劉青，阮君，曾廣豐，張洋子，魏文心，王志元，陳文銳，康文昱

（1.廣東出入境檢驗檢疫局檢驗檢疫技術中心，廣東廣州 510623）（2.廣東省動植物與食品進出口技術措施研究重點實驗室，廣東廣州 510623）（3.華南農業(yè)大學食品學院，廣東廣州 510642）（4.島津企業(yè)管理（中國）有限公司廣州分公司，廣東廣州 510010）

氯丙醇酯類化合物（MCPDE）是氯丙醇與脂肪酸的酯化產物，主要形成于食品加工尤其是油脂精煉過程中，因此在油脂類食品中污染水平較高，在精煉植物油、嬰幼兒奶粉、焙烤食品和膨化食品中均有報道檢出[1～5]。油脂中的縮水甘油酯（GE）與氯離子共存，在受熱情況下也可形成氯丙醇酯，研究表明 MCPDE和GE能在人體小腸被分解轉化為氯丙醇（MCPD），具有腎臟及生殖毒性和可能致癌等作用，因此近年來廣受人們的關注[6～11]。氯丙醇酯類化合物包括 3-氯-1,2-丙二醇酯(3-MCPDE)、2-氯-1,3-丙二醇酯(2-MCPDE)以及雙氯取代的 1,3-二氯-丙醇酯(1,3-DCPE)和2,3-二氯-丙醇酯(2,3-DCPE)，其中以 3-氯丙醇酯（3-MCPDE）的毒性最強，因此研究的人也最多。如何準確測定3-MCPDE、2-MCPDE和GE的含量對保障食品安全和人體健康具有重要意義。1995年，歐共體委員會食品科學分會對氯丙醇類物質的毒理做出評價，證實它具有致癌性，致突變性，腎臟毒性和生殖毒性作用。美國FDA建議食物所含3-MPCD的水平不應超過1 mg/kg干物質；2001年，FAO/WHO建議3-MPCD的最高日允許攝取量(PMTDI)為2 μg/kg體重。由于2-MCPD與3-MCPD的結構相似，所以這類氯丙醇酯引起的健康風險也不容忽視。

食品中的 MCPDE的檢測多采用氣相色譜法（GC）、氣相色譜質譜法（GC-MS）和液相色譜質譜法（LC-MS）[12～22]。LC-MS法為直接法，前處理過程相對簡單，但由于標準品種類繁多、會導致檢測成本增加；GC-MS法是國際公認的檢測方法，采用間接法，通過酯交換，衍生化后檢測氯丙醇酯的總量。目前尚未有同時測定復雜食品基質中MCPDE和GE的標準方法，國際標準組織ISO和德國油脂協會DGF僅公布了油脂中3-MCPDE和GE測定的標準方法[23～25]，我國《食品安全國家標準食品中氯丙醇及其脂肪酸酯含量的測定》（GB 5009.191-2016）僅限于食品中MCPDE的檢測，均采用間接法[26]。由于采用GC-MS方法有時會出現成分復雜樣品雜質干擾大的缺點，從而影響結果的準確性，而采用GC-MS/MS法多反應監(jiān)測模式（MRM）檢測，能夠使目標物的檢測更加準確，是目前復雜基質中痕量化合物分析最好的檢測手段。

本文采用GC-MS/MS多反應監(jiān)測模式（MRM），克服了GC-MS方法對成分復雜的樣品雜質干擾大的缺點，實現復雜樣品基質食用植物油，奶粉，油炸膨化類食品及焙烤類食品等中3-MCPDE、2-MCPDE和GE含量的測定。前處理過程包括了提取、酯交換和衍生化等步驟，使用不同的酯交換反應終止液，分別測定3-MCPDE和GE的總量（終止液：氯化鈉-冰乙酸溶液）以及3-MCPDE的含量（終止液：硫酸鈉-冰乙酸溶液），最后利用差減法得到GE的含量。本方法極大地降低了本底的干擾，提高了檢測的選擇性和靈敏度，滿足了日常油脂和油脂類食品中MCPDE及GE含量的定性和定量檢測需要。

1 材料與方法

1.1 原料及試劑

棕櫚酸-3-氯丙二醇酯、硬脂酸-2-氯丙二醇酯、棕櫚酸-縮水甘油酯、棕櫚酸-d5-3-氯丙二醇酯（純度大于98%，均購自加拿大TRC公司）。甲醇、乙酸、丙酮、叔丁基甲醚、乙酸乙酯、正己烷、異辛烷（HPLC級，美國Thermo Fisher公司）；甲醇鈉、無水硫酸鈉、氯化鈉、苯基硼酸（PBA），均為分析純；實驗用水為Milli-Q超純水；食用植物油、奶粉、油炸膨化類食品以及焙烤類食品基質的樣品，均為通過超市購買、日常法定委托等收集到的樣品。

