鞏繼賢，王富邦，任燕飛，婁江飛，張健飛

(1.天津工業(yè)大學(xué)紡織學(xué)院，天津 300387；2.天津工業(yè)大學(xué) 先進(jìn)紡織復(fù)合材料教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津 300387)

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紅色系生物質(zhì)色素在紡織品染色中的應(yīng)用現(xiàn)狀與展望

鞏繼賢1,2，王富邦1,2，任燕飛1,2，婁江飛1,2，張健飛1,2

(1.天津工業(yè)大學(xué)紡織學(xué)院，天津 300387；2.天津工業(yè)大學(xué) 先進(jìn)紡織復(fù)合材料教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津 300387)

隨著生物技術(shù)的快速發(fā)展，生物質(zhì)染料在紡織品染色中的應(yīng)用又重新引起了人們的關(guān)注。紅色是一種重要的色系，生物質(zhì)色素中屬于紅色系的色素種類有很多。綜述了紅色系生物質(zhì)色素的結(jié)構(gòu)、性能和應(yīng)用，并對生物質(zhì)色素的應(yīng)用前景進(jìn)行了展望。

生物質(zhì)色素 染色 染料 生物質(zhì)

0 前言

染料是紡織品染色加工用到的主要化學(xué)品。目前生產(chǎn)中紡織品染色所用的都是合成染料。隨著生物技術(shù)的快速發(fā)展，生物質(zhì)染料在紡織品染色中的應(yīng)用又重新引起了人們的關(guān)注。生物質(zhì)色素在來源的可持續(xù)性方面、在制備過程的環(huán)保性方面和所染色紡織品的生態(tài)性方面都遠(yuǎn)優(yōu)于目前正在使用的合成染料。

紅色是一種重要的色系，在中華民族傳統(tǒng)文化中紅色代表喜慶和吉祥。生物質(zhì)色素中屬于紅色系的色素種類有很多，本文就紅色系生物質(zhì)色素的結(jié)構(gòu)、性能和應(yīng)用進(jìn)行了綜述。

1 植物基紅色生物質(zhì)色素

1.1 茜素

茜素的來源是茜草。茜草為茜草科多年生攀援草本植物，我國長江、黃河流域均有分布。茜草的根為紅色，其色素的主要成分有三種：偽羥基茜素(淺紅色)、羥基茜素(紅色)、茜素(橙紅色)。其色素化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1所示：

R1=OH R2=R3=H Alizarin (茜草色素)

茜草屬植物的根中含有多種蒽醌結(jié)構(gòu)的紅黃色素, 可以看作是茜素的系列取代衍生物, 如茜草素(Alizarin)、茜根素(Munjistin)、紫黃茜草素(Purpuroxanthin)、羥基茜草素(又名紫茜素, Purpurin)、偽羥基茜草素(偽紫茜素, Pseudo purpurin)。

從結(jié)構(gòu)可以看出, 茜草素及其衍生物與蒽醌型分散染料如Duranol 2B、分散桃紅RF以及分散紅3B的結(jié)構(gòu)十分類似。因此茜草素的水溶性也不好, 只能于高溫狀態(tài)下分散在水中。

因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)與性能上與分散染料相似，所以有研究嘗試用茜素對聚酯纖維進(jìn)行染色，結(jié)果發(fā)現(xiàn)其吸附等溫線符合分散染料染聚酯的Nernst等溫線，這表明其上染聚酯的機(jī)理類似分散染料[1, 2]。

茜素中含有羰基、羥基和醌環(huán)上三個碳原子所構(gòu)成的絡(luò)合基團(tuán),能生成較為穩(wěn)定的五元螯合環(huán)配位絡(luò)合物。因此，許多研究[3, 4]都是通過媒染的機(jī)理進(jìn)行茜素的染色。比如以硫酸鐵、明礬為媒染劑, 采用茜素對絹絲燈芯絨進(jìn)行后媒法染色，牢度均能達(dá)到3級以上[5]。也有研究以采用氯化稀土作為媒染劑，對錦綸進(jìn)行染色，色牢度能達(dá)到4級[6]。還有研究以稀土為媒染劑，對絲綢進(jìn)行染色，各項(xiàng)色牢度能達(dá)到3級[7-9]。

