劉麗金，周萍

（大理大學(xué)藥學(xué)與化學(xué)學(xué)院，云南大理671000）

核桃殼中酚酸的提取及含量測定

劉麗金，周萍*

（大理大學(xué)藥學(xué)與化學(xué)學(xué)院，云南大理671000）

采用單因素試驗(yàn)和正交設(shè)計(jì)對回流提取核桃殼中酚酸的工藝進(jìn)行優(yōu)化，以酚酸提取率為參考指標(biāo)，考察乙醇濃度、提取溫度、提取時間、料液比對酚酸提取率的影響并采用普魯士蘭法測定不同產(chǎn)地核桃殼樣品中酚酸含量。結(jié)果表明，核桃殼中酚酸的最佳提取工藝條件為：30%乙醇，提取溫度80℃，提取時間60min，料液比為1∶21（g/mL）；不同產(chǎn)地核桃殼樣品中酚酸含量存在差異，核桃殼樣品中酚酸平均含量為0.679%。

核桃殼；酚酸；提??；含量測定

Abstract：To optimize the extraction process of phenolic acids from Walnut shell，ethanol concentration，extracting temperature，extracting time，solid-liquid ratio were determinated by the single-factor experiment and orthogonal design，using the extracte rate of phenolic acids as index.Results showed that he optimum conditions were ethanol concentration 30%，extraction temperature 80℃，extraction time 60 min，solid-liquid ratio 1∶21（g/mL）.The contents of phenolic acids in Walnut shell.from different sources were different.And the average content of phenolic acids was 0.679%.

Key words：Walnut shell；phenolic acid；extraction；content determination

核桃（JugLans regia L.）又名胡桃，素有“長壽之果”、“健腦之果”、“美容之果”的美稱[1]。核桃殼是核桃取仁后的外殼，民間可用于治療口腔潰瘍[2]、胃潰瘍[3]?，F(xiàn)代研究發(fā)現(xiàn)核桃殼中含有酚酸類[4]、黃酮類[5]、苷類等多種活性物質(zhì)，具有抗氧化[6-7]、抗菌[8]、降脂、抗腫瘤[9-10]等藥理活性。目前關(guān)于核桃殼研究的報(bào)道，主要涉及核桃殼中的化學(xué)成分研究[11-13]、糖類的含量測定[14-15]、黃酮提取[16-17]、棕色素研究[18-19]和活性炭制備[20]等方面，有關(guān)核桃殼中酚酸類物質(zhì)的研究報(bào)道較少。酚酸類物質(zhì)具有抗氧化、抗腫瘤、抑菌、減肥、護(hù)肝、提高免疫力、改善情緒、抗炎、抗病毒和保護(hù)心血管等多種生物活性[21]，具有較高的研究價值。本試驗(yàn)采用加熱回流提取的方法，優(yōu)化核桃殼中酚酸的提取工藝，測定并比較不同產(chǎn)地核桃殼中酚酸含量，以期為核桃廢棄資源的合理開發(fā)利用提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 儀器與材料

核桃殼：采自云南省大理州，核桃取仁后自然風(fēng)干，經(jīng)鑒定為胡桃科核桃屬植物核桃（JugLans regia L．）的殼，粉碎過60目篩，根據(jù)來源不同依次編號為1#～16#。

沒食子酸對照品（批號MUST-13040103，純度＞98%）：成都曼思特生物科技有限公司；無水乙醇、濃鹽酸、十二烷基硫酸鈉、三氯化鐵、鐵氰化鉀等均為分析純。

TU-1901雙光束紫外分光光度計(jì)：北京普析通用儀器有限責(zé)任公司；UV-5500紫外可見分光光度計(jì)：上海元析儀器有限公司；FA2004N電子天平：上海精密科學(xué)儀器有限公司；DZKW-4雙孔電子恒溫水浴鍋：上?？莆鰧?shí)驗(yàn)儀器廠；SB-25-12DT超聲波清洗機(jī)：寧波新芝生物科技股份有限公司。

1.2 方法

1.2.1 溶液的配制

沒食子酸對照品溶液：精密稱取干燥至恒重的沒食子酸對照品適量，加蒸餾水溶解制成濃度為2.56 mg/mL的沒食子酸對照品儲備液。取1 mL沒食子酸對照品儲備液至100 mL容量瓶中，加蒸餾水定容至刻度，即得濃度為0.025 6 mg/mL的沒食子酸對照品溶液。

