安玲玲，姜 雪，邱曉偉，馮姝雯，彭英桂，馮 媛，郝 鵬

(國(guó)家知識(shí)產(chǎn)權(quán)局專利局專利審查協(xié)作北京中心 化學(xué)部 有機(jī)化學(xué)一室，北京 100081)

有機(jī)電致發(fā)光器件發(fā)光材料研究進(jìn)展-紅光材料

安玲玲，姜 雪，邱曉偉，馮姝雯，彭英桂，馮 媛，郝 鵬

(國(guó)家知識(shí)產(chǎn)權(quán)局專利局專利審查協(xié)作北京中心 化學(xué)部 有機(jī)化學(xué)一室，北京 100081)

有機(jī)電致發(fā)光用材料是材料領(lǐng)域研究和應(yīng)用中的一個(gè)重要分支。本文總結(jié)了紅色發(fā)光材料的分類體系和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合近年來紅色發(fā)光材料的發(fā)展現(xiàn)狀，以期為該領(lǐng)域的相關(guān)技術(shù)研究和實(shí)際應(yīng)用提供一定的參考依據(jù)。

有機(jī)電致發(fā)光；紅色發(fā)光材料；摻雜型紅光材料；紅光主體發(fā)光材料；稀土配合物紅光材料

有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)因其優(yōu)異的特性從一開始就廣受關(guān)注，基于結(jié)構(gòu)考慮，OLED中的材料包括發(fā)光材料、輔助材料和電極材料。發(fā)光材料是器件中最終承擔(dān)發(fā)光功能的物質(zhì)，而且發(fā)光材料的發(fā)光效率、發(fā)光壽命和發(fā)光色度等性質(zhì)都將對(duì)OLED的器件性質(zhì)產(chǎn)生直接影響。發(fā)光材料構(gòu)成的發(fā)光層是OLED中最為關(guān)鍵的部分，因而發(fā)光材料對(duì)于有機(jī)電致發(fā)光是至關(guān)重要的。發(fā)光材料按材料的發(fā)光波長(zhǎng)范圍可分為紅光、綠光、藍(lán)光材料，與藍(lán)光和綠光類材料相比，紅光類材料相對(duì)比較缺乏，其熒光效率也要低很多，這是由紅光材料的特性所決定的。

1 摻雜型紅光材料

4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)及其衍生物染料分子是使用較多的摻雜材料，其優(yōu)點(diǎn)在于電致發(fā)光效率較高。李璐等報(bào)道了用DCM摻雜8-羥基喹林鋁(Alq3)制備高亮度、高效率的紅色OLED，器件結(jié)構(gòu)為ITO/NPB/Alq3:Rubrene(3%):DCM(3%)/Alq3/Mg:Ag/Al，亮度為4330 cd/m2，色坐標(biāo)為(0.51,0.44)，最大流明效率為6.77 lm/W[1]。

摻雜時(shí)DCM存在濃度淬滅現(xiàn)象，高濃度條件下會(huì)降低器件效率，在最佳摻雜濃度時(shí)不能屏蔽Alq3的發(fā)射峰，因此難于得到色度較純的紅光。研究人員發(fā)現(xiàn)引入空間位阻大的基團(tuán)能夠有效降低分子間簇集效應(yīng)，減少自猝滅現(xiàn)象，即用DCM 衍生物取代DCM 作為摻雜染料。常見的DCM 衍生物有DCM、DCM2、DCJTB、DCJTB、DCJTI、DCIBN、DCJMTB，結(jié)構(gòu)如圖1所示[2]。

圖1 常見DCM 衍生物的結(jié)構(gòu)式

Chen等合成了異丙基取代的紅光染料DCJT1，其在制備器件中的熒光效率與DCJTB相當(dāng)，但制備工藝更加簡(jiǎn)單，出于降低成本的考慮，DCJT1更具有市場(chǎng)前景[3]。

