顧小輝，王國全，周亞奎，楊云，劉洋洋，劉培衛(wèi)，馮劍，高志暉*，魏建和，*

(1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所(中草藥物質(zhì)基礎(chǔ)與資源利用教育部重點實驗室，瀕危藥材繁育國家工程實驗室)，北京 100193；2.廣西大學(xué) 農(nóng)學(xué)院，廣西 南寧 530004；3.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所海南分所(海南省南藥資源保護與開發(fā)重點實驗室，國家中醫(yī)藥管理局沉香可持續(xù)利用重點研究室)，海南 海口 570311；4.貴州農(nóng)業(yè)職業(yè)學(xué)院，貴州 貴陽 551400)

·專題·

蟲漏沉香的基本特征及其品質(zhì)評價△

顧小輝1，2，4，王國全2，周亞奎3，楊云3，劉洋洋3，劉培衛(wèi)3，馮劍3，高志暉1*，魏建和1，3*

(1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所(中草藥物質(zhì)基礎(chǔ)與資源利用教育部重點實驗室，瀕危藥材繁育國家工程實驗室)，北京100193；2.廣西大學(xué) 農(nóng)學(xué)院，廣西 南寧530004；3.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所海南分所(海南省南藥資源保護與開發(fā)重點實驗室，國家中醫(yī)藥管理局沉香可持續(xù)利用重點研究室)，海南 ?？?70311；4.貴州農(nóng)業(yè)職業(yè)學(xué)院，貴州 貴陽551400)

目的：明確蟲漏沉香的基本特征和品質(zhì)特征。方法：調(diào)查野外蟲蛀產(chǎn)生的蟲漏沉香，并用分子方法鑒定蟲源；收集市場上典型的蟲漏沉香，進行感官特征、顯微特征、醇浸物含量、沉香四醇含量及揮發(fā)油成分的測定和分析。結(jié)果：野外采集的蟲漏沉香蟲源鑒定出天牛科Cerambycidae眼花天牛屬Acmaeops和木蠹蛾科Cossidae豹蠹蛾屬Zeuzera的昆蟲；市售蟲漏沉香具有獨特蟲道特征，易于辨認，有明顯的甘甜和清涼香味，木間韌皮部和木射線填充油脂；醇浸物含量相對較高，最高達38.35%，但沉香四醇含量相對較低，且不與醇浸出物呈正向關(guān)系；相對通體香和板頭香，蟲漏沉香具有G-cadinene、Guaia-3，9-diene或Costunolide等獨特揮發(fā)油成分，但不同蟲漏沉香之間揮發(fā)性成分種類差異較大。結(jié)論：本文首次報道了蟲漏沉香可由天牛、木蠹蛾、白蟻等昆蟲傷害形成，鑒定了二類可產(chǎn)生蟲漏沉香的蛀干昆蟲；首次報道蟲漏沉香具有的感官特征、顯微特征和化學(xué)成分特征，明確了蟲漏沉香化學(xué)成分有其獨特性。