樣品溶液：精密稱取樣品約0.5 g，按料液比為1∶21（g/mL）加入 30%乙醇，80℃回流提取 60 min，過濾，濾液轉(zhuǎn)移至100 mL容量瓶中，用蒸餾水定容至刻度，即得。

1.2.2 最大吸收波長的選擇

精密移取酚酸樣品溶液1.0 mL和沒食子酸對照品溶液1.0 mL，分別置于25 mL容量瓶中，加無水乙醇5.0 mL；0.3%十二烷基硫酸鈉溶液2.0 mL，0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]溶液 1.0 mL，暗處放置 20 min 后用0.1 mol/L的鹽酸溶液定容至刻度。以相應(yīng)顯色劑為空白，于500 nm～900 nm波長范圍內(nèi)掃描，結(jié)果顯示，沒食子酸對照品溶液和酚酸樣品溶液均在729 nm波長處有最大吸收，所以選擇729 nm為測定波長。

1.2.3 最佳顯色條件的確定

1.2.3.1 無水乙醇用量的考察

精密移取沒食子酸對照品溶液0.5 mL于25 mL容量瓶中，平行7份，分別加入無水乙醇1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0 mL后，依次加入0.3%十二烷基硫酸鈉溶液 2.0 mL，0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]溶液1.0 mL，暗處放置20 min后用0.1 mol/L的鹽酸溶液定容至刻度，以相應(yīng)顯色劑為空白，于729 nm波長處測吸光度。

1.2.3.2 0.3%十二烷基硫酸鈉溶液用量的考察

精密移取沒食子酸對照品溶液0.5 mL于25 mL容量瓶中，平行6份，加入無水乙醇5.0 mL后，分別加入 0.3%十二烷基硫酸鈉溶液 0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 mL，0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]溶液 1.0 mL，暗處放置20 min后用0.1 mol/L的鹽酸溶液定容至刻度，以相應(yīng)顯色劑為空白，于729 nm波長處測吸光度。

1.2.3.3 0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]混合溶液用量的考察

精密移取沒食子酸對照品溶液0.5 mL于25 mL容量瓶中，平行6份，加入無水乙醇5.0 mL，0.3%十二烷基硫酸鈉溶液1.5 mL后，分別加入0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]混合溶液 0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 mL，暗處放置20 min后用0.1 mol/L的鹽酸溶液定容至刻度，以相應(yīng)顯色劑為空白，于729 nm波長處測吸光度。

1.2.3.4 暗處放置時間考察

精密移取沒食子酸對照品溶液0.5 mL于25 mL容量瓶中，平行7份，加入無水乙醇5.0 mL，0.3%十二烷基硫酸鈉溶液 1.5 mL，0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]混合溶液 2.0 mL，分別在暗處放置 0、10、20、30、40、50、60 min，用0.1 mol/L的鹽酸溶液定容至刻度，以相應(yīng)顯色劑為空白，于729 nm波長處測吸光度。

1.2.4 酚酸提取單因素試驗(yàn)

1.2.4.1 乙醇濃度對酚酸提取率的影響

精密稱取1#樣品6份，每份約0.5 g，分別加入20%、30%、40%、50%、60%、70%的乙醇溶液30.0 mL，70℃加熱回流40 min，過濾，濾液用蒸餾水定容至100 mL，每份精密移取0.3 mL按“1.2.3”確定的最佳顯色條件顯色，于729 nm波長處測吸光度，計(jì)算酚酸提取率。

1.2.4.2 提取溫度對酚酸提取率的影響

精密稱取1#樣品6份，每份約0.5 g，加入40%乙醇 30.0 mL，分別于 40、50、60、70、80、90 ℃加熱回流40 min，過濾，濾液用蒸餾水定容至100 mL，每份精密移取0.3 mL按“1.2.3”確定的最佳顯色條件顯色，于729 nm波長測定吸光度，計(jì)算酚酸提取率。

