芳香性季銨型離子液體催化Friedel-Crafts?；磻?/h1>
2017-11-29 04:58:04嚴正星段曉曉尹大學
化學與生物工程 2017年11期
嚴正星，孫 羽，段曉曉，尹大學
(青海師范大學，青海 西寧 810000)
芳香性季銨型離子液體催化Friedel-Crafts?；磻?/p>
嚴正星，孫 羽，段曉曉，尹大學*
(青海師范大學，青海 西寧 810000)
以合成的芳香性季銨型離子液體為催化劑，以叔丁基苯和乙酰氯為原料合成了對叔丁基苯乙酮，并與無水三氯化鋁催化反應進行了對比，考察了催化劑用量、反應時間、溶劑等因素對反應的影響。結果表明：以季銨型離子液體作催化劑，以二氯甲烷為溶劑，叔丁基苯為0.3 mol，n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(離子液體)=1∶1∶2.5，反應溫度為10 ℃，反應時間為2 h時，對叔丁基苯乙酮產(chǎn)率可達87.9%。
芳香性離子液體；對叔丁基苯乙酮；三氯化鋁；叔丁基苯;乙酰氯；Friedel-Crafts反應
芳香酮，一般通過Friedel-Crafts?；磻猍1]合成。根據(jù)Friedel-Crafts反應催化劑的不同，可將對烷基苯乙酮的合成分為兩類：第一類是以傳統(tǒng)路易斯酸(如無水三氯化鋁)為催化劑。何宗士[2]采用CCl4為溶劑，在三氯化鋁與乙酰氯形成復合物后再加入異丁基苯，避免了副反應的發(fā)生，產(chǎn)率可達到98%。其優(yōu)點是反應快、產(chǎn)率高、副產(chǎn)物少，其缺點是操作步驟繁瑣。姜志猛[3]采用橡膠溶劑油為溶劑，乙酸酐為?；瘎瑹o水三氯化鋁為催化劑，嚴格控制物料比及反應條件，取得了滿意的結果，但是其反應苛刻，易發(fā)生副反應。第二類是采用新型催化劑。Prakash等[4]制備了一種新型的路易斯酸催化劑三氟苯磺酸鎵，以叔丁基苯為原料，乙酰氯為?；瘎?，三氟苯磺酸鎵為催化劑，進行乙酰化反應，取得了較好的效果。Botella等[5]研究表明，以沸石分子篩為催化劑時，在150 ℃下甲苯與乙酸酐進行?；磻?，產(chǎn)率可達60%。
對叔丁基苯乙酮是一種重要的醫(yī)藥中間體，也是配制香精的花香劑[6]。但是目前關于對叔丁基苯乙酮的合成研究較少。作者分別以實驗室合成的氯鋁酸季銨型離子液體和無水三氯化鋁為催化劑，通過Friedel-Crafts?；磻铣闪藢κ宥』揭彝?，考察了兩種催化劑催化合成對叔丁基苯乙酮的催化效果，并探討了催化合成的最佳條件。
1 實驗
1.1 試劑與儀器
叔丁基苯、乙酰氯、無水三氯化鋁、二氯甲烷、N,N-二甲基苯胺、鹽酸等均為分析純。
RE52CS-1型旋轉蒸發(fā)儀；IR-408型紅外光譜儀。
1.2 離子液體的合成
取純化后的24.0 g(0.2 mol)N,N-二甲基苯胺于100 mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌下緩慢滴加25 mL(0.4 mol)濃鹽酸，滴加完畢繼續(xù)攪拌反應0.5 h，通過旋轉蒸發(fā)儀控制溫度在50 ℃左右，除去體系內(nèi)的水與未反應的鹽酸，當體系呈淡藍色黏稠時，即得到N,N-二甲基苯胺鹽酸鹽，室溫下靜置12 h得到白色羽毛狀晶體。向鹽酸鹽晶體中加入53.33 g(0.4 mol)無水三氯化鋁，可得黑色氯鋁酸季銨型離子液體。反應式如下：
圖1 離子液體的合成Fig.1 Synthesis of ionic liquid
1.3 對叔丁基苯乙酮的合成
叔丁基苯和乙酰氯在催化劑存在下，發(fā)生Friedel-Crafts?；磻?，生成對叔丁基苯乙酮，反應式如下：
圖2 對叔丁基苯乙酮的合成Fig.2 Synthesis of p-tert-butylacetophenone
向配有冷凝管、干燥管、溫度計、恒壓漏斗、水浴鍋的四口瓶中加入40 mL二氯甲烷，冰水浴使瓶中溫度降至10 ℃，打開磁力攪拌，加入一定量的催化劑，再加入一定量的叔丁基苯。在恒壓漏斗中加入一定量的乙酰氯，緩慢滴加乙酰氯，滴加時間約30 min。滴畢反應2 h。溶液呈褐紅色，將反應液在不斷攪拌下倒入100 mL冰-稀鹽酸的混合物中，分出有機相，水相用乙醚萃取(3×20 mL)，合并有機相；加入無水氯化鈣干燥，放置4 h左右。常壓蒸餾除去100 ℃以下餾分(77.53 kPa)，減壓蒸餾(78.1 kPa，-0.04 MPa)，收集180～220 ℃餾分。
