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        乙二酰胺琥珀酸十二烷基糖苷酯磺酸鈉的合成

        2017-11-06 08:36:03倪慶婷張國華王雅珍傅瑜江蘇理工學(xué)院化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院江蘇常州213001
        化工管理 2017年31期

        倪慶婷 張國華 王雅珍 傅瑜(江蘇理工學(xué)院 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院, 江蘇 常州 213001)

        乙二酰胺琥珀酸十二烷基糖苷酯磺酸鈉的合成

        倪慶婷 張國華 王雅珍 傅瑜(江蘇理工學(xué)院 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院, 江蘇 常州 213001)

        當前,我國煤礦區(qū)開采沉陷損害定量化評價系統(tǒng)尚未完全統(tǒng)一,計算方法繁瑣費時等。針對這些問題,該軟件以Visual Basic 6.0為開發(fā)工具,化簡了開采沉陷損害定量化計算的步驟。

        十二烷基糖苷;琥珀酸;磺化;合成

        0 引言

        乙二酰胺琥珀酸十二烷基糖苷酯磺酸鈉是十二烷基糖苷衍生物中的一種。它是一種具有優(yōu)異的乳化性、潤濕性和滲透性的陰離子表面活性劑。十二烷基糖苷(APG)具有表面張力低、活性高、泡沫豐富細膩而穩(wěn)定、去污能力較強、對皮膚和眼睛無刺激、產(chǎn)品無毒、生物降解性好和對環(huán)境無污染,因此其應(yīng)用領(lǐng)域十分廣泛,被譽為新一代綠色表面活性劑。本產(chǎn)品是十二烷基糖苷的衍生物,所以其不僅保留了十二烷基糖苷的優(yōu)點,其水溶性亦有了明顯改善,提高了在硬水中的發(fā)泡力[1-9]。

        1 實驗部分

        1.1 儀器和試劑

        Nicolet IR 200型傅里葉紅外光譜儀(美國Thermo Electron Corporation 公司)。

        乙二胺(分析純,廣州化學(xué)試劑有限公司);順丁烯二酸酐(分析純,天津市瑞金特化學(xué)品有限公司);亞硫酸氫鈉(分析純,國藥集團化學(xué)試劑有限公司);溴化鉀(分析純,江蘇強盛化工有限公司);十二烷基糖苷(工業(yè)品,金陵石化研究所);N,N-二甲基甲酰胺(分析純,江蘇強盛化工有限公司)。

        1.2 酰胺化反應(yīng)

        在燒瓶中加入80mL丙酮溶劑,在氮氣保護下,加入順丁烯二酸酐16.1g(0.165mol),加熱升溫到50℃,滴加乙二胺5.0 mL(0.075mol),反應(yīng)80min后。體系降至室溫,減壓抽濾得淡黃色固體粉末,用丙酮漂洗濾餅兩至三次,烘干并稱重固體粉末,算出酰胺化產(chǎn)物的產(chǎn)率。

        1.3 酯化反應(yīng)

        在燒瓶中加入100mL溶劑N,N二甲基甲酰胺,氮氣保護下加入乙二酰胺馬來酸9.8g(0.004mol),待其完全溶清后加入37.4g(約0.086mol)處理過的十二烷基糖苷(聚合度n=1.6),全部溶解后加入催化劑對甲苯磺酸(其用量為乙二酰胺馬來酸質(zhì)量的1.0%)緩慢升溫,控制反應(yīng)溫度在130℃,反應(yīng)過程中每隔半個小時取樣測定反應(yīng)酯化率,待體系酯化率變化不大時(時間約在4h左右)停止反應(yīng)。冷卻至室溫,體系中加入一定量的乙酸乙酯有固體析出,靜置15分鐘,抽濾、烘干得酯化產(chǎn)物。

        1.4 磺化反應(yīng)

        按比例投入乙二酰胺馬來酸烷基糖苷酯和已配置好的質(zhì)量濃度為20%的亞硫酸氫鈉水溶液(乙二酰胺馬來酸十二烷基糖苷酯與亞硫酸氫鈉的物質(zhì)的量比為1.0:2.2),加入相分散催化劑十六烷基三甲基溴化銨,其用量為乙二酰胺馬來酸十二烷基糖苷酯的質(zhì)量的1.0%??刂品磻?yīng)溫度在100℃進行磺化反應(yīng),反應(yīng)過程中每隔半小時取樣測定碘值,計算磺化率,待體系磺化率變化率不大時(時間約在3h左右)停止反應(yīng)。冷卻至室溫,將反應(yīng)產(chǎn)物的粗產(chǎn)品用乙酸乙酯進行萃取,蒸餾、洗滌、烘干得到產(chǎn)品,將產(chǎn)品通過紅外確定其結(jié)構(gòu),并測定其水溶液表面張力[12]。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 物料比對磺化率的影響

