吳永寶，洪 霞，錢瀅文，高志瑩，劉 琦，周鑫魁*

（1.甘肅省商業(yè)科技研究所，甘肅 蘭州 730010；2.甘肅中商食品質(zhì)量檢驗檢測有限公司，甘肅 蘭州 730010）

苯并咪唑混合離子液體在孔雀石綠及結(jié)晶紫檢測中的應用

吳永寶1，2，洪 霞1，2，錢瀅文1，2，高志瑩1，2，劉 琦1，2，周鑫魁1，2*

（1.甘肅省商業(yè)科技研究所，甘肅 蘭州 730010；2.甘肅中商食品質(zhì)量檢驗檢測有限公司，甘肅 蘭州 730010）

以1-芐基-3-乙基苯并咪唑六氟磷酸鹽作為萃取試劑，1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽作為輔助溶劑及載體，按照1∶9（V/V）混合，得到混合離子液體。利用混合離子液體液-液分散萃取養(yǎng)殖水及水產(chǎn)品中的孔雀石綠及結(jié)晶紫，并優(yōu)化萃取條件。通過高效液相色譜-熒光檢測器檢測孔雀石綠及結(jié)晶紫的含量。結(jié)果表明，選擇混合型離子液體進行吸附，以乙腈為分散劑，采用液-液分散萃取，在pH值為4～8的環(huán)境下對目標物進行萃取，效果良好?？兹甘G和結(jié)晶紫回收率分別為90.16%～93.73%和90.25%～93.88%，相對標準偏差（RSD）分別為1.42%和1.63%。表明所建立的樣品前處理方法及檢測方法準確度高，可用于孔雀石綠及結(jié)晶紫的檢測。

苯并咪唑混合離子液體；孔雀石綠；結(jié)晶紫；液-液分散萃取；高效液相色譜

孔雀石綠、結(jié)晶紫是一種N-甲基三苯甲烷類染料，由于其抗菌效果好、價格便宜、容易獲得，曾被廣泛用于防治水產(chǎn)動物的真菌病、細菌病和寄生蟲病等。由于孔雀石綠、結(jié)晶紫在生物體內(nèi)的代謝產(chǎn)物分別為隱色孔雀石綠、隱色結(jié)晶紫，其具有高毒性、高致癌、高致畸、致突變等副作用[1-2]。我國于2002年5月將孔雀石綠、結(jié)晶紫列入《食品動物禁用的獸藥及其化合物清單》中。目前，檢測孔雀石綠的方法有免疫法[3-4]、表面增強拉曼光譜法（surface enhanced raman scattering，SERS）、紫外光譜法、熒光光譜法[5]、量子點熒光淬滅法[6]、液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法（liquid chromatography-mass spectrometry，LC-MS）[7]、高效液相色譜法（high performance liquid chromatography，HPLC）[8-9]、電化學發(fā)光分子印跡法[10]等。液相色譜法和液相色譜-質(zhì)譜串聯(lián)法自動化程度高，儀器重復性好，被廣泛應用。但實際試驗過程中需要對樣品進行比較繁瑣的樣品前處理工作，實驗過程可能出現(xiàn)二氯甲烷層忽上忽下[11]，易乳化等現(xiàn)象，耗時長，穩(wěn)定性差，回收率不高等。因此很有必要建立一種簡單、快捷、穩(wěn)定、回收率高的樣品前處理提取方法。

根據(jù)陰離子種類不同，離子液體可以表現(xiàn)出親水性和憎水性；而根據(jù)陽離子結(jié)構(gòu)不同，可以表現(xiàn)出不同程度的共軛性或根據(jù)陽離子支鏈鑲嵌官能團不同，被廣泛應用在分離、萃取、合成、催化等方面[12]。其中烷基咪唑類離子液體常被用于萃取和富集苯及苯的衍生物等[13-14]。但是咪唑環(huán)共軛程度較低，對共軛結(jié)構(gòu)的物質(zhì)吸附效果不夠理想。然而苯并咪唑類離子液體具有很高的共軛性，可以吸附具有共軛結(jié)構(gòu)的有機分子[15-16]。所以考慮利用苯并咪唑類離子液體富集萃取樣品中的孔雀石綠及結(jié)晶紫，然而，苯并咪唑類離子液體室溫下呈白色固體的性狀，無法有效地提取樣品中的目標物。因此，選擇將苯并咪唑離子液體和咪唑類離子液體按一定比例混合使用，既可滿足液體的流動性，也可滿足對目標化合物的吸附性。

