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        尼美舒利合成工藝進展

        2019-04-09 09:29:52趙釗
        天津化工 2019年2期
        關鍵詞:催化劑方法

        趙釗

        (天津藥物研究院藥業(yè)有限責任公司,天津300301)

        尼美舒利(4-硝基-2-苯氧基-甲基磺酰苯胺),是一種非甾體抗炎藥物(NSAIDs)[1],最早由瑞士Helsinn公司開發(fā)的專利產(chǎn)品,1985年在意大利首次上市,具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎功效,其作用機理主要是通過抑制環(huán)氧化酶(COX)使前列腺素生成受到抑制而起作用。尼美舒利是第一個上市的強選擇性環(huán)加氧酶抑制劑,其特點為是有效的COX-2抑制劑,對具有保護性的COX-1抑制作用很弱[2],因此相較其他非甾體抗炎藥具有起效快、療效好、安全性高等特點。尼美舒利在臨床上具有廣泛的應用。其經(jīng)典的合成路線[3,4]如圖1所示。

        圖1 尼美舒利合成路線

        隨著目前環(huán)保形勢管理的日趨嚴峻,尼美舒利生產(chǎn)工藝已不再符合當前環(huán)保需求,其中還原的步驟尤為突出,鐵粉還原在一些地區(qū)已列為落后淘汰工藝,急需改進,目前該步驟的合成方法有如下幾種。

        1 尼美舒利工業(yè)化合成方法

        1.1 鋅還原法

        該方法與鐵粉還原類似,采用其他金屬替代鐵粉,陳邦銀等[5]報道了以鋅粉、氯化鈣為還原物,以乙醇為溶劑反應2~4h制備中間體,其產(chǎn)品收率達到84%。該方法產(chǎn)生的廢液中含有Zn離子廢水,通過污水處理可以達到排放標準。其處理難度要小于鐵泥的處理。

        1.2 氫氣還原法

        該方法相較于金屬還原法對環(huán)境更加友好,三廢排放更少,生產(chǎn)成本更加低廉。郭曙剛[6]和陳雙環(huán)等[1]分別報道了通過氫化還原方法制備尼美舒利,產(chǎn)品收率及質量均優(yōu)于鐵粉還原產(chǎn)品。

        2 具有工業(yè)化前景的還原方法

        2.1 水合肼還原法

        水合肼是一種強還原劑,廣泛應用于工業(yè)生產(chǎn)中,其參與的還原反應在常壓下進行,具有清潔、安全、后處理簡單、轉化率高等特點,其副產(chǎn)物僅為氮氣,該反應收率與催化氫化法相當。呂榮紋等[7]報道了采用水合肼還原硝基的方法,并對催化劑的篩選以及篩選結果進行報道。

        2.2 硫化堿還原法

        硫化堿具有一定的還原性,在工業(yè)上也常用于硝基的還原。常用的硫化堿種類有Na2S、NaHS、Na2S2等。周亞莉等[8]采用具有不同種類的硫化堿將硝基化合物還原為氨基化合物的反應,但該方法轉化率要低于金屬催化法以及氫化還原法。

        2.3 電化學還原法

        電化學還原法采用銅、合金等為電極,在電介質中將連接在苯環(huán)上的硝基還原為氨基。該方法反應條件溫和,消耗化學品少,不僅降低了成本,且廢水排放少,對環(huán)境的污染小。電化學還原法中,工業(yè)中所用的陰極材料包括:銅、汞齊化銅以及蒙乃爾合金等。馬淳安等[9]研究了采用新型復合材料Cu-Ni合金替換傳統(tǒng)陰極材料銅、汞齊化銅等還原硝基苯和1,5-二硝基蒽醌的試驗,該反應方法工藝具備工業(yè)化生產(chǎn)的潛力。

        2.4 葡萄糖還原法

        葡萄糖為多羥基醛,具有一定的還原性,作為還原劑具有價低易得,反應條件溫和、操作簡單和投資小等優(yōu)點,其產(chǎn)生的廢液可以采用生物降解方法進行處理,以達到環(huán)境友好的目的。潘海燕等[10]報道了以葡萄糖為還原劑,制備氨基化合物、偶氮化合物以及光穩(wěn)定劑的進展。其中部分還原收率能夠達到80%左右,具備工業(yè)化前景,可以作為替代尼美舒利金屬還原以及氫化還原的研究方向。

        2.5 其它還原法

        Nomura K[11]報道了采用CO/H2O,在堿性條件下將硝基苯被還原,所用到的催化劑為過渡金屬與羰基化合物的復合物,有些反應可在常溫常壓的溫和條件下反應,反應完成后,催化劑可以回收再利用,具有廣闊的應用前景。

        光催化還原法主要將光能轉化為電能,在有催化劑的條件下(例如納米TiO2等)將硝基還原為氨基。但該反應會受到諸如反應器壁材質、反應時間、溶劑、催化劑種類等因素的影響,加之還原反應的成本較高,目前僅停留在實驗階段,有待進一步改進。

        3 結語

        已應用于工業(yè)化生產(chǎn)的尼美舒利中間體還原方法有鐵粉還原法、鋅粉還原法以及催化氫化還原法,這幾種還原方法均存在不同的弊端,如兩種金屬還原法的廢液處理在環(huán)保政策日益緊縮的今天會顯得尤為突出,催化氫化法雖清潔、廉價,但安全性需要尤其注意。電化學還原法是一種清潔高效的還原方法,但其受到了能源、電極材料、電解槽等條件的限制;硫化堿還原法在反應時有有害氣體的放出,對環(huán)境有很大污染,對人體有單和投資小等優(yōu)點,但目前報道得并不多;水合肼還原法相比較其他幾種方法有副產(chǎn)物少、產(chǎn)品純度高、后處理簡單等優(yōu)點,預期水合肼以及葡萄糖還原法應用于尼美舒利工藝研究會作為未來研究方向。

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