稠環(huán)芳烴類衍生物的特點(diǎn)為很好的剛性結(jié)構(gòu)、π-π共軛平面以及較大的非極特性，其是一類重要的紅光摻雜材料。其中的典型代表即為具有高熒光量子產(chǎn)率以及熱穩(wěn)定性的蒽類化合物。蒽類材料的經(jīng)典結(jié)構(gòu)為9，10-雙(1-萘基)蒽(α-ADN)和9，10-雙(2-萘基)蒽(β-ADN)，在此基礎(chǔ)上進(jìn)行修飾可以得到各種衍生結(jié)構(gòu)[4]。劉向等利用蒽類衍生物TBADN與Alq3摻雜制備了具有微腔結(jié)構(gòu)的電致發(fā)光器件，其中發(fā)光層為Alq3和TBADN：3%DSAPh，通過改變腔長(zhǎng)調(diào)節(jié)層ITO的厚度，器件可得到不同顏色的發(fā)光光譜，以實(shí)現(xiàn)對(duì)光譜的調(diào)節(jié)作用，此器件的色坐標(biāo)為(0.141，0.049)，半高寬為17nm，實(shí)現(xiàn)了窄帶發(fā)射[5]。

圖2 稠環(huán)芳烴類衍生物的結(jié)構(gòu)式

以卟啉類化合物(TPP)作為摻雜材料制備的發(fā)光層具有發(fā)射波長(zhǎng)半寬峰窄的特點(diǎn)，得到的紅光發(fā)色色度較純。Sakakibara等報(bào)道了TPC的PL及EL特性，在溶液中TPC的紅光發(fā)射帶在655 nm，在固態(tài)單層膜中TPC的紅光發(fā)射帶在660 nm并且由于聚集效應(yīng)在725 nm和750 nm還有兩個(gè)遠(yuǎn)紅外發(fā)射帶；采用TPC為摻雜材料制備得到的器件色坐標(biāo)為(0.62，0.31)，最大波長(zhǎng)為660nm，最大亮度達(dá)到520cd/m2[6]。

圖3 TPP、TPC和TBDPP的結(jié)構(gòu)式

付慧英等設(shè)計(jì)合成了N -苯基咔唑衍生物：3 - 2 - (3,3 -二腈基亞甲基- 5,5 - 二甲基- 1 - 環(huán)己烯基)乙烯基-N -苯基-咔唑( PNCa-2CN)。在甲醇溶液中，PNCa-2CN固體膜光致發(fā)光光譜和光致發(fā)光光譜的峰值分別位于660nm 和598nm。將PNCa-2CN摻雜在Alq3中得到結(jié)構(gòu)為ITO/NPB/Alq3：PNCa-2CN(5% )/Alq3/Mg:Ag/Ag的器件，器件的發(fā)光效率較高，發(fā)光峰值為600nm，最大流明效率達(dá)到1.3 lm·W-1，外加20V直流電壓條件下可達(dá)到2372cd·m-2的發(fā)光亮度[7]。

以氧雜蒽為母體的羅丹明類染料具有波長(zhǎng)范圍寬、熒光量子產(chǎn)量高以及光穩(wěn)定性好的優(yōu)點(diǎn)，在電致發(fā)光材料領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。丁洪流等報(bào)道了將羅丹明B(RhB)與8-羥基喹啉鋅(ZnQ)共摻雜，真空熱蒸鍍制備得到有機(jī)電致發(fā)光器件，摻雜不同濃度的RhB可以獲得從550.0～584.0不同波長(zhǎng)的光發(fā)射，以實(shí)現(xiàn)器件發(fā)光波長(zhǎng)的調(diào)控[8]。

2 紅光主體發(fā)光材料

紅光主體發(fā)光材料從結(jié)構(gòu)上主要可分有三類：

2.1 推電子(Donor)-π共扼體系-推電子(Donor)(D-π-D)系列

Toguchi等[9]于2000年首次報(bào)道了非摻雜型主體發(fā)光的紅光OLED。采用苯乙稀基取代的苝胺衍生物-(PPA)(PSA)Pe作為紅色主體發(fā)光材料。分子結(jié)構(gòu)角度分析，其屬于Donor-π共軛體系-Donor，即D-π-D結(jié)構(gòu)的芳香胺類化合物。

