李金林，涂宗財*，張 露，沙小梅，王 輝，龐娟娟，唐平平

（1.江西師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，江西 南昌 330022；2.江西師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，功能有機(jī)小分子教育部重點(diǎn)實驗室，江西 南昌 330022；3.南昌市食品藥品檢驗所，江西 南昌 330012；4.南昌大學(xué) 食品科學(xué)與技術(shù)國家重點(diǎn)實驗室，江西 南昌 330045）

SPME-GC-MS法分析草魚湯烹制過程中揮發(fā)性成分變化

李金林1,2,3，涂宗財1,2,4,*，張 露2，沙小梅2，王 輝4，龐娟娟2，唐平平2

（1.江西師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，江西 南昌 330022；2.江西師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，功能有機(jī)小分子教育部重點(diǎn)實驗室，江西 南昌 330022；3.南昌市食品藥品檢驗所，江西 南昌 330012；4.南昌大學(xué) 食品科學(xué)與技術(shù)國家重點(diǎn)實驗室，江西 南昌 330045）

采用固相微萃取和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，研究傳統(tǒng)魚湯烹制過程中揮發(fā)性成分的變化。草魚肉塊經(jīng)油煎后與生姜、大蒜混合水煮制作魚湯，煮制分為3 個時間段，0～10 min鑒定出揮發(fā)性化合物46 種，其中萜類20 種、芳香族9 種、醛類5 種、酮類2 種、醇類3 種、呋喃類3 種、含硫化合物3 種、其他1 種；11～20 min鑒定出揮發(fā)性化合物43 種，其中萜類22 種、芳香族3 種、醛類4 種、酮類1 種、醇類5 種、呋喃類2 種、含硫化合物4 種、其他2 種；21～30 min鑒定出揮發(fā)性化合物53 種，其中萜類21 種、芳香族5 種、醛類11 種、酮類3 種、醇類5 種、呋喃類2 種、含硫化合物3 種、其他3 種。這些化合物當(dāng)中，萜和含硫化合物來源于生姜和大蒜，主要形成于煮制的初始階段且含量在煮制過程中不斷下降；醛、醇、酮等化合物主要由脂肪酸氧化形成，且在煮制過程中種類不斷豐富，含量逐漸增加。油煎和調(diào)料添加是魚湯風(fēng)味化合物形成的主要原因，煮制是揮發(fā)性風(fēng)味化合物種類不斷豐富和含量平衡的過程。

草魚湯；烹煮；固相微萃??；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；揮發(fā)性成分變化

草魚（Ctenopharyngodon idella）又稱白鯇，生長在我國平原地區(qū)的江湖中，是典型的草食性魚類，也是我國“四大家魚”中產(chǎn)量最大的魚類[1]。據(jù)統(tǒng)計，2014年我國草魚產(chǎn)量達(dá)537.68萬 t，約占全國淡水養(yǎng)殖魚產(chǎn)量的四分之一[2]。中國飲食文化源遠(yuǎn)流長，魚的烹飪方法多種多樣，包括煎、炸、煮、熏、烤、蒸等，不同的方法烹制的魚制品風(fēng)味不同。草魚經(jīng)油煎后與生姜、大蒜一起烹煮制作魚湯是我國最傳統(tǒng)方法之一。受國內(nèi)風(fēng)味成分鑒定技術(shù)落后的影響，國內(nèi)對食品風(fēng)味成分研究起步較晚，對草魚及制品揮發(fā)性風(fēng)味成分研究也較少，已開展的研究多集中在生鮮魚肉及制品的揮發(fā)性成分分析，如施文正等[3]對比研究了野生草魚和養(yǎng)殖草魚、草魚不同部位[4]及不同養(yǎng)殖時期[5]揮發(fā)性成分變化，極少數(shù)研究了熟制魚肉及其制品揮發(fā)性成分[6]，而鮮見對傳統(tǒng)魚湯烹煮過程中揮發(fā)性成分變化的研究，導(dǎo)致草魚的烹飪完全憑個人經(jīng)驗，人為因素影響較大，這不利于我國草魚的工業(yè)化加工與利用，也不利于我國風(fēng)味化學(xué)理論的豐富與發(fā)展。

