王福成 李鵬 李向紅 李冬

摘要：以苯酚滴耳液成份的探究為例，在真實(shí)的問題情境中運(yùn)用有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)知模型，自主認(rèn)識(shí)苯酚的性質(zhì)。主要介紹教學(xué)內(nèi)容分析、認(rèn)知模型分析、學(xué)生情況分析、教學(xué)目標(biāo)、教學(xué)過程等。

關(guān)鍵詞：有機(jī)物結(jié)構(gòu);化學(xué)性質(zhì);認(rèn)知模型;苯酚

文章編號(hào)：1008-0546（2018）10-0068-04 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

2017年版普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)提出的核心素養(yǎng)概括為宏觀辨識(shí)與微觀探析、變化觀念與平衡思想、證據(jù)推理與模型認(rèn)知、實(shí)驗(yàn)探究與創(chuàng)新意識(shí)、科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任五個(gè)方面。建模學(xué)習(xí)的思維過程與科學(xué)家的實(shí)踐創(chuàng)新思維過程非常貼近，有利于促進(jìn)學(xué)生深度學(xué)習(xí)及真實(shí)的科學(xué)探究活動(dòng)[1-2]。在化學(xué)教學(xué)中使用模型的重要意義在于模型是科學(xué)推理的基礎(chǔ)，具有簡(jiǎn)化復(fù)雜現(xiàn)象、對(duì)表征實(shí)體的基本預(yù)測(cè)、促進(jìn)科學(xué)知識(shí)交流、支持抽象實(shí)體的可視等教學(xué)功能[3]。

長(zhǎng)期以來，高中有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)教學(xué)一方面一直在強(qiáng)調(diào)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，但另一方面就從來沒有講清什么是有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，結(jié)構(gòu)到底怎樣決定性質(zhì)的，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間存在怎樣的關(guān)系。因此，學(xué)生對(duì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)缺乏預(yù)見性，當(dāng)遇到陌生情境的問題時(shí)就束手無(wú)策。本節(jié)課運(yùn)用已經(jīng)建立起的有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)知模型，在真實(shí)的問題情境中，自主認(rèn)識(shí)苯酚的性質(zhì)。

一、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)知模型分析

凱庫(kù)勒建立起碳鏈結(jié)構(gòu)理論之后，俄國(guó)著名化學(xué)家布特列洛夫首次提出了化學(xué)結(jié)構(gòu)的概念。他認(rèn)為有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，取決于組成它的原子性質(zhì)、數(shù)量和彼此關(guān)系[4]。原子之間的結(jié)合方式就是化學(xué)鍵、相互關(guān)系就是它們之間的相互影響。有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)則是以反應(yīng)類型的形式來表現(xiàn)的。

1.極性單鍵能夠發(fā)生取代反應(yīng)

烷基碳?xì)滏I取代是自由基型取代反應(yīng)，苯環(huán)上碳?xì)滏I取代是親電取代反應(yīng)，帶正電荷的氫原子被帶正電荷的原子或原子團(tuán)取代。

溴乙烷分子中由于溴的電負(fù)性大于碳，所以碳溴鍵中共用電子對(duì)偏向于溴原子，使碳溴鍵產(chǎn)生極性，因此在一定條件下容易斷裂發(fā)生親核取代反應(yīng)。帶負(fù)電荷的溴原子被帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)取代，如在NaOH水溶液中的水解反應(yīng)是S2親核取代反應(yīng)。

2.不飽和鍵可發(fā)生加成反應(yīng)

碳碳雙鍵中π鍵的鍵能為267kJ/mol，碳碳三鍵中π鍵的鍵能為236kJ/mol，鍵能均比碳碳單鍵的鍵能小。因此，兩種π鍵易斷開，隨后形成更強(qiáng)的σ鍵，容易發(fā)生親電加成反應(yīng)。1，3-環(huán)己二烯失去兩個(gè)氫原子變成苯時(shí)，不但不吸熱反而放熱，這說明：苯比相應(yīng)于環(huán)己三烯要穩(wěn)定得多，從而導(dǎo)致了一個(gè)穩(wěn)定體系的產(chǎn)生。因此，盡管苯的C/H比值等于或大于不飽和烴的C/H比值，但苯的不飽和性卻不顯著，難發(fā)生加成反應(yīng)。

