趙 妍肖志剛，任海斌楊宏黎楊慶余白俊堃許 巖劉春景（東北農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，哈爾濱 50030）（沈陽師范大學(xué)糧食學(xué)院，沈陽 0034）

脂肪酶催化稻米油酯交換制備低熱量結(jié)構(gòu)脂及其動(dòng)力學(xué)研究

趙 妍1肖志剛1，2任海斌1楊宏黎2楊慶余1白俊堃1許 巖1劉春景1
（東北農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院1，哈爾濱 150030）
（沈陽師范大學(xué)糧食學(xué)院2，沈陽 110034）

以三丁酸甘油酯和稻米油為原料采用固定化脂肪酶Lipozyme RM IM酯交換合成低熱量結(jié)構(gòu)脂，研究了底物質(zhì)量比、酶添加量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響，并以乒乓機(jī)制為動(dòng)力學(xué)模型，建立脂肪酶催化制備結(jié)構(gòu)脂的動(dòng)力學(xué)方程。通過單因素試驗(yàn)確定最佳結(jié)構(gòu)脂制備條件為底物質(zhì)量比4∶1，酶添加量10%，反應(yīng)溫度50℃，反應(yīng)時(shí)間24 h。三丁酸甘油酯與稻米油在無溶劑體系中的進(jìn)行酯交換反應(yīng)的初速度的動(dòng)力學(xué)反應(yīng)模型為V，經(jīng)驗(yàn)證表明計(jì)算值與實(shí)驗(yàn)值較吻合，反應(yīng)符合乒乓機(jī)制。

稻米油 酯交換 結(jié)構(gòu)脂 動(dòng)力學(xué)模型

短長鏈結(jié)構(gòu)脂具有熱量低，抑制體脂積累的特性，其合成方法主要有化學(xué)法和生物酶法，化學(xué)法反應(yīng)條件劇烈且生成的產(chǎn)物隨機(jī)，不能得到期望的產(chǎn)物［1-2］。酶法合成具有選擇性高、副產(chǎn)物少、產(chǎn)物純度高的特點(diǎn)。

而酶法合成主要集中于酸解法，其插入率較低，?；D(zhuǎn)移率較高，而目前關(guān)于酯-酯交換的方法生產(chǎn)短長鏈結(jié)構(gòu)脂研究較少［3-4］。近年來，酯-酯交換對油脂進(jìn)行改性的工藝已在國外油脂生產(chǎn)中運(yùn)用，例如低熱量結(jié)構(gòu)脂salatrim等。與傳統(tǒng)酸解法相比，酯酯交換具有結(jié)構(gòu)脂產(chǎn)率高且高氧化穩(wěn)定性的特點(diǎn)［5］。

稻米油富含多不飽和脂肪酸，并且含有對人體有益的谷維素和維生素E、甾醇等成分［6-7］。三丁酸甘油酯具有修復(fù)小腸絨毛，抑制腸道有害菌的功效，并且對多種癌細(xì)胞如前列腺癌、乳腺癌等細(xì)胞增殖具有抑制作用［8-12］。以稻米油為甘油骨架，三丁酸甘油酯為?；w的結(jié)構(gòu)脂生產(chǎn)方法鮮見報(bào)道。

本文采用稻米油和短鏈脂肪酸酯三丁酸甘油酯進(jìn)行酶法酯交換，在固定化脂肪酶Lipozyme RM IM的催化條件下進(jìn)行酶促酯交換，通過研究底物質(zhì)量比、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、酶添加量等參數(shù)，探討其對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響，并以乒乓機(jī)制的動(dòng)力學(xué)模型為基礎(chǔ)，研究了底物三丁酸甘油酯濃度對反應(yīng)初速度的影響。

1 材料與方法

1.1 試驗(yàn)材料與試劑

金龍魚稻米油：市售；三丁酸甘油酯：上海源葉生物科技有限公司；Lipozyme RM IM：丹麥諾維信公司；色譜級(jí)乙腈、色譜級(jí)異丙醇、色譜級(jí)正己烷：山東禹王實(shí)業(yè)有限公司化工分公司。

1.2 試驗(yàn)儀器與設(shè)備

HZQ-C數(shù)顯空氣浴恒溫振蕩器：金壇市天竟實(shí)驗(yàn)儀器廠；KQ400-DE型數(shù)控超聲波清洗器：昆山市超聲波儀器有限公司；Agilent 1100LC高效液相色譜儀：鄭州中譜儀器設(shè)備有限公司；DF110型電子分析天平：中國輕工機(jī)械總公司常熟衡器工業(yè)公司；Avan-ti J-26XP高速冷凍離心機(jī)：天津厚普生物技術(shù)開發(fā)有限公司。