2 結果與討論
2.1 催化劑用量對反應的影響
以二氯甲烷為溶劑，反應時間為2 h，反應溫度為10 ℃，叔丁基苯的物質(zhì)的量為0.3 mol，乙酰氯的物質(zhì)的量為0.3 mol時，考察催化劑用量對反應的影響，結果見圖3。
圖3 催化劑用量對反應的影響Fig.3 Effect of catalyst dosage on the reaction
由圖3可知，隨著離子液體用量的增大，產(chǎn)率逐步提高，離子液體用量為0.75 mol時，達到最高產(chǎn)率87.9%，而后產(chǎn)率變化平緩；隨著無水三氯化鋁用量的增大，產(chǎn)率逐漸降低，產(chǎn)率最高為72.9%。當催化劑用量小于0.6 mol時，用無水三氯化鋁作催化劑，產(chǎn)率較高；當催化劑用量大于0.6 mol時，用離子液體作催化劑，產(chǎn)率較高。綜上，離子液體作催化劑時，用量以0.75 mol[即n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(離子液體)=1∶1∶2.5]為宜，產(chǎn)率可達87.9%；無水三氯化鋁作催化劑時，用量以0.3 mol[即n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(無水三氯化鋁)=1∶1∶1]為宜，產(chǎn)率為72.9%。
2.2 反應時間對反應的影響
以二氯甲烷為溶劑，反應溫度為10 ℃，分別在無水三氯化鋁用量為0.3 mol、n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(無水三氯化鋁)=1∶1∶1及離子液體用量為0.75 mol、n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(離子液體)=1∶1∶2.5時，考察反應時間對反應的影響，結果見圖4。
由圖4可知，無水三氯化鋁作催化劑時，隨著反應時間的延長，產(chǎn)率逐步提高，在2 h時產(chǎn)率最高，而后隨著反應時間的延長，產(chǎn)率有所降低，推測可能是發(fā)生了副反應。離子液體作催化劑時，隨著反應時間的延長，產(chǎn)率逐漸提高，0.5～2 h提高較快，2 h之后產(chǎn)率變化平緩。因此，以無水三氯化鋁、離子液體作催化劑時，反應時間均以2 h為宜。
圖4 反應時間對反應的影響Fig.4 Effect of reaction time on the reaction
2.3 溶劑對反應的影響
嘗試在無溶劑條件下催化合成對叔丁基苯乙酮，n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(無水三氯化鋁)=1∶1∶1，先加入叔丁基苯，冰水浴降至10 ℃，打開磁力攪拌，加入無水三氯化鋁，在緩慢滴加乙酰氯的過程中，發(fā)現(xiàn)底部的無水三氯化鋁未被攪起，上層液體變黃變黏稠，出現(xiàn)紅色泡沫，泡沫和溶液沿著冷凝管上升，實驗失敗。
嘗試以三氯甲烷為溶劑合成對叔丁基苯乙酮，n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(無水三氯化鋁)=1∶1∶1，先加入40 mL三氯甲烷，而后加入無水三氯化鋁，冰水浴降溫至10 ℃，再加入叔丁基苯，發(fā)現(xiàn)溫度上升，酒紅色液體噴出，實驗失敗。改變加料順序，先加入叔丁基苯，再加無水三氯化鋁，冰水浴至10 ℃，緩慢滴加乙酰氯，最后加入三氯甲烷。加入三氯甲烷后，溫度上升，液體變紅，發(fā)生固化，實驗失敗。
以二氯甲烷作溶劑時反應會正常進行，因此確定反應溶劑為二氯甲烷。
2.4 對叔丁基苯乙酮的表征
對離子液體催化所得產(chǎn)物進行紅外光譜分析，結果見圖5。
對圖5紅外光譜進行解析，可確定產(chǎn)物為對叔丁基苯乙酮。
圖5 產(chǎn)物的紅外光譜Fig.5 IR spectrum of the product
3 結論
分別以合成的離子液體和無水三氯化鋁為催化劑，乙酰氯為?；瘎c叔丁基苯進行Friedel-Crafts?；磻晒χ苽淞藢κ宥』揭彝?。結果表明：無水三氯化鋁作催化劑時，其適宜的反應條件為：二氯甲烷作溶劑，叔丁基苯、乙酰氯、無水三氯化鋁物質(zhì)的量比為1∶1∶1，在10 ℃下反應2 h ，產(chǎn)率可達72.9%；離子液體作催化劑時，其適宜的反應條件為：二氯甲烷作溶劑，叔丁基苯、乙酰氯、離子液體物質(zhì)的量比為1∶1∶2.5，在10 ℃下反應2 h，產(chǎn)率可達87.9%。