混合離子液體對目標物吸附性的表現(xiàn)方式也極其重要，常用液-液萃取、固相萃取等。液-液分散萃取因其所需溶劑量小，萃取速度快，富集倍數(shù)高，操作簡單和環(huán)境友好等優(yōu)點[17-18]，已成為一種新型且具有潛力的分離富集手段。本研究在此基礎上建立了混合離子液-液分散萃取法萃取樣品中孔雀石綠及結(jié)晶紫的方法，并對液-液分散萃取條件進行了優(yōu)化，以期建立一種對孔雀石綠及結(jié)晶紫操作簡便、穩(wěn)定性好、回收率更高的檢測方法，并為混合離子液體在液-液分散萃取技術研究提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

孔雀石綠標準品（純度99.5%）、結(jié)晶紫標準品（純度99.7%）：德國Dr.Ehrenstorfer公司；硼氫化鉀（分析純）：上海中秦化學試劑有限公司；乙腈（色譜純）：北京百靈威科技有限公司；1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽、1-芐基-3-乙基苯并咪唑溴化鹽：按參考文獻[15]本實驗室自主合成；六氟磷酸鹽（分析純）：阿拉丁試劑上海有限公司；魚、蝦、養(yǎng)殖水樣品：蘭州市區(qū)綜合市場、水產(chǎn)市場及超市。

1.2 儀器與設備

RX-II離心機：天美中國科學儀器有限公司；20A高效液相色譜儀：日本島津企業(yè)管理中國有限公司；XB220電子天平：普利賽斯國際貿(mào)易（上海）有限公司。

1.3 方法

1.3.1 溶劑的配制

稱取1-芐基-3-乙基苯并咪唑溴化鹽20 g溶于水中，邊攪拌邊滴加飽和六氟磷酸鹽水溶液，出現(xiàn)白色絮狀沉淀，滴加至不產(chǎn)生沉淀，即停止滴加，抽濾，并用水多次洗滌濾餅，70℃真空干燥，得到白色粉末狀固體，即為1-芐基-3-乙基苯并咪唑六氟磷酸鹽。分別稱取1-芐基-3-乙基苯并咪唑六氟磷酸鹽5.00 g和1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽溶液45.00 mL，置于雞心瓶中，加入100 mL乙腈，溶解1-芐基-3-乙基苯并咪唑六氟磷酸鹽和1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽，70℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)60 min，去除乙腈，得到無色透明黏稠的液體，即為混合離子液體。稱取0.54 g硼氫化鉀，溶于50 mL超純水中，得到還原劑，現(xiàn)用現(xiàn)配。

1.3.2 樣品前處理方法[7-8]

待檢測樣品制備：魚類樣品，去除魚鱗，取背部魚肉在勻漿機中打成肉泥；蝦類樣品，去除蝦殼和蝦頭，取所有蝦肉在勻漿機中打成肉泥；養(yǎng)殖水樣可直接稱取。

對制備好的樣品進行液-液分散萃取。稱取5.00 g待檢測樣品于離心管中，按順序加入20mL乙腈作為混合離子液體液-液分散萃取的分散劑，1.00mL混合離子液體和10 mL還原劑，10000r/min均質(zhì)1min，超聲提取5min，10000r/min離心3min，得上清液和沉淀物，將該上清液轉(zhuǎn)入雞心瓶中，用5 mL乙腈洗滌沉淀物，將洗滌后的溶液合并到盛放上清液的雞心瓶中，50℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)5 min，除去分散劑乙腈，出現(xiàn)明顯分層，上層為水層，下層為混合離子液體，將雞心瓶中液體于4℃、10 000 r/min離心3 min，取下層液過孔徑為0.45 μm的濾膜后，備用待高效液相色譜檢測。

1.3.3 萃取條件的優(yōu)化

按照1.3.2操作方法處理10份加標樣品，合并上清液至雞心瓶后，調(diào)節(jié)雞心瓶中液體pH值分別為2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10.0、11.0。在進行旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)、離心、過膜操作后待高效液相色譜測定。