1.3 試驗(yàn)方法

1.3.1 酶促酯交換

將一定質(zhì)量比的三丁酸甘油酯和稻米油放于圓底燒瓶內(nèi)，混合均勻后加入一定量的固定化脂肪酶Lipozyme RM IM，于預(yù)定溫度下的空氣浴恒溫振蕩反應(yīng)器內(nèi)反應(yīng)一定時(shí)間，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)離心過濾除去酶，樣品密封保存于-20℃待檢測分析。

1.3.2 結(jié)構(gòu)脂含量檢測

檢測方法參考 Lisa［13］。準(zhǔn)確稱取一定量的樣品，用乙腈-異丙醇-正己烷溶液（2∶2∶1 V／V）溶解至濃度為10 mg／ml，色譜條件：儀器：Agilent 1100LC高效液相色譜儀；色譜柱為 Agilent zorbax C18 （5 μm，4.6 mm×250 mm），紫外檢測器（205 nm）。流動(dòng)相為異丙醇 -乙腈（60∶40，V／V），流速：0.8 mL／min，柱溫35℃，進(jìn)樣量，5 μL，分析時(shí)間25 min。

1.3.3 結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率測定

采用面積歸一化法及理論碳數(shù)定性并計(jì)算LSL 及SLS型結(jié)構(gòu)脂的含量。

酯交換程度=（反應(yīng)后LSL及SLS型結(jié)構(gòu)脂峰面積）／（樣品中甘三酯峰面積總和）×100%

1.3.4 反應(yīng)初速度測定

反應(yīng)進(jìn)行到30 min時(shí)取樣檢測，以單位時(shí)間里三丁酸甘油酯的總減少量作為酯交換反應(yīng)的反應(yīng)初速度［14］。

反應(yīng)初速度計(jì)算V初=

式中：n為酯交換反應(yīng)消耗三丁酸甘油酯的物質(zhì)的量／mol；V為反應(yīng)體系的總體積／L；t為反應(yīng)時(shí)間／min。

2 結(jié)果與分析

2.1 單因素試驗(yàn)

2.1.1 底物質(zhì)量比對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響

選擇三丁酸甘油酯與稻米油質(zhì)量比分別為：1∶1，2∶1，3∶1，4∶1，5∶1，酶添加量10%，反應(yīng)溫度50℃，反應(yīng)時(shí)間18 h考察底物質(zhì)量比對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響。如圖1所示。

從圖1可以看出當(dāng)?shù)孜镔|(zhì)量比由1∶1增至4∶1時(shí)，結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率由36.32%升至55.48%，當(dāng)?shù)孜镔|(zhì)量比超過4∶1時(shí)，由于酶的缺乏，導(dǎo)致部分三丁酸甘油酯不能完全轉(zhuǎn)化［15］。同時(shí)，隨著三丁酸甘油酯的量的相對增長，副產(chǎn)物的含量也會(huì)增加。因此在保證結(jié)構(gòu)脂的轉(zhuǎn)化率及節(jié)約資源的前提下，選擇底物質(zhì)量比4∶1為最佳條件［16］。

圖1 底物質(zhì)量比和酶添加量對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響

2.1.2 酶添加量對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響

選擇酶添加量為：4%、6%、8%、10%、12%5個(gè)水平，底物質(zhì)量比3∶1，反應(yīng)溫度50℃，反應(yīng)時(shí)間18 h考察酶添加量對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響。如圖1所示。

從圖1可以看出酶添加量的增加可以大大縮短酯交換反應(yīng)到達(dá)平衡的時(shí)間，當(dāng)酶添加量從4%增加到10%時(shí)，結(jié)構(gòu)脂的轉(zhuǎn)化率呈現(xiàn)線性增長的趨勢，這與當(dāng)前報(bào)道的結(jié)論相一致［17］。而當(dāng)酶添加量超過10%時(shí)，結(jié)構(gòu)脂的轉(zhuǎn)化率基本保持不變，原因是盡管體系中酶添加量增加，但是能夠發(fā)生酯交換反應(yīng)的有效酶量卻達(dá)到了“酶飽和”現(xiàn)象，而且過量的酶會(huì)影響酯交換反應(yīng)進(jìn)程中底物之間的傳質(zhì)效率，在其他的酯交換反應(yīng)中也有研究發(fā)現(xiàn)類似的反應(yīng)特點(diǎn)［18］。

