湖南 左傳鵬

(作者單位：湖南省長沙市長郡中學)

例談酯的同分異構體的幾種快捷分析方法

有機物同分異構體的書寫是高考試題中的必考知識點，因體現(xiàn)出較高的區(qū)分度和較好的選拔功能而備受命題人的青睞。而酯的同分異構體的數(shù)目判斷和書寫是近幾年各地高考試題中有機化學考查的重點之一， 該問題對學生的思維能力及嚴謹性要求較高，導致學生因漏寫、重寫失分的情況非常普遍。基于此，本文探討了酯的同分異構體書寫技巧，并結合例題歸納了幾種快捷分析方法。

一、酸部增碳法

例1 分子式為 C5H10O2所代表酯的同分異構體有___________ 種。

分析：酯類的碳鏈往往是由兩個部分組成，即酸部和醇部，我們可將酯拆分為合成它的羧酸和醇兩個部分來考慮。首先考慮最簡單的羧酸：甲酸，再逐個增加酸部中碳原子個數(shù)，相應逐個減少醇部中碳原子個數(shù)，在每一種分法中，找到其中的酸的種數(shù)(m)和醇的種數(shù)(n)，酯的同分異構體數(shù)目即為m×n，利用增碳法即可條理清晰地確定酯的種數(shù)。

本題由分子式可知其不飽和度為1，酯基正好吻合。然后根據(jù)等效氫思想分析甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和戊烷，不難得出甲基、乙基、丙基、丁基和戊基分別有1、1、2、4、8種同分異構體。故本題中甲酸丁酯為1×4=4種；乙酸丙酯為1×2=2種；丙酸乙酯為1×1=1種；丁酸甲酯為2×1=2種，共9種酯。

從中可發(fā)現(xiàn)，該法對于不含苯環(huán)的酯的同分異構體的分析非常適用。

二、插入“CO2”法

此法對于含有苯環(huán)的酯的同分異構問題的分析較為快捷。

三、醚中放氧法

不難發(fā)現(xiàn)，該法適用于含有多官能團的酯類物質的同分異構體的分析。

跟蹤訓練

1. 分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有

( )

A.15種___________B.28種___________C. 32種___________D. 40種

2.寫出分子式為C4H6O2，能使溴水褪色，屬于酯類化合物的所有同分異構體有___________ 種(考慮順反異構)。

(作者單位：湖南省長沙市長郡中學)