李樹萍，邱詩棋，吳宛芹，張 瑩，李珊珊，李美萍，張生萬

（山西大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，山西 太原 030006）

氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜聯(lián)用分析紅棗白蘭地風(fēng)味成分

李樹萍，邱詩棋，吳宛芹，張 瑩，李珊珊，李美萍，張生萬*

（山西大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，山西 太原 030006）

采用直接進(jìn)樣法，通過氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，對(duì)紅棗白蘭地風(fēng)味成分進(jìn)行質(zhì)譜、保留指數(shù)和嗅聞3 種方法的定性分析，并結(jié)合氣相色譜-三內(nèi)標(biāo)法對(duì)風(fēng)味成分進(jìn)行定量測定，同時(shí)結(jié)合氣味活度值和香氣強(qiáng)度值評(píng)價(jià)其主要成分對(duì)總體風(fēng)味的貢獻(xiàn)。結(jié)果表明：經(jīng)氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜聯(lián)用分析，共檢出56 種化合物，其中鑒定結(jié)構(gòu)的有52 種，占紅棗白蘭地總風(fēng)味成分的99.72%；氣味活度值及香氣強(qiáng)度值分析表明，乙酸乙酯、丁酸乙酯、戊酸乙酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、乙酸、丁酸、戊酸和己酸為紅棗白蘭地的主體香氣成分，乙酸-2-苯乙酯和苯丙酸乙酯賦予了紅棗白蘭地一定的棗香味。該結(jié)果為研究紅棗白蘭地的風(fēng)味和品質(zhì)控制提供了一定的理論依據(jù)。

氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜聯(lián)用儀；直接進(jìn)樣；紅棗白蘭地；風(fēng)味成分

紅棗為鼠李科多年生喬木棗樹的果實(shí)[1]，具有極高的營養(yǎng)價(jià)值及藥用價(jià)值，是集藥、食、補(bǔ)三大功能為一體的保健食品[2]。我國紅棗資源豐富，其食用方式主要以原棗和粗加工的蜜棗、棗汁、棗泥等產(chǎn)品為主。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，人們?yōu)樘岣呒t棗附加值和延伸其產(chǎn)業(yè)鏈，對(duì)其組分分析、功效成分研究及產(chǎn)品深度開發(fā)做了大量工作[1,3-5]。但對(duì)風(fēng)味獨(dú)特、深受消費(fèi)者青睞的以紅棗為原料，通過生物酶解、發(fā)酵、蒸餾和陳釀等工序制得的紅棗白蘭地風(fēng)味成分的分析鮮有報(bào)道[2]。彭松等[6]采用頂空固相微萃取法研究了不同廠家生產(chǎn)的不同酒齡紅棗白蘭地的香氣成分，共確定了47 種化合物，包括酯類、芳香族類、醇類、縮醛類、呋喃類和萜烯類，其中酯類化合物含量最高，但不含酸類。夏亞男等[2]采用直接進(jìn)樣法從紅棗白蘭地酒樣中共檢出22 種化合物，其中包括乙酯類占到66%，醇類（包括2,3-丁二醇和苯甲醇兩種）占14.4%，苯甲醛占10.8%，甲氧基-苯基-肟占6.2%，但不含酮類和酸類。

目前，研究風(fēng)味物質(zhì)常用的技術(shù)有：氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）、氣相色譜-嗅聞（GC-olfactometry，GC-O）和電子鼻分析等。GC-MS具有高分離能力、高選擇性、高靈敏度的特點(diǎn)，同時(shí)能夠分析物質(zhì)的分子質(zhì)量與結(jié)構(gòu)信息[7]。但其不能對(duì)所檢測到的化合物進(jìn)行氣味歸類。嗅聞儀類似于人的鼻子，可以分析氣流中的香味活性[8]。GC-OMS聯(lián)用技術(shù)是結(jié)合二者的特性，既能鑒定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)還可以有效地鑒別食品中關(guān)鍵的氣味活性成分，從而了解各化合物對(duì)食品氣味的貢獻(xiàn)程度。這一技術(shù)現(xiàn)已應(yīng)用于酒類、肉類以及飲料等分析檢測。

本研究通過GC-O-MS聯(lián)用技術(shù)對(duì)紅棗白蘭地風(fēng)味成分進(jìn)行了分析，共檢出56 種化合物，其中鑒定結(jié)構(gòu)的有52 種，占紅棗白蘭地總風(fēng)味成分的99.72%，并結(jié)合氣相色譜-三內(nèi)標(biāo)法測定了每種化合物在酒中的含量，得出紅棗白蘭地的主要組成成分，同時(shí)根據(jù)氣味活度值（odor activity value，OAV）確定了紅棗白蘭地的主要微量組分及特征風(fēng)味物質(zhì)對(duì)酒體風(fēng)味的貢獻(xiàn)。其結(jié)果為紅棗白蘭地特征風(fēng)味及質(zhì)控提供了一定的理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