固相微萃?。╯olid phase micro-extraction，SPME）技術(shù)是一種高效、快捷、綠色的揮發(fā)性成分萃取與富集技術(shù)[7]，氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用是應(yīng)用最廣泛的揮發(fā)性成分鑒定方法[8]。本實驗以草魚為研究對象，采用中國傳統(tǒng)方法進(jìn)行烹飪，應(yīng)用SPME進(jìn)行揮發(fā)性成分萃取，應(yīng)用GC-MS進(jìn)行揮發(fā)性成分的分離鑒定，通過實時在線研究揮發(fā)性成分的變化過程，探索魚湯的主要風(fēng)味成分及其形成過程，為我國草魚的工業(yè)化利用，豐富我國“烹飪”的風(fēng)味化學(xué)理論提供科學(xué)依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

草魚（產(chǎn)于江西）、生姜、大蒜 市購；大豆油益海嘉里（南昌）糧油食品有限公司。

香精標(biāo)品 美國Sigma-Aldrich公司；DRH-008S-R2 C8～C40正烷烴混標(biāo) 美國AccuStandard公司；二氯甲烷（色譜純） 天津大茂化學(xué)試劑廠；無水硫酸鈉（分析純） 廣東西隴化工有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

SPME裝置、75 μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（carboxen/polydimethylsiloxane，CAR/PDMS）萃取頭美國Supelco公司；7890A/5975 GC-MS聯(lián)用儀 美國Agilent公司；C21-DC005型電磁爐 九陽股份有限公司；ZQ02CJ2不黏鍋 浙江愛仕達(dá)電器股份有限公司。1.3 方法

1.3.1 草魚湯烹制過程

新鮮草魚兩條，每條約1 kg，經(jīng)宰殺、去頭、去內(nèi)臟、去鱗、清洗后，沿魚背部兩側(cè)剖開，將魚肉切成125 g魚塊，將魚塊均勻搭配保證魚肉成分基本一致，每份樣品250 g，共4 份，取3 份用于實驗，結(jié)果取平均值。

將23 g大豆油倒入鍋中，采用電磁爐在1 400 W條件下加熱2 min，隨后將魚塊放入鍋中煎2 min（正反面各1 min），加入約80 ℃水1 000 mL，繼續(xù)加熱，待水沸騰后加入8.75 g生姜和4.5 g大蒜，蓋上帶出氣孔鍋蓋后繼續(xù)烹煮30 min，烹煮過程中進(jìn)行揮發(fā)性成分萃取。

1.3.2 揮發(fā)性成分萃取

采用SPME裝置進(jìn)行揮發(fā)性成分的萃取，3 根萃取頭按照說明書事先進(jìn)行老化。在魚湯烹煮過程中，將裝有萃取頭的SPME裝置置于鍋蓋出氣孔上方，將萃取頭推出伸進(jìn)出氣孔中進(jìn)行揮發(fā)性成分的吸附萃取，每10 min換一次萃取頭，萃取結(jié)束后按吸附的順序依次將萃取頭插入GC-MS聯(lián)用儀進(jìn)行萃取物的解吸、分離和鑒定。

1.3.3 GC-MS條件

GC條件：DB-wax GC毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；進(jìn)樣口溫度250 ℃；載氣He；流速1.0 mL/min；采用不分流模式；升溫程序：起始溫度40 ℃，保持3 min，以5 ℃/min速率升至240 ℃，保持15 min[9]。

MS條件：電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃。

1.3.4 揮發(fā)性成分的鑒定與含量計算

將提取的各組分質(zhì)譜信息與NIST 08質(zhì)譜庫進(jìn)行對照，同時將各組分實測線性保留指數(shù)（linear retention indice，LRI）[10-11]與文獻(xiàn)的相對保留指數(shù)進(jìn)行比較初步確定各組分的成分，部分組分采用香精標(biāo)品進(jìn)一步確認(rèn)[12]，以MS解析所得峰面積代表各組分的含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 魚湯中揮發(fā)性成分的鑒定

魚湯揮發(fā)性成分經(jīng)SPME萃取后經(jīng)GC-MS分析，不同階段萃取的揮發(fā)性成分GC-MS總離子流圖見圖1。

圖1 不同階段揮發(fā)性成分GC-MS總離子流圖Fig.1 GC-MS total ion chromatogram of volatile compounds formed during three periods of fish soup preparation

由表1可知，在0～10 min之間，共鑒定出46 種揮發(fā)性化合物，其中萜類20 種、芳香族9 種、醛類5 種、酮類2 種、醇類3 種、呋喃類3 種、含硫化合物3 種、其他1 種。在11～20 min之間，共鑒定出43 種揮發(fā)性化合