沉香；蟲漏沉香；蟲源；感官特征；品質(zhì)評價

沉香是瑞香科(Thymelaeaceae)沉香屬(Aquilaria)植物中含有樹脂的木材，是我國、日本、印度及東南亞等國家的傳統(tǒng)名貴藥材和天然香料[1]。國產(chǎn)沉香主要來源于白木香A.sinensis( Lour.) Gilg，為《中華人民共和國藥典》法定來源物種[2]。健康的白木香樹只有受到蟲蛀、物理或化學(xué)傷害以及微生物侵染等，才會產(chǎn)生沉香[1]。其中由昆蟲蛀蝕而產(chǎn)生的一類沉香習(xí)稱為蟲漏(又稱蠱漏)，可稱之為蟲漏沉香。蟲漏沉香在古文獻記載中有所涉及，如《本草綱目》記載：“(沉香)其品凡四：曰熟結(jié)，乃膏脈凝結(jié)自朽出者；曰生結(jié)，乃刀斧伐仆，膏脈結(jié)聚者；曰脫落，乃因水朽而結(jié)者；曰蟲漏，乃因蠹隙而結(jié)者”[3]。宋朝蔡絳在《鐵圍山叢談》中記載：“謂之蠱漏，因傷蠱而后膏脈亦聚焉，故言蠱漏也”[4]。清代納蘭常安在《宦游筆記》中也有關(guān)于蟲漏的記載：“香木枝柯竅露，大蟻穴其竅，蟻食石蜜，歸而遺香其中，歲久漸漬，木受蜜氣，結(jié)而堅潤，則香成矣”[5]。蟲漏沉香是中國沉香市場上頗受歡迎的一類野生沉香。前人對天然沉香的化學(xué)成分、結(jié)香機理、質(zhì)量鑒定等開展了較多研究[1，6，7]，但蟲漏沉香的科學(xué)研究很少，僅見Kalita等報道木蠹蛾科昆蟲Zeuzeraconferta可以危害馬來沉香A.malaccensis，并引起其結(jié)香[8]。蟲漏沉香的結(jié)香比較特殊，為科學(xué)認識和利用蟲漏沉香，本文首次報道了蟲漏沉香的基本特征及其品質(zhì)評價結(jié)果。

1 材料與方法

1.1植物材料

田間調(diào)查的白木香樹林有二處。一處位于海南省?？谑忻捞m區(qū)演豐鎮(zhèn)海拔35m的沿海陸地，為移植于野外的白木香林，生長年限不等，但均在20年以上，也有部分種植年限十余年的白木香林。另一處位于廣東省化州市平定鎮(zhèn)海拔約200m的山地，為十多年生的白木香林，從受昆蟲危害、產(chǎn)生了具有蟲漏沉香特征的樹木上收集昆蟲，用于昆蟲種類鑒定。

從市場上采集具有典型蟲漏沉香特征的樣品，用于品質(zhì)特征研究(見表1)。其中通體結(jié)香技術(shù)產(chǎn)的沉香簡稱通體香[9，10]，全斷干法產(chǎn)的沉香簡稱板頭香[9]。經(jīng)中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物研究所魏建和研究員鑒定，均來自白木香(A.sinensis)，保存于中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物研究所海南分所標(biāo)本館。

表1 用于品質(zhì)特征研究的蟲漏沉香及對照沉香

注：產(chǎn)地信息由商家提供。

1.2方法

1.2.1儀器和試劑 儀器主要有：ECLIPSE80i 顯微鏡(日本NIKON)，PCR儀(英國Quanta Biotech)，7890A型氣相色譜-5975C型質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國Agilent Technologies)，AL104-IC電子天平(美國 Mettler Toledo)，HH-4數(shù)顯恒溫水浴鍋，KQ-500DE 數(shù)控超聲發(fā)生器(昆山市超聲儀器有限公司)，JY02S紫外分析儀(北京君意東方電泳設(shè)備有限公司)，陶瓷可調(diào)溫熏香爐。

試劑主要有：沉香對照藥材來自中國食品藥品檢定研究院(121222-201203)，Insect gDNA kit(美國Biomiga)，Es Taq Master Mix(北京康為世紀生物科技有限公司)，G254薄層層析板(德國Merck)；水合氯醛、正己烷、乙醚、三氯甲烷和95%乙醇均為分析純。