紅棗白蘭地成品酒（42%，V/V） 山西萬里紅酒業(yè)有限公司；C7～C40正構(gòu)烷烴 上海安譜科學(xué)儀器有限公司；叔戊醇、乙酸正戊酯 天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所；2-乙基丁酸 美國Acros Organics公司；所用試劑均為色譜純。

內(nèi)標(biāo)溶液的配制：稱取0.035 8 g叔戊醇、0.049 1 g乙酸正戊酯和0.025 7 g 2-乙基丁酸，加入42%乙醇溶液定容至10 mL，搖勻即為內(nèi)標(biāo)溶液。

1.2 儀器與設(shè)備

7890A-5975C GC-MS聯(lián)用儀 美國Agilent公司；ODP3嗅聞儀 德國Gerstel公司；GC-2010 GC儀日本島津公司；10 μL微量進(jìn)樣器 上海安亭微量進(jìn)樣器廠。

1.3 方法

1.3.1 GC-O-MS分析條件

1.3.1.1 GC條件

進(jìn)樣口溫度250 ℃；分流比10∶1；載氣He，流速1.3 mL/min；進(jìn)樣量1 μL，Rtx-Wax色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；程序升溫條件：初溫40 ℃保持4 min，6 ℃/min升至60 ℃保持4 min，3 ℃/min升至103 ℃保持1 min，3 ℃/min升至160 ℃，10 ℃/min升至200 ℃保持2 min，再以8 ℃/min升至230 ℃保持5 min。

1.3.1.2 MS條件

電子電離源；電子電離能量70 eV；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；質(zhì)量掃描范圍m/z 29～500；質(zhì)譜庫為NIST 05；掃描模式為全掃描。

1.3.1.3 嗅聞條件

ODP3嗅聞儀的傳輸線溫度250 ℃，補(bǔ)充氣N2，接口溫度200 ℃。

1.3.2 GC分析條件

除使用氫焰離子化檢測器，除溫度為250 ℃外，其他條件同1.3.1.1節(jié)GC條件。

1.3.3 定性與定量分析

1.3.3.1 定性分析

按1.3.1節(jié)分析條件對(duì)紅棗白蘭地進(jìn)行測定。定性分析通過對(duì)質(zhì)譜解析與標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜庫（NIST 05）進(jìn)行對(duì)照，并在相同色譜條件下，通過對(duì)C7～C40正構(gòu)烷烴的色譜掃描，按文獻(xiàn)方法[9]計(jì)算得到各化合物的保留指數(shù)（retention index，RI）值，并與相應(yīng)文獻(xiàn)值對(duì)照，同時(shí)，經(jīng)評(píng)價(jià)員嗅聞描述的化合物香味特征與文獻(xiàn)報(bào)道結(jié)果對(duì)比，驗(yàn)證其定性結(jié)果。

1.3.3.2 定量分析

準(zhǔn)確吸取1.1節(jié)配好的內(nèi)標(biāo)溶液0.1 mL置于10 mL的容量瓶中，用被測樣品定容，利用內(nèi)標(biāo)法將風(fēng)味組分分為3 段[10]，即按出峰順序，乙酸之前的醇類組分為第1組，以叔戊醇為內(nèi)標(biāo)計(jì)算；乙酸之前除乳酸乙酯的其他組分為第2組，以乙酸正戊酯為內(nèi)標(biāo)計(jì)算；乙酸之后的組分為第3組，以2-乙基丁酸為內(nèi)標(biāo)計(jì)算。通過比較待測組分與內(nèi)標(biāo)物峰面積的比值，算出每一種組分的含量，計(jì)算公式（1）如下：

式中：xi為組分含量；ms為內(nèi)標(biāo)化合物質(zhì)量濃度；Ai為化合物的色譜峰面積；As為內(nèi)標(biāo)物色譜峰面積；fi為欲測組分（i）對(duì)內(nèi)標(biāo)物（s）的質(zhì)量校正因子。

1.3.4 香氣成分的評(píng)價(jià)

1.3.4.1 OAV的計(jì)算

根據(jù)內(nèi)標(biāo)法對(duì)紅棗白蘭地香氣成分進(jìn)行的定量分析結(jié)果和各化合物在46%（V/V）酒精溶液中的嗅覺閾值，按式（2）計(jì)算OAV[11]。

式中：C為根據(jù)內(nèi)標(biāo)法計(jì)算出的該化合物的質(zhì)量濃度/（μg/L）；OT為該化合物在46%酒精溶液中的嗅覺閾值/（μg/L）。

