魏曉欣
(山東中煙工業(yè)有限公司青島卷煙廠,山東 青島 266000)
二萜及其降解產物,是煙草中最主要的化學成分之一。相關報道顯示,目前煙草中發(fā)現(xiàn)的二萜及其降解產物已達40個左右。煙草中主要的二萜骨架類型是蘇丹烷型、西柏烷型以及其他降解產物。目前煙草中已經分離鑒定出60余個西柏烷型二萜,其中,大多數(shù)都具有1S、2E的構型,因此能夠分析得出,在它們之間,生源途徑應當是緊密相關的。煙草分離獲取西柏烷類化合物,一般在C-4中都有1個羥基,因此,可以將煙草西柏烷型二萜劃分為4R小組、4S小組等。在煙草中,最初分離獲取的一種主要成分,即西柏烷型二萜化合物(11E、7E、6R、4S、2E、1S)-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇(11E、7E、6R、4S、2E、1S)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol,以及相關4R異構體等,基本上都是煙草西柏烷二萜生源途徑中十分重要的代謝產物之一。在1988年,相關專家利用煙草化、煙葉等分離獲得了5個蘇丹烷型化合物。而5個化合物具有共同的生源合成銜取,即(E)-13-labdene-8,15-diol,其由烯丙基氧化,后進行環(huán)化反應,均可形成相應的化合物,經消除反應,可形成(Z)-冷杉[1]。
除了曾經報道過的骨架類型倍半萜,比如欖香烯、孤木烷、單環(huán)金合歡烷、桉烷等,同時存在很多降桉烷型倍半萜化合物。其中,在生源途徑方面,phytμberin、Rishitin型倍半萜,其桉烷中間體可能是相同的。其中,C-14甲基降解反應、桉烷C-2,C-3等氧化反應等,都可能會產生Rishitin型半萜類化合物。桉烷C-1、C-2產生氧化反應,C-C鍵斷裂,環(huán)化反應重新發(fā)生等,形成三環(huán)phytμberin型倍半萜。以往從煙草中分離少量三萜,因而它的關注度不高。目前,煙草中已成功分離出羽扇豆純棕櫚酸酯、β-香樹脂醇棕櫚酸酯等三萜,但其在煙草中仍屬微量成分。
根據報道,在煙草當中,除了上述幾種主要化學成分之外,還包括多種其他類型的化合物,例如順式-5′-(2-氧代丙基)-煙堿,異嗪皮啶-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,異香豆素葡糖苷、2,3-二羥基丙基-β-D-吡喃半乳糖苷,本乙醇β-D-葡萄糖苷等。其中,存在新的生物堿及煙草中第一個亞麻酸甘油酯類化合物。研究表明,這2種化合物能夠對褪黑素受體2產生良好的激動活性。由此能夠看出,人們在吸煙之后,情緒會受到一定的影響。所以,對于煙草化學成分、生物活性的研究,這2種化合物的提取具有十分重要的意義和價值。
從統(tǒng)計學研究能夠看出,相比于不吸煙的普通人群,吸煙者患上阿爾茨海默病的概率更低。而現(xiàn)代藥理學研究也能夠證實,煙草中的煙堿等化合物可發(fā)揮抗阿爾茨海默病活性。利用相關藥物注射大鼠海馬區(qū),制作阿爾茨海默病大鼠模型,開展水迷宮試驗研究。結果顯示,煙堿阿爾茨海默病組大鼠在學習及功能方面,與正常大鼠較為類似,而非煙堿阿爾茨海默病組大鼠,則與正常組大鼠之間存在較大差異。經檢測,普通阿爾茨海默病組大鼠海馬組織當中,白細胞介素含量比煙堿組、正常組大鼠都高,且差異具有統(tǒng)計學意義(P<0.05)。盡管煙堿組大鼠含量略高于正常組,但差異不具有統(tǒng)計學意義(P>0.05)。所以能夠看出,對于認知功能,煙堿能夠發(fā)揮一定的改善效果。
其作用機制為,煙堿能夠阻斷炎性細胞因子的分泌,同時對Aβ激活小膠質細胞的過程進行抑制,進而使神經系統(tǒng)炎性反應減弱,從而實現(xiàn)癥狀的緩解。其中,部分成分可能對神經產生損害,且具有較強的生物活性[2]。
煙堿中的相關成分能夠發(fā)揮出中等程度的抗腫瘤活性,其中,采用3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴鹽的方法,進行篩選實驗,結果證實化合物物質的量濃度在10~20 nM時,能夠對PC-3M細胞形成良好的抗前列腺癌活性,其細胞毒性較弱,但具有較強的抗增生活性。
順式-5′-(2-氧代丙基)-煙堿等化合物,在褪黑素受體1、受體2,以及辣椒素受體1的活性試驗篩選當中,都表現(xiàn)出了較好的激動活性,在物質的量濃度為1.53 mM下,其可達到55.41%的激動率;在0.73 mM下,可達到52.00%;在0.59 mM下,可達到128.11%.利用相關細胞株,對單體化合物體外抗乙型肝炎病毒活性進行篩選實驗,結果表明,綠原酸的抗乙型肝炎病毒DNA復制活性較高,可達到5.5 μM的IC50值。另外,螺巖蘭草酮、索拉那斯酮等倍半萜,能夠從病毒感染的煙草當中分離獲取,所以,可判斷這些成分具有抗菌活性[3]。例如,在薄層色譜板相關試驗當中,螺巖蘭草酮、索拉那斯酮、黏霉菌酮等,其抗菌活性都較為理想,最小的抑制活性量為5 μg/點。同時,具有中等抗菌活性的化合物,最小抑制活性量為10 μg/點。最弱的抗菌活性,最小抑制活性量為100 μg/點。
煙草作為一種常見的植物,一般被用于制作卷煙,但由于煙草種植產量的增加及國家限煙政策,再加上很多煙草無法用于制作卷煙,因而每年會浪費大量的煙草資源。對此,研究可將煙草應用于其他領域,為此,就需要對煙草的化學成分和生物活性進行研究。盡管以往對煙草已經進行了大量研究,但主要的研究點在于吸煙成癮成分、有害成分、香氣成分、揮發(fā)性成分等。近年來,相關研究不斷深入,本文對煙草化學成分及生物活性進行了研究,從煙草中分離出多種新型骨架類型的化合物,比如生物堿、倍半萜、二萜等。同時證明了煙草具有較強的生物活性,可在醫(yī)藥等領域中應用。
[1]楊彩艷,莫麗娟,孫佩玲.煙草化學成分及生物活性研究現(xiàn)狀[J].天然產物研究與開發(fā),2016(10):1657-1663.
[2]李瑩,李鐘,郭培國.煙草中主要生物活性成分的研究進展[J].天然產物研究與開發(fā),2015(12):2157-2163.
[3]白凱.煙草部分化學成分SSR關聯(lián)位點發(fā)掘研究[J].化工管理,2015(2):55.