鄒云飛

一、研究背景

有機(jī)合成是高中有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的里程碑，是高中階段學(xué)習(xí)的烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等各類有機(jī)物性質(zhì)的綜合應(yīng)用，要求學(xué)生在熟練掌握上述有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、典型性質(zhì)的基礎(chǔ)上，能夠利用其相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入和消去等，通過(guò)綜合性問(wèn)題的分析和解決，初步學(xué)會(huì)有機(jī)合成的方法，掌握有機(jī)合成的表示，體會(huì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法。這些知識(shí)網(wǎng)絡(luò)的形成和應(yīng)用需要學(xué)生主動(dòng)參與學(xué)習(xí)過(guò)程，自主構(gòu)建認(rèn)知結(jié)構(gòu)?；谝陨戏治?，設(shè)計(jì)有機(jī)合成教學(xué)環(huán)節(jié)如下。

二、圍繞任務(wù)驅(qū)動(dòng)的主要教學(xué)環(huán)節(jié)

1.環(huán)節(jié)一：課程導(dǎo)入——合成材料的應(yīng)用

投影展示生活中常見的有機(jī)合成材料——合成纖維衣服、藥品、手機(jī)屏幕膜、航天服等。

【功能價(jià)值】感受有機(jī)合成在提高個(gè)人生活、推動(dòng)社會(huì)發(fā)展、促進(jìn)科技進(jìn)步等方面的意義，體會(huì)有機(jī)合成的必要性，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。

2.環(huán)節(jié)二：牛刀小試——合成乙酸乙酯

投影展示乙酸乙酯食品添加劑的廣泛應(yīng)用，提出任務(wù)——利用乙烯合成乙酸乙酯。學(xué)生經(jīng)個(gè)人思考后進(jìn)行小組討論，提出兩種合成路線：(1)乙烯水化得乙醇，乙醇連續(xù)氧化得乙酸，二者酯化得乙酸乙酯；(2)乙烯與HBr加成后水解得乙醇，再經(jīng)氧化、酯化得乙酸乙酯。

然后引導(dǎo)學(xué)生思考，乙烯可以合成乙醇、氯乙烷、聚乙烯等多種物質(zhì)，為什么選擇由乙烯合成乙醇。學(xué)生對(duì)自己的思維過(guò)程進(jìn)行反思，提出從目標(biāo)乙酸乙酯的官能團(tuán)酯基入手，考慮酯的合成需要酸和醇，所以對(duì)酯基進(jìn)行切斷，找到乙酸和乙醇兩個(gè)中間體，利用酯化反應(yīng)來(lái)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架。上述思維過(guò)程正是美國(guó)科里(Corey)教授提出的逆合成分析法，以海葵毒素的合成為例說(shuō)明逆合成分析法的重要意義。

接著請(qǐng)學(xué)生從上述方案中選擇一種合成設(shè)計(jì)用流程圖的形式呈現(xiàn)，并對(duì)流程圖進(jìn)行規(guī)范化處理，然后說(shuō)明選擇依據(jù)。學(xué)生一致認(rèn)為，從合成路線的步驟考慮，選擇乙烯直接水化得乙醇，可以減少操作。

【功能價(jià)值】從學(xué)生熟悉的物質(zhì)著眼，介紹有機(jī)合成中的基本概念、基本方法以及表示形式，感受有機(jī)合成的過(guò)程，提高學(xué)習(xí)的積極性。

3.環(huán)節(jié)三：實(shí)踐體會(huì)——合成乙二酸二乙酯

投影展示乙二酸二乙酯作為醫(yī)藥中間體的廣泛應(yīng)用，提出任務(wù)合成乙二酸二乙酯。然后開展小組活動(dòng)，利用逆合成分析法推導(dǎo)合成路線，并以流程圖的形式表示合成方案。學(xué)生同樣提出兩種設(shè)計(jì)：(1)乙烯與氯氣加成后生成1，2—二氯乙烷，經(jīng)水解、氧化得乙二酸后，與乙醇酯化；(2)用溴水代替氯氣與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，選擇依據(jù)溴水是液體，操作更容易進(jìn)行，而且氯氣有毒，容易被吸入。在學(xué)生提出第二種路線時(shí)，可以發(fā)現(xiàn)學(xué)生已經(jīng)在主動(dòng)優(yōu)化合成路線。