1.1.1 標準溶液的配制

混合標準儲備溶液：分別準確稱取適量的棕櫚酸-3-氯丙二醇酯、棕櫚酸-2-氯丙二醇酯和棕櫚酸-縮水甘油酯標準品，用叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液溶解，分別配制成濃度為500 mg/L的單一標準儲備溶液。移取經純度折算后的適量單一標準儲備液混合配制成濃度為20 mg/L的混合標準儲備溶液。

內標溶液：準確稱取適量的內標物質，用叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液溶解，配制成濃度為20 mg/L的內標溶液。

1.1.2 所用試劑的配制

叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液：量取80 mL叔丁基甲醚和20 mL乙酸乙酯，混勻。

甲醇鈉/甲醇溶液：稱取固體甲醇鈉2.70 g于100 mL容量瓶中，用甲醇定容至100 mL。

氯化鈉/冰乙酸溶液：稱取氯化鈉固體20 g，溶于100 mL水中，加入4 mL冰乙酸，混勻。

硫酸鈉/冰乙酸溶液：稱取硫酸鈉固體10 g，溶于100 mL水中，加入4 mL冰乙酸，混勻。

丙酮-水溶液：量取19 mL丙酮和1 mL水，混勻。

PBA溶液：稱取PBA固體2.5 g溶于20 mL丙酮-水。

1.2 儀器與設備

TQ8040氣相色譜-串聯質譜儀（配有電子轟擊電離源），日本島津公司；VORTEX 4渦旋混合器，德國IKA公司；4k-15冷凍離心機，美國Sigma公司；Turbo Vap@ LV氮氣濃縮儀，瑞典 Biotage公司；memmert D-91126水浴恒溫振蕩器，北京五洲東方科技發(fā)展有限公司；超聲波清洗器，瑞士SONOSWISS公司；Milli-Q純水機，美國Millipour公司。

1.3 樣品處理

1.3.1 提取

1.3.1.1 奶粉樣品、油炸膨化類食品樣品及焙烤類食品

稱取粉碎均勻的顆粒或粉末狀試樣 2 g（精確至0.001 g）于50 mL離心管中（每個樣品做兩份），準確加入50 μL20 mg/L內標溶液、2.0 mL去離子水和5 mL正己烷，混勻，超聲提取15 min，以不低于10000 r/min轉速離心10 min。取出后移取上清液于新的15 mL離心管中，重復提取2～3次，合并提取液。于45 ℃環(huán)境下用氮氣濃縮提取液至5 mL，加入1 mL叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液穩(wěn)定體系，此溶液作為待反應液。

1.3.1.2 食用植物油樣品

稱取0.5 g（精確至0.001 g）樣品于15 mL離心管中（每個樣品做兩份），準確加入50 μL的20 mg/L內標物溶液，再加入2 mL叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液，超聲混合提取15 min，作為待反應液。

1.3.2 酯交換反應

加入0.5 mL 0.5 mol/L甲醇鈉-甲醇溶液進行酯交換反應，嚴格控制反應時間為 7 min，然后向兩份樣品中分別加入 3 mL硫酸鈉-乙酸溶液（測定3-MCPDE）和3 mL氯化鈉-乙酸溶液（測定3-MCPDE和GE的總量），充分振蕩，使酯交換反應及時終止。分別向兩份樣品中加入3 mL正己烷進行脫脂，充分混勻后靜置，待水相有機相分層明顯后，吸取上層棄去，脫脂操作進行2遍。

1.3.3 衍生化反應

脫脂后，向各離心管中加入0.2 mL PBA溶液，振蕩混勻后，置于水浴恒溫振蕩器中，于70 ℃水浴衍生反應20 min。衍生后冷卻至室溫，加入5 mL乙酸乙酯渦旋提取 2 min，移取上層液體至吹氮管，重復提取2次，提取液于40 ℃下用氮氣吹干，殘留物用1 mL異辛烷定容，充分渦旋混合后過有機濾膜，濾液作為待測樣液供GC-MS/MS分析。

1.4 實驗條件

1.4.1 色譜條件

色譜柱：5%苯基-甲基聚硅氧烷毛細管柱（DB-5ms，30.0 m×0.25 mm×0.25 μm）；進樣口溫度：280 ℃；程序升溫：50 ℃保持1 min，以5 ℃/min的速率升溫至 210 ℃，再以 30 ℃/min的速率升溫至280 ℃，保持5 min；進樣量：1 μL；不分流進樣。