2.1.3 反應(yīng)溫度對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響

選擇反應(yīng)溫度為：40、45、50、55、60℃ 5個(gè)水平，底物質(zhì)量比3∶1，酶添加量10%，反應(yīng)時(shí)間18 h考察反應(yīng)溫度對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響。如圖2所示。

圖2 反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響

從圖2可以看出，在40～50℃時(shí)，隨著反應(yīng)溫度的升高，結(jié)構(gòu)脂的轉(zhuǎn)化率呈上升趨勢，原因可能是溫度升高加速了分子間的重排速率，提高了酶的催化活性，但當(dāng)反應(yīng)溫度過高時(shí)會(huì)導(dǎo)致酶的失活［19-21］。因此，考慮到反應(yīng)速率以及酶的活性，50℃是Lipozyme RM IM酶催化三丁酸甘油酯和稻米油酯交換合成結(jié)構(gòu)脂的最適溫度。

2.1.4 反應(yīng)時(shí)間對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響

選擇反應(yīng)時(shí)間為：6、12、18、24、30 h 5個(gè)水平，底物質(zhì)量比3∶1、酶添加量：10%、反應(yīng)溫度：50℃考察反應(yīng)時(shí)間對結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率的影響。如圖2所示。

從圖2中可以看出，在反應(yīng)的前24 h內(nèi)，反應(yīng)速率呈現(xiàn)線性增長的趨勢；在反應(yīng)時(shí)間24 h后，反應(yīng)速率增長趨勢減緩，在 30 h后反應(yīng)基本達(dá)到平衡［22-23］。從節(jié)約能源角度出發(fā)，24 h為反應(yīng)最佳時(shí)間。

2.1.5 固定化脂肪酶的重復(fù)利用次數(shù)

研究固定化脂肪酶的重復(fù)利用次數(shù)可以很大程度上降低生產(chǎn)低熱量結(jié)構(gòu)脂的成本，本文采用多批次反應(yīng)對固定化脂肪酶催化三丁酸甘油酯與稻米油酯交換制備低熱量結(jié)構(gòu)脂的催化活力穩(wěn)定性進(jìn)行研究，如圖3所示，結(jié)果表明，隨著反應(yīng)批次的增長，由于酶活力的降低結(jié)構(gòu)脂的轉(zhuǎn)化率呈緩慢下降趨勢，說明在無溶劑體系下固定化脂肪酶具有較好的操作穩(wěn)定性，因此Lipozyme RM IM脂肪酶用于酯交換法合成低熱量結(jié)構(gòu)脂可以節(jié)約資源，具有良好的應(yīng)用前景［24］。

圖3 固定化脂肪酶Lipozyme RM IM的重復(fù)使用性

2.1.6 低熱量結(jié)構(gòu)脂HPLC分析

低熱量結(jié)構(gòu)脂經(jīng)C18色譜柱分離后出峰順序遵循當(dāng)量碳數(shù)（ECN=CN-2DB，CN為?；荚訑?shù)、DB為雙鍵數(shù)）的遞增順序。合成后結(jié)構(gòu)脂各組分如圖4所示，從左到右依次為SSS型甘油酯（1），SLS型甘油酯（2），LSL型甘油酯（3）以及少量的LLL型甘油酯（4、5、6、7、8、9、10、11），其中結(jié)構(gòu)脂質(zhì)量分?jǐn)?shù)為57.14%，有利于進(jìn)一步對其分子蒸餾純化。

圖4 結(jié)構(gòu)脂HPLC分析圖

2.2 動(dòng)力學(xué)模型

固定化脂肪酶催化三丁酸甘油酯和稻米油的酯交換反應(yīng)分為水解和酯化兩個(gè)連續(xù)的步驟，符合雙底物反應(yīng)的乒乓機(jī)制［25］。在酯交換過程中可將稻米油中的甘油三酯視為一個(gè)整體與三丁酸甘油酯進(jìn)行反應(yīng)，為了方便酶促酯交換反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)公式推導(dǎo)，將這個(gè)整體命名為B，三丁酸甘油酯命名為A。

蘇定正等認(rèn)為有意義的酯交換反應(yīng)中所涉及的水解和酯化反應(yīng)并不可逆［26-27］。因此，在動(dòng)力學(xué)模型中忽略可逆反應(yīng)。由此，固定化脂肪酶促米糠油和三丁酸甘油酯進(jìn)行酯交換反應(yīng)的反應(yīng)初速度（V）動(dòng)力學(xué)方程可由式（1）表示：