3.基團(tuán)間的相互影響使有機(jī)物具有某些特性

溴原子是吸電子基團(tuán)，由于溴原子的吸電子作用使得與之相連的碳原子正電性增強(qiáng)。帶正電性的碳原子又會(huì)吸引與它相鄰的原子上的電子而使鄰近鍵上的共用電子對(duì)也產(chǎn)生偏移，這樣依次影響下去，使吸電子作用達(dá)到不直接與溴相連的部分，從而使得α碳?xì)滏I和β碳?xì)滏I極性增強(qiáng)，且α碳?xì)滏I的極性大于β碳?xì)滏I極性，在一定條件下容易斷裂發(fā)生一些特殊反應(yīng)，如溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生的消去反應(yīng)。

氧化反應(yīng)是大多數(shù)有機(jī)物的共性，但由于受基團(tuán)間的相互影響，使得一些有機(jī)物能夠易被一些特殊的氧化劑氧化。苯基是吸電子基團(tuán)，受它們的影響使得α碳?xì)滏I極性增強(qiáng)，α碳上的氫原子活潑，從而表現(xiàn)為苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。烷基是給電子基團(tuán)，由于誘導(dǎo)效應(yīng)使得苯環(huán)鄰對(duì)位碳?xì)滏I極性增強(qiáng)，易發(fā)生取代反應(yīng)。

基于以上分析，在學(xué)完人教版選修5第二章后學(xué)生應(yīng)建立起的有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)知模型，見圖1。

二、教學(xué)內(nèi)容分析

新課標(biāo)中要求“認(rèn)識(shí)酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道酚與烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響”。

酚是一種非常重要的烴的衍生物。羥基和苯環(huán)決定了它的化學(xué)性質(zhì)，此外還取決于羥基和苯環(huán)間的相互作用，因此苯酚的學(xué)習(xí)能夠促進(jìn)學(xué)生對(duì)有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的認(rèn)識(shí)，這是苯酚化學(xué)性質(zhì)教學(xué)的核心。為后面醛和酸的學(xué)習(xí)提供方法，做好鋪墊。

苯酚甘油滴耳液用于急性及慢性中耳炎的治療。主要成分是苯酚和甘油，有效成分是苯酚。甘油用來做溶劑，同時(shí)具有保濕的作用。儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房，應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放。以貼近學(xué)生生活的苯酚甘油滴耳液創(chuàng)設(shè)問題情境、基于有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)知模型及實(shí)驗(yàn)探究苯酚的性質(zhì)，不僅可以體驗(yàn)科學(xué)研究的過程和方法，而且還可以引導(dǎo)學(xué)生樹立科學(xué)使用化學(xué)藥品的意識(shí)，讓學(xué)生意識(shí)到化學(xué)物質(zhì)在造福人類、推動(dòng)人類社會(huì)生態(tài)文明發(fā)展中所起的作用。

三、學(xué)生情況分析

（1）知識(shí)因素

已經(jīng)掌握了烴和鹵代烴的性質(zhì)，認(rèn)識(shí)到其性質(zhì)的差異是由結(jié)構(gòu)不同造成的;以乙醇為例認(rèn)識(shí)了醇類的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì);對(duì)苯酚的結(jié)構(gòu)有了初步認(rèn)識(shí)。

（2）思維、方法

能夠從飽和程度、共價(jià)鍵的極性及基團(tuán)間的相互影響認(rèn)識(shí)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，建立起了認(rèn)識(shí)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)認(rèn)知模型，并應(yīng)用此模型學(xué)習(xí)了醇的性質(zhì)。

（3）情意因素

對(duì)于陌生事物，學(xué)生有強(qiáng)烈的探究欲望，迫切地想將已學(xué)知識(shí)和方法應(yīng)用于具體生產(chǎn)中去，但實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和探究，知識(shí)的遷移和應(yīng)用能力還明顯欠缺，需進(jìn)一步提高。

四、教學(xué)目標(biāo)

