梁 倩,李詠富,龍明秀,田竹希,何揚波,石 彬

(貴州省農(nóng)業(yè)科學院現(xiàn)代農(nóng)業(yè)發(fā)展研究所,貴州貴陽 550006)

百香果(PassifloraedulisSims)系西番蓮科(Passifloraceae)西番蓮屬(Passiflora)的草質(zhì)藤本植物,又稱西番蓮、巴西果、雞蛋果,生長于熱帶地區(qū),原產(chǎn)地為巴西。西番蓮科有18個屬,其中西番蓮屬有500多個種,可食用的約有50多種,可食用百香果通常被分為兩個品種:黃色百香果(P.edulisvar.flavicarpaDegenerer)和紫色百香果(P.edulisSims),黃色百香果口感偏酸,紫色百香果口感偏微甜[1],市場上紫色百香果的鮮果較為常見。百香果的果實和果汁富含維生素、礦物質(zhì),具有清熱降火、止瀉、驅(qū)蟲等的功效,除此之外,百香果及其副產(chǎn)物(果葉、果皮、種籽)具有一定的藥用價值,有抗疲勞、焦慮、抗成癮、降血壓、抗炎等功能[2-4]。百香果葉在歐洲及南美洲一直被作為民間藥物使用,可治療酒精中毒、偏頭痛、神經(jīng)緊張等[5],百香果中蘊含的豐富的藥用、保健功能,使其鮮果及其加工產(chǎn)品越來越受到人們喜愛,在保健品以及醫(yī)藥領(lǐng)域有著廣闊的開發(fā)價值。文章綜述了近年來國內(nèi)外對百香果化學成分和藥理活性的研究進展,為百香果及其副產(chǎn)物的進一步開發(fā)利用提供參考。

1 化學成分

在二十一世紀初,對百香果的化學成分研究頗多,對其果實、果汁、果皮、種籽都有大量的研究,它們含有的化學成分主要為酚類、黃酮苷類、生物堿、三萜類、化學營養(yǎng)成分等。近年來從百香果及其副產(chǎn)物中分離鑒定出新的化學成分主要為黃酮苷衍生物、白皮杉醇、三萜衍生物,同時由于近年來天然產(chǎn)物活性成分的提取備受關(guān)注,百香果中多糖、多酚等活性成分的分離與鑒定也得到了進一步的研究。

1.1 多酚類化合物

百香果中主要含有黃酮類化合物,U Mareck等[6]首次從百香果中分離出夏佛塔苷、異夏佛塔苷、芹菜素;木犀草素、芹菜素的衍生物為百香果中主要的黃酮類化合物[7],如葒草素、異葒草素、牡荊素、異牡荊素,其母體結(jié)構(gòu)如圖1所示;Xu等[8]從百香果莖葉中分離出了芹黃素、木犀草素碳苷衍生物木犀草素-8-C-β-digitoxopyranosyl-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、芹菜素-8-C-β-digitoxopyranoside、芹菜素-8-C-β-boivinopyranoside、木犀草素-8-C-β-boivinopyranoside;Costa等[9]從一種百香果(P.bogotensisd)葉子中分離出芹菜素-6-C-α-L-鼠李糖-(1→2)-(6″-O-乙?；?-β-D-吡喃葡萄糖苷、木犀草素-6-C-α-L-鼠李糖-(1→2)-(6″-O-乙?；?-β-D-吡喃葡萄糖苷。百香果中還含有花青素[10]:花青素-3-O-β-吡喃葡萄糖苷、花青素-3-O-β-半乳糖苷、花青素-3-葡萄糖苷、花青素-3-6″-丙二酰葡萄糖苷、天竺葵色素-3-葡萄糖苷。

圖1 百香果中黃酮類化合物結(jié)構(gòu)Fig.1 The structures of the flavonoids isolated from P. edulis Sims