[1] 陳永誠，解正峰.吲哚與亞胺的Friedel-Crafts 反應的研究進展[J].有機化學，2012,32(3)：462-471.
[2] 何宗士.布洛芬中間體對異丁基苯乙酮的合成探討[J].醫(yī)藥工業(yè)，1985，16(12)：7-14.
[3] 姜志猛.布洛芬中間體對異丁基苯乙酮的制備[J].醫(yī)藥工業(yè)，1983，14(6)：33-34.
[4] PRAKASH G K S，YAN P，T?R?K B,et al.Gallium(Ⅲ) trifluormethanesulfonate：a water-tolerant，reusable Lewis acid catalyst for Friedel-Crafts reactions[J].Catalysis Letters，2003，85(1/2)：1-6.
[5] BOTELLA P，CORMA A，LOPEZ-NIETO J M，et al.Acylation of toluene with acetic anhydride over beta zeolites：influence of reaction conditions and physicochemical properties of the catalyst[J].Journal of Catalysis,2000,195(1)：161-168.
[6] 馬世昌.化學物質(zhì)詞典[M].西安：陜西科學技術出版社，1994：1146-1147.
Friedel-CraftsAcylationCatalyzedbyAromaticQuaternaryAmmoniumIonicLiquids
YAN Zheng-xing，SUN Yu，DUAN Xiao-xiao，YIN Da-xue*
(QinghaiNormalUniversity,Xining810000,China)
Usingtert-butylbenzene and acetyl chloride as materials,synthesized aromatic quaternary ammonium type ionic liquid as a catalyst,we synthesizedp-tert-butylacetophenone,and compared with the catalytic reaction with anhydrous aluminum trichloride as a catalyst.We also investigated the effects of catalyst dosage,reaction time,and solvent on the reaction.The results showed that when quaternary ammonium type ionic liquid was used as the catalyst，dichloromethane as the solvent,0.3 moltert-butylbenzene was adopted，n(tert-butylbenzene)∶n(acetyl chloride)∶n(ionic liquid) was 1∶1∶2.5,reaction temperature was 10 ℃,and reaction time was 2 h，p-tert-butylacetophenone yield could reach 87.9%.
aromatic ionic liquid；p-tert-butylacetophenone；aluminum trichloride；tert-butylbenzene;acetyl chloride；Friedel-Crafts reaction
2017-07-11
嚴正星(1993-)，男，青海西寧人，碩士研究生，研究方向：高分子化學與物理，E-mail：15297023757@163.com；通訊作者：尹大學，教授，E-mail：ydx@qhnu.Edu.cn。
10.3969/j.issn.1672-5425.2017.11.012
嚴正星，孫羽，段曉曉，等.芳香性季銨型離子液體催化Friedel-Crafts?；磻猍J].化學與生物工程，2017，34(11)：49-51.