也有研究嘗試對茜素進(jìn)行改性處理以提高其染色性能。比如以天然茜素為母體, 采用不同的方法制取雙醋化茜素或?qū)④缢卦诓煌趸瘲l件下制取3-硝基茜素，將改性后的茜素用于滌綸織物染色，結(jié)果表明改性處理能夠提高茜素的染色性能[10, 11]。

隨著人們對茜素染色關(guān)注度的增加，合成茜素也引起人們的重視。合成茜素(C.I.58000,媒染紅11)與天然茜素結(jié)構(gòu)完全相同。合成茜素既具有天然染料茜素的安全性，又具有合成染料的純度高、成本低、可以大規(guī)模生產(chǎn)的優(yōu)點(diǎn)，更便于進(jìn)行工業(yè)化生產(chǎn)。

1.2 蘇木素

蘇木素是蘇木中功能物質(zhì)的統(tǒng)稱。蘇木，又稱蘇方木、赤木、蘇枋、棕木、紅柴，為豆科植物蘇木( Caesalpinia sappan L) 的干燥芯材。蘇木中功能物質(zhì)主要包括巴西蘇木素類(brazilines)、原蘇木素類(dibezoxocin derivatives)、查爾酮類(chalcones)和高異黃酮類(homoisoflavonoids)等化合物[12-14]。染色所用色素成分源于蘇木水提物，主要成分是巴西蘇木素[15]和蘇木精。其結(jié)構(gòu)式如圖2所示：

圖2 巴西蘇木素類化合物結(jié)構(gòu)

巴西蘇木素為琥珀黃色結(jié)晶，在水溶液特別是在堿性溶液中易被氧化成紅色的巴西蘇木紅素；而蘇木精為白色結(jié)晶，在空氣中迅速氧化成紅棕色的氧化蘇木精[16]。

蘇木水提取液在常溫下放置時會發(fā)生氧化，顏色由淺紅棕色變成深紅色，放置12h后顏色基本穩(wěn)定。蘇木提取液酸性條件(pH值3.45～6.45)下較穩(wěn)定，為紅黃色，堿性條件(pH值8.32～10.43)下不穩(wěn)定，為深紅色[17]。光照會使蘇木色素褪色[18]。

因含有多個酚羥基，蘇木色素易溶于水，分子量較小，所以直接性較低、濕牢度差[19]。蘇木色素易溶于乙醇、乙醚，易溶于氫氧化堿溶液，呈胭脂紅。蘇木的色素中含有鞣質(zhì)，遇鐵會變成深紅褐色。

在近來的研究中，蘇木色素主要被用于絲綢[20]、羊毛[21]等蛋白質(zhì)纖維的染色，研究認(rèn)為，氧化蘇木素可與蛋白質(zhì)纖維和媒染劑之間形成三元配合物[22]。也有人嘗試將蘇木色素用于棉和苧麻等纖維的染色[22, 23]。但蘇木色素對纖維素纖維親和力低，得色量低，且色牢度差，需要進(jìn)行多次媒染或用固色劑處理。

1.3 紅花紅色素

紅花素的來源是紅花。紅花(Carthamus tinctorius L.)別名草紅花，為菊科一至二年生草本植物，原產(chǎn)歐洲和美洲，我國各地均有栽培，廣泛分布于新疆、浙江、四川、河南等地。目前對紅花資源的利用主要集中在花冠和紅花籽部位，主要產(chǎn)品為紅花籽油、紅花蛋白和紅花色素。紅花色素包括紅花黃色素和紅花紅色素兩類，紅花黃色素(Safflor yellow，SY)含量約為20%～30%，紅花紅色素(Carthamin)約0.3%～0.5%。

研究認(rèn)為，紅花中的紅色物質(zhì)是以無色的二氫紅花苷為前體，經(jīng)多酚氧化酶或者過氧化物酶催化而生成的紅花苷[24]。

紅花苷是人類發(fā)現(xiàn)的第一個查耳酮化合物，其結(jié)構(gòu)式如圖3 所示[25]：

圖3 紅花紅色素的結(jié)構(gòu)

紅花紅色素為有光澤的暗紅色或紅褐色結(jié)晶，有特殊氣味，易溶于堿性水溶液[26]或一定濃度的乙醇、甲醇、丙酮等溶劑。Kim 等人[27]發(fā)現(xiàn)紅花紅色素在堿性水溶液中性質(zhì)較為穩(wěn)定。紅花紅色素?zé)岱€(wěn)定性不好，溫度大于50℃后，吸光度隨溫度升高明顯下降，最大吸收波長向短波方向移動[28]。