百香果中含化合物紫羅蘭醇[11]及其衍生物:4-羥基-β-紫羅蘭醇、4-氧代-β-紫羅蘭醇、4-羥基-7,8-二氧-β-紫羅蘭醇、4-氧代-7,8-二氫-β-紫羅蘭醇、3-氧代-α-紫羅蘭醇、3-氧代-7,8-二氧-α-紫羅蘭醇。Lourith等[12]對百香果種籽乙酸乙酯萃取部分進行研究發(fā)現(xiàn)其含有多酚類化合物,且主要為綠原酸、迷迭香酸、槲皮素。Matsui等[13]以及Sano等[14]從百香果種籽中提取出白皮杉醇(3,4,3′,5′-四羥基-二苯乙烯)、白皮杉醇二聚物(scirpusin B);百香果中還含有化合物二苯基乙烯白皮杉醇[15]。

1.2 生物堿

百香果中生物堿成分較少,主要是基于β-咔啉環(huán)系的吲哚生物堿,如哈爾滿(Harman)、駱駝蓬醇(Harmol)、駱駝蓬堿(Harmine)、去甲駱駝蓬堿(Harmalol)、駱駝蓬靈(Harmaline)[16],其結(jié)構(gòu)如圖2所示,Lohdefink等[17]研究發(fā)現(xiàn)一種百香果(P.incarnata)中含哈爾滿和駱駝蓬堿質(zhì)量分數(shù)分別為0.012%和0.007%。

圖2 百香果中生物堿結(jié)構(gòu)Fig.2 The structures of the alkaloids isolated from P. edulis Sims

1.3 三萜類化合物

Yoshikawa等[18]從百香果的莖葉中分離鑒定了7種環(huán)菠蘿烷三萜類化合物分別為三萜環(huán)西番蓮酸(cyclopassifloic acids)A～G,以及11種環(huán)西番蓮苷(cyclopassiflosides)I～XI;Wang等[19]在后續(xù)從百香果莖葉的乙醇提取液中分離出兩種環(huán)西番蓮苷:環(huán)西番蓮苷ХII 和環(huán)西番蓮苷ХIII,其結(jié)構(gòu)如圖3所示。

圖3 百香果中三萜類化合物結(jié)構(gòu)Fig.3 The structures of the terpenoids isolated from P. edulis Sims

1.4 生氰化合物

百香果中含有生氰化合物[20]R-苯羥基乙基-蕓香糖苷((R)-mandelonitrile-α-L-rhamnop-yranoside-β-D-glucopyranoside)、苦杏仁苷(amygdalin)、β-D-阿洛吡喃糖-O-2-苯基乙腈(β-D-allopyranosyloxy-2-phenylacetonitrile)、洋李苷等。生氰化合物主要存在于未成熟的百香果中[21]。

1.5 芳香及有機酸類

丁酸乙酯、己酸乙酯、與α-松油醇、β-月桂烯、檸檬烯、γ-異松油烯是百香果中主要的揮發(fā)性成分和芳香成分[22];百香果種籽中分離出脂肪酸有亞麻油酸、油酸、棕櫚酸[23]。

1.6 其他

百香果中含有多種類胡蘿卜素[24]:茄紅素、六氫番茄紅素、α-胡蘿卜素、β-胡蘿卜素、紫黃素等;百香果中富含多種營養(yǎng)成分,維生素B2、維生素C、維生素B3、鉀、鈣、磷、鈉、鎂、百香果籽中富含纖維素,研究發(fā)現(xiàn)百香果種籽中總纖維素含量高達64.8%。Silva等[25]對百香果中多糖成分進行研究,鑒定了其主要含有(1→4)連接的半乳糖醛酸、阿拉伯糖、葡萄糖、鼠李糖、甘露糖、海藻糖。百香果中含有羥氰裂解酶(HNLs),名為PeHNL,能促使苯甲醛和2-戊酮催化合成(R)-苯乙醇腈((R)-MAN)、(R)-甲基丙基酮氰醇[26]。

2 藥理活性

百香果在歐洲地區(qū)作為一種民間用藥,常治療失眠、抑郁、神經(jīng)緊張等,在文獻中也證實了百香果的黃酮類成分、三萜類成分具有一定的抗憂郁、抗抑郁等精神方面的保護作用;近年來隨著人們對綠色保健食品的追求,研究者們提取百香果中多酚、多糖等活性分子對其抗氧化、抗炎抗菌等作用進行了研究。除此之外,有較少的文獻對百香果提取物中抗癌活性、腸胃保護作用、降血壓、糖尿病免疫作用等也作出了相關(guān)報道。

