姚建華 徐雯麗 蔣舒仰 胡靜 李佳 王宇飛 李靖靖

1中國科學(xué)院能量調(diào)控材料重點(diǎn)實驗室，中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所（上海 200032）

2鄭州工程技術(shù)學(xué)院（河南鄭州 450044）

在第一講“化學(xué)信息學(xué)概述”中，介紹了化學(xué)信息學(xué)的定義和三大類主要方法：基于數(shù)據(jù)、基于邏輯和基于原理。在本講中，將介紹第一類方法——基于數(shù)據(jù)的部分內(nèi)容：化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)的設(shè)計策略。

1 數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)

“數(shù)據(jù)庫”是指一組數(shù)據(jù)及其組織方式。數(shù)據(jù)庫管理系統(tǒng)（DataBase Management System，DBMS）提供訪問此數(shù)據(jù)庫的功能。它是一套集成的計算機(jī)軟件，允許用戶與一個或多個數(shù)據(jù)庫交互，并管理數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)訪問權(quán)限。通常，DBMS主要具備以下功能：數(shù)據(jù)輸入、存儲、檢索和管理數(shù)據(jù)的方法。

一個數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)主要由兩部分組成：結(jié)構(gòu)化數(shù)據(jù)（即數(shù)據(jù)庫）和數(shù)據(jù)管理系統(tǒng)見圖1。因此，對應(yīng)的工作主要包含兩部分：（1）數(shù)據(jù)采集和規(guī)范化處理（數(shù)據(jù)庫）；（2）數(shù)據(jù)管理系統(tǒng)的設(shè)計與開發(fā)。

圖1 數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)示意圖

通常，用戶評價數(shù)據(jù)庫性能的關(guān)鍵指標(biāo)包括：使用便利性、檢索結(jié)果正確性和獲得檢索結(jié)果的高效性。使用便利性是指用戶可以很方便地使用數(shù)據(jù)管理系統(tǒng)獲得數(shù)據(jù)庫中的數(shù)據(jù)，管理（修改、刪除、增加）數(shù)據(jù)庫中的數(shù)據(jù)。檢索結(jié)果正確性是指用戶獲得的檢索結(jié)果與提交的提問數(shù)據(jù)相符。如果用戶提交的提問數(shù)據(jù)為“年齡小于15歲的人員”，那么用戶得到的正確檢索結(jié)果是數(shù)據(jù)庫中所有的年齡小于15歲的人員名單及其相關(guān)信息，且結(jié)果中沒有15歲及以上的人員信息，否則視為檢索結(jié)果錯誤。獲得檢索結(jié)果的高效性即為用戶提交提問數(shù)據(jù)到獲得檢索結(jié)果之間的時間短、速度快。

實際上，一個數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)性能與多種因素相關(guān)。如數(shù)據(jù)量、數(shù)據(jù)質(zhì)量、數(shù)據(jù)庫結(jié)構(gòu)、檢索算法和數(shù)據(jù)管理系統(tǒng)的性能。

建立一個數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)的具體工作主要包括：（1）數(shù)據(jù)采集；（2）數(shù)據(jù)規(guī)范化處理規(guī)則的建立；（3）基于規(guī)則的規(guī)范化處理；（4）數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)設(shè)計；（5）查詢算法設(shè)計和系統(tǒng)開發(fā)。前面三項工作屬數(shù)據(jù)庫，第四項與數(shù)據(jù)庫和數(shù)據(jù)庫管理系統(tǒng)都相關(guān)，最后一項工作屬數(shù)據(jù)庫管理系統(tǒng)。

化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)是具有化學(xué)專業(yè)背景的數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)，它與通用數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)的主要區(qū)別在于：前者包含化學(xué)專業(yè)特有的化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)數(shù)據(jù)，它們與數(shù)字、文字或圖像數(shù)據(jù)不同。關(guān)于化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)數(shù)據(jù)的存儲、分析和運(yùn)算涉及應(yīng)用圖論[1]/化學(xué)圖論[2-3]的內(nèi)容，將單獨(dú)介紹。在本講中，將主要介紹：（1）化學(xué)數(shù)據(jù)采集；（2）化學(xué)數(shù)據(jù)的規(guī)范化規(guī)則建立及規(guī)范化處理；（3）數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)設(shè)計；（4）查詢算法設(shè)計和系統(tǒng)開發(fā)（化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)比較算法將單獨(dú)介紹）。

2 數(shù)據(jù)庫

根據(jù)項目或工作的實際需求，收集相關(guān)文獻(xiàn)報道、實驗獲得或計算獲得的數(shù)據(jù)。不同的需求，采集的數(shù)據(jù)內(nèi)容和側(cè)重點(diǎn)有所不同。一般而言，關(guān)注化合物性質(zhì)的化學(xué)數(shù)據(jù)庫，主要包含以下信息：化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、化合物的CAS號、化合物的名稱、化合物的相關(guān)性質(zhì)參數(shù)或數(shù)據(jù)；關(guān)注化合物合成路線的化學(xué)數(shù)據(jù)庫，主要包含以下信息：合成路線、反應(yīng)條件等信息。當(dāng)然，也可以將關(guān)注的數(shù)據(jù)集成在一個數(shù)據(jù)庫中。由于數(shù)據(jù)采集的工作量較大和成本較高等原因，一般一個數(shù)據(jù)庫不可能收集化合物所有性質(zhì)的參數(shù)或數(shù)據(jù)。