1.2.2蟲漏沉香蟲源的分子鑒定 用Biomiga insect gDNA kit試劑盒提取待鑒定昆蟲幼蟲頭部肌肉組織的基因組DNA。以基因組DNA為模板，對其線粒體細胞色素C氧化酶亞基I (mtDNA COI，COI)基因片段進行PCR 擴增，擴增引物為：COI-F：5′-GGTCAACAAATCATAAAGATATTGG-3′和COI-R：5′-TAAACTTCAGGGTGACCAAAAAATCA-3′，反應(yīng)體系為20μL：DNA4μL，20μmoL/L的引物各0.5μL，Es Taq Master Mix10μL，ddH2O5μL。反應(yīng)參數(shù)為94℃預(yù)變性5min，94℃30s，55℃30s，72℃30s，35個循環(huán)。瓊脂糖凝膠電泳檢測后回收產(chǎn)物送至北京三博遠志生物有限公司測序。將測序結(jié)果經(jīng)拼接后于NCBI進行BLAST，并選出相似度較高的幾個序列，用MEGA5.05軟件構(gòu)建系統(tǒng)發(fā)育樹。

1.2.3蟲漏沉香感官評價方法 對收集的沉香樣品從外形(形狀、完整性及蟲道特征)、顏色(深淺)、油性(結(jié)油度)、香味(濃淡與純正性)進行評價。其中香味采用熏香法：用潔凈刮刀從蟲漏沉香樣品上刮下約0.1g沉香粉末至可調(diào)溫熏香爐，以100℃熏香，人聞判定。

1.2.4顯微鑒定方法 取代表性樣品約2g，裝入包埋盒后置于70℃的水浴鍋中水浴約6h，橫切成薄片，置于水合氯醛透明液過夜，取出放于載玻片上，顯微鏡下觀察樣品的射線、導(dǎo)管和韌皮部等組織。

1.2.5蟲漏沉香成分含量測定 醇溶性浸出物、特征圖譜和沉香四醇含量的測定方法參照《中華人民共和國藥典》一部2015版“沉香”[2]，分別對1～8號沉香樣品進行測定。揮發(fā)油成分提取和GC-MS分析參考劉洋洋等[11]的方法。

2 結(jié)果

2.1蟲漏沉香的蟲源鑒定

田間被蛀干害蟲危害的白木香樹干，肉眼觀察到形成了沉香(見圖1a)。顯微觀察顯示受害組織韌皮部和木射線含有棕色樹脂(見圖1b)。

注：a.受蛀干害蟲蛀蝕的白木香樹干；b.田間受害樣品顯微切片。圖1 白木香受蛀干害蟲危害后初步形成蟲漏沉香

田間調(diào)查發(fā)現(xiàn)白木香蛀干類害蟲主要有：天牛(如Acmaeopssp.)，以幼蟲鉆蛀白木香樹干和樹根危害，蛀蝕傷口呈黑褐色；木蠹蛾(如Zeuzerasp.)，蛀蝕傷口呈褐色或黑褐色，主要以幼蟲鉆蛀白木香樹干危害；白蟻(Termitidae sp.)沿白木香樹干筑泥道，并延著泥道蛀蝕危害白木香樹干，蛀蝕傷口表面附著泥土，呈淡黃色。天牛和木蠹蛾類幼蟲危害形成的蟲漏沉香蟲孔在1～2cm左右，蟲孔表面亦為腐木，具有典型的管道狀蟲道，而且蟲道可以相互交錯。白蟻類危害的樹干具有大小、形狀各異的蟲孔，蟲孔表面為腐木，常帶泥，沒有典型的管道狀的蟲道。

將田間采集的昆蟲標(biāo)本做COI分子生物學(xué)鑒定，構(gòu)建的系統(tǒng)發(fā)育樹見圖2。

蟲漏沉香蟲源系統(tǒng)發(fā)育樹顯示，鑒定的天牛幼蟲(見圖2a)與Acmaeopstestacea、Exocentrusadspersus和Acmaeopspratensis聚為一支，與三種昆蟲的序列相似度分別為83%、84%和83%，同屬于Acmaeops，為天?？艭erambycidae花天牛亞科Lepturinae 眼花天牛屬Acmaeops的昆蟲。鑒定的木蠹蛾幼蟲(見圖2b)與Zeuzeraconferta、Zeuzeralineata和Zeuzeracofeae聚為一支，與這三種昆蟲序列相似度分別為97%、96%和90%，初步判定為木蠹蛾科Cossidae豹蠹蛾屬Zeuzera的昆蟲。