O625.42
A
1672-5425(2017)11-0049-03
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嚴正星，孫 羽，段曉曉，尹大學
(青海師范大學，青海 西寧 810000)
芳香性季銨型離子液體催化Friedel-Crafts?；磻?/p>
嚴正星，孫 羽，段曉曉，尹大學*
(青海師范大學，青海 西寧 810000)
以合成的芳香性季銨型離子液體為催化劑，以叔丁基苯和乙酰氯為原料合成了對叔丁基苯乙酮，并與無水三氯化鋁催化反應進行了對比，考察了催化劑用量、反應時間、溶劑等因素對反應的影響。結果表明：以季銨型離子液體作催化劑，以二氯甲烷為溶劑，叔丁基苯為0.3 mol，n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(離子液體)=1∶1∶2.5，反應溫度為10 ℃，反應時間為2 h時，對叔丁基苯乙酮產(chǎn)率可達87.9%。
芳香性離子液體；對叔丁基苯乙酮；三氯化鋁；叔丁基苯;乙酰氯；Friedel-Crafts反應
芳香酮，一般通過Friedel-Crafts?；磻猍1]合成。根據(jù)Friedel-Crafts反應催化劑的不同，可將對烷基苯乙酮的合成分為兩類：第一類是以傳統(tǒng)路易斯酸(如無水三氯化鋁)為催化劑。何宗士[2]采用CCl4為溶劑，在三氯化鋁與乙酰氯形成復合物后再加入異丁基苯，避免了副反應的發(fā)生，產(chǎn)率可達到98%。其優(yōu)點是反應快、產(chǎn)率高、副產(chǎn)物少，其缺點是操作步驟繁瑣。姜志猛[3]采用橡膠溶劑油為溶劑，乙酸酐為?；瘎瑹o水三氯化鋁為催化劑，嚴格控制物料比及反應條件，取得了滿意的結果，但是其反應苛刻，易發(fā)生副反應。第二類是采用新型催化劑。Prakash等[4]制備了一種新型的路易斯酸催化劑三氟苯磺酸鎵，以叔丁基苯為原料，乙酰氯為?；瘎?，三氟苯磺酸鎵為催化劑，進行乙酰化反應，取得了較好的效果。Botella等[5]研究表明，以沸石分子篩為催化劑時，在150 ℃下甲苯與乙酸酐進行?；磻?，產(chǎn)率可達60%。
對叔丁基苯乙酮是一種重要的醫(yī)藥中間體，也是配制香精的花香劑[6]。但是目前關于對叔丁基苯乙酮的合成研究較少。作者分別以實驗室合成的氯鋁酸季銨型離子液體和無水三氯化鋁為催化劑，通過Friedel-Crafts?；磻铣闪藢κ宥』揭彝?，考察了兩種催化劑催化合成對叔丁基苯乙酮的催化效果，并探討了催化合成的最佳條件。
1 實驗
1.1 試劑與儀器
叔丁基苯、乙酰氯、無水三氯化鋁、二氯甲烷、N,N-二甲基苯胺、鹽酸等均為分析純。
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1.2 離子液體的合成
取純化后的24.0 g(0.2 mol)N,N-二甲基苯胺于100 mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌下緩慢滴加25 mL(0.4 mol)濃鹽酸，滴加完畢繼續(xù)攪拌反應0.5 h，通過旋轉蒸發(fā)儀控制溫度在50 ℃左右，除去體系內(nèi)的水與未反應的鹽酸，當體系呈淡藍色黏稠時，即得到N,N-二甲基苯胺鹽酸鹽，室溫下靜置12 h得到白色羽毛狀晶體。向鹽酸鹽晶體中加入53.33 g(0.4 mol)無水三氯化鋁，可得黑色氯鋁酸季銨型離子液體。反應式如下：
圖1 離子液體的合成Fig.1 Synthesis of ionic liquid
1.3 對叔丁基苯乙酮的合成
叔丁基苯和乙酰氯在催化劑存在下，發(fā)生Friedel-Crafts?；磻?，生成對叔丁基苯乙酮，反應式如下：
圖2 對叔丁基苯乙酮的合成Fig.2 Synthesis of p-tert-butylacetophenone
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2 結果與討論
2.1 催化劑用量對反應的影響
以二氯甲烷為溶劑，反應時間為2 h，反應溫度為10 ℃，叔丁基苯的物質(zhì)的量為0.3 mol，乙酰氯的物質(zhì)的量為0.3 mol時，考察催化劑用量對反應的影響，結果見圖3。
圖3 催化劑用量對反應的影響Fig.3 Effect of catalyst dosage on the reaction