3 化學(xué)數(shù)據(jù)及采集

化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式和化學(xué)反應(yīng)式是化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)特有的數(shù)據(jù)，不同于數(shù)字、文字和圖像數(shù)據(jù)。

化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)表達(dá)式有1維、2維和3維式?；衔锏?維結(jié)構(gòu)式，即為分子式，是用元素符號表示單質(zhì)或化合物分子組成的式子?；衔锏?維結(jié)構(gòu)是以平面圖顯示原子間的排列和連接關(guān)系。化合物的3維結(jié)構(gòu)是以立體圖顯示原子間的連接、排列和距離關(guān)系。圖2列出了正丁醇的1維（a）、2維（b）和3維（c）結(jié)構(gòu)式。

圖2中的信息顯示：化合物的1維結(jié)構(gòu)式（即分子式）的描述能力有限，只能顯示化合物的元素組成，化合物的2維結(jié)構(gòu)式可以顯示分子內(nèi)原子之間的連接關(guān)系以及結(jié)構(gòu)的完整幾何圖形；化合物的3維結(jié)構(gòu)式可以顯示分子中原子的空間位置、原子間的連接關(guān)系以及分子的三維集合結(jié)構(gòu)。

圖2 正丁醇的1維（a）、2維（b）和3維（c）結(jié)構(gòu)式

目前，化學(xué)數(shù)據(jù)庫中化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式通常采用2維和3維結(jié)構(gòu)式。由于3維結(jié)構(gòu)式只適用于精確分析結(jié)構(gòu)的某些特定特征，而且輸入比2維結(jié)構(gòu)難度大，因此，大部分化學(xué)數(shù)據(jù)庫中的化學(xué)結(jié)構(gòu)采用2維結(jié)構(gòu)式?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)式的采集以2維結(jié)構(gòu)式為主。

CAS號（CASRegistry Number或稱CASNumber，CASRN，CAS#）又稱CAS登錄號或CAS登記號碼，是美國化學(xué)文摘社為每種公開發(fā)表的物質(zhì)（化合物、高分子材料、生物序列（Biological sequences）、混合物或合金）標(biāo)記的唯一標(biāo)識符，沒有化學(xué)意義。

CAS號由“-”字符分隔為三部分，第一部分（最左邊）由2～7個數(shù)字組成，第二部分（中間）由兩個數(shù)字組成，第三部分（最右邊）由一個數(shù)字組成，用作校驗位。如列于圖2的化合物正丁醇的CAS號為：71-36-3。其中，“71”為CAS號的第一部分，“36”為CAS號的第二部分，“3”為CAS號的第三部分。目前，這個編碼規(guī)則可以為100 000 000個物質(zhì)提供唯一標(biāo)識碼[4]。盡管這個編碼規(guī)則簡單，但有規(guī)則，適用于數(shù)據(jù)庫檢索。目前，CAS編碼已廣泛應(yīng)用于各類化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)[5-6]。為了保證數(shù)據(jù)的質(zhì)量，建議從商業(yè)數(shù)據(jù)庫或有資質(zhì)的信息源采集化合物對應(yīng)的CAS號。

化合物的名稱有很多種，如：系統(tǒng)命名的名稱（IUPAC或CAS命名的名稱）；商品名；通用名或自定義名?；衔锩Q通常包含數(shù)字和字母或文字。如果化合物不是新發(fā)現(xiàn)的，一般采用普遍被認(rèn)可或使用的名稱。化合物的性質(zhì)參數(shù)或數(shù)據(jù)涉及面廣，一般一個數(shù)據(jù)庫中只收錄關(guān)注的性質(zhì)參數(shù)或數(shù)據(jù)。性質(zhì)參數(shù)可以是數(shù)字，也可以是文字。由于數(shù)據(jù)采集的工作量和成本的原因，一般一個數(shù)據(jù)庫不可能收集化合物所有性質(zhì)的參數(shù)或數(shù)據(jù)。

合成路線一般以反應(yīng)式表達(dá)（如圖3所示），反應(yīng)物和產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)通常以2維結(jié)構(gòu)式表示。反應(yīng)條件、得率及其他數(shù)據(jù)通常用文字和數(shù)字表達(dá)，溶劑可以用名稱，也可以用化學(xué)結(jié)構(gòu)式表示。

圖3 環(huán)己烷的合成路線

3 規(guī)范化處理規(guī)則建立及規(guī)范化處理

化學(xué)數(shù)據(jù)的規(guī)范化內(nèi)容主要包括化學(xué)結(jié)構(gòu)式、性質(zhì)數(shù)據(jù)的規(guī)范化?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)式的規(guī)范化即將結(jié)構(gòu)式中自定義的表示都用具體的2維或3維結(jié)構(gòu)式表達(dá)。性質(zhì)數(shù)據(jù)的規(guī)范化即將計量單位統(tǒng)一，實驗條件滿足一致性。具體的規(guī)則取決于規(guī)范化對象的特征。

