徐敏　張麗麗

摘要： 以苯的同系物、鹵代烴、醇類、酚類為代表物，分析“有機物分子中基團間相互作用”與“創(chuàng)新意識”素養(yǎng)之間的關(guān)系，對學生認識“基團間相互作用”的能力發(fā)展進行整體規(guī)劃，闡述與“基團間相互作用”相關(guān)內(nèi)容的教學關(guān)鍵活動設(shè)計，培養(yǎng)學生在有機化學領(lǐng)域的創(chuàng)新意識素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞： 能力發(fā)展進階; 創(chuàng)新意識素養(yǎng); 基團間相互作用

文章編號： 1005-6629（2019）5-0050-04 ? ? ? ? ? ?中圖分類號： G633.8 ? ? ? ? ? ?文獻標識碼： B

1 ?問題的提出

有機物分子中基團間存在相互作用，體現(xiàn)了“普遍聯(lián)系”的哲學思想。事物內(nèi)部諸要素之間以及事物之間存在相互影響、相互制約和相互作用。聯(lián)系是世界上一切事物的客觀本性[1]。有機化合物的性質(zhì)不是分子中各個基團性質(zhì)的簡單加和，而是基團間相互作用、相互影響的結(jié)果。如果缺失了這一基本的認識，那么創(chuàng)新將無從談起，因為創(chuàng)新本身就是發(fā)現(xiàn)不同事物之間新的聯(lián)系的過程。從方法論的角度看，用聯(lián)系的觀點分析有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)是有機化學創(chuàng)造的基礎(chǔ)。要想培養(yǎng)學生在有機化學領(lǐng)域的創(chuàng)新意識素養(yǎng)，必須將“有機物分子中基團間存在相互作用”轉(zhuǎn)化為一種思維方式根植于學生的頭腦中。

張麗麗、徐敏[2]等提出，在苯的同系物一節(jié)教學中建立“有機物分子中基團間相互作用的思維模型”，揭示其實質(zhì)是影響了化學鍵的極性;在苯酚教學中運用思維模型對基團間相互作用進行預測，設(shè)計實驗驗證。基于對學生表現(xiàn)的觀察，本研究認為需要在三個方面加以改進： （1）思維模型以苯的同系物、鹵代烴、醇類學習為載體建立更符合學生的認知規(guī)律。因為思維模型建立是一個概括事實形成本質(zhì)認識的過程，需要一定量的事實為基礎(chǔ)。另一方面，甲苯分子中存在供電誘導效應和超共軛效應，原理過于復雜，且超出課程標準的要求。在此處揭示基團間相互作用的實質(zhì)，學生只能被動接受。而溴乙烷和乙醇分子中基團間相互作用在教材中均有相應的解釋，而且原理簡單，有利于學生理解基團間相互作用對化學鍵極性的影響。（2）思維模型還需要進一步概括，應將基團間相互作用的多種外在表現(xiàn)，歸納為反應活性及活性位置的兩類變化。（3）苯酚教學中還需要進一步將思維模型轉(zhuǎn)化為實驗探究的一般思路和方法，建立起實驗證據(jù)與基團間相互作用的外在表現(xiàn)之間的聯(lián)系。

縱觀目前關(guān)于基團間相互作用的教學研究，主要局限于對某一個或幾個有機物，缺乏對整個《有機化學基礎(chǔ)》模塊學生所認識的基團間相互作用的能力發(fā)展規(guī)劃，缺乏如何將能力進一步轉(zhuǎn)化為“創(chuàng)新意識”素養(yǎng)的研究。

2 ?認識“有機物分子中基團間相互作用”的能力發(fā)展進階

素養(yǎng)的培養(yǎng)依賴于能力的發(fā)展，“創(chuàng)新意識”素養(yǎng)是能力發(fā)展到一定水平的結(jié)果。基于高中化學選修5《有機化學基礎(chǔ)》[3]模塊內(nèi)容，選取并補充了與“基團間相互作用”密切相關(guān)的教學內(nèi)容，對學生認識“基團間相互作用”的能力發(fā)展進行了整體規(guī)劃（見表1），以期逐步實現(xiàn)將“基團間相互作用”由觀念→能力→創(chuàng)新意識素養(yǎng)的發(fā)展進階。

3 ?教學關(guān)鍵活動設(shè)計

3.1 ?以苯的同系物教學為載體建立“基團間相互作用”的觀念性認識

“將各基團的性質(zhì)進行簡單加和”是學生認識有機物性質(zhì)的初始思維方式，欲將之轉(zhuǎn)變?yōu)橄到y(tǒng)、聯(lián)系的方式最好的辦法就是制造認知沖突，并給予學生充分體悟的時間和空間。