2.2蟲漏沉香的感官特征

品質(zhì)評價的蟲漏沉香主要從市場上購置，其感官特征見表2。形狀有螺旋狀、塊狀和片狀等，均具有蟲孔，蟲孔多為圓形、橢圓和梭形等，表面為腐木狀(見圖3)。蟲孔特征與野外調(diào)查觀察到的蟲蛀道特征相似。一般具有明顯的清涼和甘甜香味，樹根類蟲漏沉香因根部在泥土中生長帶有土腥味。

表2 沉香樣品的感官特征

注：a.天牛幼蟲COI基因系統(tǒng)發(fā)育樹；b.木蠹蛾幼蟲COI基因系統(tǒng)發(fā)育樹.鑒定昆蟲以黑圈標(biāo)出圖2 蟲漏沉香蟲源系統(tǒng)發(fā)育樹

圖3 沉香樣品外觀性狀(1～8為樣品編號)

2.3蟲漏沉香的顯微鑒定

蟲漏沉香的顯微切片結(jié)果顯示，1～6號蟲漏沉香均具有沉香的典型特征(見圖4)，具木間韌皮部和木射線且充滿樹脂，此觀察結(jié)果與劉培衛(wèi)等[12]對白木香的顯微結(jié)構(gòu)觀察結(jié)果一致，與對照的板頭香和通體香也一致。白木對照則因不含樹脂呈灰色。不同蟲漏沉香的樹脂充盈度不同。

注：a.韌皮部；b.木射線；c.導(dǎo)管.放大100倍。圖4 1～8號沉香樣品的顯微切片和白木(ck)顯微切片

2.4蟲漏沉香主要成分的含量測定

2.4.1蟲漏沉香的醇浸出物和沉香四醇含量 特征圖譜測定結(jié)果顯示(見圖5)，6份蟲漏沉香樣品均具有與對照沉香藥材相對應(yīng)的6個特征峰，其中峰1為沉香四醇。相比較對照藥材及通體香和板頭香，蟲漏沉香的成分種類更多些。

圖5 1～8號沉香樣品的特征圖譜(ck為對照沉香藥材)

6份蟲漏沉香樣品的醇浸出物含量均遠高于《中華人民共和國藥典》[2]10%的標(biāo)準(zhǔn)，2號和4號樣品更高達35%以上(見圖6)，醇浸物含量的高低與感官評價的等級基本一致；3號蟲漏樣品雖然醇浸物含量較低，但外觀較好。

圖6 1～8號沉香樣品醇浸物和沉香四醇相對含量折線圖

6份蟲漏沉香樣品的沉香四醇含量均高于《中華人民共和國藥典》規(guī)定的0.10%標(biāo)準(zhǔn)，但與醇浸物含量不完全對應(yīng)，2號樣品的浸出物含量達35.95%，而沉香四醇含量只有0.10%，剛好達到《中華人民共和國藥典》要求。通體香的沉香四醇含量最高，而板頭香最低只有0.07%，未達到《中華人民共和國藥典》要求。

2.4.2蟲漏沉香的揮發(fā)油單體成分相對含量 將1～8號樣品進行GC-MS分析，比對出了134、112、109、97、140、142、110和160個化合物。從中選出了20種特征化學(xué)成分(18種為倍半萜類化合物，見表3)。

20種成分中，所有樣品和對照共有的成分有6種：芐基丙酮(benzylacetone)、2，6-二叔丁基對甲酚(butylated hydroxytoluene)、香橙烯(alloaromadendrene)、馬兜鈴烯(aristolene)、別香橙烯氧化物(alloaromadendrene oxide)和異香橙烯環(huán)氧化物(isoaromadendrene epoxide)。蟲漏沉香有而通體香和板頭香沒有的成分有4種：guaia-1(10)，11-diene、g-cadinene、guaia-3，9-diene和木香烴內(nèi)酯(costunolide)。只有cycloisolongifolene是所有蟲漏沉香共有的，但相對含量不高。因此蟲漏沉香與通體香、板頭香的成分種類差異較大，且不同蟲漏沉香之間的揮發(fā)油成分也有較大差異。