采用常規(guī)液-液萃取、鹽析萃取、混合離子液體液-液分散萃取3種萃取方式，對比3種萃取方式對目標物的回收率。

常規(guī)液-液萃?。悍Q取5.00 g待檢測樣品于離心管中，按順序加入20 mL乙腈和10 mL還原劑，10 000 r/min均質(zhì)1min，超聲提取5 min，10 000 r/min離心3 min，得上清液和沉淀物，將該上清液轉(zhuǎn)入雞心瓶中，用5 mL乙腈洗滌沉淀物，將洗滌后的溶液合并到盛放上清液的雞心瓶中，50℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)5 min，除去乙腈，在剩余液體中加入1.00 mL混合離子液體渦旋提取5 min，將所有液體于4℃、10 000 r/min離心3 min，取下層液過孔徑為0.45 μm的濾膜后，備用待高效液相色譜檢測。

鹽析萃?。悍Q取5.00 g待檢測樣品于離心管中，加入4 g氯化鈉，其余步驟同常規(guī)液-液萃取。

混合離子液體液-液分散萃取：分別以乙腈、1%十二烷基硫酸鈉水溶液、1%吐溫-20水溶液為分散劑，按照1.3.2方法處理5份加標樣品，分析對比使用不同分散劑的回收率。

1.3.4 高效液相色譜檢測方法

檢測條件：色譜柱C18（4.6mm×250mm，5μm）；流動相：乙酸銨緩沖液（pH=3.5）∶乙腈為20∶80（V/V）；流速：1mL/min；柱溫：35℃；進樣量：20 μL；激發(fā)波長：265 nm，發(fā)射波長：360 nm。

1.3.5 定性定量分析

以混合離子液體為溶劑，配制不同質(zhì)量濃度的孔雀石綠及結(jié)晶紫混合標準溶液，依次分別為0.50ng/mL、1.00ng/mL、2.00 ng/mL、10.00 ng/mL、50.00 ng/mL。以標準溶液質(zhì)量濃度（x）為橫坐標，色譜峰面積（y）為縱坐標，繪制孔雀石綠及結(jié)晶紫標準溶液的工作曲線；根據(jù)測得的樣品制備液的峰面積值，計算孔雀石綠及結(jié)晶紫的含量，待測水及水產(chǎn)品中孔雀石綠及結(jié)晶紫含量的計算公式如下：

式中：X表示試樣中的孔雀石綠或結(jié)晶紫含量，ng/g；C1表示測得的樣品制備液的峰面積所對應的孔雀石綠或結(jié)晶紫的含量，ng/mL；C0表示試樣空白液中孔雀石綠或結(jié)晶紫的含量，ng/mL；m表示試樣質(zhì)量，g；V表示所用混合離子液體的體積，mL。

2 結(jié)果與分析

2.1 標準溶液及樣品高效液相色譜檢測結(jié)果

采用高效液相色譜法檢測孔雀石綠及結(jié)晶紫標準溶液和樣品，結(jié)果如圖1所示。

圖1 孔雀石綠及結(jié)晶紫標準溶液（a）及樣品（b）高效液相色譜圖Fig．1 HPLC chromatography of standard solution （a）and sample （b）of malachite green and crystal violet

由圖1可知，孔雀石綠和結(jié)晶紫標準溶液的出峰時間分別為10.577 min和11.323 min，樣品中孔雀石綠和結(jié)晶紫的出峰時間分別為10.547 min、11.293 min，孔雀石綠及結(jié)晶紫峰型對稱，有較好的分離度，該波長下熒光信號響應強，說明該色譜條件能完全滿足孔雀石綠及結(jié)晶紫的分離和檢測。

2.2 提取液pH值對萃取效果的影響

考察樣品提取液pH值對混合離子液體萃取效果的影響，結(jié)果如圖2所示。

由圖2可知，當樣品提取液pH值范圍在6.0～8.0時，萃取效果最好；當pH值從4.0～8.0變化時，萃取效率僅增加了不到2%，說明該混合離子液體對目標物的富集作用受pH值影響很小?？兹甘G及結(jié)晶紫分子結(jié)構(gòu)中并不含有可以成鹽的酚羥基或者羧基，pH值的變化也不會改變兩者分子狀態(tài)，所以在較寬的pH值范圍內(nèi)，混合離子液體對兩種目標物的富集效果基本不變，在萃取過程中不需要調(diào)節(jié)pH值，操作更簡便。