4 數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)設(shè)計

化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)有單機(jī)版或網(wǎng)絡(luò)版兩大類。無論是哪一類管理系統(tǒng)，對應(yīng)數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)設(shè)計，都必須以數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)預(yù)定的功能以及數(shù)據(jù)管理系統(tǒng)的性能為設(shè)計根據(jù)。

本講中，將介紹兩個單機(jī)版的化學(xué)數(shù)據(jù)庫管理系統(tǒng)：ISIS/BASE和CISOC-ChIMS。ISIS/BASE是MDL公司設(shè)計開發(fā)的單機(jī)版化學(xué)數(shù)據(jù)庫管理系統(tǒng)[7]。ISIS/BASE有11種數(shù)據(jù)類型，其中常用的有：Fixed Text（定長字符串）、Variable Text（不定長字符串）、Integer（整數(shù)）、Real（實數(shù)）、Range（實數(shù)范圍）、Date（日期）、Sketch（圖形）、Structure（2維或3維化學(xué)結(jié)構(gòu)）和Reaction（單步反應(yīng)式）。用戶可用這些數(shù)據(jù)類型，設(shè)計數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)，建立單機(jī)版自用數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)。用ISIS/BASE構(gòu)建的單機(jī)版的化合物數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)和反應(yīng)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)界面如圖4所示。其中：化合物數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)設(shè)計采用了以下5種數(shù)據(jù)類 型——Structure，Variable Text，Real，Range 和Date；反應(yīng)數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)采用了以下5種數(shù)據(jù)類 型：Reaction，Variable Text，F(xiàn)ixed Text，Range和Structure。ISIS/BASE構(gòu)建的化合物數(shù)據(jù)庫和反應(yīng)數(shù)據(jù)庫，庫中的每個數(shù)據(jù)域均可被作為提問數(shù)據(jù)，實現(xiàn)對應(yīng)的數(shù)據(jù)檢索。

CISOC-ChIMS是由中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所設(shè)計和開發(fā)，并具有自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)信息管理系統(tǒng)（如圖5所示）[8]。同樣，它可以用于建立單機(jī)版的化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)。用戶無需定義數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)，只需直接在界面中直接輸入相關(guān)信息即可。該系統(tǒng)適用于建立化合物數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)，具有化合物結(jié)構(gòu)和文字/數(shù)字檢索功能，中文處理功能優(yōu)于ISIS/BASE，并具有超級鏈接功能。前面介紹了兩個構(gòu)建單機(jī)版數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)的實例。已有的報道顯示，目前，網(wǎng)絡(luò)版數(shù)據(jù)庫管理系統(tǒng)基本都是根據(jù)具體的內(nèi)容和要求設(shè)計和開發(fā)。例如基于網(wǎng)絡(luò)的危險化學(xué)品信息查詢系統(tǒng)，該系統(tǒng)采用超文本預(yù)處理器（PHP），MySQL和VC++實現(xiàn)，并具有化合物結(jié)構(gòu)、CAS號、名稱和毒性查詢功能。用戶可以通過網(wǎng)絡(luò)，根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)、CAS號或名稱等信息，實時獲得相關(guān)信息[9]。

5 查詢算法設(shè)計和系統(tǒng)開發(fā)

圖4 ISIS/BASE構(gòu)建的數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)

圖5 CISOC-ChIMS數(shù)據(jù)庫管理系統(tǒng)

化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)的文字和數(shù)字查詢算法可以直接采用計算機(jī)科學(xué)中成熟的算法，化學(xué)結(jié)構(gòu)的查詢算法有多種，如：SMILS碼比較，拓?fù)渲笖?shù)比較等。查詢算法的效率除了與算法本身有關(guān)，還與數(shù)據(jù)庫的數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)、索引定義等因素相關(guān)。

對于單機(jī)版的管理系統(tǒng)開發(fā)，建議采用VC++實現(xiàn)，盡可能減少系統(tǒng)函數(shù)的使用，以降低因操作系統(tǒng)差異造成管理系統(tǒng)不能正常運(yùn)行的可能性。就網(wǎng)絡(luò)版的管理系統(tǒng)開發(fā)而言，建議采用VC++實現(xiàn)核心的比較功能，這將有助于保證檢索速度不受影響。

6 總結(jié)

化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)屬化學(xué)專業(yè)的數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)，可應(yīng)用于涉及化學(xué)數(shù)據(jù)的相關(guān)領(lǐng)域?；瘜W(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)數(shù)據(jù)庫中的數(shù)據(jù)主要有四大類：文字、數(shù)字、化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)式。其中，化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)式是化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)的“標(biāo)志性”數(shù)據(jù)，化學(xué)結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)數(shù)據(jù)的計算機(jī)存儲、識別、比較等方法，是構(gòu)建化學(xué)數(shù)據(jù)庫系統(tǒng)的關(guān)鍵方法之一，也是化學(xué)數(shù)據(jù)庫的“特殊”之處。