Lin等[10]設(shè)計(jì)合成了一系列二芳基胺取代的化合物-ACENs，此類化合物優(yōu)勢(shì)在于熒光發(fā)射波長(zhǎng)較長(zhǎng)且非晶態(tài)性質(zhì)較好，缺點(diǎn)為熒光量子效率較低，并且由于化合物固有的空穴傳輸特性，導(dǎo)致了器件中電子和空穴傳輸不均衡，激子難于在發(fā)光層有效復(fù)合，最終降低了器件效率。

圖4 系列二芳基胺取代的化合物的結(jié)構(gòu)式

圖5 TPZ和NPAMLMe的結(jié)構(gòu)式

Lin等[11]和Chen[12]等分別報(bào)道了分子結(jié)構(gòu)相似的紅光材料TPZ和NPAMLMe，二者均以二芳胺為電子給體，以雜環(huán)基作為電子受體。NPAMLMe具有固態(tài)熒光增強(qiáng)的特點(diǎn)，以其作為主體發(fā)光材料制備的紅光器件，在不同的外加電壓下器件的EL性能是穩(wěn)定的。

2.2 雙推拉電子(D-π-A-π-D)系列

另一類非摻雜型紅光材料是具有D-π-A-π-D線性雙推拉電子結(jié)構(gòu)的芳香胺類化合物，如BSN、 D-CN、 NPAFN和BZTA2系列化合物。具有D-π-A結(jié)構(gòu)的化合物由于其極性較大，因此在固態(tài)薄膜時(shí)容易聚集，導(dǎo)致熒光量子效率下降；而D-π-A-π-D類化合物具有一對(duì)反平行偶極，由于雙偶極作用的存在，化合物在固態(tài)時(shí)的熒光淬滅現(xiàn)象能夠得到有效的抑制，例如化合物NPAFN非但沒有固態(tài)時(shí)的熒光減弱現(xiàn)象，反而固態(tài)熒光比溶液中更亮。

圖6 D-π-A-π-D型非摻雜主體紅光材料的結(jié)構(gòu)式

圖7 電致紅光材料的結(jié)構(gòu)式

朱旭輝等以苯并噻二唑?yàn)榘l(fā)光中心制備了電致紅光材料，將其用旋涂法制作電致發(fā)光二極管時(shí)，啟亮電壓很低，最大亮度2000 cd/m2，最大電流效率2cd/A，色坐標(biāo)位于純紅色區(qū)域，是溶液法成膜的小分子電致發(fā)光器件中性能比較好的；用蒸鍍方法制作的電致發(fā)光二極管，在沒有空穴阻擋材料情況下，啟亮電壓很低為2.9V，最大電流效率為cd/A，發(fā)光也位于純紅光區(qū)域[13]。

2.3 星射狀或樹枝狀雜環(huán)系列

Yeh等[14]以紅色發(fā)光體苯并噻二唑?yàn)榘l(fā)光核，P-或n-型材料為表面基團(tuán)設(shè)計(jì)合成了一系列紅色樹枝狀發(fā)光材料，化合物2,3熒光明顯增強(qiáng)，說明表面基團(tuán)具有光采集天線效應(yīng)。

圖8 系列紅色樹枝狀發(fā)光材料的結(jié)構(gòu)式

李等[15]以噻吩并吡嗪為發(fā)光核，與外圍帶有空穴傳輸性能的咔噸或芳胺的聚苯材料反應(yīng)得到了發(fā)紅光的樹枝狀分子C-DTP和N-DTP,并以溶液旋涂的方式制備了結(jié)構(gòu)為ITO/PEDOT:PSS/Dendrimer/BCP/Alq3/LiF/Al的電致發(fā)光器件。其中當(dāng)發(fā)光材料為化合物N-DTP時(shí),啟亮電壓為4.5 V，器件的電流效率為0.58cd/A，最大發(fā)光亮度達(dá)到了 1020 cd/m2,，這是目前可溶液旋涂的樹枝狀紅色主體發(fā)光材料較好的器件數(shù)據(jù)。