表3 沉香揮發(fā)油主要特征化學(xué)成分及其相對含量/%

3 討論

由于田間直接采集到優(yōu)質(zhì)蟲漏沉香已極難，更無法同時采集到優(yōu)質(zhì)蟲漏沉香及正在危害的昆蟲等。因此本研究從初步形成了蟲漏沉香的新鮮樹木中捕捉危害昆蟲并進行鑒定。由于蟲漏沉香的外形特征非常典型，不會和其他傷害誘導(dǎo)形成的沉香混淆，因此蟲漏沉香特征觀察和品質(zhì)分析則采用了從市場上收集的蟲漏沉香樣品。

本文報道了可誘導(dǎo)結(jié)香的蛀干類昆蟲，鑒定出其中二種蛀干昆蟲為天?？蒲刍ㄌ炫倮ハx和木蠹蛾科豹蠹蛾屬昆蟲，其在對白木香樹干蛀食過程中，會產(chǎn)生蟲漏沉香，研究尚未見有類似報道。植物在受到外界傷害包括機械傷害、昆蟲危害、微生物侵染等時，會產(chǎn)生一系列防御反應(yīng)，抵御外界不良因子的進一步危害[13]。昆蟲的取食、產(chǎn)卵、蛀巢等除引起機械性傷口還會從口腔引入唾液等分泌物[14]，其中可能含有能夠觸發(fā)植物特異性防御反應(yīng)的昆蟲特異性激發(fā)子(insect specific elicitors)，可激發(fā)特異性信號網(wǎng)絡(luò)，誘導(dǎo)植物產(chǎn)生防御性次生代謝物質(zhì)，如倍半萜類、棉酚和單寧等化合物[15]。研究認為天牛、木蠹蛾等昆蟲對白木香植物的啃食在造成機械傷害、形成蟲道同時，其口腔分泌物或排泄物中的特異性激發(fā)子觸發(fā)了白木香的防御反應(yīng)，在傷口及其周圍組織產(chǎn)生了倍半萜類防御性次生代謝產(chǎn)物，與木材復(fù)合即成為了蟲漏沉香。

本文對市場采集的蟲漏沉香的感官特征和內(nèi)在品質(zhì)性狀進行了比較研究。目前市場上對蟲漏沉香的品質(zhì)評價一般依據(jù)感官特征，主要包括外形、顏色、油性、香味等，并據(jù)此確定市場售價。形大完整、蟲道特征明顯、色深及油性好、香味純的市場評價好，售價高。本研究從顯微特征、醇浸出物和沉香四醇相對含量、揮發(fā)性成分GC-MS等對蟲漏沉香進行了較系統(tǒng)評價，油性較好的沉香醇浸出物含量高，木間韌皮部和木射線中油脂填充度較好。另外，蟲漏沉香具有多個與板頭香和通體香不同的揮發(fā)性成分，說明了蟲漏沉香的品質(zhì)獨特性。但不同蟲漏沉香的揮發(fā)性成分種類差異也較大，這也從一個側(cè)面說明了純自然形成的沉香品質(zhì)(化學(xué)成分)差異較大。蟲漏沉香具有明顯的清涼味和蜜香甜味，有報道指出創(chuàng)木烷型倍半萜具有令人愉悅的類似大馬酮的杉木香和花香，并帶有淡淡樟腦的清涼氣息[16]，蟲漏沉香的清涼味可能與其揮發(fā)油中的創(chuàng)木烷型倍半萜如guaia-1(10)，11-diene和guaia-3，9-diene等成分有關(guān)。

