鄒云飛

一、研究背景

有機合成是高中有機化學(xué)學(xué)習(xí)的里程碑，是高中階段學(xué)習(xí)的烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等各類有機物性質(zhì)的綜合應(yīng)用，要求學(xué)生在熟練掌握上述有機物結(jié)構(gòu)特點、典型性質(zhì)的基礎(chǔ)上，能夠利用其相互衍生關(guān)系以及重要官能團的引入和消去等，通過綜合性問題的分析和解決，初步學(xué)會有機合成的方法，掌握有機合成的表示，體會有機化學(xué)的學(xué)習(xí)方法。這些知識網(wǎng)絡(luò)的形成和應(yīng)用需要學(xué)生主動參與學(xué)習(xí)過程，自主構(gòu)建認知結(jié)構(gòu)?；谝陨戏治?，設(shè)計有機合成教學(xué)環(huán)節(jié)如下。

二、圍繞任務(wù)驅(qū)動的主要教學(xué)環(huán)節(jié)

1.環(huán)節(jié)一：課程導(dǎo)入——合成材料的應(yīng)用

投影展示生活中常見的有機合成材料——合成纖維衣服、藥品、手機屏幕膜、航天服等。

【功能價值】感受有機合成在提高個人生活、推動社會發(fā)展、促進科技進步等方面的意義，體會有機合成的必要性，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。

2.環(huán)節(jié)二：牛刀小試——合成乙酸乙酯

投影展示乙酸乙酯食品添加劑的廣泛應(yīng)用，提出任務(wù)——利用乙烯合成乙酸乙酯。學(xué)生經(jīng)個人思考后進行小組討論，提出兩種合成路線：(1)乙烯水化得乙醇，乙醇連續(xù)氧化得乙酸，二者酯化得乙酸乙酯；(2)乙烯與HBr加成后水解得乙醇，再經(jīng)氧化、酯化得乙酸乙酯。

然后引導(dǎo)學(xué)生思考，乙烯可以合成乙醇、氯乙烷、聚乙烯等多種物質(zhì)，為什么選擇由乙烯合成乙醇。學(xué)生對自己的思維過程進行反思，提出從目標乙酸乙酯的官能團酯基入手，考慮酯的合成需要酸和醇，所以對酯基進行切斷，找到乙酸和乙醇兩個中間體，利用酯化反應(yīng)來構(gòu)建目標化合物的分子骨架。上述思維過程正是美國科里(Corey)教授提出的逆合成分析法，以?？舅氐暮铣蔀槔f明逆合成分析法的重要意義。

接著請學(xué)生從上述方案中選擇一種合成設(shè)計用流程圖的形式呈現(xiàn)，并對流程圖進行規(guī)范化處理，然后說明選擇依據(jù)。學(xué)生一致認為，從合成路線的步驟考慮，選擇乙烯直接水化得乙醇，可以減少操作。

【功能價值】從學(xué)生熟悉的物質(zhì)著眼，介紹有機合成中的基本概念、基本方法以及表示形式，感受有機合成的過程，提高學(xué)習(xí)的積極性。

3.環(huán)節(jié)三：實踐體會——合成乙二酸二乙酯

投影展示乙二酸二乙酯作為醫(yī)藥中間體的廣泛應(yīng)用，提出任務(wù)合成乙二酸二乙酯。然后開展小組活動，利用逆合成分析法推導(dǎo)合成路線，并以流程圖的形式表示合成方案。學(xué)生同樣提出兩種設(shè)計：(1)乙烯與氯氣加成后生成1，2—二氯乙烷，經(jīng)水解、氧化得乙二酸后，與乙醇酯化；(2)用溴水代替氯氣與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，選擇依據(jù)溴水是液體，操作更容易進行，而且氯氣有毒，容易被吸入。在學(xué)生提出第二種路線時，可以發(fā)現(xiàn)學(xué)生已經(jīng)在主動優(yōu)化合成路線。