圖2 提取液pH對混合離子液體萃取效果的影響Fig．2 Effect of extracting solution pH on extraction of mixed ionic liquid

2.3 離子液體選擇

考察不同種類離子液體對目標物萃取效果的影響，結(jié)果如表1所示。

表1 不同離子液體對目標物萃取效果的影響Table 1 Effect of different ionic liquids on the extraction of target objects

由表1可知，1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽萃取目標物，回收率＜79%；1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽萃取目標物，回收率＜74%；由于1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽較1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽在結(jié)構(gòu)上增加了更長的直鏈烷烴，共軛程度變?nèi)?，萃取效果略微降低?；旌想x子液體萃取效果明顯強于其他兩種常規(guī)離子液體，這說明常規(guī)離子液體對目標物有一定的富集作用，但是由于共軛性弱，導致吸附能力不如共軛程度較高的苯并咪唑離子液體。因此，選用混合型離子液體吸附目標物。

2.4 萃取方式對萃取效果的影響

考察不同萃取方式對混合離子液體萃取效果的影響，結(jié)果見表2。

表2 萃取方式對萃取效果的影響Table 2 Effects of extraction method on extraction

由表2可知，對孔雀石綠回收率常規(guī)液-液萃取最低，鹽析法萃取次之，液-液分散萃取效果最優(yōu)；對結(jié)晶紫回收率鹽析法萃取最低，常規(guī)液-液萃取次之，液-液分散萃取效果最優(yōu)。由于預先將混合離子液體溶于乙腈，再均勻的分散在提取液中，混合離子液體與目標物分子充分接觸，增大萃取效率，達到最優(yōu)萃取效果。因此，選擇液-液分散萃取方式對孔雀石綠和結(jié)晶紫進行萃取。

2.5 不同種類分散劑對萃取效果的影響

考察不同分散劑對混合離子液體萃取效果的的影響，回收率計算結(jié)果見表3。

表3 不同分散劑對萃取效果的影響Table 3 Effects of different dispersants on extraction

由表3可知，以十二烷基磺酸鈉水溶液為分散劑，孔雀石綠回收率為53.7%～62.5%，結(jié)晶紫回收率為52.8%～60.7%；以吐溫-20水溶液為分散劑，孔雀石綠回收率為59.3%～64.4%，結(jié)晶紫回收率為51.7%～59.3%；乙腈作為分散劑回收率最好，且明顯高于其他兩種分散劑。乙腈作為分散劑更容易除去，離心后得到離子液體更多，回收率更高。因此，選擇乙腈作為該實驗過程中的分散劑。

2.6 線性方程、線性范圍、相關性系數(shù)及最低檢出限

配制不同質(zhì)量濃度的孔雀石綠及結(jié)晶紫混合系列標準溶液，按照1.3.4方法采用高效液相色譜法檢測，得到質(zhì)量濃度對應的色譜峰面積，繪制標準工作曲線，分別得到孔雀石綠及結(jié)晶紫標準回歸方程及方程相關系數(shù)（R2）。以3倍信噪比對應的質(zhì)量濃度為儀器最低檢出限，樣品按5倍濃縮處理，可以計算出相應的方法檢出限，結(jié)果見表4。

表4 孔雀石綠及結(jié)晶紫的線性回歸方程、相關性系數(shù)、線性范圍及檢出限Table 4 Linear regression equation，correlation coefficient，linearity range and detection limit of malachite green and crystal violet

由表4可知，該方法線性范圍較寬，線性關系良好（相關系數(shù)R2＞0.999），方法檢出限低，均達到0.02 ng/g，適用于痕量檢測和微量檢測。由于離子液體不易揮發(fā)，進樣體積穩(wěn)定，且對目標物進行5倍濃縮富集，以便提高靈敏度，得到更低檢出限。

2.7 回收率及重復性試驗

在樣品中加入不同質(zhì)量濃度的標準溶液，試驗平行5次。按照1.3方法進行樣品處理和檢測。計算每種添加水平的平均回收率和相對標準偏差（relativestandarddeviation，RSD），結(jié)果見表5。