蟲漏沉香還沒有明確的定義，課題組提出如下定義，供業(yè)界參考：蟲漏沉香(Chong-Lou agarwood，可簡稱為蟲漏)為瑞香科沉香屬植物樹體受到天牛、木蠹蛾或白蟻等蛀干類昆蟲蛀蝕傷害形成的含有樹脂的木材，具有圓形或者橢圓形的蟲孔、彎曲交錯的蟲道(木蠹蛾、天牛幼蟲等蛀食)或者大小各異、形狀不規(guī)則的蟲孔(白蟻等蛀食)，蛀蝕面具有腐木。

致謝：本研究采集于田間白木香的蛀干類害蟲標(biāo)本，經(jīng)中國農(nóng)業(yè)大學(xué)劉星月教授鑒定為天?？坪湍倔级昕?。特此感謝！

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StudyontheCharacteristicsandQualityEvaluationofAgarwoodInducedbyHerbivorousInsects

GU Xiaohui1，2，4，WANG Guoquan2，ZHOU Yakui3，YANG Yun3，LIU Yangyang3，LIU Peiwei3，F(xiàn)ENG Jian3，GAO Zhihui1*，WEI Jianhe1，3*

(1.Key Laboratory of Bioactive Substances and Resources Utilization of Chinese Herbal Medicine，Ministry of Education & National Engineering Laboratory for Breeding of Endangered Medicinal Materials，Institute of Medicinal Plant Development，Chinese Academy of Medical Science & Peking Union Medical College，Beijing 100193，China；2.Agricultural College，Guangxi University，Nanning 530004，China；3.Hainan Provincial Key Laboratory of Resources Conservation and Development of Southern Medicine & Key Laboratory of State Administration of Traditional Chinese Medicine for Agarwood Sustainable Utilization，Hainan Branch Institute of Medicinal Plant，Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College，Haikou 570311，China4.Guizhou Vocational College of Agriculture，Guiyang 551400，China)

Objective：To clarify the characteristics and quality of the “Chong-Lou” agarwood.Methods：The field investigation of “Chong-Lou” agarwood produced by xylophagous insects ofAquilariasinensiswas carried out.“Chong-Lou” agarwoods from the market were collected and their sensory and microscopic characteristics，content of alcohol soluble extract，agarotetrol and the volatile oil were analyzed.Results：The xylophagous insects collected from the “Chong-Lou” agarwood from the field include CerambycidaeAcmaeopsand CossidaeZeuzera.The “Chong-Lou” agarwoods from the markets had unique insect channel and can be identified easily，and sweet and cool odor.Their woody phloem and wood rays were filled with oil.Their content of alcohol soluble extract was higher than CK and the highest was up to 38.35%.While their agarotetrol content was relatively low than CK and had not positive correlation with the alcohol soluble extract content.Some volatile oil compositions，such as g-cadinene；guaia-3，9-diene and costunolide，were found only in “Chong-Lou” agarwood，not in “Tongti” and “Bantou” agarwood.However，the volatile oil compositions were also quite different between “Chong-Lou” agarwoods.Conclusion：This paper first reported that “Chong-Lou” agarwood can be induced by Cerambycidae，Cossidae and Termitidae etc.Two species of xylophagous insects were identified for the first time.The sensory and microscopic characteristics and the chemical compositions characteristics of “Chong-Lou” agarwood are also first reported.Some chemical compositions in“Chong-Lou” agarwood is unique compared to other induced agarwood.

Agarwood；Chong-Lou Agarwood；insect source；sensory characteristics；quality evaluation

國家自然科學(xué)基金資助項目(81673545，81673549)；海南省重大科技計劃項目(ZDKJ2016004)；中組部“萬人計劃”(99950534)

] 高志暉，副研究員，研究方向：藥用植物次生代謝調(diào)控研究，Tel：(010)57833363，E-mail：huihuigao@163.com；魏建和，研究員，研究方向：藥用植物基因資源、分子育種及次生代謝產(chǎn)物調(diào)控研究，Tel：(010)57833016，E-mail：wjianh@263.net

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.8.003

2017-07-16)

*[