物，其中萜類22 種、芳香族3 種、醛類4 種、酮類1 種、醇類5 種、呋喃類2 種、含硫化合物4 種、其他2 種。在21～30 min之間，共鑒定出53 種揮發(fā)性化合物，其中萜類21 種、芳香族5 種、醛類11 種、酮類3 種、醇類5 種、呋喃類2 種、含硫化合物3 種、其他3 種。

表1 魚湯烹制過程中不同階段形成的揮發(fā)性成分Table1 Qualitative and quantitative analysis and odor description of volatile compounds formed during different periods of fish soup preparation

續(xù)表1

2.2 烹制過程揮發(fā)性成分的變化

圖2 不同階段各類揮發(fā)性成分占總揮發(fā)性成分含量（A）及數(shù)量（B）Fig.2 Contents of different types of volatiles relative to total volatiles (expressed as peak area) (A) and numbers of volatiles belonging to different chemical classes (B) formed during three periods of fish soup preparation

新鮮魚肉具有淡淡的清香味，魚腥味甚至有土腥味，而經(jīng)過烹煮后的魚肉或魚湯具有濃郁的香味[13]。油煎、水煮及調(diào)料添加是魚湯產(chǎn)生濃郁香味重要的原因，且不同的階段形成的揮發(fā)性風(fēng)味成分往往不同，各成分對魚湯整體風(fēng)味的貢獻(xiàn)也存在差異[14]。如表1和圖2所示，第1階段形成的揮發(fā)性物質(zhì)主要為萜類和含硫化合物，占總揮發(fā)性物質(zhì)含量分別達(dá)80.9%和11.8%，其他類別揮發(fā)性物質(zhì)按含量高低依次是醛、醇、芳香族化合物、其他（醚、酯、烷、酸）、呋喃及酮。研究表明，萜類化合物是生姜的主要揮發(fā)性成分，Ge Lihong等[15]研究發(fā)現(xiàn)α-蒎烯、莰烯、月桂烯、檸檬烯、β-水芹烯、桉樹醇、對傘花烴、芳樟醇、β-甜沒藥烯、姜烯、β-倍半水芹烯和α-金合歡烯是生姜精油的主要成分。Bartley等[16]從干生姜中鑒定出大量的萜類化合物，包括α-蒎烯、莰烯、月桂烯、檸檬烯、β-水芹烯、萜品烯、香茅醛、芳樟醇、冰片、姜烯、β-甜沒藥烯、α-金合歡烯、β-倍半水芹烯、香茅醇和香葉醇等。因此，魚湯中的萜類化合物主要是生姜中的萜類化合物在煮制過程中不斷的溶解而來。萜類主要賦予魚湯花香、香菜味、樟腦味、青草味和草藥味[17]，這些香味能有效的掩蓋魚湯的魚腥味并豐富魚湯的風(fēng)味。烯丙基甲基二硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚含硫化合物是一類重要的香味物質(zhì)，其存在于大蒜、洋蔥、藠頭等原材料中，具有硫磺味、大蒜味、洋蔥味和辣根味，且含硫化物的風(fēng)味閥值低，是烹飪時采用這類物質(zhì)進(jìn)行去腥、脫臭和調(diào)味的主要原因[18]，魚湯中的含硫化合物主要來源于大蒜。因此，調(diào)料是魚湯香味成分的主要來源之一。

一般來講，魚及魚制品中的醇和羰基化合物（醛、酮、醇）由魚脂肪酸的氧化形成，有研究表明魚油多不飽和脂肪酸的酶解氧化可形成5-、6-、8-、9-和11-碳醇及羰基化合物，而魚油多不飽和脂肪酸的自動氧化則產(chǎn)生6-、7-、8-、9-和10-碳醇及羰基化合物，5-、11-、10-碳醇及羰基化合物是區(qū)別自動氧化和酶解氧化產(chǎn)物的主要標(biāo)志物[19-20]。由于魚湯中同時鑒定出了10-碳（反-2-癸烯醛、2,4-癸二烯醛和反-2,4-癸二烯醛）和11-碳（2-十一碳烯醛和2-十一酮）羰基化合物，表明魚油在油煎或水煮過程中同時發(fā)生了脂肪酸的酶解氧化和自動氧化，脂肪酸的氧化是魚湯形成揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的重要反應(yīng)。醇和羰基化合物具有脂香、清香、瓜果香、醇香、甜味等（表1），醇和羰基化合物的形成是魚湯具有濃郁香味的重要原因?？紤]到不經(jīng)油煎的草魚煮制后僅一股濃濃的魚腥味，而很難聞出脂香、清香、瓜果香、醇香、甜味等令人愉悅的香味，表明油煎是啟動脂肪氧化形成風(fēng)味化合物的重要條件[21]。