1.4.2 質譜條件

離子源：EI源；離子源溫度：250 ℃；四極桿溫度：150 ℃；色譜-質譜接口溫度：280 ℃；電子能量：70 eV；電子倍增器電壓：1500 V；溶劑延遲時間：3 min；掃描方式：多反應監(jiān)測模式（MRM）；優(yōu)化后選擇母離子、子離子及碰撞能量見表1。

表1 子母離子碰撞能量表Table 1 Selection of mass spectrometer collision energy for identification of 3-MCPD-PBA, d5-3-MCPD-PBA and 2-MCPD-PBA

2 結果與討論

2.1 GE轉化率的試驗

在空白溶劑和蛋糕中分別進行了 GE轉化為3-MCPDE衍生物的轉化率試驗。分別配制3-MCPDE和GE 標準工作液濃度為20 μg/L、50 μg/L、200 μg/L、500 μg/L和1000 μg/L，添加到空白乙酸乙酯溶劑和蛋糕中，經過提取、酯交換反應（氯化鈉溶液終止反應）、衍生化反應后測定。結果表明：GE無論在空白溶劑還是蛋糕基質中，在上述前處理條件下都能 100%轉化為3-MCPDE的衍生物。因此，在進行實際樣品檢測時，每個樣品需要做兩份對照，一份用于測定3-MCPDE的總量（包括3-MCPED和GE），一份單獨測定3-MCPDE和2-MCPDE含量，最后利用差減法即可得到GE的含量。

2.2 樣品前處理優(yōu)化

2.2.1 提取條件的優(yōu)化

對食用植物油、奶粉、油炸膨化食品和焙烤食品四類基質進行了實驗，參照GB 5009.191-2016[26]的前處理方法采用超聲提取的方法，向油脂樣品中加入叔丁基甲醚-乙酸乙酯（8:2），奶粉、油炸膨化食品和焙烤食品加入正己烷，置于超聲波清洗儀中進行超聲提取。利用控制變量法，以超聲混合時間為變量，分別設置為5 min、10 min、15 min、20 min、25 min和30 min，其他實驗條件不變，結果發(fā)現：超聲提取時間為15 min時，3-MCPDE總量測定的峰面積最大。

2.2.2 酯交換條件的優(yōu)化

2.2.2.1 內標物的影響

研究發(fā)現：對同一個樣品使用d5-3-MCPDE為內標時，比使用的 d5-3-MCPD為內標時的測定的含量高7～15%，因此本研究中使用棕櫚酸-d5-3-MCPDE作為內標物從而得到更為準確的結果。

2.2.2.2 酯交換試劑用量與酯交換時間條件優(yōu)化

表2 酯交換試劑用量和時間優(yōu)化結果Table 2 Optimization of transesterification reagents dosage and hydrolysis time

甲醇鈉-甲醇溶液加入后，3-MCPDE脫去兩個?；?，GE則打開C-O鍵，加入氯化鈉-冰乙酸溶液后，均生成3-MCPD。甲醇鈉是一種強親核試劑，水解時間過長會導致水解產物3/2-MCPD的降解，從而影響最終的檢測結果[20]，因此需要嚴格控制酯交換反應的時間。以3-MCPDE為研究對象，設置酯交換試劑甲醇鈉/甲醇溶液用量分別為0.1 mL、0.2 mL、0.3 mL、0.4 mL、0.5 mL和0.6 mL，設置水解時間分別為30 s、1 min、3 min、5 min、7 min、8 min、9 min 和10 min，酯交換反應試劑用量和時間優(yōu)化結果見表 2，選擇酯交換試劑甲醇鈉-甲醇溶液用量為0.5 mL，水解時間為7 min為最優(yōu)條件，以提高實驗靈敏度。

2.2.3 衍生化條件的優(yōu)化

在衍生反應中，加入衍生試劑 PBA溶液，目標物轉變?yōu)樵贕C-MS/MS中響應更高的4-氯甲基-2-苯基-1,3,2-二噁唑環(huán)戊硼烷。采用控制變量法，研究PBA用量、衍生時間和衍生溫度三個變量的最優(yōu)條件。優(yōu)化結果見表 3，綜合時間和經濟成本考慮，當衍生試劑PBA用量0.2 mL，衍生時間20 min，衍生溫度為70 ℃時，檢測響應最高，靈敏度最好。