1.知識(shí)與技能

認(rèn)識(shí)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解苯酚的化學(xué)性質(zhì)及基團(tuán)間的相互影響，了解酚類化合物的用途。

2.過程與方法

（1）通過苯酚性質(zhì)及苯酚甘油滴耳液成分的實(shí)驗(yàn)探究，了解并初步實(shí)踐實(shí)驗(yàn)探究的一般過程。

（2）學(xué)會(huì)應(yīng)用設(shè)計(jì)對(duì)照實(shí)驗(yàn)方法，探究苯酚的性質(zhì)。

（3）應(yīng)用有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)知模型，自主認(rèn)識(shí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)。

3.情感、態(tài)度與價(jià)值觀

（1）通過實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)和操作，學(xué)會(huì)猜想加論證的思維方法，養(yǎng)成務(wù)實(shí)求真、積極實(shí)踐的科學(xué)態(tài)度。

（2）通過苯酚用途及其對(duì)環(huán)境造成污染的學(xué)習(xí)，樹立綠色化學(xué)、生態(tài)文明的理念，做到人與自然、人與人、人與社會(huì)和諧共生、良性循環(huán)、全面發(fā)展、持續(xù)繁榮為基本宗旨的生態(tài)文明的社會(huì)形態(tài)。

五、教學(xué)過程設(shè)計(jì)及分析

環(huán)節(jié)1：探究苯酚的物理性質(zhì)

【創(chuàng)設(shè)問題情景】展示苯酚甘油滴耳液實(shí)物和說明書。

苯酚甘油滴耳液用于中耳炎的治療，主要成分是苯酚和甘油，有效成分是苯酚。

【問題1】甘油的作用是什么？

【任務(wù)1】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證你的假設(shè)。

【實(shí)驗(yàn)探究1】探究苯酚的物理性質(zhì)。

【設(shè)計(jì)說明】化學(xué)之于人類的生活有三個(gè)層面的意義：認(rèn)識(shí)物質(zhì)、改造物質(zhì)和應(yīng)用物質(zhì)。以物質(zhì)的用途及其在新興領(lǐng)域的應(yīng)用為問題情境，可以極大刺激學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，提高課堂效率。學(xué)生已經(jīng)知道甘油易溶于水，并廣泛應(yīng)用于化妝品行業(yè)中，由此可推測(cè)苯酚在水中的溶解度不大，將其溶解在甘油中是為了增大苯酚的溶解度。

通過對(duì)照實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證假設(shè)，即苯酚常溫下微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。在實(shí)驗(yàn)過程中要引導(dǎo)學(xué)生觀察苯酚的顏色、狀態(tài)和氣味等物理性質(zhì)，在實(shí)驗(yàn)探究完畢后及時(shí)總結(jié)。實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)見表1。

環(huán)節(jié)2：探究苯酚的弱酸性

【問題2】藥物為什么要與氧化劑、堿性物質(zhì)分開存放？

【任務(wù)2】請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證苯酚是否具有酸性？

【實(shí)驗(yàn)探究2】探究苯酚的弱酸性。

【設(shè)計(jì)說明】從藥物的注意事項(xiàng)出發(fā)，推側(cè)出苯酚可能具有酸性和強(qiáng)還原性。苯酚晶體邊緣顯紅色就是苯酚具有一強(qiáng)還原性的有利證據(jù)，可向?qū)W生介紹被氧氣氧化的機(jī)理，即學(xué)生通過pH試紙、石蕊試劑、中和反應(yīng)等多種方法驗(yàn)證苯酚的酸性。實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)見表2。

為了印證苯酚的弱酸性，可向?qū)W生介紹苯酚及碳酸的電離常數(shù)（25℃），即苯酚的K_a=1.3×10^-10，碳酸的K_a1=4.4×10^-7 K_a2=4.7×10^-11。因此，如果向苯酚鈉溶液通入二氧化碳?xì)怏w，同樣可以看到澄清的苯酚鈉溶液又變渾濁，即發(fā)生反應(yīng)：

