陸金如

烴的命名既是中學(xué)有機化學(xué)知識的重點，又是高考經(jīng)?？疾榈目键c（如：2015年高考海南化學(xué)卷第18題第Ⅰ小題和全國理綜卷第38題第（1）小題、2016年高考上?；瘜W(xué)卷第5題和浙江理綜卷第10題均考查了烴的命名）。為幫助學(xué)生掌握有關(guān)烴的系統(tǒng)命名法，現(xiàn)舉例對其進行分析，僅供參考。

一、烷烴的命名

例1下列烷烴的命名正確的是（）。

A.CH3CH2CHCHCH3CH2CH2CH3CH33-異丙基己烷

B.CH3CCH3CH2CH3CHCH3CHCH3CH3

2，3，4，4-四甲基己烷

C.CH3CH2CHCH2C2H5CHCH2CH3CH35-乙基-3-甲基庚烷

D.CH3CH2CHCH2CH3CCH2CH3CH3CH2CH33，5-二甲基-5-乙基庚烷

解析根據(jù)系統(tǒng)命名法，A項的烷烴應(yīng)命名為2-甲基-3-乙基己烷（應(yīng)使支鏈最多），C項的烷烴應(yīng)命名為3-甲基-5-乙基庚烷（應(yīng)將小基團寫在前面），D項的烷烴應(yīng)命名為3，5-二甲基-3-乙基庚烷（應(yīng)使各支鏈的位數(shù)和最?。?；而B項的烷烴命名正確。故答案為B。

點評（1）烷烴系統(tǒng)命名法的基本步驟是：

①選主鏈，稱某烷；②編號位，定支鏈；③取代基，寫在前，注位置，連短線；④不同基，簡到繁；相同基，合并（二三……）算。

（2）如果在一個分子中有多條碳原子數(shù)相同的最長碳鏈，則選擇含有支鏈最多的那條碳鏈作為主鏈。

（3）如果主鏈中的兩個不同的支鏈離兩端等距離時，應(yīng)從離小基團最近的一端作為起點編號（即要使小基團的位數(shù)最小）。

（4）如果主鏈上有多個支鏈時，一般情況下應(yīng)使支鏈位數(shù)和最小。

（5）烷烴系統(tǒng)命名法的五個必須：取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字（2，3，……）表示；相同取代基的個數(shù)必須用中文數(shù)字（二、三、……）表示；表示取代基的阿拉伯數(shù)字之間必須用“，”隔開；阿拉伯數(shù)字與取代基名稱之間必須用一短線“-”隔開；必須把簡單的取代基寫在前面，把復(fù)雜的取代基寫在后面。

（6）在用系統(tǒng)命名法給烷烴命名時，不能出現(xiàn)1-甲基、2-乙基或3-丙基。

二、烯烴和炔烴的命名

例2利用系統(tǒng)命名法命名，下列烯烴或炔烴的命名正確的是（）。

A.CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCH23-乙烯基己烷

B.CH3CHCH3CHCH2CC2H5CCH32-甲基-3-乙基-5-庚炔

C.CH3CHC2H5CHCH2CHCH3CHCH35，6-二甲基-2-辛烯

D.CHCCHCH3CHCH3CH3

3，4-二甲基戊炔

解析根據(jù)系統(tǒng)命名法，A項的烯烴應(yīng)命名為3-乙基-1-己烯（應(yīng)選擇含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上有6個碳原子稱為己烯），B項的炔烴應(yīng)命名為6-甲基-5-乙基-2-庚炔（應(yīng)從離碳碳叁鍵最近的一端作為起點給主鏈上的各個碳原子依次編號定位），D項的炔烴應(yīng)命名為3，4-二甲基-1-戊炔（應(yīng)標明碳碳叁鍵的位置）；而C項的烯烴命名正確。

故答案為C。

點評（1）烯烴（炔烴）的系統(tǒng)命名法跟烷烴的系統(tǒng)命名法相似。其基本步聚為：

①

選主鏈含雙鍵（叁鍵），看碳數(shù)稱某烯（炔）；

②近雙鍵（叁鍵），編號碼；

③其余法，同烷烴。

（2）從離碳碳雙鍵（叁鍵）最近的一端開始給主鏈上的各個碳原子依次編號定位。

（3）在“某烯（炔）”前面用阿拉伯數(shù)字注明碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的位置。

三、苯的同系物的命名

例3利用系統(tǒng)命名法命名，下列苯的同系物的命名正確的是（）。

A.CH（CH3）2丙苯

B.CH3CH31-甲基-3-甲基苯

C.C2H5CH32-乙基-1-甲基苯

D.H3CCHCH3CH31-甲基-4-異丙基苯

解析根據(jù)系統(tǒng)命名法，A項的有機物應(yīng)命名為異丙苯，B項的有機物應(yīng)命名為1，3-二甲基苯（應(yīng)將相同的取代基合并），C項的有機物應(yīng)命名為1-甲基-2-乙基苯（應(yīng)把簡單的取代基寫在前面，把復(fù)雜的取代基寫在后面）；而D項的有機物命名正確。

故答案為D。

點評（1）苯的同系物的命名，一般以苯為母體，把烷烴基作為取代基。

（2）從小基團所連苯環(huán)上的碳原子開始給苯環(huán)上的碳原子進行編號，并使各取代基的位數(shù)和最小。

（收稿日期：2016-10-15）