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        慎選鹵代烴消去反應實驗代表物

        2019-07-02 08:29:27劉懷樂
        化學教學 2019年5期
        關(guān)鍵詞:沸點乙烷丙烷

        劉懷樂

        摘要: 理論上,溴乙烷與強堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,溴乙烷會發(fā)生消去反應生成乙烯。有數(shù)據(jù)表明,1-溴丙烷的沸點比溴乙烷的沸點高;1-溴丙烷比溴乙烷更容易發(fā)生消去反應。現(xiàn)行人教版高中《有機化學基礎》教材中,把1-溴丙烷改換成溴乙烷,以及由它所提供的實驗方案,經(jīng)實驗證明,該方案在教學上不具有可操作性。

        關(guān)鍵詞: 溴乙烷; 1-溴丙烷; 乙烯; 消去反應; 酸性KMnO4溶液

        文章編號: 1005-6629(2019)5-0093-04 ? ? ? ? ? ?中圖分類號: G633.8 ? ? ? ? ? ?文獻標識碼: B

        近10多年來,教學同仁關(guān)于溴乙烷發(fā)生消去反應的實驗探索,曾經(jīng)發(fā)出過很多的議論。新近的一位探索者說[1]:“溴乙烷消去反應實驗是中學化學教學中的一個重要實驗,但又是一個很難做成功的實驗?!惫P者很有同感,也是這個實驗的長期探索者。下面是筆者對這個實驗的若干次實驗探究和評說,希望對大家會有些裨益。

        1 ?一個沒有理由可以回避的教學演示實驗

        現(xiàn)行人教版高中《有機化學基礎》教材(選修5)第41頁有:

        如果將溴乙烷與強堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,溴乙烷會從分子中脫去HBr,生成乙烯。

        CH2HCH2Br+NaOH乙醇CH2CH2↑+NaBr+H2O

        教材還設計如下的實驗探究(見圖1): 有人設計了如教材圖2-18所示的實驗方案,用酸性高錳酸鉀溶液是否褪色來檢驗生成的氣體是乙烯,并思考以下兩個問題。

        (1) 為什么氣體通入酸性KMnO4溶液前,要加一個盛水的試管?起什么作用?

        (2) 除酸性KMnO4溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體通入水中嗎?

        教材有如此具體的教學要求,圖1所示的“氣體”顯然是乙烯,至于這種氣體的制法如何,那是教師課堂教學時沒有理由回避的教學演示實驗。記得2016年重慶市高中化學教師示范教學競賽展示課時,曾有10多位教師以溴乙烷發(fā)生消去反應為題進行比賽活動。參賽的結(jié)果表明,幾乎所有參賽教師都沒能把握好這個競賽課的實驗問題,不能自圓其說。

        2 ?C2H5Br發(fā)生消去反應的理性分析

        2.1 ?反應的溶劑因素

        眾所周知,鹵代烷的取代反應與消去反應是一對互相競爭的反應。一般鹵代烴在消去和取代的競爭中,強堿性的乙醇溶液,有利于消去反應的進行,而強堿性的水溶液,則有利于取代反應的進行。為使烯烴產(chǎn)量增加,常常用降低溶劑的極性(如用乙醇)的辦法,以增加鹵代烷在溶液中的溶解性(所有鹵代烷都不溶于水)。這就是鹵代烷發(fā)生消去反應時為什么要在強堿性的乙醇溶液中進行的原因。

        2.2 ?影響消去反應的結(jié)構(gòu)因素和溫度因素

        除了溶劑因素以外,影響鹵代烷消去反應的因素還有溫度、烷基的結(jié)構(gòu)以及堿的強度[2]。 CH3CH2CH2Br與CH3CH2Br雖然同屬一級鹵代烷(伯鹵代烷),根據(jù)扎伊采夫規(guī)則[3]: 含氫原子較少的那個相鄰碳原子,比較容易失去它的氫原子。這就是從結(jié)構(gòu)上講CH3CH2CH2Br比CH3CH2Br更容易發(fā)生消去反應的原因。再加上溫度因素,最終導致1-溴丙烷比溴乙烷更容易發(fā)生消去反應。

        2.3 ?鹵代烷的個體差異

        盡管鹵代烷在強堿的醇溶液中容易發(fā)生消去反應,但是個體因素差異很大。沸點較低的鹵代烷不容易在熱的堿性醇溶液中完成消去反應。如:

