吳志勇++楊廣斌

摘要：在有機化學基礎高三復習課中，以蘋果為主線組織教學內(nèi)容，蘋果酸結構的推斷復習有機化合物官能團的性質與有機化合物的推斷；蘋果的變色問題復習酚類物質的性質及氧化反應；蘋果型香味劑的合成復習有機化合物的合成與提純。文章用具體的實例來拓展和深化學生對有機化學的認識，勾連有機化學與生活的聯(lián)系。

關鍵詞：蘋果；有機化學；蘋果酸；酚類；有機合成

文章編號：1008-0546（2017）07-0059-02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2017.07.017

一、一個蘋果中的有機化學

有機化學是高中化學的重要組成部分，且其在浙江省高考中占有很高的分值?？疾榈穆淠_點多是官能團的性質與相互轉化關系，有機物結構簡式的推斷，有機物的合成與分離。有機化學結構種類多而復雜，性質各有不同，要想扎實掌握高中有機化學知識，就要將高中有機化學主干知識通過一條主鏈串聯(lián)起來，由點及面，最后形成立體而全面的知識網(wǎng)絡。

蘋果是我們?nèi)粘Ｉ钪蟹浅３Ｒ姷乃哂胸S富的營養(yǎng)價值，深受人們的喜愛。同時蘋果與有機化學的聯(lián)系也非常緊密。蘋果果皮的果蠟，就是一種烴類物質。蘋果的果肉中含有豐富的糖類物質，如淀粉纖維素等多糖物質、葡萄糖等單糖物質。成熟蘋果的獨特香氣以酯類和某些醇類物質等揮發(fā)性物質為主。切開的蘋果顏色褐變的原因與有酚類物質的氧化有關。未成熟的蘋果的酸味主要由蘋果酸等酸類物質引起。此外蘋果中還含有少量的氨基酸成分。蘋果中的有機物幾乎涵蓋了高中有機化學所有物質種類。

有機化學知識與社會生產(chǎn)生活實際結合緊密，對高三有機化學教學設計中應注重化學關聯(lián)生活，突出生活中的化學素材在化學教學中的理解、融合和勾連作用。挖掘蘋果中的有機化學教學素材，重視與學生生活情境相結合。對各類有機物進行串聯(lián)復習，增強學生的主動參與性和探究興趣?；瘜W關聯(lián)生活，拓展和深化學生對有機化學的認識，形成有機化合物的轉化與合成的核心素養(yǎng)。素養(yǎng)一旦養(yǎng)成，就會伴隨學生終身。若干年后，學生可能會忘記有機化學的具體知識，但是如果學生看到蘋果，就會聯(lián)想曾經(jīng)學生時代所學的有機化學相關知識，是對核心素養(yǎng)教學最好的褒獎。

二、教學設計

1. 有機化合物結構簡式的推斷——蘋果酸結構簡式的推斷

某有機化合物A廣泛存在于多種水果中，經(jīng)測定，A的相對分子質量為134，A僅含碳、氫、氧三種元素，且分子中沒有甲基。A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應，且測得A與乙醇完全酯化所得有機產(chǎn)物的相對分子質量為190。試推斷A的分子式與結構簡式。

設計意圖：未成熟的蘋果中的酸味主要由蘋果酸引起，蘋果酸對蘋果的口味有著重要的影響，由于蘋果酸的存在，使得蘋果具有甜中帶酸的獨特口感。市場中也有各種蘋果醋飲料，因此蘋果酸在生活中較為常見。通過對蘋果酸結構簡式推斷，讓學生感悟官能團性質與相互轉化關系，掌握有機化合物結構推斷的一般方法。

2. 有機化學實驗探究——蘋果褐變的原因探究

切開的蘋果過一段時間后顏色會由白色變成淺黃色，最終變成褐色（食品科學上通常稱為“褐變”現(xiàn)象）。引起蘋果褐變的原因有多種觀點[1]。

觀點1：蘋果中的亞鐵離子被空氣中的氧氣氧化成鐵離子而成黃色。

觀點2：蘋果中含有氧化酵素和酚類物質，切開后酚類物質與空氣中的氧氣接觸，在氧化酵素的催化作用下，酚類物質被氧化成黃色的醌類物質，生成的醌類物質被繼續(xù)氧化并聚合為褐色物質。本課教學設計主要對觀點2進行實驗驗證。具體實驗設計如下：

（1）將剛剛切開或削皮的蘋果立即放入熱水中（90～95℃）3～5min后取出，觀察現(xiàn)象。相當長一段時間內(nèi)無明顯變化。

（2）將剛剛切開或削皮的蘋果表面立即分別滴加少量0.1mol/L的鹽酸和0.1mol/L的氫氧化鈉溶液，觀察現(xiàn)象。相當長一段時間內(nèi)無明顯變化。