轉(zhuǎn)化為倒數(shù)形式：

根據(jù)不同底物質(zhì)量比得到不同Y值的基礎(chǔ)上，利用最小二乘法計(jì)算出的理論值，由此可得KmA、KmB、Kmax，將其回代入方程（1）即可得到固定化脂肪酶促酯交換反應(yīng)制備結(jié)構(gòu)脂時(shí)，三丁酸甘油酯與稻米油生成低熱量結(jié)構(gòu)脂的反應(yīng)初速度動(dòng)力學(xué)方程［28］。

2.3 底物濃度對反應(yīng)初速度的影響

將三丁酸甘油酯和稻米油分別按照質(zhì)量比1∶1、2∶1、3∶1、4∶1、5∶1進(jìn)行酶促酯交換反應(yīng)，30 min后測其反應(yīng)初速度。根據(jù)動(dòng)力學(xué)模型計(jì)算得出KmA= 0.169 2 mmol／g，KmB=0.148 6 mmol／g，Kmax=5.413× 10-3mmol／（g·min）。將其值代入方程，得到無溶劑體系中酶法酯交換合成低熱量油脂的反應(yīng)初速度的動(dòng)力學(xué)方程為：

根據(jù)方程繪制曲線圖。如圖5所示，計(jì)算值和實(shí)驗(yàn)值相近，說明上述方程可以描述固定化脂肪酶催化三丁酸甘油酯與稻米油進(jìn)行酯交換的反應(yīng)初速度，高濃度的三丁酸甘油酯對反應(yīng)初速度存在抑制作用，反應(yīng)符合乒乓反應(yīng)機(jī)制。

圖5 三丁酸甘油酯濃度與反應(yīng)初速度的關(guān)系

3 結(jié)論

對無溶劑體系中固定化脂肪酶催化三丁酸甘油酯和稻米油酯交換反應(yīng)合成低熱量結(jié)構(gòu)脂進(jìn)行了研究。研究表明在三丁酸甘油酯與稻米油底物質(zhì)量比4∶1，酶添加量10%，反應(yīng)溫度50℃，反應(yīng)時(shí)間24 h時(shí)為最佳工藝條件，結(jié)構(gòu)脂轉(zhuǎn)化率達(dá)57%，由雙底物抑制的乒乓機(jī)制模型可以很好的描述脂肪酶催化稻米油和三丁酸甘油酯酯交換反應(yīng)，且高濃度的三丁酸甘油酯對反應(yīng)速率存在抑制作用。

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Research on Lipase Catalysis Rice Bran Oil for Exchange and Preparation of Low Calorie Structure Lipid and Dynamics

Zhao Yan1Xiao Zhigang1，2Ren Haibin1Yang Hongli2Yang Qingyu1Bai Junkun1Xu Yan1Liu Chunjing1
（College of Food Science，Northeast Agricultural University1，Haerbin 150030）
（College of Grain，Shenyang Normal University2，Shenyang 110034）

Taking the tributyrin and rice bran oil as raw materials，immobilized lipase and RM IM ester were used to exchange and compound low calories structure lipid，Effect of mass ratio of substrates，enzyme concentration，reac-tion temperature and reaction time on conversion rate of structure lipid，was researched.The kinetic equation of preparation of structure lipid was established based on taking Ping Pong mechanism as kinetic model.The optimal preparation conditions for structure lipid based on signal-factor experiment were mass ratio of substrates of 4∶1，enzyme dosage of 10%，reaction temperature of 50℃，reaction time of 24 h.The kinetic response model of initial velocity of interesterification between tributyrin and rice bran oil in the system without solvent was V=.The investigation indicated that calculated value was consistent with actual value and reaction accorded with Ping Pong mechanism.

rice bran oil，interesterification，structural lipid，kinetic model

TS2

A

1003-0174（2017）03-0042-06

“十二五”國家科技支撐計(jì)劃（2012BAD34B02），黑龍江省教育廳科學(xué)技術(shù)研究重點(diǎn)項(xiàng)目（12511z006），哈爾濱市優(yōu)秀學(xué)科帶頭人基金（2012 RFXXN107），遼寧省級(jí)公關(guān)項(xiàng)目（2014205007），沈陽市農(nóng)業(yè)科技攻關(guān)（F14-104-3-00）

2015-07-28

趙妍，女，1991年出生，碩士，糧食油脂及植物蛋白工程

肖志剛，男，1972年出生，教授，糧食油脂及植物蛋白工程