2.1 神經(jīng)保護作用

Tal等[27]研究發(fā)現(xiàn)百香果粗體液對谷氨酸誘發(fā)的HT4神經(jīng)元細胞死亡、線粒體去極化、谷胱甘肽消耗有保護作用,并且對注射神經(jīng)毒素MTPT的小鼠多巴胺神經(jīng)元有保護作用;Xu等[8]研究發(fā)現(xiàn)百香果莖葉中含有的木犀草素有促進神經(jīng)突生長的作用,結(jié)果顯示50.0 μmol/L木犀草素能夠促進神經(jīng)生長因子(NGF,10 ng/mL)誘發(fā)的PC12細胞神經(jīng)突生長,表明百香果莖葉中的木樨草素具有一定的神經(jīng)保護作用。

2.2 抗氧化活性

Saravannan等[28]對百香果種籽丙酮提取物進行抗氧化活性研究,其DPPH清除率的IC50為26.37 μg/mL,ABTS+自由基清除活性達到3276.98 μmol/L抗氧化劑/提取物(g);Ferreira等[29]研究發(fā)現(xiàn)百香果籽油具有一定的抗氧化活性(EC50=(5.74±0.1) mg/mL),同樣,Lourith[12]等研究發(fā)現(xiàn)，百香果種籽乙酸乙酯萃取部位中的多酚化合物具有一定的抗氧化活性(EC50=(2.7±0.2) mg/mL);Vigan等[30]發(fā)現(xiàn)，百香果乙醇水提取物具有一定的抗氧化活性,與其酚類、白皮杉醇化合物含量呈正相關(guān)。

2.3 抗菌活性

研究發(fā)現(xiàn)[28]，百香果種籽對兩種真菌菌株(白色念球菌、黑曲霉)、三種革蘭氏陽性菌(糞鏈球菌、釀膿鏈球菌、枯草桿菌)、四種革蘭氏陰性菌(沙門氏菌、傷寒桿菌A、傷寒桿菌B、肺炎克雷伯菌)有抑制活性;百香果果實和葉片的甲醇以及乙酸乙酯提取物對產(chǎn)氣腸桿菌、金黃色葡萄球菌、糞腸桿菌均有一定的抑制活性[31];Siebra等[32]研究發(fā)現(xiàn)，百香果乙醇-水提取物協(xié)同幾種抗生素藥物對金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的抑制活性有增效作用,表明百香果具有潛在的抑菌活性;研究[33]發(fā)現(xiàn)，百香果葉甲醇提取物對抗枯草桿菌和大腸桿菌具有一定的抑制作用;百香果種籽[34]蛋白質(zhì)成分能有效地抑制炭疽菌菌絲生長。

2.4 抗焦慮、抗疲勞作用

農(nóng)生斌等[35]研究了百香果汁對D-半乳糖致衰老的小鼠負重游泳及抗疲勞的作用,對致衰老小鼠連續(xù)灌胃百香果汁42 d,結(jié)果顯示,與正常組相比,注射百香果汁的致衰老小鼠力竭游泳時間增長,肝糖原、股四頭肌糖原含量增高、小鼠的超氧化物歧化酶(SOD)活性增高、丙二醛(MAD)含量降低。說明百香果汁對D-半乳糖致衰老的小鼠有一定抗疲勞作用;對注射百香果乙醇提取液的老鼠進行迷宮實驗[36],對比空白組,發(fā)現(xiàn)注射過百香果乙醇提取液更能鎮(zhèn)定的找出出口,通過迷宮;研究發(fā)現(xiàn)百香果中環(huán)阿爾廷型三萜類化合物具有抗抑郁作用[19]。

2.5 糖尿病免疫活性

Colomeu等[37]對非肥胖型糖尿病小鼠(NOD小鼠)1型糖尿病持續(xù)喂食百香果葉的水提物28周,跟空白組相比,小鼠糖尿病發(fā)生率降低,胰島內(nèi)滲透細胞減少,腎臟和肝臟的谷胱甘肽增多(p<0.05),研究表明，百香果葉的水提物具有一定糖尿病免疫作用;Geison等[38]從百香果中分離出六個黃酮苷元,并測試了α-葡萄糖苷酶抑制活性(IC50=19～35 μmol/L),表明百香果黃酮類化合物具有潛在的治療糖尿病的作用。