由圖3可知，隨著離子液體用量的增大，產(chǎn)率逐步提高，離子液體用量為0.75 mol時，達到最高產(chǎn)率87.9%，而后產(chǎn)率變化平緩；隨著無水三氯化鋁用量的增大，產(chǎn)率逐漸降低，產(chǎn)率最高為72.9%。當催化劑用量小于0.6 mol時，用無水三氯化鋁作催化劑，產(chǎn)率較高；當催化劑用量大于0.6 mol時，用離子液體作催化劑，產(chǎn)率較高。綜上，離子液體作催化劑時，用量以0.75 mol[即n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(離子液體)=1∶1∶2.5]為宜，產(chǎn)率可達87.9%；無水三氯化鋁作催化劑時，用量以0.3 mol[即n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(無水三氯化鋁)=1∶1∶1]為宜，產(chǎn)率為72.9%。
2.2 反應時間對反應的影響
以二氯甲烷為溶劑，反應溫度為10 ℃，分別在無水三氯化鋁用量為0.3 mol、n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(無水三氯化鋁)=1∶1∶1及離子液體用量為0.75 mol、n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(離子液體)=1∶1∶2.5時，考察反應時間對反應的影響，結果見圖4。
由圖4可知，無水三氯化鋁作催化劑時，隨著反應時間的延長，產(chǎn)率逐步提高，在2 h時產(chǎn)率最高，而后隨著反應時間的延長，產(chǎn)率有所降低，推測可能是發(fā)生了副反應。離子液體作催化劑時，隨著反應時間的延長，產(chǎn)率逐漸提高，0.5～2 h提高較快，2 h之后產(chǎn)率變化平緩。因此，以無水三氯化鋁、離子液體作催化劑時，反應時間均以2 h為宜。
圖4 反應時間對反應的影響Fig.4 Effect of reaction time on the reaction
2.3 溶劑對反應的影響
嘗試在無溶劑條件下催化合成對叔丁基苯乙酮，n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(無水三氯化鋁)=1∶1∶1，先加入叔丁基苯，冰水浴降至10 ℃，打開磁力攪拌，加入無水三氯化鋁，在緩慢滴加乙酰氯的過程中，發(fā)現(xiàn)底部的無水三氯化鋁未被攪起，上層液體變黃變黏稠，出現(xiàn)紅色泡沫，泡沫和溶液沿著冷凝管上升，實驗失敗。
嘗試以三氯甲烷為溶劑合成對叔丁基苯乙酮，n(叔丁基苯)∶n(乙酰氯)∶n(無水三氯化鋁)=1∶1∶1，先加入40 mL三氯甲烷，而后加入無水三氯化鋁，冰水浴降溫至10 ℃，再加入叔丁基苯，發(fā)現(xiàn)溫度上升，酒紅色液體噴出，實驗失敗。改變加料順序，先加入叔丁基苯，再加無水三氯化鋁，冰水浴至10 ℃，緩慢滴加乙酰氯，最后加入三氯甲烷。加入三氯甲烷后，溫度上升，液體變紅，發(fā)生固化，實驗失敗。
以二氯甲烷作溶劑時反應會正常進行，因此確定反應溶劑為二氯甲烷。
2.4 對叔丁基苯乙酮的表征
對離子液體催化所得產(chǎn)物進行紅外光譜分析，結果見圖5。
對圖5紅外光譜進行解析，可確定產(chǎn)物為對叔丁基苯乙酮。
圖5 產(chǎn)物的紅外光譜Fig.5 IR spectrum of the product
3 結論
分別以合成的離子液體和無水三氯化鋁為催化劑，乙酰氯為?；瘎c叔丁基苯進行Friedel-Crafts?；磻晒χ苽淞藢κ宥』揭彝?。結果表明：無水三氯化鋁作催化劑時，其適宜的反應條件為：二氯甲烷作溶劑，叔丁基苯、乙酰氯、無水三氯化鋁物質(zhì)的量比為1∶1∶1，在10 ℃下反應2 h ，產(chǎn)率可達72.9%；離子液體作催化劑時，其適宜的反應條件為：二氯甲烷作溶劑，叔丁基苯、乙酰氯、離子液體物質(zhì)的量比為1∶1∶2.5，在10 ℃下反應2 h，產(chǎn)率可達87.9%。
[1] 陳永誠，解正峰.吲哚與亞胺的Friedel-Crafts 反應的研究進展[J].有機化學，2012,32(3)：462-471.
[2] 何宗士.布洛芬中間體對異丁基苯乙酮的合成探討[J].醫(yī)藥工業(yè)，1985，16(12)：7-14.