1.3.4.2 香氣強(qiáng)度

由3 位評(píng)價(jià)員在嗅聞儀檢測口記錄得到風(fēng)味成分的保留時(shí)間、香味特征和強(qiáng)度，強(qiáng)度分為0、1、2、3、4五個(gè)等級(jí)，根據(jù)0表示無、1表示微弱、2表示中等、3表示較明顯、4表示非常明顯來打分，并盡可能地對(duì)所感覺到的香味進(jìn)行描述，與文獻(xiàn)報(bào)道的化合物香氣特征進(jìn)行對(duì)比。

2 結(jié)果與分析

2.1 紅棗白蘭地風(fēng)味成分分析

按1.3.1節(jié)GC-O-MS分析條件進(jìn)行紅棗白蘭地的風(fēng)味成分結(jié)構(gòu)鑒定，其總離子流色譜圖如圖1所示，再按1.3.2節(jié)GC分析條件進(jìn)行內(nèi)標(biāo)法定量分析，其結(jié)果見表1。

圖1 紅棗白蘭地風(fēng)味成分總離子流色譜圖Fig.1 Total ion chromatogram of fl avor components in jujube brandy

表1 直接進(jìn)樣分析紅棗白蘭地風(fēng)味成分結(jié)果Table1 Flavor components in jujube brandy analyzed by direct injection

續(xù)表1

從圖1和表1可知，紅棗白蘭地共分離得到56 種化合物，其中鑒定結(jié)構(gòu)的有52 種，占紅棗白蘭地總風(fēng)味成分的99.72%，其中酯類、醇類、酸類和烴類含量較高，是紅棗白蘭地的主要風(fēng)味組分。酯類（19 種）占總量的34.4%，其中己酸乙酯和乳酸乙酯含量較高，兩者合計(jì)占總酯含量的78.15%，是酯類的主要組成部分；醇類（13 種）占總量的23.84%，其中正丙醇和3-甲基丁醇含量較高，兩者合計(jì)占總醇含量的86.14%，是醇類的主要組成部分；酸類（9 種）占總量的27.16%，其中己酸和乙酸含量較高，二者合計(jì)占總酸含量的92.63%，是酸類的主要組成部分；烴類（3 種含乙縮醛）占總量的10%，其中乙縮醛占烴類的99.55%，是烴類的主要組成部分；醛酮類化合物種類少、含量低，占總量的4.8%，是酒中的重要協(xié)調(diào)成分。這些風(fēng)味成分中含量在50 000 μg/L以上的有12 種，分別是乙醛、乙縮醛、糠醛、乙酸乙酯、己酸乙酯、乳酸乙酯、正丙醇、2-甲基丙醇、3-甲基丁醇、乙酸、丁酸和己酸。與夏亞男[2]、彭松[6]等分析結(jié)果比較，酯類、醇類、烴類和醛酮類化合物主要組成成分相近，含量稍有差異。此外，夏亞男等[2]直接進(jìn)樣法和彭松等[6]頂空固相微萃取結(jié)果均未檢測到酸類。通過以上對(duì)比可直觀地反映物質(zhì)的差異可能與所用原料的產(chǎn)地、發(fā)酵工藝及分析方法有關(guān)，而且本實(shí)驗(yàn)所用的紅棗白蘭地的風(fēng)味較為全面。

2.2 紅棗白蘭地特征香氣成分分析

按實(shí)驗(yàn)方法對(duì)紅棗白蘭地香氣強(qiáng)度和OAV進(jìn)行了分析，其結(jié)果見圖2和表2。

圖2 紅棗白蘭地主要香氣分布雷達(dá)圖Fig.2 Radar diagram of the main aroma compounds of jujube brandy