關(guān)鍵活動1： 學生先預測甲苯的性質(zhì)，暴露其“簡單加和”的思維方式。然后學生進行實驗，發(fā)現(xiàn)異常形成認知沖突。

關(guān)鍵活動2： 要求學生依據(jù)實驗事實，對比分析甲烷、甲苯、苯的性質(zhì)差異，思考從中獲得什么啟示？教師不要急于給出答案，應在學生充分表達的基礎(chǔ)上，引發(fā)學生思考生活中或其他學科領(lǐng)域中相類似的現(xiàn)象。例如： 同學之間相互影響，人體各器官之間的相互聯(lián)系等，讓學生深刻領(lǐng)悟到事物間的普遍聯(lián)系，初步達到建立觀念的目的。

3.2 ?以鹵代烴和醇類的教學為載體建立“基團間相互作用”的思維模型

鹵代烴和醇類的教學目標定位于學生能夠認識基團間相互作用的本質(zhì)（化學鍵極性發(fā)生改變），并建立思維模型。

關(guān)鍵活動1： 鹵代烴教學時，采取分析解釋型的學習任務，在學生實驗發(fā)現(xiàn)溴乙烷可發(fā)生消去反應的基礎(chǔ)上思考： 與乙烷相比為什么溴乙烷中的β C—H鍵容易斷裂？教師啟發(fā)學生從鹵素原子的吸電子能力強的角度解釋原因，初步建立誘導效應理論。

關(guān)鍵活動2： 當進行乙醇的教學時，采用預測型的任務，以檢驗學生能否將誘導效應理論進行遷移，預測氧原子吸電子能力強使得α C—H、 β C—H鍵極性增強，并通過乙醇可發(fā)生消去反應、易氧化為醛的事實加以佐證。

關(guān)鍵活動3： 既然氧的吸電子能力強，O—H鍵應為極性較強的鍵，為何乙醇與鈉的反應比水慢？對比乙醇和水的結(jié)構(gòu)，學生意識到—R影響—OH，使O—H鍵極性減弱。

關(guān)鍵活動4： 綜合苯的同系物、鹵代烴、醇中關(guān)于“基團間相互作用”的學習內(nèi)容，建立“有機物分子中基團間相互作用”的認識模型（見圖1）。

建立思維模型的意義一方面在于將基團間相互作用的實質(zhì)與有機物性質(zhì)的外在表現(xiàn)（“定位效應”、反應條件、反應速率的變化等）建立起聯(lián)系，實現(xiàn)認識結(jié)構(gòu)化，另一方面將為學生后續(xù)能力的發(fā)展奠定基礎(chǔ)。

3.3 ?主動預測苯酚分子中存在基團間相互作用并設(shè)計實驗加以證明

關(guān)鍵活動1： 分析結(jié)構(gòu)，請說明預測苯酚性質(zhì)的大體思路。此活動意在診斷學生是否能夠主動意識到基團間存在相互作用。一些學生采用醇類與苯性質(zhì)加和的方式進行預測，另一些學生能夠意識到存在基團間相互作用，可能導致苯酚性質(zhì)發(fā)生變化。

關(guān)鍵活動2： 基于思維模型，預測苯酚中基團間的相互作用： 羥基可能受到苯環(huán)的影響，O—H鍵的極性變強或變?nèi)?羥基可能會影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的C—H鍵的極性變強或變?nèi)?，可能產(chǎn)生定位效應。苯酚還可能表現(xiàn)出苯和乙醇所不具備的特性。

關(guān)鍵活動3： 先討論通過實驗探究基團間存在相互作用的一般思路和方法（見圖2），然后教師提供試劑，學生設(shè)計實驗（見表2）。

值得一提的是，建構(gòu)實驗探究的思路和方法是這節(jié)課的核心關(guān)鍵所在，其作用主要體現(xiàn)在兩方面： （1）將基團間相互影響的外在表現(xiàn)與實驗證據(jù)之間建立起聯(lián)系，強化學生的證據(jù)推理意識。（2）使得學生的思維更加有序、系統(tǒng)，更具有主動性和探索性。主動性和探索性是創(chuàng)新意識素養(yǎng)的基礎(chǔ)和前提，如前所述，苯的同系物和鹵代烴，主要采取分析現(xiàn)象感知基團間相互作用的方式;乙醇的教學則嘗試類比鹵代烴對基團間相互作用進行半自主預測;苯酚的教學應該更具有開放性、主動性和挑戰(zhàn)性，而確保教學有序和有效的前提是先要構(gòu)建實驗探究的一般思路和方法。

3.4 ?體驗“基團間相互作用”在有機合成中的創(chuàng)造性設(shè)計

有機化學的目的在于設(shè)計和創(chuàng)造有機物，如果學生能夠在陌生情境下，自發(fā)、主動地將基團間相互影響的思想應用于有機物結(jié)構(gòu)的設(shè)計與有機合成中，將標志著這一思想轉(zhuǎn)化為“創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。