值得注意的是，在第1階段的魚湯中還檢測出呋喃類化合物，呋喃是一類重要的風(fēng)味化合物，其產(chǎn)生的途徑有脂肪的氧化、美拉德反應(yīng)、碳水化合物的降解[22]。2-正戊基呋喃被證明可通過豆油熱解氧化產(chǎn)生，第1階段魚湯中的2-正戊基呋喃很有可能是由油煎時大豆植物油氧化產(chǎn)生[23]。

進(jìn)入第2階段和第3階段，揮發(fā)性成分總量及主要揮發(fā)性成分總量出現(xiàn)急劇下降，揮發(fā)性成分總峰面積由第1階段的（1 542.73±323.74）×105下降至第2階段的（730.98±117.19）×105和第3階段的（803.19±168.34）× 105；萜類總峰面積由第1階段的（1 247.53±261.80）× 105下降至第2階段的（559.76±73.18）×105和第3階段的（552.20±128.11）×105；含硫化合物總峰面積由第1階段的（182.14±38.82）×105條件下降至第2階段的（88.95±21.24）×105和第3階段的（81.95±16.02）× 105，萜類占總揮發(fā)性成分的含量下降明顯。結(jié)果表明，煮制容易引起揮發(fā)性成分的蒸發(fā)或氧化甚至其他的化學(xué)反應(yīng)，這與Raghavan[24]和Schweiggert[25]等總結(jié)的一致。與第1階段相比，第2階段魚湯中醛類化合物的數(shù)量基本保持不變但其占總揮發(fā)物質(zhì)的含量上升，而第3階段檢測出的醛類化合物總量及其占總揮發(fā)物質(zhì)的含量呈上升

趨勢。其他類別揮發(fā)性成分總量變化不大，但總體呈先下降后上升。如圖2B所示，與第1階段相比，第2階段揮發(fā)性物質(zhì)數(shù)量變化不明顯但揮發(fā)物的種類變化較大，新鑒定出了8 種化合物，包括α-蒎烯、對傘花烴、δ-杜松烯、2,6-二叔丁基對甲基苯酚、正丁醇、十二醇、烯丙基硫醚、二甘醇單乙醚，同時有11 種物質(zhì)在水煮過程中揮發(fā)或發(fā)生反應(yīng)被消耗。α-蒎烯、對傘花烴、δ-杜松烯也是生姜中的揮發(fā)性成分，烯丙基硫醚是大蒜氧化的產(chǎn)物，表明調(diào)料中揮發(fā)性物質(zhì)的溶出或形成漸進(jìn)的過程。第3 階段共鑒定出53 種揮發(fā)性物質(zhì)，與第2階段相比增加了10 種，其中19 種為新鑒定出物質(zhì)，包括萜品烯、安息香醛、2,4-二特丁基苯酚、香蘭素、正己醛、辛醛、反-2-庚烯醛、反,反-2,4-庚二烯醛、反-2-壬烯醛、2-十一碳烯醛、棕櫚醛、羥基丙酮、甲基庚烯酮、正庚醇、硬脂醇、5-羥甲基糠醛、甲基烯丙基三硫醚、十七烷和花生四烯酸甲酯，其中大量的羰基化合物如己醛、反-2-庚烯醛、反-2,4-庚二烯醛等僅在第3階段被檢測出，表明在第3階段形成了大量的新?lián)]發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，這進(jìn)一步豐富了魚湯的風(fēng)味。

由于第1階段魚湯揮發(fā)性物質(zhì)主要是萜類和含硫化合物，其含量過高，造成魚湯的香味單一，呈現(xiàn)較重的生姜和大蒜味。到了第2階段隨著萜類和含硫化合物的揮發(fā)以及部分新物質(zhì)的形成，魚湯風(fēng)味得到了一定的改善，到了第3階段，魚湯大量的揮發(fā)性醇及羰基化合物形成，萜類及含硫化合物達(dá)到了平衡，魚湯風(fēng)味變得豐富而濃郁。因此，煮制是魚湯風(fēng)味物質(zhì)形成以及風(fēng)味平衡的必備條件。