需要指出的是紅花不同于藏紅花。藏紅花(Crocus sativus L .)又名番紅花、西紅花，是屬于單子葉植物綱的鳶尾科多年生草本植物。藏紅花中的色素不是紅花素, 而是藏紅花酸(一種直鏈多烯羧酸,黃色)。

用紅花染色始見于西漢,此前紅色多用茜草來染,為土紅色, 而紅花所染紅色光鮮艷純正, 可制成從玫瑰紅到櫻桃紅的成品，是漢唐之后染紅色織物的主要植物染料。紅花素在酸性水溶液中不溶解, 可以溶解在堿性溶液中，在中性的冷水中不溶, 但可溶于熱的中性水溶液。人們正好可以利用這個性質(zhì), 在染色之后調(diào)節(jié)pH 到中性, 以使紅花素失去水溶性, 形成不溶性色淀, 提高染色牢度。

由于含量極少，紅花紅色素價格昂貴，目前主要用于高級化妝品及糕點(diǎn)的配色中。近年來有研究嘗試用紅花紅色素進(jìn)行蛋白質(zhì)纖維的染色研究[28-30]。結(jié)果表明，pH值對紅花紅色素的顏色特征值和上染率都有影響，金屬媒染劑的使用會使染液有沉淀析出[31]。

2 動物基紅色生物質(zhì)色素

2.1 胭脂蟲紅素

胭脂蟲紅色素，又稱胭脂紅酸，是從寄生在仙人掌上的雌性胭脂蟲體內(nèi)提取的天然色素。胭脂蟲亦稱“仙人掌白盾蚧”，屬昆蟲綱同翅目蚧科，原產(chǎn)于墨西哥，在仙人掌上繁殖。母體成熟后僵化，固著于樹枝，幼蟲在其僵體內(nèi)孵化，長成后破壁而出。胭脂蟲紅色素在成熟雌性蟲體內(nèi)含量占干蟲體質(zhì)量的17%～24%，

胭脂蟲紅色素為蒽醌類色素(圖4)，呈粉紅至紫紅，耐曬性差，光照易褪色。該色素?zé)岱€(wěn)定性較好，但在強(qiáng)酸和強(qiáng)堿條件下不穩(wěn)定，在pH = 6～7條件下最穩(wěn)定。胭脂蟲紅色素抗氧化性能較好，但不耐還原劑。胭脂蟲紅色素?zé)o毒，安全性很高，是美國唯一允許用于眼部的有機(jī)色素，也是美國食品藥品管理局允許的唯一可被用于食品、藥品和化妝品中的天然色素[32]。

圖4 胭脂蟲色素的結(jié)構(gòu)式

古代傳統(tǒng)的胭脂蟲紅色素制備方法是將干燥的雌性胭脂蟲，用純堿、明礬和酒石酸等處理后沉淀，即得紅色沉淀。在現(xiàn)代的研究中，超聲波或微波輔助水提取法、樹脂純化法、膜分離法、蛋白酶預(yù)處理法等方法都被用于提取純化胭脂蟲紅色素。

胭脂蟲紅色素在對絲綢等蛋白質(zhì)纖維染色時，與酸性染料的性質(zhì)相似，在酸性條件下上染率較高[33, 34]。胭脂蟲紅色素染絲綢的水洗牢度能達(dá)到3級，摩擦牢度能達(dá)到4級[33]。

金屬離子與胭脂蟲紅素和纖維間可形成配位鍵結(jié)合，使得色素與織物能牢固結(jié)合[35]。金屬離子與染料的配合反應(yīng)，會不同程度改變天然染料發(fā)色體系電子躍遷的能級間隔， 從而改變?nèi)玖系纳鈁36, 37]。導(dǎo)致溶液吸光度的變化。Fe3+、Fe2+、Ca2+和Sn2+等離子在胭脂蟲紅色素水溶液中引起顏色變化、產(chǎn)生沉淀，致使紅色素?fù)p失。Al3+和Mn2+可使胭脂蟲紅色素稍不穩(wěn)定。而Na+、K+、Mg2+、Zn2+、Cu2+等離子對紅色素較為穩(wěn)定，并有增色效應(yīng)。