表3 衍生條件優(yōu)化結果Table 3 Optimization of derivative conditions

2.3 氣相色譜及質譜測定條件的優(yōu)化

2.3.1 氣相色譜條件優(yōu)化

鑒于本方法需要分離的目標物為d5-3-MCPD-PBA、3-MCPD-PBA和2-MCPD-PBA，所以在三種衍生物出峰時段選擇保持較慢的升溫梯度5 ℃/min，可將它們分開。比較了選擇不分流、分流比分別為 2:1、5:1、10:1、20:1以及 50:1時 GC-MS聯用儀分析的靈敏度。實驗結果顯示：分流比越大，氯丙醇酯的響應越低，

靈敏度越低；不分流進樣時的色譜峰可以達到充分分離，且峰型對稱、尖銳，故本實驗的進樣方式選擇不分流進樣。

2.3.2 質譜檢測條件優(yōu)化

使用 1 mg/L標準溶液，采集全掃描譜圖，3-MCPD-PBA以m/z147和m/z91作為母離子，d5-3-MCPD-PBA以m/z150和m/z93作為母離子，2-MCPD-PBA以m/z196和m/z104作為母離子，進行子離子掃描，通過對不同碰撞能量進行優(yōu)化。

圖1 3-氯丙醇酯內標、3-氯丙醇酯和2-氯丙醇酯衍生物總離子流圖Fig.1 TIC of d5-3-MCPD-PBA, 3-MCPD-PBA and 2-MCPD-PBA

圖2 3-氯丙醇酯內標、3-氯丙醇酯和2-氯丙醇酯衍生物質量色譜圖Fig.2 Mass chromatogram of d5-3-MCPD-PBA, 3-MCPD-PBA and 2-MCPD-PBA (200ppb)

結果顯示：3-MCPD-PBA中，定量離子對m/z147和m/z91的最佳碰撞能量為12 V，m/z196和m/z147、m/z91和m/z65選為定性離子對，其最佳碰撞能量分別為9 V和12 V；d5-3-MCPD-PBA中，定量離子對m/z150和m/z93的最佳碰撞能量為15 V，m/z201和m/z150、m/z201和m/z93選為定性離子對，其最佳碰撞能量分別為9 V和24 V；2-MCPD-PBA中，定量離子對m/z196和m/z104的最佳碰撞能量為15 V，m/z104和m/z77、m/z196和m/z91選為定性離子對，其最有碰撞能量分別為15 V和9 V。采用多反應監(jiān)測模式，消除了復雜基質的干擾，提高監(jiān)測的靈敏度和準確度。

2.4 線性范圍、線性方程和定量限

根據優(yōu)化后的實驗條件，取適量體積的叔丁基甲醚-乙酸乙酯溶液將混合標準儲備溶液稀釋（每個標準品做兩份對照），配制成相應濃度的混合標準工作溶液，經過酯交換反應和衍生化反應的處理步驟，得到單獨的3-MCPDE測定曲線和3-MCPDE總量測定曲線。經GC-MS/MS測定后，以峰面積比（目標物定量離子峰面積/內標物定量離子峰面積）為Y軸，濃度比（目標物濃度/內標物濃度）為X軸作圖，分別得到標準曲線及線性方程，以10倍的信噪比對應的濃度作為本方法的定量限，詳細結果見表4。

2.5 方法的回收率和精密度

分別從食用植物油、奶粉、油炸膨化食品和焙烤食品4種基質中，選擇橄欖油、嬰幼兒奶粉基粉、油含量較低的膨化食品和自制蛋糕，進行了回收率和精密度實驗。針對不同樣品添加2～3個不同濃度水平標準溶液，按實驗方法進行測定，每個濃度水平做6份平行樣品，回收率和相對標準偏差（RSD%）結果見表5。

表4 四種樣品基質的線性方程，線性范圍，相關系數及定量限Table 4 Regression equations, linear range, correlation coefficients(R), and limits of quantitation (LOQs) of 4 samples

表5 四類食品樣品中3-MCPDE和GE不同添加水平回收率數據Table 5 Recoveries and relative standard deviation of 3-MCPDE and GE in 4 food samples(n=6)

由表5可知，四種不同基質樣品的平均回收率范圍在68.9～116.5%，RSD范圍在2.11%～13.90%，方法精密度及準確度良好。

3 結論

本文對多種食品復雜基質的前處理方進行了優(yōu)化，采用GC-MS/MS檢測技術達到了同時檢測不同食品樣品中3-MCPDE、GE和2-MCPDE含量的目的。方法具有可操作性強，方法靈敏，精密度高，準確度好等特點，能夠滿足日常工作中植物油類、奶粉類、油炸膨化食品類和焙烤食品類等基質中 3-MCPDE、GE和 2-MCPDE的定性定量檢測，為食品中的3-MCPDE、GE和2-MCPDE含量的檢測標準制定和本底調查提供重要依據。

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