3 結(jié) 論

SPME-GC-MS是一種快速、有效揮發(fā)性成分分析鑒定的方法。應(yīng)用SPME-GC-MS方法從中國傳統(tǒng)方法烹制得到的魚湯中鑒定出大量揮發(fā)性風(fēng)味成分，包括萜類、含硫化合物、醛類、醇類、酮類、芳香族化合物、呋喃類等。油煎后煮制的初始階段形成了大量的萜和含硫化合物以及少量的醛類、醇類、酮類、呋喃類、芳香族化合物等，萜類和含硫化合物分別來源于生姜和大蒜，在煮制過程中萜類和含硫化合物的種類基本保持不變但含量下降明顯；醛類、醇類、酮類、呋喃類主要由脂肪酸氧化形成，在煮制過程中醇類及羰基化合物尤其是醛類化合物的種類及含量增加。油煎和調(diào)料添加是魚湯風(fēng)味化合物形成的主要原因，煮制是揮發(fā)性風(fēng)味化合物種類不斷豐富和含量平衡的過程。

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SPME-GC-MS Analysis of Changes in Volatile Compounds during Preparation of Grass Carp Soup

LI Jinlin1,2,3, TU Zongcai1,2,4,*, ZHANG Lu2, SHA Xiaomei2, WANG Hui4, PANG Juanjuan2, TANG Pingping2
(1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China;
2. Key Laboratory of Functional Small Organic Molecules, Ministry of Education, College of Life Science, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China; 3. Nanchang Institute for Food and Drug Control, Nanchang 330012, China; 4. State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330045, China)

Changes in volatile compounds during the preparation of traditional Chinese grass carp soup were analyzed by solid phase micro-extraction coupled with gas chromatography-mass spectrometry (SPME-GC-MS). Grass carp soup was prepared by cooking fried-fish-fillets with ginger and garlic. A total of 46 volatile compounds, including 20 terpenes, 9 aromatic compounds, 5 aldehydes, 2 ketones, 3 alcohols, 3 furans, 3 sulphur-containing compounds, and one other compound, were identified by GC-MS during the first 10 min of cooking, 43 volatiles (22 terpenes, 3 aromatic compounds, 4 aldehydes, 1 ketones, 5 alcohols, 2 furans, 4 sulphur-containing compounds, and 2 other compounds) were detected during 11–20 min, and 53 volatiles, including 21 terpenes, 5 aromatic compounds, 11 aldehydes, 3 ketones, 5 alcohols, 2 furans, 3 sulphur compounds, and 3 other compounds, were found during 21–30 min. Among these, terpene and sulphurcontaining compounds, which were derived from ginger and garlic, respectively, were formed during 0–10 min of cooking and decreased during 11–30 min, while aldehydes, ketones, and alcohols were resulted from the oxidation of lipids and their concentrations were increased during cooking. It could be concluded that flavor volatile compounds in fish soup were formed after frying or derived from spices, and were enriched and balanced during cooking.

grass carp soup; cooking; solid phase micro-extraction (SPME); gas chromatography-mass spectrometry (GCMS); volatile compound changes

10.7506/spkx1002-6630-201622022

TS254.1

A

1002-6630（2016）22-0149-06

李金林, 涂宗財, 張露, 等. SPME-GC-MS法分析草魚湯烹制過程中揮發(fā)性成分變化[J]. 食品科學(xué), 2016, 37(22): 149-154. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622022. http://www.spkx.net.cn

LI Jinlin, TU Zongcai, ZHANG Lu, et al. SPME-GC-MS analysis of changes in volatile compounds during preparation of grass carp soup[J]. Food Science, 2016, 37(22): 149-154. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622022. http://www.spkx.net.cn

2016-05-20

江西省重大生態(tài)安全問題監(jiān)控協(xié)同創(chuàng)新中心資助項目（JXS-EW-00）；

江西省現(xiàn)代農(nóng)業(yè)產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系建設(shè)專項（JXARS-04）

李金林（1983—），男，高級工程師，博士研究生，研究方向為風(fēng)味化學(xué)。E-mail：lijinlin405@126.com

*通信作者：涂宗財（1965—），男，教授，博士，研究方向為食物資源開發(fā)與高效利用。E-mail：tuzc_mail@aliyun.com