接著引導(dǎo)學(xué)生觀察對比上述兩個合成任務(wù)的流程圖，發(fā)現(xiàn)鹵代烴在烴到烴的含氧衍生物轉(zhuǎn)化過程中的橋梁作用，提出有機合成的一般思路：綜合利用正推法、逆推法，從目標化合物的官能團入手，對比目標分子和原料的碳骨架，設(shè)計合理的方法構(gòu)建碳骨架，再引入相應(yīng)的官能團。

【功能價值】從簡單的單官能團合成過渡到雙官能團物質(zhì)的合成，發(fā)現(xiàn)鹵代烴在有機合成中的重要價值，提煉有機合成的一般思路。

4.環(huán)節(jié)四：沖頂挑戰(zhàn)——合成聚丙烯酸鈉

投影展示聚丙烯酸鈉合成的尿不濕以及在沙漠綠化中的應(yīng)用，提出任務(wù)合成聚丙烯酸鈉(如圖1所示)。

圖1

然后結(jié)合學(xué)生設(shè)計的路線，引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)含有多種官能團的有機物在轉(zhuǎn)化過程中官能團的保護與脫保護，并提出保護雙鍵的方式—與鹵代烴加成后消去。

【功能價值】從單一種類官能團物質(zhì)的合成到多種類官能團物質(zhì)的合成，提出官能團保護的思想。

5.環(huán)節(jié)五：課后任務(wù)——鞏固練習(xí)實例

聚丙烯酸鈉的合成還有其他方法嗎？試一試。評價不同的合成路線。

三、圍繞任務(wù)驅(qū)動的課堂教學(xué)策略

1.捕捉學(xué)生的靈光一現(xiàn)　讓課堂自然生成

合成路線設(shè)計的過程中，官能團的轉(zhuǎn)化可能有不同的方式，例如從乙烯獲得鹵代烴，學(xué)生可能使用Cl2或Br2，從乙醛得到乙酸，也有不同的氧化劑供選擇，這些轉(zhuǎn)化路徑的選擇，不僅是對基礎(chǔ)知識的鞏固，也是學(xué)生綜合分析試劑的狀態(tài)、儀器的使用、操作、經(jīng)濟效益等實際因素，經(jīng)過慎重考慮做出的判斷。這些課堂上生成的內(nèi)容，是教學(xué)過程中的寶貴資源，及時捕捉并加以利用可以使課堂自然煥發(fā)出活力。

2.設(shè)計有梯度的任務(wù)　幫助學(xué)生由簡入難

有機合成路線的設(shè)計，往往需要綜合利用正推法、逆推法來解決問題，而逆推法是一種逆向思維，學(xué)生較為陌生。所以在課堂開始時，利用一個簡單的任務(wù)合成乙酸乙酯，在熟悉的物質(zhì)轉(zhuǎn)化中讓學(xué)生了解逆推法，知道如何從目標逆向思維進行合理切斷并完成官能團的轉(zhuǎn)化。然后將任務(wù)升級，變成雙官能團的目標合成，學(xué)生就可以嘗試利用任務(wù)一中使用的方法來解決問題。接著難度繼續(xù)增加，變成含有兩種不同官能團的目標合成，在學(xué)生鞏固利用逆推法設(shè)計合成路線的過程中，引入官能團的保護。整個學(xué)習(xí)過程任務(wù)由簡單到復(fù)雜，學(xué)生由低水平切入，在3個任務(wù)的完成過程中了解新方法，應(yīng)用新方法，豐富認識角度。在實踐應(yīng)用中將新知識同化到原有的認知，變成新的穩(wěn)定的認知。

[1]普通高中課程標準實驗教科書:有機化學(xué)基礎(chǔ)選修5 [M].北京:人民教育出版社,2015.

[2]普通高中課程標準實驗教科書教師教學(xué)用書:有機化學(xué)基礎(chǔ)選修5[M].北京:人民教育出版社,2007.