        CH3CH2Cl ?12.3℃

        CH3CH2Br ?38.4℃

        CH3CH2CH2Cl ?46.6℃

        CH3CH2CH2Br ?71.0℃

        所以,鹵代烷發(fā)生消去反應在試劑的選擇上,選用沸點較高的CH3CH2CH2Br比CH3CH2Br要好。在熱的強堿性乙醇溶液中,一方面C2H5Br加熱時很難溶入,即使溶入了也會在未發(fā)生消去反應之前早已揮發(fā)逃逸殆盡了;另一方面,一般說來反應溫度是由溶劑的沸點決定的,在回流條件下,溫度是上不去的,只能停留在沸點38.4℃,使消去反應難以進行。因為結(jié)構(gòu)相似的鹵代烴,高溫有利于消去,低溫有利于取代。1-溴丙烷沸點較高(71.0℃),反應溫度也相應提高,因此更容易發(fā)生消去反應。

        3 ?酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液作為檢驗乙烯的試劑,值得審視

        筆者設計了如下幾個簡單實驗,其現(xiàn)象頗耐人尋味,值得一做。

        (1) 在酸性或堿性KMnO4溶液中,分別滴入幾滴酒精、溴乙烷,在不斷振蕩的條件下,可以觀察到有緩慢褪色的現(xiàn)象;如果稍微加熱,褪色現(xiàn)象會來得更快,更明顯。只不過前者褪成無色,后者由紫色變成淺綠色(K2MnO4)[4]。

        (2) 把1滴管酒精(約1mL)注入10mL水中,配成體積比約為1∶10的酒精溶液,振蕩混勻,將這種稀的酒精溶液緩緩溫熱(見圖2),當瓶內(nèi)蒸氣導入酸性KMnO4或堿性KMnO4溶液,也會看到有跟實驗(1)所呈現(xiàn)的褪色和變色(紫→綠)現(xiàn)象。

        (3) 把用酒精浸淌過的燒瓶,按如圖3所示裝置,通過漏斗緩慢把水注入燒瓶,燒瓶中被排出的空氣(含有酒精蒸氣),也會使KMnO4的酸性溶液和KMnO4堿性溶液呈現(xiàn)與實驗(1)相同的褪色和變色現(xiàn)象。

        堿性高錳酸鉀溶液2

        (4) 具支試管里注入5mL水,再加入1滴管(約1mL)溴乙烷并放進50~60℃水浴燒杯中,一會可見導氣管導出的溴乙烷聚集在試管底(油珠狀),同時也會使酸性KMnO4溶液褪色(見圖4)。

        KMnO4溶液褪色

        (5) 兩個試管里,分別注入相同體積的淺黃色的Br2的CCl4溶液,用一個直角導管伸入其中一個試管的液面下,緩慢吹幾口空氣,觀察Br2的CCl4溶液的顏色有什么變化(與另一個試管比較)??梢娍諝鈿饬饕矔ё連r2的CCl4溶液中的Br2,呈現(xiàn)褪色的現(xiàn)象(見圖5)。

        4 ?值得思考和審視的幾個問題

        (1) 過去高中化學教材,只講鹵代烴的取代反應,沒講消去反應。自從高中化學使用(甲種本)以后的近40年間,增加了消去反應的內(nèi)容。不過自2000年后的最近10多年中,鹵代烷的消去反應,將1-溴丙烷改成了溴乙烷。教師的教學演示實驗自然也改成了溴乙烷。問題是,教材何以要把容易發(fā)生消去反應的1-溴丙烷改換成不容易發(fā)生消去反應的溴乙烷呢?何以要把沸點較高的1-溴丙烷(沸點71.0℃),改換成沸點很低的溴乙烷(38.4℃)呢?

        (2) 我們從許多科學家,大師、專家學者身上學習他們的科學思想和科學方法,即實事求是、科學嚴謹?shù)乃季S和態(tài)度,平時體現(xiàn)在我們教學和實驗中的東西還真不少,例如: 乙醇與濃H2SO4共熱生成的氣體中,使酸性KMnO4溶液褪色的不僅有C2H4,還有乙醇蒸氣和SO2氣體。把上述5個簡單實驗放在一起聯(lián)想,本次溴乙烷的消去反應以及乙烯的檢驗的實驗,用酸性高錳酸鉀和溴水作為檢驗乙烯的試劑是否也值得審視呢?