[3] 姜志猛.布洛芬中間體對異丁基苯乙酮的制備[J].醫(yī)藥工業(yè)，1983，14(6)：33-34.
[4] PRAKASH G K S，YAN P，T?R?K B,et al.Gallium(Ⅲ) trifluormethanesulfonate：a water-tolerant，reusable Lewis acid catalyst for Friedel-Crafts reactions[J].Catalysis Letters，2003，85(1/2)：1-6.
[5] BOTELLA P，CORMA A，LOPEZ-NIETO J M，et al.Acylation of toluene with acetic anhydride over beta zeolites：influence of reaction conditions and physicochemical properties of the catalyst[J].Journal of Catalysis,2000,195(1)：161-168.
[6] 馬世昌.化學物質(zhì)詞典[M].西安：陜西科學技術出版社，1994：1146-1147.
Friedel-CraftsAcylationCatalyzedbyAromaticQuaternaryAmmoniumIonicLiquids
YAN Zheng-xing，SUN Yu，DUAN Xiao-xiao，YIN Da-xue*
(QinghaiNormalUniversity,Xining810000,China)
Usingtert-butylbenzene and acetyl chloride as materials,synthesized aromatic quaternary ammonium type ionic liquid as a catalyst,we synthesizedp-tert-butylacetophenone,and compared with the catalytic reaction with anhydrous aluminum trichloride as a catalyst.We also investigated the effects of catalyst dosage,reaction time,and solvent on the reaction.The results showed that when quaternary ammonium type ionic liquid was used as the catalyst，dichloromethane as the solvent,0.3 moltert-butylbenzene was adopted，n(tert-butylbenzene)∶n(acetyl chloride)∶n(ionic liquid) was 1∶1∶2.5,reaction temperature was 10 ℃,and reaction time was 2 h，p-tert-butylacetophenone yield could reach 87.9%.
aromatic ionic liquid；p-tert-butylacetophenone；aluminum trichloride；tert-butylbenzene;acetyl chloride；Friedel-Crafts reaction
2017-07-11
嚴正星(1993-)，男，青海西寧人，碩士研究生，研究方向：高分子化學與物理，E-mail：15297023757@163.com；通訊作者：尹大學，教授，E-mail：ydx@qhnu.Edu.cn。
10.3969/j.issn.1672-5425.2017.11.012
嚴正星，孫羽，段曉曉，等.芳香性季銨型離子液體催化Friedel-Crafts?；磻猍J].化學與生物工程，2017，34(11)：49-51.
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1672-5425(2017)11-0049-03
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