關(guān)鍵活動1： 水楊酸酸性的探究及結(jié)構(gòu)改造。

情境： 水楊酸是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，對緩解輕度或中度疼痛效果較好。但是水楊酸酸性較強，對胃有一定刺激性，長期服用容易引發(fā)胃潰瘍。

[問題1]為什么水楊酸酸性較強？

COOHOH

[提供事實證據(jù)]

苯甲酸Ka=6.28×10-5，苯酚Ka=1.0×10-10，

水楊酸Ka（羧基）=1.0×10-3，水楊酸Ka（酚羥基）=2.2×10-14。

猜想1： 羧基與酚羥基均具有酸性，因此其酸性強。

猜想2： 羧基與酚羥基相互影響，可能使二者的酸性均增強。

分析數(shù)據(jù)得出結(jié)論：

水楊酸中羧基與羥基之間存在相互作用，羧基的酸性增強，酚羥基酸性減弱。水楊酸的強酸性來源于羧基。

[問題2]

羧基與羥基之間是如何相互作用的？

[講解]水楊酸分子中，由于羥基中的氫原子與羧基中的氧原子之間形成氫鍵，使得羧基中O—H極性增強，電離程度增大。

[問題3]在確保藥物療效的前提下，如何改變結(jié)構(gòu)，降低水楊酸的酸性？

[提供資料]實際中存在水楊酸轉(zhuǎn)化為水楊酸鈉、水楊酸甲酯、阿司匹林（乙酰水楊酸）。

學生設(shè)想： 降低酸性，需破壞氫鍵。經(jīng)設(shè)計、討論、評價確定以下方案可行：

方案1： COOHOHCOONaOH

方案2： COOHOHCOOROH

方案3： COOHOHCOOHOCOR

關(guān)鍵活動2： 水楊酸的合成路線設(shè)計。

[問題4]

以甲苯為原料，如何合成水楊酸？

CH3COOHOH

[提供資料]羧基是間位定位取代基。

[先設(shè)計方案，后評價]

方案1： CH3KMnO4（H+）COOHBr2FeBr3COOHBrNaOHH2O， △COONaONaH+COOHOH

方案2： CH3Br2FeBr3CH3BrKMnO4（H+）COOHBrNaOHH2O， △COONaONaH+COOHOH

評價：

方案1中苯甲酸與Br2的反應，由于定位效應，溴原子不一定處于鄰位。

方案2中由于定位效應，難以控制甲基對位的氫不被取代，且難以控制取代基的數(shù)目。

創(chuàng)意設(shè)想：

如果甲苯的對位被一個間位定位基占據(jù)，那么甲基的鄰位將進一步被活化，有利于取代只發(fā)生在鄰位;通過控制試劑用量，控制取代基的數(shù)目。

[提供資料]磺酸基（—SO3H）是一種間位定位取代基，依據(jù)下列信息，修正合成方案。

4 ?結(jié)語

將“基團間相互作用”的思想轉(zhuǎn)化為“創(chuàng)新意識”素養(yǎng)有兩個重要的教學關(guān)鍵點： 一是建構(gòu)“基團間相互作用”的思維模型是基礎(chǔ)和前提。因為這一模型將有機物性質(zhì)的外在表象與基團間相互作用的內(nèi)在實質(zhì)建立起了聯(lián)系，外在表象往往是人們對有機物性質(zhì)的實際需求，是人們面臨的實際問題，如： 控制甲苯與溴發(fā)生取代的活性位置是實際需求，認識模型的建立使學生能夠快速、敏銳地將這一問題與基團間相互作用建立起聯(lián)系，使之聯(lián)想到通過引入其他間位定位基來解決問題。二是系統(tǒng)規(guī)劃學生能力發(fā)展的水平及學習活動類型。事實上，絕大多數(shù)學生“創(chuàng)新意識”素養(yǎng)的形成都需要循序漸進的能力培養(yǎng)過程，借助于任務類型多樣化的學習活動，尤其是解決陌生情境下的實際問題，才能最終實現(xiàn)知識→能力→素養(yǎng)的發(fā)展和轉(zhuǎn)化。

參考文獻：

[1]陳建中. 論辯證法普遍聯(lián)系的規(guī)律[J]. 山西師大學報（社會科學版）， 1992， 19（2）： 1～2.

[2]張麗麗， 徐敏. 促進學生對“有機物分子內(nèi)基團間相互作用”認識的教學研究[J]. 化學教學， 2015， （6）： 46～49.

[3]劉斌，杜寶山. 普通高中課程標準實驗教科書·有機化學基礎(chǔ)[M]. 北京： 人民教育出版社， 2007： 37～70.