圖9 C-DTP和N-DTP的結(jié)構(gòu)式

劉英芳等用苯并噻二唑(BTD)作為中心的電子受體，向BTD 的 4、5、6 和 7 位引入三苯胺(TPA)基團(tuán)作為電子給體，選用結(jié)構(gòu)不同的的π-共軛鏈作為π橋連接TPA和 BTD，設(shè)計(jì)并合成了一系列具有 D-π-A-π-D 推拉結(jié)構(gòu)的星形分子。研究表明，這些化合物能夠被用作高效紅光材料，尤其是的S-EBTD和S-BTDP[16]。

圖10 系列具有 D-π-A-π-D 推拉結(jié)構(gòu)的星形分子結(jié)構(gòu)式

3 稀土配合物紅光材料

常見于報(bào)道的紅光稀土配合物材料包括: 稀土銪(Eu)、金屬鉑(Pt )、銥(Ir)、釕(Ru) 和餓(Os) 5類。

Eu3+為多配位的離子，其中β-二酮類為常用的第一配體，例如三氟乙酰噻吩丙酮TTA，1,3-二苯基丙二酮DBM。中性配體多作為第二配體，例如1，10-菲啉Phen，4,7-二苯基- 1,10-鄰菲啉Bath。最早報(bào)道的應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光器件領(lǐng)域的稀土銪配合物為三價(jià)銪離子與TTA的二元配合物Eu(TTA)3。Liang 等[17]采用DBM作為第一配體、4,7- 二苯基- 1,10-鄰菲啉(Bath)為第二配體,設(shè)計(jì)合成了紅色發(fā)光配合物Eu(DBM)3Bath。

Huang等[18]制備了新型的中性配體2-吡啶基苯并咪唑，其中兩個(gè)氮原子均可與Eu3+配位，吡啶基與苯并咪唑間以C-C鍵連接可以自由旋轉(zhuǎn)，并且苯并咪唑環(huán)容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)以便進(jìn)行化學(xué)修飾，因而采用這類配體可以較容易地實(shí)現(xiàn)修飾改善配合物性能的目的。Wang等[19]研究了取代鏈長(zhǎng)度與配合物性能的關(guān)系，其研究組發(fā)現(xiàn)，柔性鏈段越長(zhǎng)，配合物的成膜質(zhì)量越好。

圖11 中性配體2-吡啶基苯并咪唑的結(jié)構(gòu)式

采用壽命短的三重態(tài)發(fā)光材料作為傳遞能量受體，能夠有效緩解高電流密度下主客體發(fā)光材料間的能量傳遞受阻，從而解決器件發(fā)光飽和度的問題[20]。以三(2-苯基吡啶)合銥Ir( PPy)3為發(fā)光層，其采用壽命較短的磷光材料制備器件，顯著地減小了三線態(tài)激子之間的湮滅。

Forrest等[21]報(bào)道了紅色磷光銥配合物(Btp)2Ir(acac)，Tsuboyama等與臺(tái)灣清華大學(xué)的劉瑞雄研究組隨后分別提出了新的銥配合物：Ir(piq)3和 (piq)2Ir(acac)[22-23]。其中Ir(piq)3由于磷光壽命較短以及磷光效率較高被視為是實(shí)現(xiàn)飽和紅光的理想材料。

圖12 系列紅色磷光銥配合物的結(jié)構(gòu)式

Forrest小組[24]將高效磷光染料八乙基卟啉鉑PtOEP摻雜于主體材料8-羥基喹啉鋁中，在低摻雜濃度下成功地獲得了高效的紅色發(fā)光，實(shí)現(xiàn)了三重態(tài)激子的有效利用。