表5 回收率試驗結(jié)果Table 5 Results of recovery rate tests

由表5可知，本方法孔雀石綠和結(jié)晶紫的回收率分別為90.16%～93.73%和90.25%～93.88%，回收率較高。文獻[11]提供的方法的孔雀石綠和結(jié)晶紫的回收率為78.3%～100.9%，國標方法的孔雀石綠和結(jié)晶紫的回收率為75%～85%，可見，用現(xiàn)有方法測定水和水產(chǎn)品中孔雀石綠及結(jié)晶紫時，孔雀石綠和結(jié)晶紫的回收率不夠穩(wěn)定。回收率結(jié)果的RSD值＜2.00%，表明該方法準確度高，可用于樣品中孔雀石綠及結(jié)晶紫的檢測。

2.8 樣品中孔雀石綠和結(jié)晶紫的檢測

在市場及超市隨機抽取25份魚肉樣品，10份蝦肉樣品，5份養(yǎng)殖水樣品，檢測其中孔雀石綠及結(jié)晶紫含量，結(jié)果見表6。

表6 市售水產(chǎn)品中孔雀石綠及結(jié)晶紫的檢測結(jié)果Table 6 Detection results of malachite green and crystal violet in aquatic products sold in the market

由表6可知，有一例鯉魚樣品檢測出孔雀石綠。不合格率為2.5%，雖然孔雀石綠及結(jié)晶紫為非法添加藥物，但市場中流通樣品種類及數(shù)量非常龐大，仍然有少部分不法商販在使用一些危害性很高的禁用藥物。

3 結(jié)論

本試驗采用共軛性高的苯并咪唑混合型離子液體液-液分散萃取技術對樣品進行前處理預分離，用液相色譜方法分析養(yǎng)殖水及水產(chǎn)品中殘留孔雀石綠及結(jié)晶紫。本試驗優(yōu)化了萃取pH值、萃取方式、離子液體種類、分散劑種類等條件，縮短了分析時間，提高了分析效率。結(jié)果表明，孔雀石綠和結(jié)晶紫的回收率分別為90.16%～93.73%和90.25%～93.88%，相對標準偏差（RSD）值＜2.00%，表明該方法對孔雀石綠及結(jié)晶紫的檢測準確、可靠，適應大規(guī)模樣品的快速分析要求。本研究為離子液體液-液分散萃取在食品安全方面的應用提供參考。

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Application of benzimidazole mixed ionic liquids in the detection of malachite green and crystal violet

WU Yongbao1,2,HONG Xia1,2,QIAN Yingwen1,2,GAO Zhiying1,2,LIU Qi1,2,ZHOU Xinkui1,2*
（1.Gansu Institute of Business and Technology,Lanzhou 730010,China;2.Gansu Zhongshang Food Quality Test and Detection Co.,Ltd.,Lanzhou 730010,China）

With 1-benzyl-3-ethyl benzimidazole hexafluorophosphate as extraction reagent,1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate as auxiliary solvent and carrier,mixing with 1∶9 （V/V）,the mixed ionic liquid was obtained.The extraction conditions of the malachite green and crystal violet in aquaculture water and aquatic products were optimized by mixed ion liquid liquid-liquid dispersion extraction.The contents of the malachite green and crystal violet were detected by high performance liquid chromatography-fluorescence detector.The results showed that selecting the mixed ion liquid for adsorption,with acetonitrile as a dispersant,the target objects were extracted in pH 4-8 by liquid-liquid dispersion extraction,and the extraction effect was good.The recovery rate of malachite green and crystal violet were 90.16%-93.73%and 90.25%-93.88%,respectively.The relative standard deviation （RSD）were 1.42%and 1.63%,respectively,which indicated that the established sample preparation method and detection method had high accuracy,and could be used for the detection of malachite green and crystal violet.

benzimidazole mixed ionic liquids;malachite green;crystal violet;liquid-liquid dispersive extraction;HPLC

TB34

0254-5071（2017）12-0163-05

10.11882/j.issn.0254-5071.2017.12.034

2017-06-24

甘肅省科技計劃資助（1606RTSA337，1309RTSA025，1605JTCA011）；甘肅省公共安全檢驗檢測服務平臺項目

吳永寶（1989-），男，工程師，碩士，主要從事食品檢測工作。

*通訊作者：周鑫魁（1986-），男，工程師，碩士，主要從事有機合成、食品檢測工作。