胭脂蟲紅色素不僅被用于紡織品染色研究，還有人用胭脂蟲紅色素制作印花用染料，用于棉織物的數(shù)碼噴墨印花[38,39]。

2.2 紫膠

紫膠又稱蟲膠、紫草茸，是膠蛤科昆蟲紫膠蟲吸食樹液后分泌的一種天然樹膠。紫膠蟲的雌蟲呈黃褐或紅紫琥珀色，雄蟲呈鮮紅色，寄生于牛肋巴等樹上，產(chǎn)于我國南方及印度等地。

紫膠為淺黃到橙棕或暗紅色。紫膠染料包含兩種物質(zhì)，一種是水溶性紅染料，紫膠色酸；另一種是可溶解于醇的黃色染料紅紫膠素。其色素化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖5所示：

R=OH Laccaic acid B(紫膠酸B) ； R=NHCOCH3Laccaic acid A(紫膠酸A)

圖5 紫膠化學(xué)結(jié)構(gòu)式

紫膠染料一般以鈉、鉀鹽的形式存在，可完全溶解于冷水中。然而純?nèi)玖显诜兴惺俏⑷艿?，但可以溶解于甲酸、乙酸、甲醇等有機(jī)溶劑。

紫膠色素顏色隨著溶液pH 值的改變而變化。酸性條件下色素穩(wěn)定性較高，堿性條件下穩(wěn)定性差。酸性條件下，溫度對色素的影響較小。氧化劑和還原劑對色素穩(wěn)定性影響較大。Ca2+ 、Cu2 + 、Al3+ 、Fe3 + 、Fe2+ 、Zn2 + 、Sn2 +等金屬離子可與紫膠色素形成配合物, 色素的顏色會發(fā)生改變[40]。

紫膠在結(jié)構(gòu)上與含有蒽醌結(jié)構(gòu)的酸性染料類似，因此多用于在酸性條件下對羊毛和絲的染色，研究表明紫膠上染絲綢的吸附等溫線，為Langmuir型吸附[41]。為提高色牢度，許多研究都采用染色后用媒染劑處理的方法。

因?yàn)樽夏z色素對纖維素沒有親和力，因此人們通常采用將纖維素纖維進(jìn)行陽離子改性的方法，以應(yīng)用紫膠進(jìn)行染色[42]。也有研究嘗試將紫膠用于錦綸的染色[41]。

3 微生物基紅色生物質(zhì)色素

3.1 靈菌紅素

靈菌紅素是放線菌、細(xì)菌等微生物產(chǎn)生的次級代謝產(chǎn)物，現(xiàn)已知的可以合成靈菌紅素的微生物包括沙雷氏菌屬39006 (Serratia 39006)、粘質(zhì)沙雷氏菌 (Serratia marcescens)、普城沙雷菌 (Serratia plymuthica)、產(chǎn)氣弧菌 (Vibrio gazogenes) 以及一些放線菌[43]。

靈菌紅素 (Prodigiosin) 是一種暗紅色色素，具有三吡咯環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)如圖6所示。靈菌紅素是脂溶性色素，易溶于甲醇、丙醇、氯仿和苯，幾乎不溶于水，在極性較強(qiáng)的酸性和堿性水溶液中微溶，在大部分極性較弱的有機(jī)溶劑中微溶或不溶[44, 45]。

圖6 靈菌紅素分子結(jié)構(gòu)式

有研究將靈菌紅素溶解在甲醇的水溶液中，在pH值為4.5，溫度為80 ℃條件下染色，結(jié)果表明，毛、絲、錦綸、腈綸和改性腈綸織物顏色很深沉，而使用相同的染色方法，此色素只能在棉、粘膠、滌綸、丙綸織物上沾色[46, 47]，這說明靈菌紅素在酸性條件下可能表現(xiàn)為陽離子染料的性能。

有研究用媒染法對棉織物和羊毛織物染色，結(jié)果表明染料的上染率有明顯提高，染色后織物的水洗色牢度很好，但日曬牢度較差[47]。

3.2 紅曲

紅曲色素是紅曲霉產(chǎn)生的天然色素[48]，是紅曲霉次級代謝過程所形成的一類聚酮類化合物的混合物[49, 50]。

目前關(guān)于紅曲色素種類的說法眾說紛紜。目前主要有6種醇溶性色素和4種水溶性色素可以確認(rèn)組分結(jié)構(gòu)。其中的6種醇溶性色素分別為安卡紅曲黃素(Ankaflavine)、紅曲素(Monascine) 、紅曲玉紅素(Monascorubrin)、紅斑紅曲素(Rubropunctatin)、紅曲玉紅胺(Monascrubramine)、紅斑紅曲胺(Rubropunctamine)，分子結(jié)構(gòu)如圖7所示。