        其實,檢驗乙烯是不必用酸性高錳酸鉀溶液的,因為氧化性太強,會有一定干擾。參照某些經(jīng)典實驗教材,檢驗乙烯的試劑是1%的高錳酸鉀水溶液(即中性高錳酸鉀稀溶液)或2%溴的CCl4溶液(即過去一般所說的溴水)。

        (3) 教科書——教材是教師教學時必須遵循的“規(guī)矩”和“章法”,它們在法律上的合法性和在學術(shù)上的權(quán)威性,幾乎是毋庸置疑的。正是鑒于此,我們不少教師把教材神化了,真理化了。認為書上所講所做的實驗都是絕對真實的,甚至把它固化奉為真理。有時真的是教材錯了,也還以為是自己錯了。以溴乙烷的消去反應實驗為例,過去教材以1-溴丙烷為例講消去反應,就很少有人去想那溴乙烷是否也會發(fā)生消去反應;當教材把1-溴丙烷改為溴乙烷時,就去猜想1-溴丙烷發(fā)生消去反應會有什么不恰當?shù)膯栴}(不然教材為什么要改呢)。當發(fā)現(xiàn)溴乙烷難以實現(xiàn)消去反應時,也不回頭去想想這是不是教材在選材上有什么問題,即便全國數(shù)以萬計的化學教師在照本宣科、不求甚解;即便有少數(shù)實驗探究者在探究,甚至在不同的場合參與競賽、演示、發(fā)表文章,最終幾乎都以失敗而告終。從某種角度講這是教材編著者在選材上的一時疏漏所導致的結(jié)果,這難道不是我們教師以及教材編著者值得反思的嗎?

        (4) 無論是1-溴丙烷還是溴乙烷的消去反應,真正參與實驗、實驗后再思考、思考后發(fā)出質(zhì)疑的人太少,究其原因,恐怕是實踐者的科學精神有所欠缺。作為教師,既是知識的傳播者,也應該是知識的生產(chǎn)者,更是當然的研究者。做研究工作有兩點值得注意: 一是前人或今人都沒有注意到的,但又確實值得研究的問題;二是前人或今人沒有弄明白甚至沒有去研究的問題。前者為發(fā)現(xiàn)問題,后者為解決問題。當然,對溴乙烷在熱的強堿性乙醇溶液中,不是一點都沒有發(fā)生消去反應,而是不宜把它取材作為演示實驗,不然就會把鹵代烴發(fā)生消去反應大大地泛化。當我們認清了溴乙烷如此的個性特征: 沸點僅有38.4℃時,于是一切都明白了。從這個角度講,我們的實驗探索精神,還是欠缺的。

        (5) 至此,我們明白了學科教材內(nèi)容的最大特點,不在乎它的高、尖、新,更多地在于它的繼承性和教材內(nèi)容選擇上的合理性。對于鹵代烷消去反應典型代表物教學實驗的選擇,我們教材的編著者們,似乎缺少點實際的參與和了解,竟放棄了曾經(jīng)使用多年的1-溴丙烷,代之以不切實際的溴乙烷(沸點僅38.4℃),進而還在“科學探究”中進行不切實際的實驗設計、檢驗乙烯、提出思考與交流。試想這能不出問題嗎?最近10多年來,成千上萬的實際參與者(教師),在溴乙烷與NaOH(KOH)的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應的“實驗創(chuàng)新”上屢試不爽,幾乎次次都以失敗告終,到頭來多數(shù)實驗者還認為這是自己的錯。這種負面影響我們有理由歸究于教材內(nèi)容選擇上的疏漏所致,這應當是值得吸取的歷史教訓。

        參考文獻:

        [1]蒯文藝、 蒯世定. 溴乙烷消去反應的創(chuàng)新實驗[J]. 中學化學教學參考, 2018, (6): 49.

        [2]邢其毅. 有機化學基礎[M]. 北京: 高等教育出版社, 1965: 86.

        [3]蘇企洵編. 有機化學[M]. 北京: 人民教育出版社, 1960: 67.

        [4]北京師范大學無機化學教研室主編. 無機化學(下冊)[M]. 北京: 高等教育出版社, 1997: 867.

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