1.2.4.3 提取時間對酚酸提取率的影響

精密稱取1#樣品6份，每份約0.5 g，加入40%乙醇 30.0 mL，分別于 80 ℃加熱回流 30、40、50、60、70 min后過濾，濾液用蒸餾水定容至100 mL，每份精密移取0.3 mL按“1.2.3”確定的最佳顯色條件顯色，于729 nm波長測定吸光度，計(jì)算酚酸提取率。

1.2.4.4 料液比對酚酸提取率的影響

精密稱取1#樣品8份，每份約0.5 g，分別按照料液比為 1∶3、1∶6、1∶9、1∶12、1∶15、1∶18、1∶21、1∶24（g/mL）加入 40%乙醇，80℃加熱回流 50 min后過濾，濾液用蒸餾水定容至100 mL，每份精密移取0.3 mL按“1.2.3”確定的最佳顯色條件顯色，于729 nm波長測定吸光度，計(jì)算酚酸提取率。

1.2.5 酚酸提取正交試驗(yàn)

結(jié)合單因素試驗(yàn)結(jié)果，以乙醇濃度、提取時間、提取溫度、料液比為影響因素，分別選3個水平進(jìn)行正交試驗(yàn)，以酚酸提取率為指標(biāo)，確定酚酸提取的最佳工藝條件。

1.2.6 方法學(xué)考察

1.2.6.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

精密移取沒食子酸對照品溶液 0.2、0.4、0.6、0.8、1.0 mL置25 mL容量瓶中，按“1.2.3”確定的最佳顯色條件顯色，于729 nm波長下測吸光度，以吸光度（Y）為縱坐標(biāo)，質(zhì)量濃度（C）為橫坐標(biāo)，進(jìn)行線性回歸分析。

1.2.6.2 儀器精密度試驗(yàn)

精密移取沒食子酸對照品溶液0.5 mL，按“1.2.3”確定的最佳顯色條件顯色，于729 nm波長處測定吸光度，連續(xù)測6次，計(jì)算RSD值。

1.2.6.3 重復(fù)性試驗(yàn)

精密稱取1#樣品6份，每份約0.5 g，按“1.2.1”項(xiàng)下方法制備樣品溶液，按“1.2.3”確定的最佳顯色條件顯色，在729 nm波長下測定吸光度，計(jì)算樣品中酚酸含量，計(jì)算RSD值。

1.2.6.4 加樣回收率試驗(yàn)

精密稱取已知酚酸含量（1.328%）的1#樣品9份，每份約0.5 g，分別按照對照品加入量與所取供試品中被測物質(zhì)含量之比約為 0.5∶1、1∶1、1.5∶1加入適量沒食子酸對照品，按“1.2.1”項(xiàng)下方法制備樣品溶液，按“1.2.3”確定的最佳顯色條件顯色，于729 nm處測定吸光度，計(jì)算回收率。

1.2.7 不同核桃殼樣品中酚酸含量比較

精密稱取1#～16#核桃殼粉末各3份，每份約0.5g，按“1.2.1”項(xiàng)下方法制備樣品溶液，按“1.2.3”確定的最佳顯色條件顯色，于729 nm波長下測定吸光度，計(jì)算酚酸含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 最佳顯色條件結(jié)果與分析

2.1.1 無水乙醇的用量的考察

無水乙醇用量考察結(jié)果見表1。

表1 無水乙醇用量考察結(jié)果Table 1 Investigation results of anhydrous alcohol dosage

由表1可知，無水乙醇加入量為5.0 mL時吸光度最大，確定無水乙醇的用量為5.0 mL。

2.1.2 0.3%十二烷基硫酸鈉溶液用量的考察

0.3%十二烷基硫酸鈉溶液用量結(jié)果見表2。

由表2可知，0.3%十二烷基硫酸鈉溶液加入量為1.5 mL時吸光度最大，確定0.3%十二烷基硫酸鈉溶液的用量為1.5 mL。

表2 0.3%十二烷基硫酸鈉溶液用量的考察結(jié)果Table 2 Investigation results of the dosage of 0.3%dodecyl sodium dodecyl sulfate

2.1.3 0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]混合溶液用量的考察

0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]混合溶液用量結(jié)果見表3。

表3 0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]混合溶液用量的考察結(jié)果Table 3 Investigation results of the dosage of 0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]mixed solution