2.6 臨床應(yīng)用

Marques等[39]對HIV病人膳食中添加百香果皮粉末,維持90 d的進食療法,結(jié)果顯示總膽固醇和三?；视王ッ黠@下降,說明其對HIV治療有一定輔助作用;65組鴉片成癮的病人進行14 d的百香果漿混合可樂寧治療,對比單獨使用可樂寧的病人,精神癥狀好轉(zhuǎn)明顯,說明百香果對治療鴉片戒斷具有輔助作用[40]。

2.7 其他作用

Carraz等[41]研究發(fā)現(xiàn)，百香果乙醇提取物具有抗肝癌細胞活性(IC50≤50 mg/mL);Wasicky等[42]研究了百香果葉地上部分乙醇水提取物對HCl/乙醇刺激的大鼠胃黏膜損傷的影響,發(fā)現(xiàn)其對潰爛組織的形成有抑制作用;Sano等[14]研究百香果種籽對大鼠胸主動脈的血管舒張活性,發(fā)現(xiàn)百香果種籽中多酚化合物對大鼠內(nèi)皮完整的主動脈有血管舒張作用,表明其具有潛在的治療心血管疾病的作用;Lewis等[43]研究發(fā)現(xiàn)，對百香果皮提取物能有效地降低自發(fā)性高血壓大鼠(SHR)的血壓;Lima等[44]研究百香果皮對高脂肪飲食SD大鼠的影響,結(jié)果表明百香果皮粉使SD大鼠腸促胰島素增加,大鼠小丘腦可卡因和苯丙胺增加,防止體重的增加,消弱了肥胖荷爾蒙水平,對肥胖癥有一定的治療作用。

3 結(jié)論與展望

隨著百香果的市場化發(fā)展迅速,百香果特別是其副產(chǎn)物果葉、果皮、種籽)得到了多方面的研究,百香果及其副產(chǎn)物(果葉、果皮、種籽)具有多種化合物成分如多酚、黃酮苷、三萜類、生物堿、有機酸、多糖等;具有多種藥理活性如抗焦慮、抗氧化、抗炎抗菌活性、糖尿病免疫活性、抗癌細胞增生等。通過近五年來對百香果研究的深入,研究者們從中發(fā)現(xiàn)了新的化合物例如環(huán)西番蓮苷XII、環(huán)西番蓮苷XIII、木犀草素-6-C-α-L-鼠李糖-(1→2)-(6″-O-乙?；?-β-D-吡喃葡萄糖苷等,通過對藥效物質(zhì)的研究發(fā)現(xiàn),百香果中主要的成分黃酮類化合物與抗抑郁、抗精神疲勞有密切的聯(lián)系。除此之外,百香果籽粒中蛋白質(zhì)成分與抑菌作用的關(guān)系,果皮中多酚化合物與血管舒張、抗氧化作用之間的關(guān)系,多糖與抗腫瘤作用的關(guān)系。對百香果及其副產(chǎn)物的藥理活性研究發(fā)現(xiàn),百香果的甲醇、乙醇、乙醚等提取的部位具有降血壓、降脂、腸胃保護等作用,然而這些發(fā)揮藥效的物質(zhì)基礎(chǔ)尚未明確。

近年來對百香果副產(chǎn)物(果葉、果皮、種籽)的深入研究發(fā)現(xiàn)了其中蘊含豐富化學成分以及藥理活性,大大提高了百香果副產(chǎn)物的回收利用的價值和應(yīng)用前景。然而目前仍然缺乏對百香果深層次的挖掘和研究,因此在未來應(yīng)從以下兩點進行研究和探索:香果的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)還缺乏系統(tǒng)和深入的研究。其化學成分與藥理活性的構(gòu)效關(guān)系、藥效物質(zhì)的作用機制是未來研究的重點;隨著人們對綠色健康的追求,百香果中是否有潛在的新型化合物以及生物活性和保健功能,這是未來研究的新方向。對百香果及其副產(chǎn)物的深入研究,將進一步拓展其在醫(yī)藥、食品保健、化妝品等產(chǎn)業(yè)的開發(fā)利用價值。