        選定適當?shù)姆磻?yīng)條件,改變亞硫酸氫鈉和酯化產(chǎn)物的物質(zhì)的量的比,考察出兩者摩爾比對磺化率的影響,結(jié)果如下表1所示:

        表1 物料比對磺化率的影響

        從表1中可以看出,隨著n(亞硫酸氫鈉):n(酯化產(chǎn)物)的增加,磺化率也在不斷提高;當n(亞硫酸氫鈉):n(酯化產(chǎn)物)>2.2,時反應(yīng)酯化率有所下降,一味的增加反應(yīng)原料,不僅增加了反應(yīng)成本,同時也給反應(yīng)產(chǎn)物的提純增加了負擔(dān),綜合以上選擇磺化反應(yīng)的最佳原料比為2.2:1.0。

        2.2 磺化反應(yīng)溫度對磺化率的影響

        選定適當?shù)姆磻?yīng)條件,分別考察在80℃、90℃、100℃、110℃下的磺化率,其結(jié)果如下表2所示:

        表2 磺化反應(yīng)溫度對磺化率的影響

        從表2中可以看出,當溫度低于100℃時,隨著反應(yīng)溫度的升高,磺化率不斷增加;當溫度控制在100℃下時,磺化率最高;當反應(yīng)溫度為110℃時,磺化率反而有所下降,且反應(yīng)體系顏色變深,綜合以上選擇磺化反應(yīng)最佳溫度為100℃。

        2.3 磺化反應(yīng)時間對磺化率的影響

        選定適當?shù)姆磻?yīng)條件,考察不同反應(yīng)時間對磺化率的影響,結(jié)果如下表3所示:

        表3 磺化反應(yīng)時間對磺化率的影響

        從表3中可以看出,反應(yīng)3h時,磺化反應(yīng)已基本完成,當反應(yīng)時間時間繼續(xù)往后延長到3.5h時,不僅影響了反應(yīng)的收率,而且浪費時間,綜合以上選擇磺化反應(yīng)最佳反應(yīng)時間為3h。

        2.4 表面張力測定

        表面活性劑的基本特征是能明顯的降低溶劑的表面張力,用最大氣泡壓法測定表面張力,將一毛細管端與液面接觸,然后在管內(nèi)逐漸加壓,直至一最大值時,管端突然吹出氣泡后壓力降低,這個最大值是剛好克服毛細壓力的最大值,由測得的最大壓力即可計算液體的表面張力。

        在25℃下測定不同濃度下乙二酰胺琥珀酸十二烷基糖苷酯磺酸鈉水溶液的表面張力的變化關(guān)系,如圖2為表面張力-濃度對數(shù)曲線。

        圖1 表面張力-濃度對數(shù)曲線

        從圖1中可以看出,乙二酰胺琥珀酸十二烷基糖苷酯磺酸鈉的臨界膠束濃度(CMC)約為0.1g/L,所對應(yīng)的表面張力為33.9mN.m-1。與傳統(tǒng)的表面活性劑相比,如:十二烷基苯磺酸鈉,CMC=0.6g/L;十二烷基磺酸鈉,CMC=2.6g/L,本產(chǎn)品的CMC值明顯低于它們,說明雙子型乙二酰胺琥珀酸十二烷基糖苷酯磺酸鈉具有較高的表面活性。

        3 結(jié)論

        乙二酰胺琥珀酸十二烷基糖苷酯磺酸鈉屬陰離子表面活性劑,以乙二胺、順丁烯二酸酐、十二烷基糖苷和亞硫酸氫鈉為原料,分別經(jīng)過酰胺化反應(yīng)、酯化反應(yīng)和磺化反應(yīng)制得產(chǎn)品乙二酰胺琥珀酸十二烷基糖苷酯磺酸鈉。合成的最佳條件分別是,酰胺化反應(yīng):順丁烯二酸酐與乙二胺的物質(zhì)的量的比為2.2:1.0,反應(yīng)時間80min,反應(yīng)溫度50℃;磺化反應(yīng):亞硫酸氫鈉與乙二酰胺馬來酸十二烷基糖苷酯的物質(zhì)的量的比為2.2:1.0,反應(yīng)時間為3h,反應(yīng)溫度為100℃。通過對實驗的產(chǎn)物進行紅外光譜分析確定實驗產(chǎn)物為乙二酰胺琥珀酸十二烷基糖苷酯磺酸鈉。對產(chǎn)物的表面張力及泡沫高度進行了測量,表面張力為33.9 mN·m-1,臨界膠束濃度為0.1g/L。

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        倪慶婷(1989-),女,漢族,江蘇啟東,江蘇理工學(xué)院,主要研究表面活性劑的制備與應(yīng)用,碩士,助教。

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