【演示實(shí)驗(yàn)】測(cè)定甘油水溶液的pH。

【問題3】甘油和苯酚中都含有羥基，為什么苯酚水溶液顯弱酸性而甘油水溶液呈中性？

【設(shè)計(jì)說明】引導(dǎo)學(xué)生應(yīng)用有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)知模型分析甘油和苯酚結(jié)構(gòu)差異，是由于受苯環(huán)影響，使羥基的O-H鍵容易斷裂，在水分子作用下呈現(xiàn)弱酸性。

環(huán)節(jié)3：探究苯環(huán)上的取代反應(yīng)

【問題4】如何檢驗(yàn)滴耳液中含有苯酚？

【任務(wù)3】苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，用濃溴水進(jìn)行苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)滴耳液中含有苯酚，已知苯酚一硝基取代反應(yīng)相對(duì)速率和產(chǎn)物分布見表3。

【設(shè)計(jì)說明】類比苯與澳的反應(yīng)，學(xué)生不難想到苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子也可以被溴原子取代?；谧C據(jù)進(jìn)行分析推理：如果溴水足量，苯酚與濃溴水反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？進(jìn)而引導(dǎo)學(xué)生分析苯酚分子羥基鄰對(duì)位易被取代的原因是受羥基的影響，使苯環(huán)上鄰、對(duì)位碳?xì)滏I易斷裂。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)見表4。

由于濃溴水有毒，實(shí)驗(yàn)可由教師演示，學(xué)生實(shí)驗(yàn)可用FeCl₃代替濃溴水。

環(huán)節(jié)4：應(yīng)用模型解決問題，提高學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感

【任務(wù)4】利用認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)知模型，分析苯酚還有哪些化學(xué)性質(zhì)。

【設(shè)計(jì)說明】苯酚分子中存在O-H、C-O和C-H極性單鍵以及碳碳不飽和健，學(xué)生應(yīng)用已形成的認(rèn)知模型容易總結(jié)出苯酚的其它化學(xué)性質(zhì)，板書設(shè)計(jì)見圖2。

【任務(wù)5】閱讀下列材料，談?wù)勀銓?duì)開發(fā)利用化學(xué)資源的同時(shí)應(yīng)注意的問題。

材料一：3-5%的苯酚水溶液用于外科手術(shù)器械的消毒，此外苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，廣泛應(yīng)用于制造酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂、錦綸纖維、增塑劑等。使用過程中會(huì)向空氣中釋放苯酚。

材料二：苯酚通過灌溉、雨水等途徑，在土壤環(huán)境中被吸收、積累而造成土壤環(huán)境的污染。并且通過所種植的農(nóng)作物對(duì)污染物的吸收所富集，最終對(duì)人類的健康、生存、繁衍造成危害。

【設(shè)計(jì)說明】黨的十九大報(bào)告提出要“加快生態(tài)文明體制改革，建設(shè)美麗中國(guó)”的總體要求。堅(jiān)持人與自然和諧共生，建設(shè)生態(tài)文明是中華民族永續(xù)發(fā)展的千年大計(jì)。化學(xué)為人類提供源源不斷的能源和制造新物質(zhì)的同時(shí)，也在改變我們的生態(tài)環(huán)境。使學(xué)生認(rèn)識(shí)環(huán)境保護(hù)和資源合理開發(fā)的重要性，培養(yǎng)學(xué)生具有可持續(xù)發(fā)展意識(shí)和綠色化學(xué)觀念是高中化學(xué)課堂永恒的主題。

六、反思

將有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)知模型應(yīng)用于苯酚滴耳液成份的探究中，形成了有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，使學(xué)生對(duì)有機(jī)物的認(rèn)識(shí)從宏觀物質(zhì)、官能團(tuán)的視角，發(fā)展到化學(xué)鍵水平，學(xué)生能夠主動(dòng)地從化學(xué)鍵角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)，形成了自主分析復(fù)雜有機(jī)物結(jié)構(gòu)的能力。在教學(xué)中，充分挖掘?qū)W生身邊的素材，抓住時(shí)機(jī)，將模型認(rèn)知的學(xué)科素養(yǎng)落到實(shí)處，共同致力于培養(yǎng)學(xué)生適應(yīng)個(gè)人終身發(fā)展和未來社會(huì)發(fā)展所需要的必備品格和關(guān)鍵能力。

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