表2 紅棗白蘭地香氣成分聞香特點(diǎn)及OAVTable2 Aroma characteristics and OAV of jujube brandy

由圖2和表2可知，通過嗅聞確定的香味物質(zhì)有16 種，包括酯類、酸類、醇類和酮類。酯類化合物（8 種）為主要香氣成分，其OAV較大，主要呈水果香，對(duì)紅棗白蘭地的呈香具有較大貢獻(xiàn)[26]，其中乙酸乙酯、丁酸乙酯、戊酸乙酯、己酸乙酯和辛酸乙酯含量高，且香氣強(qiáng)度均在2.0以上，是紅棗白蘭地的主體香氣成分，具有清香怡人的果香味。尤其己酸乙酯的OAV最大且含量較高，具有特殊的窖香味，對(duì)紅棗白蘭地香氣貢獻(xiàn)最大，是此酒的骨架香氣成分；苯丙酸乙酯和乙酸-2-苯乙酯呈棗香味，是紅棗白蘭地中的特征香氣成分。酸類主要影響白酒的口感和后味，起到呈香、助香，減少刺激和緩沖平衡的作用[10]，而紅棗白蘭地以己酸和乙酸為主。己酸略有酸臭味，入口有刺激感；乙酸具有醋香味，可以減弱己酸等難揮發(fā)性酸帶來的臭味，改善酒體的口感，使酒有爽快感。醇類多呈水果香和花香，包括正丁醇和苯乙醇，是白蘭地的醇甜和助香劑的重要來源，也是酯類的前驅(qū)物質(zhì)[27]，具有花香味的正丁醇，其OAV大于1，可以減弱難揮發(fā)性酸所帶來的不愉快氣味。酮類可以使酒的香氣透發(fā)飄逸[28]，3-羥基-2-丁酮呈淡淡的奶香味，使紅棗白蘭地的整體香氣更加怡人、舒適。

3 結(jié) 論

通過GC-O-MS對(duì)紅棗白蘭地風(fēng)味成分進(jìn)行了分析，共檢出56 種化合物，鑒定結(jié)構(gòu)的有52 種。含量高于50 000 μg/L的有乙醛、乙酸乙酯、乙縮醛、正丙醇、2-甲基丙醇、己酸乙酯、3-甲基丁醇、乳酸乙酯、糠醛、乙酸、丁酸和己酸。這些化合物構(gòu)成了紅棗白蘭地風(fēng)味的主要成分。此外，含量相對(duì)較低的有3-乙氧基丙醇和2,2’-氧代二（亞甲基）-呋喃，這2 種物質(zhì)在紅棗白蘭地風(fēng)味成分的研究中鮮見報(bào)道，其成因及在酒體中的作用有待進(jìn)一步研究。

經(jīng)OAV結(jié)合香氣強(qiáng)度值對(duì)紅棗白蘭地香氣成分的分析，測定紅棗白蘭地的主體香氣成分為乙酸乙酯、丁酸乙酯、戊酸乙酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、乙酸、丁酸、戊酸和己酸。該結(jié)果為后期進(jìn)一步研究、剖析這些香味化合物的來源，全面認(rèn)識(shí)紅棗白蘭地的典型風(fēng)格提供了重要的參考依據(jù)。

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Analysis of Flavor Components in Jujube Brandy by Gas Chromatography-Olfactometry-Mass Spectrometry

LI Shuping, QIU Shiqi, WU Wanqin, ZHANG Ying, LI Shanshan, LI Meiping, ZHANG Shengwan*
(College of Life Science, Shanxi University, Taiyuan 030006, China)

Flavor components of jujube brandy were analyzed by direct injection method and gas chromatographyolfactometry-mass spectrometry (GC-O-MS). The qualitative analysis was conducted using mass spectrometry and olfactometry by comparison of retention index with those reported in the literature, and the quantitative analysis was performed by GC-MS using three internal standards. The main constituents contributing to the overall fl avor were evaluated through odor activity value (OAV) and aroma intensity. The results showed that a total of 56 compounds were isolated, the structures of 52 of which were identif i ed, accounting for 99.72% of the total fl avor components in jujube brandy. Evaluation of OAV and aroma intensity values indicated that ethyl acetate, butanoic acid ethyl ester, pentanoic acid ethyl ester, hexanoic acid ethyl ester, octanoic acid ethyl ester, acetic acid, butanoic acid, pentanoicacid and hexanoic acid were the main fl avor components. 2-Phenylethyl acetate and benzenepropanoic acid ethyl ester also contributed to the jujube aroma in jujube brandy. This study could provide a theoretical basis to study the fl avor and control the quality of jujube brandy.

gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry (GC-O-MS); direct injection; jujube brandy; fl avor components

10.7506/spkx1002-6630-201704030

TS201.2

A

1002-6630（2017）04-0187-05

李樹萍, 邱詩棋, 吳宛芹, 等. 氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜聯(lián)用分析紅棗白蘭地風(fēng)味成分[J]. 食品科學(xué), 2017, 38(4): 187-191.

DOI:10.7506/spkx1002-6630-201704030. http://www.spkx.net.cn

LI Shuping, QIU Shiqi, WU Wanqin, et al. Analysis of flavor components in jujube brandy by gas chromatographyolfactometry-mass spectrometry[J]. Food Science, 2017, 38(4): 187-191. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201704030. http://www.spkx.net.cn

2016-05-25

大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目（2016014137）

李樹萍（1991—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)。E-mail：1584008043@qq.com

*通信作者：張生萬（1955—），男，教授，學(xué)士，研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)、化學(xué)計(jì)量學(xué)。E-mail：zswan@sxu.edu.cn