■黑龍江省大慶市第五十六中學(xué) 盧國鋒

透過細(xì)節(jié)看有機(jī)化學(xué)新考法

■黑龍江省大慶市第五十六中學(xué) 盧國鋒

高考有機(jī)化學(xué)一直秉持穩(wěn)中有變,變中有新的命題理念,“穩(wěn)”體現(xiàn)在題型(必考+選考)和內(nèi)容(基礎(chǔ)+綜合)上;“新”體現(xiàn)在思維角度和適應(yīng)新情景的能力上。本文以高考有機(jī)化學(xué)試題為研究藍(lán)本,挖掘試題隱含的命題新動(dòng)向,研究命題新規(guī)律,打開思維新通道。

一、非定勢思維的考查

功能高分子P的合成路線如下:

(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是____。

(2)試劑a是____。

(3)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)有____。

(4)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____。

(5)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____。

與眾不同之處：首先,命題人一反常態(tài),將作為推斷突破口的試劑作為設(shè)問;其次,高分子P從結(jié)構(gòu)上看,應(yīng)是通過加聚反應(yīng)生成,單體卻有兩種,與常規(guī)不同。

二、官能團(tuán)定位思想的考查

請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。

與眾不同之處：已知條件中先氧化再硝化,羧基會(huì)將硝基安排在其間位,非目標(biāo)化合物的鄰位。

解析：甲苯首先發(fā)生硝化反應(yīng),生成鄰-硝基甲苯,然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺,與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成

三、官能團(tuán)保護(hù)思想的考查

合物

與眾不同之處：催化劑存在下,氫氣與碳碳雙鍵和醛基都能反應(yīng),去除碳碳雙鍵時(shí),防止醛基受到株連,采用先保護(hù)后復(fù)原策略。

解析：反-2-己烯醛制備目標(biāo)化合物己醛從結(jié)構(gòu)看讓碳碳雙鍵官能團(tuán)消失,防止醛基被還原,采用醛基保護(hù)措施,合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基,

四、先后思想的考查

M是聚合物膠粘劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略):

已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)②、反應(yīng)③說明:在該條件下,___。

與眾不同之處：反應(yīng)②、反應(yīng)③條件相同,卻分步進(jìn)行,基團(tuán)反應(yīng)先后順序的本質(zhì)原因。是結(jié)構(gòu)決定基團(tuán)活潑性的差異。

解析：通過反應(yīng)①前后分子式對(duì)比,可知發(fā)生的反應(yīng)為消去反應(yīng),A的結(jié)構(gòu)簡式為,B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明醛基沒有被還原,反應(yīng)②為碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng),說明在該條件下碳碳雙鍵比醛基(羰基)易被還原。

五、創(chuàng)造性思維的考查

寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①不含羰基。

②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

已知:雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。

與眾不同之處：醛與酮是官能團(tuán)異構(gòu),題目卻要求不含羰基,原有的知識(shí)結(jié)構(gòu)不能滿足試題要求,只能依據(jù)限定條件去創(chuàng)造一種中學(xué)沒有涉及的有機(jī)物。

解析：丁醛結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CHO,從不飽和度和含氧官能團(tuán)兩個(gè)角度考慮,滿足不飽和度情況有碳碳雙鍵和環(huán),含氧官能團(tuán)有羥基和醚鍵。有序組合,丁烷有兩種碳

六、盲點(diǎn)知識(shí)的考查

富馬酸。則富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為____。富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有____(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

與眾不同之處：中學(xué)唯一的因原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同的異構(gòu),只有碳碳雙鍵產(chǎn)生的順反異構(gòu)。判別及書寫異構(gòu)體數(shù)目時(shí),涉及碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)時(shí),要看題干是否要求立體結(jié)構(gòu),若不含立體結(jié)構(gòu),以上情況不予考慮,否則容易遺漏該情況。

(責(zé)任編輯 謝啟剛)