(a) 安卡紅曲黃素 (b) 紅曲素

(c) 紅曲玉紅素 (d) 紅斑紅曲素

(f) 紅斑紅曲胺 (e) 紅曲玉紅胺

圖7 六種主要紅曲色素結(jié)構(gòu)圖

紅曲色素中的脂溶性色素均能溶于氯仿、乙醇、乙醚、醋酸等溶劑中，在正己烷中溶解度最低，在醋酸中最高。常用的溶劑中乙醇濃度為75%～82%，醋酸濃度為78 %時，溶解性最好。而其在水中的溶解度與水的pH值有關(guān)，在中性和弱堿性環(huán)境下較為穩(wěn)定，極酸和極堿條件下，紅曲色素非常不穩(wěn)定，色調(diào)也會發(fā)生變化[51]，易形成沉淀。在含鹽5 %以上的溶液中其溶解度也會下降。

較之其他天然色素，紅曲色素的熱穩(wěn)定性相對較好，研究表明紅曲色素在60℃以下非常穩(wěn)定，而60℃以上時則隨著加熱溫度和加熱時間的增加，紅曲色素的色度降低[52]。

紅曲色素的光穩(wěn)定性較差，在光照條件下易褪色，在日光下的褪色尤為迅速[53, 54]。

紅曲色素是一類安全性很高的食用天然色素，也是我國食品法規(guī)規(guī)定的允許使用的食用色素。目前對紅曲紅素的應(yīng)用主要集中在食品著色劑和藥用加工。

鑒于紅曲色素對蛋白質(zhì)有較強(qiáng)的著色能力[55]，有研究探索使用紅曲作為絲綢染色的染料。在酸性條件下用紅曲染真絲，水洗牢度為2級，摩擦牢度為4級[56]。有研究用稀土為媒染劑對絲綢進(jìn)行染色，皂洗牢度為4級[57, 58]。

4 展望

源于植物和動物的生物質(zhì)色素在古代曾被用于棉麻絲毛等天然纖維紡織品染色的染料。近來隨著能源、資源和環(huán)保問題的日益嚴(yán)峻，生物質(zhì)染料重新引起人們的關(guān)注。

在紡織品的現(xiàn)代染整加工中，將生物質(zhì)色素用作染料，還需要在染料制備和染色方法上實(shí)現(xiàn)突破，以解決生物質(zhì)染料的量產(chǎn)問題，并實(shí)現(xiàn)低成本化，更重要的是切實(shí)提高色牢度。在生物質(zhì)色素的來源中，微生物色素比源于植物和動物中提取色素在工業(yè)化應(yīng)用方面更具潛力，目前已經(jīng)有一些生物質(zhì)色素顯示出良好的工業(yè)化制備前景。對于生物質(zhì)色素的染色方法研究，許多探索仍在進(jìn)行，目前尚未見到突破性進(jìn)展。

與合成染料相比，除了來源可持續(xù)、制備過程更清潔和所染色紡織品的生態(tài)性更高，生物質(zhì)色素還具有功能性，比如紅色系生物質(zhì)色素中有許多就具有良好的抗菌性能。因此，生物質(zhì)色素在制備生態(tài)紡織品方面具有天然的、獨(dú)到的優(yōu)勢。將生物質(zhì)色素對有機(jī)棉染色，用于內(nèi)衣等貼身衣物及要求更為嚴(yán)格的嬰幼兒服裝面料，將具有廣闊的應(yīng)用前景，同時為高端生態(tài)紡織品的制備提供了新的思路。

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2016-06-27

國家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目(2016YFC0400503-02);新疆自治區(qū)重大專項(xiàng)(2016A03006)。

鞏繼賢(1975-)，男，博士，副教授，碩士生導(dǎo)師，研究方向：紡織生物技術(shù)、清潔染整技術(shù)。

TS193

A

1008-5580(2016)04-0114-06