張迪等[25]制備了基于Pt配合物的新型磷光材料(ppy)Pt(bcam)及其相應(yīng)的器件，器件結(jié)構(gòu)為ITO/NPB/CBP/(ppy)Pt(bcam)(0.3～2.0nm)/CBP/BCP/Alq3/Mg:Ag,該器件具備穩(wěn)定的磷光性能，最大發(fā)光波長(zhǎng)為625 nm，磷光發(fā)光層厚度為0.5 nm，24.25V驅(qū)動(dòng)電壓條件下亮度達(dá)8755 cd/m2，499A/m2電流密度時(shí)最大電流效率可達(dá)3.33cd/A。該材料具備優(yōu)異的EL性能，此外還可采用不同的配位基和官能團(tuán)以及不同的金屬原子來調(diào)控材料的特性。

圖13 (ppy)Pt(bcam)結(jié)構(gòu)式

聯(lián)吡啶釕(Ru)化合物在可見光區(qū)具有強(qiáng)的吸收，其氧化還原電位與TiO2匹配，結(jié)構(gòu)以及電化學(xué)特性均較穩(wěn)定并且激發(fā)態(tài)性質(zhì)適宜，在染料敏化太陽(yáng)能電池領(lǐng)域已經(jīng)廣泛應(yīng)用。多個(gè)研究組相繼報(bào)道了采用聯(lián)吡啶釕作為紅色發(fā)光染料的電致化學(xué)發(fā)光器件[26-28]，這類器件具有低啟動(dòng)電壓、高發(fā)光效率等優(yōu)點(diǎn)，而且器件在反向或正向偏壓下均能得到紅光發(fā)射。但這類紅色發(fā)光器件在響應(yīng)速度以及壽命方面還不太理想。

Jen研究組[29-30]報(bào)道了采用有機(jī)金屬鋨配合物的電致發(fā)光器件，其中利用OsPS 摻雜在PVK:PBD體系中的器件ITO/BTPD-PFCB(40 nm)/PVK:PBD:OsPS(45 nm)PCaPAg的最大亮度為970 cd/m-2，色坐標(biāo)為(0165,0133)，是一個(gè)典型的紅色發(fā)光器件；而利用PVK:PBD:OsAsNPD作為發(fā)光層的器件電流效率為119cd/A，額外量子效率可達(dá)212%。

圖14 PVK:PBD:OsAsNPD結(jié)構(gòu)式

4 結(jié)語

做為OLED中最終發(fā)光的來源，發(fā)光材料的作用不言而喻，雖然紅光材料的研究取得了一定進(jìn)展，但與較成熟的綠光和藍(lán)光相比，紅光材料的研究仍然相對(duì)滯后，且紅光材料在器件制備，色純度和發(fā)光效率等方面還存在很多不足，因此開發(fā)新型高效的紅光材料仍是未來的重要研究方向。

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(本文文獻(xiàn)格式：安玲玲，姜 雪，邱曉偉，等.有機(jī)電致發(fā)光器件發(fā)光材料研究進(jìn)展-紅光材料[J].山東化工,2017,46(15):52-57,59.)

Progress in Red Emitters for Organic Light-Emitting Diodes

AnLingling,JiangXue,QiuXiaowei,FengShuwen,PengYinggui,FengYuan,HaoPeng

(Patent Examination Cooperation Center,SIPO,Beijing 100081,China)

Electroluminescent materials are important branches of research and application in the field of materials. Red light emitting materials are reviewed in this paper,based on the classification system and the structure characteristics of the current situation of development of red light emitting materials over the years. Provided the basis as the related technologies in the field of research and practical application.

organic electroluminescence materials;red light emitters;dopant;rare earth complex

2017-05-26

安玲玲(1981—)，女，博士，專利審查員，主要從事化學(xué)領(lǐng)域發(fā)明專利的實(shí)質(zhì)審查工作；等同第一作者：姜 雪(1985—)，女，碩士，專利審查員，主要從事化學(xué)領(lǐng)域發(fā)明專利的實(shí)質(zhì)審查工作。

TQ618.97

A

1008-021X(2017)15-0052-06