由表3可知，混合溶液用量為2.0 mL時吸光度最大。確定0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]混合溶液用量為2.0 mL。

2.1.4 暗處放置時間考察

暗處放置時間考察結(jié)果見表4。

表4 暗處放置時間考察結(jié)果Table 4 Investigation results of the dark time

由表4可知，放置時間為50 min時吸光度最大，確定暗處放置時間為50 min。

綜上得最佳顯色條件為：無水乙醇5.0 mL，0.3%十二烷基硫酸鈉溶液1.5mL，0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]混合溶液2.0 mL，暗處放置時間50 min。

2.2 酚酸提取單因素試驗(yàn)結(jié)果與分析

2.2.1 乙醇濃度對酚酸提取率的影響

乙醇濃度對酚酸提取率的影響見圖1。

圖1 乙醇濃度對酚酸提取率的影響Fig.1 Effection of ethanol concentration on the extraction of phenolic acids

結(jié)果表明，酚酸提取率隨著乙醇濃度的提高呈現(xiàn)先增后降的趨勢，乙醇濃度為40%時提取率最大。

2.2.2 提取溫度對酚酸提取率的影響

提取溫度對酚酸提取率的影響見圖2。

圖2 提取溫度對酚酸提取率的影響Fig.2 Effection of extraction temperature on the extraction of phenolic acids

結(jié)果表明，溫度為80℃時酚酸的提取率最大。

2.2.3 提取時間對酚酸提取率的影響

提取時間對酚酸提取率的影響見圖3。

圖3 提取時間對酚酸提取率的影響Fig.3 Effection of extraction time on the extraction of phenolic acids

結(jié)果表明，酚酸提取率隨提取時間的增加呈現(xiàn)先增加后降低的趨勢，提取時間為50 min時，酚酸的提取率最大。

2.2.4 料液比對酚酸提取率的影響

料液比對酚酸提取率的影響見圖4。

結(jié)果表明，料液比為1∶18（g/mL）時，酚酸提取率最高。

圖4 料液比對酚酸提取率的影響Fig.4 Effection of solid-liquid ratio on the extraction of phenolic acids

2.3 酚酸提取正交試驗(yàn)結(jié)果與分析

2.3.1 正交試驗(yàn)因素及水平

在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，選擇提取溫度（A）、乙醇濃度（B）、提取時間（C）、料液比（D）為研究對象，采用四因素三水平正交試驗(yàn)研究酚酸在不同條件下的提取率。正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)的因素和水平見表5。

表5 正交試驗(yàn)因素水平Table 5 Orthogonal experiment factor levels

2.3.2 正交試驗(yàn)結(jié)果與分析

對提取溫度（A）、乙醇濃度（B）、提取時間（C）、料液比（D）進(jìn)行正交試驗(yàn)，結(jié)果見表6。

表6 正交試驗(yàn)結(jié)果及分析Table 6 Results and analysis of orthogonal test

結(jié)果表明所選4個因素對酚酸提取率大小影響順序?yàn)椋禾崛囟龋ˋ）＞乙醇濃度（B）＞料液比（D）＞提取時間（C）。核桃殼中酚酸的最佳提取工藝為A2B1C3D3；即提取溫度為80℃，乙醇濃度為30%，提取時間為60 min，料液比為 1∶21（g/mL）。本試驗(yàn)采用加熱回流提取的方法，該法操作簡單，有良好的穩(wěn)定性和重復(fù)性。

2.3.3 最佳工藝條件的驗(yàn)證

按照上述優(yōu)選工藝條件即提取溫度為80℃，乙醇濃度為30%，提取時間為60 min，料液比為1∶21（g/mL）對1#樣品分別進(jìn)行3次驗(yàn)證，結(jié)果顯示：在最佳提取條件下，酚酸提取率平均值為1.327%，RSD值為1.23%，酚酸提取率均高于正交試驗(yàn)數(shù)據(jù)，說明正交試驗(yàn)結(jié)果可靠，優(yōu)選出的工藝可行，該方法的重現(xiàn)性好。

2.4 方法學(xué)考察結(jié)果與分析

2.4.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

以吸光度（Y）為縱坐標(biāo)，質(zhì)量濃度（X）為橫坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，得回歸方程為Y=1.102X+0.002，相關(guān)系數(shù)r=0.999 3；沒食子酸溶液在0.204 8 μg/mL～1.024 μg/mL范圍內(nèi)呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系。

