-Br鍵同時(shí)斷裂可能發(fā)生消去反應(yīng)。

表1 對比乙烷和溴乙烷結(jié)構(gòu)推測溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

【設(shè)計(jì)意圖】因?yàn)閷W(xué)生對有機(jī)物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)還沒有形成自主調(diào)取有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，因此給出了乙烷的示例。學(xué)生面對熟悉的原型情景，結(jié)合學(xué)案中具體的觀察點(diǎn)，找到觀察溴乙烷結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵點(diǎn)，順著教師搭建的"腳手架"進(jìn)行討論思考，使得學(xué)生從有機(jī)物的分子組成、碳骨架、官能團(tuán)、基團(tuán)間相互影響、化學(xué)鍵等結(jié)構(gòu)方面來認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)得到發(fā)展。

第二，發(fā)展學(xué)生有機(jī)反應(yīng)角度認(rèn)識(shí)鹵代烴的性質(zhì)。利用實(shí)驗(yàn)強(qiáng)化感性認(rèn)識(shí)。依據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)、理解性質(zhì)，需要以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為基礎(chǔ)。為此，要充分利用實(shí)驗(yàn)豐富學(xué)生的感性認(rèn)識(shí)，通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察與分析，進(jìn)而幫助學(xué)生獲得關(guān)于結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的進(jìn)一步認(rèn)識(shí)。

【活動(dòng)二】實(shí)驗(yàn)探究與設(shè)計(jì)

通過結(jié)構(gòu)預(yù)測出可能發(fā)生的反應(yīng)后，在引導(dǎo)學(xué)生反應(yīng)在特定的反應(yīng)條件下才能發(fā)生。和鹵單質(zhì)光照條件下可以發(fā)生取代，C-Br發(fā)生取代反應(yīng)的反應(yīng)條件肯定不同，這時(shí)老師講解鹵代烴的水解反應(yīng)需要在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生。再讓學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解。教師設(shè)計(jì)了如下問題：如何用實(shí)驗(yàn)的方法證明溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)了呢？溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。 最后學(xué)生動(dòng)手實(shí)驗(yàn)，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

對于溴乙烷的消去反應(yīng)，觀察反應(yīng)方程式，和水解反應(yīng)進(jìn)行對比，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到反應(yīng)條件不同，有機(jī)物斷鍵、成鍵不同，產(chǎn)物不同。學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)產(chǎn)物乙烯，有兩種方案，方案一通入溴水，方案二通入酸性高錳酸鉀。在方案二中引導(dǎo)學(xué)生考慮除雜問題。

【設(shè)計(jì)意圖】學(xué)生預(yù)測了反應(yīng)，但是是否能夠發(fā)生呢？在這個(gè)環(huán)節(jié)讓學(xué)生關(guān)注到反應(yīng)條件與有機(jī)反應(yīng)之間的關(guān)系，對C-Br極性鍵有了更真實(shí)的認(rèn)識(shí)。通過實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及探究來證明猜想假設(shè)，讓學(xué)生體會(huì)發(fā)展科學(xué)探究的過程。通過實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和操作，培養(yǎng)學(xué)生的思維能力和觀察能力。最終發(fā)展學(xué)生從反應(yīng)類型，反應(yīng)物、生成物、試劑條件和現(xiàn)象等方面對有機(jī)物的認(rèn)識(shí)。

本節(jié)課后對學(xué)生進(jìn)行了后測，后測內(nèi)容如下：

根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是____________名稱是__________

(2)①的反應(yīng)類型是______反應(yīng) ②的反應(yīng)類型是_______反應(yīng)

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 ________________________________

通過后測發(fā)現(xiàn)(1)(2)問正確率很高。(1)回答正確的原因是觀察到了后邊給出的幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，這說明學(xué)生已經(jīng)可以關(guān)注到有機(jī)物的碳骨架。(2)問回答的很好，這說明學(xué)生在根據(jù)有機(jī)反應(yīng)角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)已經(jīng)得到了發(fā)展并初步建立了思維模型。(3)問書寫過程中大部分學(xué)生能夠正確書寫出方程式，個(gè)別學(xué)生出現(xiàn)了困難。說明大部分學(xué)生對溴乙烷消去反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷鍵、成鍵有了清楚的認(rèn)識(shí)。

總之，學(xué)生多角度的認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)，主要是兩個(gè)方面：一是學(xué)生通過學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)[2]，各類有機(jī)化合物的學(xué)習(xí)，建立從官能團(tuán)中的化學(xué)鍵的角度去分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，形成基于有機(jī)化合物解雇特征分析解釋、推論預(yù)測有機(jī)化合物的一般思路。二是學(xué)生對建立對有機(jī)反應(yīng)的核心認(rèn)識(shí)角度，包括反應(yīng)類型、反應(yīng)物、試劑、條件、反應(yīng)產(chǎn)物及反應(yīng)現(xiàn)象，這些角度之間的像話推論關(guān)系。更重要的要看學(xué)生能否建立這樣的認(rèn)識(shí)模型，并將其作為認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的工具、一種看問題的思路和方法。為此，教師可以在一個(gè)連貫的、持續(xù)的、層級遞進(jìn)的過程中，利用學(xué)生已有的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的知識(shí)創(chuàng)設(shè)問題情境進(jìn)行說明論證，引發(fā)學(xué)生思考“有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性之”，化學(xué)反應(yīng)不同角度之間的關(guān)系，進(jìn)而建立分析和思維模型。