接著引導(dǎo)學(xué)生觀察對(duì)比上述兩個(gè)合成任務(wù)的流程圖，發(fā)現(xiàn)鹵代烴在烴到烴的含氧衍生物轉(zhuǎn)化過(guò)程中的橋梁作用，提出有機(jī)合成的一般思路：綜合利用正推法、逆推法，從目標(biāo)化合物的官能團(tuán)入手，對(duì)比目標(biāo)分子和原料的碳骨架，設(shè)計(jì)合理的方法構(gòu)建碳骨架，再引入相應(yīng)的官能團(tuán)。

【功能價(jià)值】從簡(jiǎn)單的單官能團(tuán)合成過(guò)渡到雙官能團(tuán)物質(zhì)的合成，發(fā)現(xiàn)鹵代烴在有機(jī)合成中的重要價(jià)值，提煉有機(jī)合成的一般思路。

4.環(huán)節(jié)四：沖頂挑戰(zhàn)——合成聚丙烯酸鈉

投影展示聚丙烯酸鈉合成的尿不濕以及在沙漠綠化中的應(yīng)用，提出任務(wù)合成聚丙烯酸鈉(如圖1所示)。

圖1

然后結(jié)合學(xué)生設(shè)計(jì)的路線，引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)含有多種官能團(tuán)的有機(jī)物在轉(zhuǎn)化過(guò)程中官能團(tuán)的保護(hù)與脫保護(hù)，并提出保護(hù)雙鍵的方式—與鹵代烴加成后消去。

【功能價(jià)值】從單一種類官能團(tuán)物質(zhì)的合成到多種類官能團(tuán)物質(zhì)的合成，提出官能團(tuán)保護(hù)的思想。

5.環(huán)節(jié)五：課后任務(wù)——鞏固練習(xí)實(shí)例

聚丙烯酸鈉的合成還有其他方法嗎？試一試。評(píng)價(jià)不同的合成路線。

三、圍繞任務(wù)驅(qū)動(dòng)的課堂教學(xué)策略

1.捕捉學(xué)生的靈光一現(xiàn)　讓課堂自然生成

合成路線設(shè)計(jì)的過(guò)程中，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可能有不同的方式，例如從乙烯獲得鹵代烴，學(xué)生可能使用Cl2或Br2，從乙醛得到乙酸，也有不同的氧化劑供選擇，這些轉(zhuǎn)化路徑的選擇，不僅是對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固，也是學(xué)生綜合分析試劑的狀態(tài)、儀器的使用、操作、經(jīng)濟(jì)效益等實(shí)際因素，經(jīng)過(guò)慎重考慮做出的判斷。這些課堂上生成的內(nèi)容，是教學(xué)過(guò)程中的寶貴資源，及時(shí)捕捉并加以利用可以使課堂自然煥發(fā)出活力。

2.設(shè)計(jì)有梯度的任務(wù)　幫助學(xué)生由簡(jiǎn)入難

有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，往往需要綜合利用正推法、逆推法來(lái)解決問(wèn)題，而逆推法是一種逆向思維，學(xué)生較為陌生。所以在課堂開始時(shí)，利用一個(gè)簡(jiǎn)單的任務(wù)合成乙酸乙酯，在熟悉的物質(zhì)轉(zhuǎn)化中讓學(xué)生了解逆推法，知道如何從目標(biāo)逆向思維進(jìn)行合理切斷并完成官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。然后將任務(wù)升級(jí)，變成雙官能團(tuán)的目標(biāo)合成，學(xué)生就可以嘗試?yán)萌蝿?wù)一中使用的方法來(lái)解決問(wèn)題。接著難度繼續(xù)增加，變成含有兩種不同官能團(tuán)的目標(biāo)合成，在學(xué)生鞏固利用逆推法設(shè)計(jì)合成路線的過(guò)程中，引入官能團(tuán)的保護(hù)。整個(gè)學(xué)習(xí)過(guò)程任務(wù)由簡(jiǎn)單到復(fù)雜，學(xué)生由低水平切入，在3個(gè)任務(wù)的完成過(guò)程中了解新方法，應(yīng)用新方法，豐富認(rèn)識(shí)角度。在實(shí)踐應(yīng)用中將新知識(shí)同化到原有的認(rèn)知，變成新的穩(wěn)定的認(rèn)知。

[1]普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修5 [M].北京:人民教育出版社,2015.

[2]普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書教師教學(xué)用書:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修5[M].北京:人民教育出版社,2007.