2.4.2 儀器精密度試驗(yàn)

儀器精密度的RSD值為0.22%，表明儀器精密度良好。

2.4.3 重復(fù)性試驗(yàn)

測得核桃殼中酚酸平均含量為1.328%，RSD為2.8%，表明該方法的重復(fù)性良好。

2.4.4 加樣回收率試驗(yàn)

加樣回收率試驗(yàn)結(jié)果見表7。

表7 加樣回收率試驗(yàn)結(jié)果Table 7 Test results of sample recovery

2.5 不同產(chǎn)地核桃殼樣品中酚酸含量

不同核桃殼樣品中酚酸含量見表8。

由表8中試驗(yàn)結(jié)果可知，不同產(chǎn)地核桃殼樣品中酚酸含量不同，其中漾濞縣蒼山西鎮(zhèn)沙河村含量最高，下關(guān)鎮(zhèn)太邑彝族鄉(xiāng)江西橋最低；樣品中酚酸平均含量為0.679%。

表8 不同產(chǎn)地核桃殼樣品中酚酸含量Table 8 Content of phenolic acids in walnut shell samples from different habitats

3 結(jié)論與討論

本試驗(yàn)采用加熱回流提取法提取核桃殼中酚酸，經(jīng)單因素及正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)得出核桃殼中酚酸的最佳提取工藝為：提取溫度為80℃，乙醇濃度為30%，提取時間為 60 min，料液比為 1∶21（g/mL）。

不同來源的核桃殼樣品中酚酸平均含量為0.679%，其中漾濞縣沙河村的含量較高，為1.328%。不同產(chǎn)地核桃殼中酚酸含量不同，可能受核桃品種、海拔、氣候、土壤等因素的影響，具體原因有待進(jìn)一步考察研究。

預(yù)試驗(yàn)分別考察冷浸、超聲、回流不同提取方法對酚酸提取率的影響，結(jié)果顯示采用回流提取時酚酸提取率最大，故將提取方法確定為回流提取。此外，根據(jù)酚酸的溶解性和極性，可選擇不同溶劑進(jìn)行提取，本試驗(yàn)前期分別以水、50%乙醇和50%甲醇為溶劑考察了溶劑對酚酸提取的影響，結(jié)果顯示以50%乙醇為溶劑時酚酸提取率較大，故確定乙醇為提取溶劑，并考察不同乙醇濃度對酚酸提取率的影響。

酚酸含量測定常用的方法有Folin-酚法[22]和普魯士蘭法[23]。其中普魯士蘭法為較經(jīng)典的顯色方法，該法采用十二烷基硫酸鈉-FeCl3-K3[Fe（CN）4]-HCl系統(tǒng)進(jìn)行顯色，具有操作簡便、快速、經(jīng)濟(jì)、重現(xiàn)性好等優(yōu)點(diǎn)；且該法加入試劑后立即形成深淺不同的顏色，容易辨別[24]，故本試驗(yàn)選用普魯士蘭法顯色。不同文獻(xiàn)報(bào)道普魯士蘭法顯色劑用量不同，故試驗(yàn)前期先優(yōu)化顯色條件，確定顯色劑用量；試驗(yàn)確定最佳顯色條件為：無水乙醇5.0 mL，0.3%十二烷基硫酸鈉溶液1.5 mL，0.6%FeCl3-0.9%K3[Fe（CN）4]混合溶液 2.0 mL，暗處放置時間50 min。測定核桃殼中酚酸的含量時，顯色劑配制后，放置時間和顯色時間對吸光度影響較大。故應(yīng)嚴(yán)格控制反應(yīng)條件，顯色試劑應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用，各樣品測定時平行操作。

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Extraction and Content Determination of Phenolic Acids from Walnut Shell

LIU Li-jin，ZHOU Ping*
（Department of Pharmacy and Chemistry，Dali University，Dali 671000，Yunnan，China）

2017-02-20

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.20.011

劉麗金（1992—），女（漢），碩士研究生，研究方向：藥物分析。

*通信作者：周萍（1972—），女（漢），教授，碩士生導(dǎo)師