（3）將剛剛切開或削皮的蘋果表面立即分別滴加少量的食用白醋（pH=6）與小蘇打溶液（pH=8），觀察現(xiàn)象。很快蘋果發(fā)生褐變現(xiàn)象。

（4）將剛剛切開或削皮的蘋果表面立即分別滴加Vc溶液和Na2SO3溶液，觀察現(xiàn)象。相當長一段時間內(nèi)無明顯變化。

實驗結論：蘋果褐變的速率受酚氧化酵素的活性及含量、酚類物質的含量、接觸氧氣的濃度等幾個因素的影響。所以使用酵素抑制劑（如檸檬酸、蘋果酸等）、使用防止酚類物質被氧化的強還原劑物質（如Vc溶液、Na2SO3溶液等）、將蘋果切片與空氣隔絕（如浸泡于冷開水、鹽水或用保鮮膜包起來等），都可以防止或延緩蘋果的褐變。

設計意圖：由于《有機化學基礎》主要是陳述性知識，不利學生理解和記憶。在教學設計中應重視引導學生進行交流討論，通過蘋果變色原因的交流與討論使學生掌握氧化、還原等基本的有機反應類型。同時應重視探究實驗，引導學生設計實驗，組織實驗和對實驗結論進行科學判斷，提高學生的有機化學核心素養(yǎng)。

3. 有機化學合成——乙酸己酯的合成

蘋果有獨特的香味，未成熟蘋果無香氣，果實的揮發(fā)性物質以己醛、2-己烯醛等為主；成熟蘋果有香氣，果實的揮發(fā)性物質以酯類和某些醇類物質為主。蘋果中的酯類物質種類繁多，其中富士蘋果主要香氣成分以乙酸己酯為最多[2]。乙酸己酯合成實驗設計如下[3]：

將8.0mL己醇和9.6mL冰醋酸加入到干燥的100mL圓底燒瓶中，搖動下慢慢加入2mL濃硫酸，充分混合均勻，加入沸石，裝上回流冷凝管，在石棉網(wǎng)上小火加熱回流，保持狀態(tài)1h。反應完全后，稍冷后拆除回流裝置。 將燒瓶中的反應液倒入分液漏斗，用20mL冷水分幾次淋洗燒瓶內(nèi)壁，洗滌液并入分液漏斗。充分振蕩，靜置，待分液清晰后，分去下層水溶液。用10mL5%碳酸氫鈉水溶液洗滌，靜置后分去下層水溶液。再用10mL5%碳酸氫鈉水溶液洗滌一次，至水溶液對pH試紙呈堿性為止。然后酯層用7mL飽和氯化鈉溶液洗滌一次，分出水層。酯層轉入錐形瓶中。加入1g無水硫酸鎂干燥。 過濾除去干燥劑，將濾液濾入普通蒸餾裝置，加入沸石后加熱蒸餾，用干燥的量筒收集138～142℃餾分，量取體積，計算產(chǎn)率。

思考：

（1） 酯層用10mL5%碳酸氫鈉水溶液洗滌所除去的物質。

（2）酯層用7mL飽和氯化鈉溶液洗滌所除去的物質。

（3）用無水硫酸鎂干燥酯層的原因。

設計意圖：有機合成是有機化學的主要組成部分之一，且在浙江省化學選考中占較大分值，考查的知識點主要是有機藥物及有機藥物中間體的合成。乙酸乙酯的合成也是陌生有機物的合成，與有機藥物的合成有相通之處。同時，乙酸己酯合成實驗設計是對課本中乙酸乙酯合成實驗的拓展和深化，結合《實驗化學》的相關知識，使學生了解合成有機酸酯的反應原理，掌握萃取、洗滌、蒸餾及純化液體有機物的實驗技術，可以加深學生對有機合成與實驗化學的相關知識的認識。用實驗有目的地滲透和強化有機合成的意識，確定有機化學最終服務于社會的思想。

三、教學反思

有機化學復習需要兼顧有機化學內(nèi)在的規(guī)律性和系統(tǒng)性，注意把握有機化學的學科特點，建立“有機化合物—官能團—有機化學反應—性質—有機合成—應用”之間的聯(lián)系。蘋果是有機化合物復習素材的寶庫，可以根據(jù)實際需要，對復習課內(nèi)容進行拓展和補充，如烴類物質、醇類物質、糖類物質及氨基酸等復習。也可以設計成系列微課，讓學生課后進行自主學習。

教無定法，教師在教學設計過程中應根據(jù)高中課程改革和高考改革的要求，結合學生的實際情況，充分挖掘蘋果中有機化學復習的資源，對教學內(nèi)容和教學環(huán)節(jié)進行適當?shù)恼{整與創(chuàng)新，從而使學生感受有機化學的規(guī)律性和系統(tǒng)性，提高學生基本的有機化學學科素養(yǎng)。

參考文獻

[1] 任雪明，吳文中.高中化學教學疑難問題研析[M].杭州：浙江教育出版社，2015：111-115

[2] 趙峰， 王少敏等. 頂空固相微萃取——氣質聯(lián)用分析紅富士蘋果中的芳香物質[J].山東農(nóng)業(yè)大學學報（自然科學版）， 2006（2）： 181-184

[3] 陳義旺，呂小蘭，胡昱.化學創(chuàng)造美好生活[M].北京：化學工業(yè)出版社，2013：173-174